QUÍMICA

GRUPOS DE ESTUDIO
G.E. LIBRO 04
LIBRO
QM 04Nº4

UNIDAD IV

QUÍMICA
ORGÁNICA Y
REACTIVIDAD

Nombre
Curso
NOMBRE: Material N°17

CURSO: 1
2016
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04

CONTENIDOS
CAPÍTULO I

EL CARBONO 5

CLASIFICACIÓN DE CADENAS HIDROCARBONADAS 8

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS 14

GRUPOS FUNCIONALES 20

REACTIVOS E INTERMEDIARIOS, carbocationes 28

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN 30

REACCIONES DE ADICIÓN 32

REACCIONES DE ELIMINACIÓN 34

REPRESENTACIONES TRIDIMENSIONALES 38

ISOMERÍA 40

REGLAS C.I.P. 43

ENANTIÓMEROS 46

EVALUACIÓN DE CONCEPTOS CLAVE 48

CAPÍTULO II

PETRÓLEO 49

REFINACIÓN DE PETRÓLEO 53

CRACKING DE PETRÓLEO 55

ELEVADORES DE OCTANAJE 56

GAS NATURAL 59

BIOGÁS 61

IMPACTO AMBIENTAL DE LOS HIDROCARBUROS 63

EVALUACION DE CONCEPTOS CLAVE 65

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CAPÍTULO III

POLÍMEROS 66

POLÍMEROS SINTÉTICOS 70

POLÍMEROS DE ADICIÓN 70

CUADRO RESUMEN DE ALGUNOS POLÍMEROS 75

POLÍMEROS DE CONDENSACIÓN 76

POLÍMEROS NATURALES 81

BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS 84

LAS PROTEÍNAS 86

ÁCIDOS NUCLEICOS 90

EVALUACIÓN DE CONCEPTOS CLAVE 94

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G.E. LIBRO 04
CAPÍTULO I:

QUÍMICA ORGÁNICA
INTRODUCCIÓN

Todos los organismos vivos están conformados por sustancias

orgánicas. Ejemplos hay varios: proteínas como el colágeno y la
elastina, ácidos grasos, lípidos mayores como los terpenos, hidratos
de carbono, ácidos nucleicos, tejidos, etc. La lista es mayor, los
alimentos son fuente primaria de compuestos orgánicos, los
medicamentos y hasta la ropa que nos ponemos se conforman de
componentes cuya base estructural es el carbono. Así que cualquier
comparación e investigación no debe ser antojadiza, debemos incluir
siempre el concepto orgánico, la idea de la química del carbono.

Las primeras luces surgen en 1770 (pleno siglo XVIII), ese año se
UREA estipuló la necesidad científica de clasificar a ciertos componentes
como orgánicos para diferenciarlos claramente de los “inorgánicos”.
Primer compuesto En un principio la norma fue sólo para aquellas sustancias cuyo origen
orgánico, sintetizado estaba en los organismos vivos. Hubo que derrocar la idea “vitalista
a partir de un de la materia” para aceptar finalmente que muchas sustancias podían
convertirse en otras por simple reacción química. Sin intentar
c o m p u e s t o
confundir, lo que debemos aceptar para comenzar a estudiar a los
inorgánico, por el compuestos orgánicos es lo siguiente:
químico Fiedri ch
Wöhler. “Todo compuesto que se presuma orgánico debe contener al elemento
carbono”, sin embargo se aclara que, “No todo compuesto que posea
carbono, necesariamente debe ser orgánico”.

Existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y

cianuros, que son "compuestos de transición", pues aunque contienen
carbono, presentan propiedades más semejantes a los compuestos
inorgánicos.

Durante el desarrollo del tema nos relacionaremos con moléculas

complejas con variada reactividad; más aún, algunas con átomos
diferentes al carbono, sin embargo, todas sin excepción tienen un
esqueleto estructural hidrocarbonado. Cabe preguntarse
legítimamente, ¿por qué el carbono?, ¿qué tiene de particular su
estructura o sus propiedades fisicoquímicas?

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EL CARBONO

Dado que la columna vertebral de los compuestos orgánicos es el carbono es conveniente repasar
sus características: geometría, capacidad de enlace y agregar formas nuevas de representar
gráficamente la estructura de las moléculas.

