Química orgânica aplicada a Bioprocessos

Química Orgânica

Profo. Dr. Renato Eising

1
 O QUE É QUÍMICA ORGÂNICA?

Na Biologia o termo orgânica significa

qualquer coisa que seja vivia ou já
viveu.

Na Química, um composto orgânico é

aquele que possui átomos de carbono
em seu esqueleto.
Luz visível → pulsos nervosos
2
Como são os compostos orgânicos?

3
 Como são os compostos orgânicos?

Vemos as propriedades macroscópicas, mas as microscópicas também são

importantes. Para entende-las => Estruturas

4
 Como representar os compostos orgânicos?

Estruturas de Lewis: são representados todos os elétrons de valência da

molécula por meio de pontos ou traços.

Exercício: Escreva a estrutura de Lewis para os seguintes compostos:

Água, íon hidrônio (H3O+), íon hidróxido, peróxido de hidrogênio, metano, cátion
metila (CH3+), ânion metila (CH3-), radical metila (CH3∙), etano.

5
 Como representar os compostos orgânicos?

Estruturas de Kekulé: são representados apenas os elétrons de valência da que

estão em uma ligação.

Estruturas condensadas: são representados apenas os átomos na sequência em

que se encontram na molécula.

6
 Como representar os compostos orgânicos?

Estruturas de linhas: átomos de carbono e hidrogênios ligados a eles são

representados apenas linhas e ângulos.

7
 Como representar os compostos orgânicos?

Exercício: Desenhe os compostos abaixo na forma de linhas:

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2COOH (CH3)2CH2CH(CH3)CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2COOCH2CH3

8
 Como representar os compostos orgânicos?

Exercício: O que há de errado com as seguintes estruturas? Sugira uma maneira

melhor de representa-las.

9
 Funções orgânicas
Quantas funções orgânicas você consegue identificar na estrutura abaixo:

Quais são?

10
 Funções orgânicas

Exercício: Identifique e classifique as funções orgânicas nas estruturas a seguir:

Brevetoxina

11
Funções orgânicas

https://kahoot.it

PIN: 68095

12
 Nomenclatura de compostos orgânicos

Nomenclatura: O número de átomos na cadeia é especificado por um prefixo,

latino ou grego, seguido do sufixo ano.
No de “C” Nome No de “C” Nome No de “C” Nome
1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano
2 Etano 12 Dodecano 22 Dopcosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano
8 Octano 18 Octadecano 40 Tetracontano
9 Nonano 19 Nonadecano 50 Pentacontano
10 Decano 20 Icosano 100 Hectano
13
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC

1. Identifique a cadeia contínua com maior no de átomos de “C”. Esta

fornecerá o nome base do alcano.

Cadeia com 6 “C”

Cadeia com 5 “C”
2. Identifique o substituinte ligado a cadeia principal.

Grupo CH3  metil ou metila

14
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC

3. Numere a cadeia principal de modo que o grupo substituinte tenha o menor

número possível.

equivalente a  Certo
Metil na posição “2”

 Errado

Metil na posição “4”

15
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC

4. Dê nome ao alcano: o nome do composto é constituído do nome do alcano

base e precedido pelo nome do(s) grupo(s) substituinte(s) e seu(s)
localizador(es) numérico(s).

Hífen separa nome de número e vírgula

separa número de número
2-metilpentano

1 2 3 4 5

Cadeia principal: 5 carbonos = pentano

3-metilpentano 16
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC

4. Dê nome ao alcano: o nome do composto é constituído do nome do alcano

base e precedido pelo nome do(s) grupo(s) substituinte(s) e seu(s)
localizador(es) numérico(s).

Hífen separa nome de número e vírgula

separa número de número
2-metilpentano

1 2 3 4 5

Cadeia principal: 5 carbonos = pentano

3-metilpentano 17
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC
6. Quando ambas as direções levam ao menor número para um dos substituintes, a direção
escolhida é a que fornece o menor número possível para um dos substituinte restantes
CH3 CH3 CH2CH3
CH3CCH2CHCH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH2CH3

CH3 CH3 CH3

2,2,4-trimetilpentano 6-etil-3,4-dimetiloctano
e não e não
2,4,4-trimetilpentano 3-etil-5,6-dimetiloctano
(porque 2 < 4) (porque 4 < 5)

7. Mesma numeração em ambos as direções → primeiro grupo citado receberá o menor

números
Br
2-bromo-3-cloro
CH3CHCHCH3 e não
Cl 3-bromo-2-cloro 18
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC
8. No caso de duas cadeias de mesmo número de carbonos, escolha a que tiver mais
substituintes (mais simples).

3 4 5 6 1 2 3 4 5 6

CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
2 CHCH3 CHCH3
1
CH3 CH3
3-etil-2-metil-hexano e não
(dois substituintes) 3-isopropil-hexano (um
substituinte)

19
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC

Nomeando Cicloalcanos

1. Conte o número de átomos de carbono no anel e na cadeia do maior

substituinte. Se o número de átomos de carbono no anel for igual ou maior, o
composto é nomeado como um cicloalcano alquil-substituído, caso contrário o
anel é o substituinte;

metilciclopentano etilciclohexano 1-ciclobutilpentano

20
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC

Nomeando Cicloalcanos

2. Se o anel tem mais de um substituinte, eles são citados em ordem alfabética

e o número 1 é dado ao substituinte citado primeiro.

1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano

21
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC

3. Se houver mais do que dois substituintes no anel, eles são citados em ordem
alfabética. O substituinte dado o número 1 é a posição que resulta
em um segundo substituinte obtendo um número tão baixo quanto possível.

1,1,2-trimetilciclopentano
4-etil-2-metil-1-propilciclohexano não: 1,2,2-trimetilciclopentano
não: 1-etil-3-metil-4-propilciclohexano pois 1 < 2
porque 2 < 3 não: 1,1,5-trimetilciclopentano
não: 5-etil-1-metil-2-propilciclohexano porque 2 < 5
porque 4 < 5 22
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC

3. Quando o anel contem menos átomos de carbono do que um grupo alquila a

ele ligado, o composto é nomeado como um alcano e o anel é tratado como
cicloalquila

CH3CH2CHCH2CH3

3-ciclobutilpentano
23
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC

EXERCÍCIO

Desenhe uma estrutura para cada um dos seguintes compostos:

(a) 4-isopropiloctano
(b) 4-sec-propiloctano
(c) n-octano
(d) terc-butano
(f) cloreto de terc-butila
(g) neopentano
(h) brometo de neopentila
(i) sec-butilciclohexano
(4-(1-metiletil)octano)
(4-(1-metiletil)octano)
(octano)
(2-metilpropano)
(2-cloro-2-metilpropano)
(2,2-dimetilpropano)
(1-bromo-2,2-dimetilpropano)
(1-metilpropilciclohexano)

24
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC

Dê o nome sistemático (IUPAC)para cada um dos seguintes compostos:

25
Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC

S O
E compostos que contenham funções
orgânicas? O

OH
SH
OH O

O O NH2
O
O
26
 Nomenclatura de compostos orgânicos regra IUPAC

Dê o nome sistemático (IUPAC)para cada um dos seguintes compostos:

c)
a)

d)

b)

e)

27
https://kahoot.it

PIN: 52294

28