Laporan Praktikum Kimia Organik II

“Metil Salisilat”

Oleh:
Suci Indah Pratiwi/110116414
KP-I (I-15)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SURABAYA
2017
I. PUSTAKA

1. Furniss, B.S, et al, 1989, Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry,

5th Edition, Pearson Education, London, page : 1077 - 1078
2. NK Vishnoi. Advanced Practical organic chemistry. Frist edition reprint,
Vikas Publishing House. PVT. Ltd New Delhi page: 363

II. PROSEDUR

Furniss, B.S, et al, 1989 page : 1077 - 1078

In a 500-ml round-bottomed flask place a mixture of 30 g (0.246 mol) of

benzoic acid, 80 g (101 ml, 2.5 mol) of absolute methanol and 5 g (2.7 ml) of
concentrated sulphuric acid. Add a few small chips of porous porcelain, attach a
reflux condenser and boil the mixture gently for 4 hours (1). Distil of the excess of
alcohol on a waterbath (rotary evaporator) and allow to cool. Pour the residue into
about 250 ml of water contained in a separatory funnel and rinse the flask with a few
ml of water which are also poured into the separatory funnel. If, owing to the
comparatively slight difference between the density of the ester and of water,
difficulty is experienced in obtaining a sharp separation of the lower ester layer and
water, add 10-15 ml of carbon tetrachloride (2) and shake the mixture in funnel
vigorously; upon standing, the heavy solution of methyl benzoate in the carbon
tetrachloride separates sharply and rapidly at the bottom of the separatory funnel. Run
off the lower layer carefully, reject the upper aqueous layer, return the metyl benzoate
to the funnel and shake it with a strong solution of sodium hydrogen carbonate until
all free acid is removed and no further evolution of carbon dioxide occurs. Wash once
with water, and dry by pouring into a small dry conical flask containing about 5 gram
of magnesium sulphate. Stopper the flask, shake for about 5 minutes and allow to
stand for at least half an hour with occasional shaking. Filter the metyl benzoate
solution through a small fluted filter paper directly into a round-bottomed flask fitted
with a still-head carrying a 360oC thermometer and a air condeser. Add a few boiling
chips and distil from an air bath; raise the te,perature slowly at first until all carbon
tetrachloride has passed over and then heat more strongly. Collect the metyl benzoate
(coloutless liquid) at 198-200oC . te yield is 31 gram 92%.

Methyl salicylate Use 28 gr (0,2 mol) of salicylic acid, 64 g (81 ml, 2 mol) of
dry methanol and 8 ml of concentrates sulphuric acid. Reflux the mixture for at least 5
hours and work up as for methyl benzoate. Collect the pure methyl salicylate (a
colourless oil of delightful fragrance, ‘oil of wintergreen’) at 221-224oC; the yield is
25 g (81 %). The ester may also be distilled under reduced pressure; the b.p. is 115oC
/ 20mmHg and a 2oC fraction should be collected.
III. DASAR TEORI

 Metil salisilat

Metil salisilat merupakan salah satu turunan dari asam

salisilat. Senyawa ini dapat digunakan sebagai antiiritan
dan karminatif dan juga pada rematik. Penggunaan obat
ini sangat luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam
obat bebas. Metil salisilat dapat dibuat melalui
esterifikasi asam salisilat. Penggunaan zat ini dalam
pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap
respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui
membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus
karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil
yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat.

Melihat manfaat dari reaksi esterifikasi ini terutama pengaplikasiannya dalam

sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali untuk dipelajari oleh seorang
farmasis. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat yang direaksikan
dengan metanol absolut dengan katalisator asam kuat dan metoda refluks karena
reaksinya yang berjalan lambat.

 Asam salisilat

Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam

yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara
topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai
obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat
dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu
digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling
dikenal asalah asam asetilsalisilat.

Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa Latin: salix),
yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah, dan dari situlah manusia
mengisolasinya. Penggunaan dedalu dalam pengobatan tradisional telah dilakukan
oleh bangsa Sumeria, Asyur dan sejumlah suku Indian seperti Cherokee. Pada saat ini,
asam salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin.

Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan

secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat juga
merupakan hormon tumbuhan.

 Metanol
Metanol merupakan senyawa alkohol sederhana, terdiri dari satu
atom karbon dan tiga atom hidrogen diatur sebagai kelompok
metil (CH3), yang bergabung dengan oksigen dan atom hidrogen
dalam gugus hidroksil (OH), memberikan rumus kimia CH3OH. Ini dapat disebut
sebagai metil alkohol, alkohol kayu, atau dengan istilah usang, karbinol. Senyawa
berbeda dari etanol – jenis alkohol ditemukan pada bir, anggur dan minuman
beralkohol – dan beracun. Ini adalah tidak berwarna, hambar, mudah terbakar cairan
yang cukup stabil dan memiliki sedikit bau. Metanol digunakan dalam berbagai
proses industri, dalam beberapa jenis antibeku, sebagai bahan bakar, dan dalam
produksi biodiesel.