El carbono es un elemento no metálico perteneciente al grupo IV-A del sistema periódico, por lo
tanto, su configuración electrónica basal es:

C Z= 6 1s2 2s2 2p2

Al respecto, puede inferirse lo siguiente:

Fórmulas Estructurales Espaciales

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REPRESENTACION DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

FÓRMULA DESARROLLADA: Muestra todos los enlaces que presenta la molécula. Este tipo de
representación es útil cuando las otras representaciones no aportan información suficiente,
respecto de una molécula y sus enlaces.

Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (propano)

H H H

H C C C H

H H H

FÓRMULA SEMIDESARROLLADA: Da cuenta de todos los enlaces presentes en la molécula, a

excepción de los enlaces carbono-hidrógeno.

CH CH CH
3 2 3

FÓRMULA ESQUELÉTICA: En este tipo de representación se representan sólo los enlaces

carbono-carbono ó carbono-heteroátomo (átomo distinto al carbono ó hidrógeno). Los enlaces se
representan mediante barras.

FÓRMULA CONDENSADA O MOLECULAR: Muestra la cantidad de átomos presentes en la

molécula, pero no sus enlaces.

C3H8

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EL CARBONO Y LAS CADENAS HIDROCARBONADAS

Los carbonos en las cadenas hidrocarbonadas se clasifican de acuerdo con su estabilidad

energética al momento de reaccionar. Considere el siguiente compuesto:

CARBONOS PRIMARIOS (1°): Se refiere a aquellos que en una cadena poseen sólo un carbono
unido directamente por un enlace apolar. En otras palabras, un carbono primario se encuentra
unido directamente a 1 solo carbono de la cadena. En general, se encuentran en los extremos de
las cadenas abiertas de carbonos.

CARBONOS SECUNDARIOS (2°): Se refiere a aquellos que en una cadena poseen 2 carbonos
unidos directamente por enlaces apolares. Son normalmente parte de los eslabones medios de la
cadena principal.

CARBONOS TERCIARIOS (3°): Se refiere a aquellos que en una cadena poseen 3 carbonos
unidos directamente por enlaces apolares. Son normalmente parte de las ramificaciones de la
cadena.

CARBONOS CUATERNARIOS (4°): Se refiere a aquellos que en una cadena poseen 4 carbonos
unidos directamente por enlaces apolares. No se une a ningún átomo de hidrógeno en el caso de
la cadena de un hidrocarburo.

EJERCICIOS: Clasifique los siguientes carbonos en 1º, 2º, 3º y 4º.

CONCEPTOS
CLAVE

1. HIBRIDACIÓN
DEL CARBONO

2. TIPOS Y
CLASIFICACIÓN
DE CARBONOS

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CLASIFICACIÓN DE CADENAS HIDROCARBONADAS

CADENAS ALIFÁTICAS

LINEALIDAD

LINEALES

Aquellas que en su estructura no presentan radicales. Ejemplos:

RAMIFICADAS

Presentan radicales (porciones moleculares fuera de la cadena principal) en su estructura.

Ejemplos:

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SATURACIÓN

SATURADAS

Presentan sólo enlaces simples en su estructura. Ejemplos:

INSATURADAS

Presentan enlaces dobles o triples (entre carbonos) en su estructura.

Ejemplos:

COMPOSICIÓN

HOMOGÉNEAS:

Aquellas que no poseen en su estructura heteroátomos o bien, los

presentan pero no en medio de carbonos. Ejemplos:

REVISA EN TU
CUADERNO DE
EJERCICIOS

La clasificación de
cadenas de carbonos.
HETEROGÉNEAS

Presentan en su estructura uno o más heteroátomos (átomos distintos al

carbono e hidrógeno) entre carbonos. Ejemplos:

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CADENAS CÍCLICAS

SATURACIÓN

SATURADAS

Presentan sólo enlaces simples en su estructura. Ejemplos:

INSATURADAS

Presentan insaturación en su estructura. Ejemplos:

COMPOSICIÓN

HOMOCICLICAS

Aquellas que no poseen en su estructura heteroátomos o bien, los presentan pero no en medio de
carbonos. Ejemplo:

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HETEROCÍCLICAS

Presentan en su estructura uno o más heteroátomos (átomos distintos

al carbono e hidrógeno) entre carbonos. Ejemplos:

AROMATICIDAD

ALICÍCLICAS

Se refiere a aquellas que no presentan aromaticidad.

