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INTRODUCCIÓN
Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las
sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclica. En
los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los
átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener
una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman
uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según
su comportamiento químico en saturados e insaturados y estos a su vez en alcanos,
alquenos y alquinos.
Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las
industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no son
sólo combustibles, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus
elementos y se logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímica.
Además de ser fuente de energía para el mundo moderno, son también un recurso para
la fabricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil.
OBJETIVO GENERAL
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
ALCANOS ALIFÁTICOS
En los alcanos alifáticos, tanto los de cadena lineal y como los de cadena ramificada, la
relación C/H es de CnH2n+2, siendo "n" el número de átomos de carbono de la molécula.
Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos
orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático, parafinas (del latín, poca
afinidad).
El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales
griegos: pentano, hexano, heptano
1 Metano CH4
2 Etano C2H6
3 Propano C3H8
4 n-Butano C4H10
CICLOALCANOS
Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos alcanos
de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n. }
Punto de ebullición
Punto de fusión
Conductividad
Solubilidad en agua
No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua.
Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están
apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un
incremento en el orden molecular. Como no hay enlaces significativos entre las
moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere
que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano
y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua).
Densidad
Geometría molecular
Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros resultan
del traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con el orbital 1s de un átomo de
hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp3 en átomos de carbono
diferentes. La longitud de enlace es de 1,09×10−10 m para un enlace C – H y 1,54×10−10 m
para un enlace C – C.
Conformaciones
La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la
geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono –
carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada
extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la
molécula se conoce como su conformación.
HALOGENACIÓN
Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de
halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. Para que se
inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o
una radiación de luz ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener
una mezcla de distintos derivados halogenados.
PIRÓLISIS O CRAQUEO
Los alcanos más pesados se descomponen en otros más ligeros y en alquenos, por
acción del calor o de catalizadores.
En craqueo es el método utilizado para obtener gasolina, a partir de otros
componentes del petróleo más pesados. La descomposición de una sustancia por
efectos del calor se denomina pirolisis. Cuando se trata de petróleo, se denomina
Cracking.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace
carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia
como sinónimo, pero el término preferido es alqueno. Los
alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno
es una hormona vegetal que induce la maduración de las
frutas. Sería imposible la vida sin alquenos como el b-
caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es
un pigmento anaranjado que produce el color de las
zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A;
también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la
misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano,
el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C2H4,
mientras que la fórmula del etano es C2H6.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a
un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del
enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales
2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están
des localizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano
molecular.
Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos
correspondientes. Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente.
Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos
isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas
mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de
gran eficacia.
ESTADO FÍSICO
Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son
líquidos y los demás sólidos.
PUNTO DE EBULLICIÓN
Son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos. Los puntos de ebullición de
los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los
isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más
bajo.
PUNTO DE FUSIÓN.-Son
ligeramente mayores que
el de los alcanos.
PROPIEDADES FÍSICAS
PROPIEDADES QUÍMICAS
Hidrogenación de Alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-
alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de
calcio parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
PARTE EXPERIMENTAL
EQUIPOS Y MATERIALES:
REACTIVOS:
n- hexano Gasolina
Permanganato de Potasio Agua de Bromo
RESULTADOS:
Se observa en el tubo
de ensayo agua
destilada + n-hexano
Como sabemos el agua destilada posee moléculas apolares las
cuales se producen por la unión entre átomos que poseen diferente
electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los átomos
que conforman la molécula atraen los electrones del enlace son
diferentes, produciéndose así un dipolo.
B. COMBUSTIÓN
Poner en la capsula de evaporación 1 ml de gasolina. Prender fuego y observar el
color de la llama.
RESULTADOS:
Como podemos
observar en la imagen
esta es la combustion
de la gasolina frente al
fuego.
RESULTADOS:
n-hexano gasolina
n-hexano + bromo:
Gasolina + bromo:
RESULTADOS:
Agregamos a la
gasolina las 7 gotas de
permanganato de
potasio
Se puede observar 3
fases en el tubo el
KMnO4, la gasolina
y el aire
Luego de agregar el KMnO4 al n-hexano y analizar su polaridad de misma forma que con
la gasolina. Se sabe que:
Se puede observar 3
fases en el tubo el
KMnO4, la n-
hexano y el aire
CUESTIONARIO
1. ¿Por qué, a diferencia del metano, los hidrocarburos líquidos al
quemarse producen llama luminosa?