 Asam Sulfat( H2SO4 )

Asam Sulfat ( H2SO4 ) merupakan asam mineral
anorganik yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua
perbandingan, asam sulfat mempunyai kegunaan dan merupakan
salah satu produk utama industri kimia. Walaupun asam sulfat
yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3
pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat
98% lebih stabil untuk disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling
umum.Asam sulfat 98% pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat.Berikut
adalah sifat-sifat asam sulfat.
Sifat – sifat Asam Sulfat ialah :
 massa molar 98,078 gr/mol
 berupa cairan bening, tidak berwarna
 tidak berbau
 sangat korosif
 larut dalam air
 titik leleh 10°C
 titik didih 290°C
 densitas 1,84 gr/cm3
 viskositas 26,7 CP pada 20°C.

 Natrium Bicarbonat

Natrium bikarbonat adalah senyawa kimia dengan rumus

NaHCO3. Dalam penyebutannya kerap disingkat menjadi
bicnat. Senyawa ini termasuk kelompok garam dan telah
digunakan sejak lama.

Senyawa ini disebut juga baking soda (soda kue), Sodium bikarbonat, natrium
hidrogen karbonat, dan lain-lain. Senyawa ini merupakan kristal yang sering terdapat
dalam bentuk serbuk. Natrium bikarbonat larut dalam air. Senyawa ini digunakan
dalam roti atau kue karena bereaksi dengan bahan lain membentuk gas karbon
dioksida, yang menyebabkan roti "mengembang". Senyawa ini juga digunakan
sebagai obat antasid (penyakit maag atau tukak lambung). Karena bersifat alkaloid
(basa), senyawa ini juga digunakan sebagai obat penetral asam bagi penderita asidosis
tubulus renalis (ATR) atau rhenal tubular acidosis (RTA). Selain itu, natrium
bikarbonat juga dapat dimanfaatkan untuk menurunkan kadar asam urat.[1]

NaHCO3 umumnya diproduksi melalui proses Solvay, yang memerlukan

reaksi natrium klorida, amonia, dan karbon dioksida dalam air. NaHCO3 diproduksi
sebanyak 100 000 ton/tahun (2001)

 Magnesium Sulfat

Magnesium sulfat adalah senyawa kimia garam anorganik yang mengandung

magnesium, sulfur dan oksigen, dengan rumus kimia MgSO4. Di alam, terdapat dalam
bentuk mineral sulfat heptahidrat epsomit (MgSO4·7H2O), atau umumnya disebut
garam Epsom. Nama ini diambil dari sebuah air terjun mengandung saline yang
terdapat di kota Epsom di Surrey, Inggris. Garam epsom terdapat dialam sebagai
mineral murni. Bentuk hidrat lainnya adalah kiserit.

 Karbon tetraklorida

Karbon tetraklorida, tetraklorometana atau dikenal

dengan banyak nama lain (lihat di bawah), adalah senyawa
kimia dengan rumus CCl4. Senyawa ini banyak digunakan
dalam sintesis kimia organik. Dulunya karbon tetraklorida
juga digunakan dalam pemadam api dan refrigerasi, namun
sekarang sudah ditinggalkan. Pada keadaan standar (suhu
kamar dan tekanan atmosfer), CCl4 adalah cairan tak berwarna
dengan bau yang "manis".
IV. TUJUAN

1. Untuk mengetahui metode pembuatan senyawa metil salisilat

2. Menerapkan reaksi esterifikasi pada senyawa aromatis

3. Untuk mengetahui fungsi dari masing – masing bahan

V. ALAT DAN BAHAN

Alat

1. Labu alas bulat 250ml 8. statif dan klem

2. penangas air 9. kaki tiga

3. pendingin leibig 10. api bunsen

4. pendingin bola 11. termometer

5. pipa bengkok 12. corong kaca

6. adaptor 13. gelas ukur

7. labu elemeyer 14.corong pisah

Bahan

1. Asam salisilat 28 gram

2. Metanol absolute 64 gram / 81 ml

3. H2SO4 pekat 8 ml

4. NaHCO3 20ml.

5. MgSO4 anhidrat qs

6. CCl4 10 ml

7. air
VI. MEKANISME REAKSI

Reaksi umum :

Mekanisme Reaksi:
VII. SKEMA KERJA

Dimasukkan 28 gram asam salisilat + 81 ml metanol + 8 ml H2SO4 pekat ke dalam labu

alas bulat 250 ml

Ditambahkan batu didih secukupnya kemudian direfluks selama 5 jam

Didinginkan, lalu di destilasi menggunakan labu alas bulat leher panjang dengan
pendingin leibig dan water bath.

Dipindahkan hasil destilat ke dalam corong pisah yang terlah berisi air , kemudian
kocok lalu tunggu ±5 menit dan keluarkan metil salisilatnya (bagian bawah dari
corong pisah) dan tampung dalam elemeyer

Ditambahkan CCl4 kedalam metil salisilat, kemudian pisahkan kembali metil salisilat
+ CCl4 dari air menggunakan corong pisang, tampung metil salisilat dalam elemeyer.