Para reforzar los

contenidos de este
capítulo accede a:
AROMÁTICAS
www.preupdv.cl
Los compuestos aromáticos son moléculas orgánicas que presentan
una mayor estabilidad a la esperada (si se les analiza desde el punto
de vista de la teoría de enlace). La molécula aromática más conocida INGRESA A
es el benceno y un análisis de su estructura y sus propiedades FULL CONTENIDOS
pueden acercarnos al concepto de aromaticidad. Tema: 4
El benceno es un ciclo de 6 carbonos que posee 3 enlaces dobles Módulo: 1
alternados. Si se dibuja la estructura, teniendo en cuenta que los
Conceptos Básicos
dobles enlaces son más cortos que los simples, entonces se obtendría
la molécula de nombre 1, 3, 5-Ciclohexatrieno, sin embargo, en la
estructura real del benceno los enlaces dobles y simples tienen la
misma longitud.

Esta aparente incongruencia se explica porque los electrones pi

(electrones de los orbitales “p” que forman los dobles enlaces) no
están fijos, por el contrario, se mueven libremente en la estructura
provocando que todos los enlaces tengan la misma longitud.

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KEKULÉ

En 1865, el químico
alemán August La libertad de movimiento de los electrones pi se denomina
Kekulé, trabajando en conjugación, y es ésta la que le otorga a la molécula su estabilidad.
la fórm ul a del
benceno (C6H6) El benceno no es el único compuesto aromático. Para verificar
comprobó que la aromaticidad de una molécula deben cumplirse las
siguientes condiciones:
ninguna de las
estructuras conocidas
1. La molécula debe ser cíclica.
(lineal o ramificada)
se corresponde con las 2. Debe estar conjugada (dobles enlaces alternados).
propiedades del
Debe cumplir la regla de Hückel, 4n + 2 = N° de electrones pi,
benceno. Propuso donde n debe ser un número entero.
finalmente una
estructura cíclica, con
Fenantreno
un anillo de seis
carbonos con enlaces Benceno Naftaleno
simples y dobles de
manera alternada.

6 e pi 10 e pi 14 e pi

4n + 2 = 6 4n + 2 = 10 4n + 2 = 14

n=1 n=2 n=3

CONCEPTOS
CLAVE Moléculas heteroaromáticas:

1. CADENAS
ALIFÁTICAS,
SATURADAS,
INSATURADAS,
HOMOGÉNEAS,
ALICÍCLICAS.

2. CONCEPTO DE
AROMATICIDAD
EN MOLÉCULAS

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LOS HIDROCARBUROS

Son los compuestos orgánicos de estructura más básica y con menor Parafina
reactividad. Se les agrupa porque poseen sólo hidrógeno y carbono en
su estructura molecular. Aun así, son de gran utilidad en la mayoría de Palabra proveniente de
los procesos de obtención de energía. las voces latinas

Respecto al carbono se sabe que todos los enlaces que formará con los Parum: poco
distintos elementos no metálicos de la Tabla Periódica y consigo Affinis: afín (afinidad)
mismo son covalentes. Además los compuestos de este tipo son muy
poco solubles en solventes “polares”. Esta característica provoca que *Compuestos con poca
sean compuestos con mala conductividad eléctrica y con bajos puntos afinidad a las reacciones
de fusión y ebullición. químicas.

Existen diversas formas para clasificar a los hidrocarburos. La

reactividad de ellos depende por una parte del grado de insaturación
presente en sus cadenas, y por otro lado, la estructura molecular
(tamaño) caracteriza varias de sus propiedades físicas.

HIDROCARBURO CARACTERÍSTICAS

Poseen enlace simple.

Se les denomina parafinas.

Fórmula estructural CnH2n+2 (alcanos alifáticos).

Fórmula estructural CnH2n (cicloalcanos).

Uso principal como combustibles.

ALCANOS
Son moléculas muy poco solubles en agua.

Disuelven sustancias apolares y anfipáticas (grasas, aceites).

Fuente de origen primaria: el petróleo.

Alcano más básico: el metano (CH4).

Poseen insaturación (enlace doble).

Tienen fórmula estructural CnH2n (alquenos monoinsaturados).

Tienen fórmula estructural CnH2n-2 (alquenos cíclicos).

ALQUENOS O
Son más reactivos que las parafinas.
ALCENOS
Experimentan reacciones de polimerización.
El alqueno más básico es el etileno (CH2=CH2).

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ALQUINOS, Poseen insaturación en su estructura (enlace triple).

ALCINOS O Tienen fórmula estructural CnH2n-2 (alquinos con un enlace triple).
COMPUESTOS Al igual que los alquenos pueden polimerizarse.
ACETILÉNICOS El alquino más básico es el acetileno o etino.