Los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo
dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado
y se denomina calor de combustión.
Consideremos la combustión de gas etano (C2H6). Esta reacción consume oxígeno (O2) y
produce agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuación química es la siguiente:
2𝐻2 + 𝑂2 → 2𝐻2 𝑂
b) Pentano:
c) Hexano:
Pentano: (C5H12)
Hexano: (C6H14)
Uno de las fuentes viene hacer el benceno que son empleados por el hombre, pero
también son transformados para conseguir una gran cantidad de compuestos
orgánicos como por ejemplo los monómeros para la síntesis de materiales poliméricos
o plásticos.
De acuerdo a lo anterior los procesos de refinación del petróleo para tratar y poder
transformar los diferentes derivados del petróleo son los siguientes:
CONCLUSIONES GENERALES
Lo observado en la primera experiencia, se concluye que ambas
sustancias son insolubles entre sí debido a que el agua destilada es
un compuesto polar y el n-hexano es un compuesto apolar debido a
su simetría molecular.
RECOMENDACIONES
Utilizar una cantidad adecuada de gasolina para el experimento de combustión,
un exceso en la muestra puede generar una llama muy grande.
Usar guantes para cuando sea necesario tocar algún instrumento que se haya
expuesto a una llama o durante el manejo de ácidos y bases.
Usar los lentes de protección en todo momento para evitar algún daño a la vista
al momento de manejar ácidos y bases en este experimento.
Asistir al día del laboratorio con conocimientos previos al tema para poder
realizar el laboratorio en el menor tiempo posible y con la mayor precisión.
APLICACIONES
ALCANOS
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo
al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados
principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para
generación de electricidad. El metano y el etano
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son
conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el
quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos.
Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores. Desde
el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan
como combustibles en motores de combustión interna, puesto que pueden vaporizarse
rápidamente al entrar en la cámara de combustión, sin formar gotas, que romperían la
uniformidad de la combustión. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto
que son menos susceptibles a la ignición prematura, que causa el cascabeleo en los
motores, que sus análogos de cadena lineal. Esta propensión a la ignición prematura es
medida por el índice de octano del combustible, donde el 2,2,4-
trimetilpentano (isooctano) tiene un
valor arbitrario de 100,
y heptano tiene un valor de cero.
Además de su uso como combustibles,
los alcanos medios son
buenos solventes para las sustancias
no polares.
Algunos polímeros sintéticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con
cadenas que contienen cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan
en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos
materiales al año.
CRACKING
El craqueo o cracking es un proceso químico por el cual se quiebran moléculas de
un alcano produciendo así alquenos y desprendiéndose hidrógeno.
Una modalidad moderna de craqueo catalítico del petróleo es el proceso fluido. Este
utiliza un “fluid cat cracker”, que es una máquina de, en algunos casos, hasta sesenta
metros de altura. A lo largo de kilómetros de tuberías y reactores circulan a elevadas
temperaturas grandes cantidades de vapor, aire y catalizador pulverizado. A
determinada altura de la operación los finísimos granos del catalizador se revisten
del carbón separado del petróleo, y dejan entonces de actuar mediante la acción de un
regenerador; sin embargo, se quema y
consume el carbón, el catalizador queda
nuevamente en condiciones de
funcionar seguidamente una y otra vez.
ALQUENOS
Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes
productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar
lugar a otros grupos funcionales. Además, son intermediarios importantes en la síntesis
de polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos.
Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el
propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el
propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.
ETENO
Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se
almacenan verdes, y se someten a una atmósfera que contiene
etileno para conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes de
ponerlos a la venta. También se utiliza para fabricar botellas de
leche y refrescos.
PROPENO
Esta botella de detergente contiene polipropileno (polímero), un
plástico duro que se hace a partir del propeno
BUTADIENO
BIBLIOGRAFÍA
CHANG, Raymond. Química undécima edición, Editorial: Mc Graw-
Hill.
Whitten, Gurley, Davis;Químicas General; Editorial Mc Graw Hill8ª
edición
Brown, H.E. Le May Jr. Química, la ciencia central Editorial Prentice
Hall8ª edición
http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-
quimicas-de-los-alquenos-y.html
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html
http://www.100ciaquimica.net/temas/tema13/
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/propiedades-de-
los-hidrocarburos