Ditambahakan NaHCO3 10 % 20 ml pada metil salisilat sedikit demi sedikit sampai

tidak terbentuk gelembung

Pisahkan metil salisilat menggunakan corong posah ditampung ke dalam elemeyer

Metil salisilat Dicuci kembali menggunakan air, kemudian pisahkan lagi dengan
menggunakan corong posah, tampung metil salisilat dalam elemeyer

Ditambahkan MgSO4 anhidrat untuk mengeringkan air selama 1 jam, dituangkan ke

dalam labu destilasi leher pendek

Di destilasi Metil salisilat murni pada suhu 221-224oC dengan penangas udara dan
pendingin udara

Keringkan hasil destilat, timbang hasil lalu masuk botol diberi etiket
 VIII. GAMBAR PEMASANGAN ALAT

Destilat Termometer

CCl4 10 ml

Pendingin leibig

Ditambah
kan CCl4

Dipisahkan
CCl4 + metil
salisilat dan air
dengan
menggunakan
ccccccc
corong pisah

CCl4 +
Metil
salisilat Dilakukan
Pembilasan
dengan air

Metil salisilat di tambahkan

MgSO4 anhidrat

Dilakukan Di kocok lalu ditunggu

destilasi 30 menit Disaring
menggunakan corong dan
kertas saring
Di destilasi Metil salisilat murni pada suhu 221-224oC
Setelah disaring
dengan penangas udara dan pendingin udara, lalu Keringkan
+ batu didih
hasil destilat, timbang hasil lalu masuk botol
IX. PEMBAHASAN

Prinsip pembuatan metil salisilat melalui reaksi eterifikasi Proses awal dari
pembuatan metil salisilat dengan mencampurkan asam salisilat 28 gram, 81 ml metanol,
kemudian tambahkan 8 ml H2SO4 dan batu didih kedalam labu alas bulat, fungsi metanol
disini selain sebagai bahan dasar tapi juga untuk melarutkan asam salisilat, maka dari itu
penambahan awal asam salisilat setelah itu diikuti metanol, kemudian ditambahlkan H2SO4
sedkit- demi sedikit, fungsi H2SO4 sebagai katalis untk mempercepat reaksi, karena reaksi
esterifikasi bersifat reversible/ bolak balik

Setelah semua bahan tercampur dilakukan refluks dengan water bath selama 5 jam,
proses esterifikasi fischer tidak akan mencapai kesetimbangan bila tidak ada pemanasan dan
penambahan katalis, maka dari itu dilakukan pemanasan dan dipilih water bath (penangas air)
karena suhu yang dibutuhkan untuk proses refluks tidak terlalu tinggi yaitu <100oC.
Kemudian Didinginkan dengan destilasi menggunakan labu alas bulat leher panjang,
pendingin leibig dan water bath. Kemudian tuang hasil destilasi kedalam corong pisah yang
telah berisi air untuk memisahkan metil salisilat dilakukan penggojokan lalu tunggu ±5
menit, penambahan air disini bertujuan untuk mengencerkan H2SO4, kemudian di keluarkan
lapisah bawah dari corong pisah (metil salisilat) tampung dalam elemeyer lalu metil salisilat
ditambahkan CCl4 10 ml karena perbedaan relatif kecil antara kepadatan metil salisilat dan
air, kesulitan yang dialami dalam memperoleh pemisahan tajam dari lapisan ester yang lebih
rendah dan air, tambahkan 10-15 ml karbon tetraklorida, kemudian di pisahkan kembali
menggunakan corong pisah kemudian di keluarkan lapisah bawah dari corong pisah (metil
salisilat) tampung dalam elemeyer

Lalu metil salisilat ditambahkan NaHCO3 10 % 20 ml , fungsi NaHCO3 adalah untuk

menetralkan suasana yang awalnya dominan asam dari H2SO4 maka oleh NaHCO3 10 %
yang bersifat basa suasana berubah menjadi netral.

Lalu dilakukan pembilasan dengan air dalam corong pisah, lakukan pembilasan
sebanyak 3x, pembilasan dilakukan sebanyak 3x karena dalam proses pembilasan ini
bertujuan untuk mengencerkan sisa H2SO4 pekat karena jika H2SO4 pekat masih ada reaksi
bisa reversible (bolak balik) maka tidak akan terbentuk metil salisilat murni.

Hasil tampungan Metil salisilat pada proses pembilasan ke 3 di tambahkan MgSO4

anhidrat yang berfungsi sebagai pengering, kemudian hasil campuran tadi di saring ke dalam
labu alas bulat dengan bantuan corong dan kertas saring , kemudian dilakukan destilasi Metil
salisilat murni pada suhu 221-224oC dengan penangas udara dan pendingin udara. Setelah
didapatkan destilat metil salisilat murni dieringkan hasil destilatnya, timbang lalu masuk
botol diberi etiket

‘
X. TANDA TANGAN PRAKTIKAN

Suci Indah Pratiwi

110116414