Obedecen a la formula CnH2n pueden considerarse como alcanos

cuya estructura es cerrada, formando moléculas cíclicas.
El menor de la serie es el ciclopropano.
CICLOS Las densidades y temperaturas de cambio de estado en los
cicloalcanos son más elevadas que los alcanos alifáticos
correspondientes.
La tensión de enlace induce en los cicloalcanos una mayor
reactividad frente a otras moléculas respecto a sus homólogos de

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS Se puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto

orgánico en tres partes:

Compuestos orgánicos PREFIJO - MEDIO - SUFIJO

formados sólo por átomos a) El prefijo indica el número de átomos de carbono que el
de carbono e hidrógeno, compuesto tiene en su cadena principal.
son todos apolares.
Nº DE ÁTOMOS DE
La principal fuente de PREFIJO
CARBONO
obtención de los 1 MET
hidr oca rb ur os es el 2 ET
petróleo.
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
CONCEPTOS 9 NON
CLAVE 10 DEC
11 UNDEC

1. ALCANOS, 12 DODEC
ALQUENOS Y 13 TRIDEC
ALQUINOS. 20 ICOS

2. CICLOS. 21 HENICOS
22 DOCOS
23 TRICOS
30 TRIACONT
Cuando se trata de una cadena cíclica, se antepone la palabra CICLO
antes del prefijo.
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b) La parte media se refiere a la saturación de la cadena de
carbonos.
Para reforzar los
contenidos de este
an : cadena saturada (sólo enlaces simples).
capítulo accede a:
en : cadena insaturada con un enlace doble.
www.preupdv.cl
in : cadena insaturada con un enlace triple.
dien : cadena insaturada con dos enlaces dobles.
INGRESA A
diin : cadena insaturada con dos enlaces triples. FULL CONTENIDOS
enin : cadena insaturada con un enlace doble y uno triple. Tema: 4
Módulo: 2
El sufijo, indica la función orgánica a la que pertenece el compuesto. Hidrocarburos
Así por ejemplo, si es un hidrocarburo tendrá el sufijo o, si es una
cetona será ona, el aldehído es al, etc.

RADICALES ORGÁNICOS

Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal

(central). Poseen una nomenclatura especial que los identifica. Lo
corriente es:

 Prefijo: número de átomos de carbono que contiene.

 Sufijo: terminación IL.

En la siguiente figura se ilustran algunos radicales comunes:

CONCEPTOS
CLAVE

1. RADICALES
ORGÁNICOS

2. NOMENCLATURA
DE RADICALES
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REGLAS DE NOMENCLATURA

Se debe elegir la cadena de mayor longitud, dándole prioridad a

aquella que:

a) Contenga más enlaces múltiples.

b) Presente mayor cantidad de átomos de
carbono.
c) Presente mayor cantidad de radicales.

Los criterios para escoger la cadena más larga se aplican en ese

estricto orden. Cuando un criterio se cumple la selección queda
hecha.
ACETILENO

Gas incoloro, que se

Se debe numerar la cadena desde el extremo más cercano al:
genera al hacer
reaccionar carburo de a) Enlace múltiple.
calcio y agua.
b) Radical.

Se nombran los radicales indicando con número la posición del

carbono de la cadena que lo contiene.

Se nombra la cadena principal, indicando el número de carbonos y la

posición de los enlaces múltiples (si los hay).

Se arma el nombre de la molécula partiendo por los radicales EN

ORDEN ALFABÉTICO y luego la cadena principal.

Ejemplo 1:

CONCEPTOS CLAVE
En este caso, la cadena es lineal, sin ramificaciones (radicales),
contiene 5 carbonos, pent, sólo presenta enlaces simples, an, y es
un hidrocarburo, o. El compuesto es el pentano.
1. NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS
HIDROCARBONADOS

2. REGLAS IUPAC

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Ejemplo 2:

1. Elección de la cadena
principal. En este caso, diez
carbonos => decano (la más
larga).

1
2. Se numera la cadena
2
principal desde un extremo al 7 9
3
otro, asignando el número más 6

pequeño al “primer punto de 5

4 10
8
diferencia” (presencia del
radical).

m e til
p r o p il
3. Se nombra cada
ramificación diferente en la
cadena principal. Se nombran
los sustituyentes que sean m e til
e til
iguales una sola vez. En este REVISA EN TU
caso: metil, etil, propil.
CUADERNO DE
EJERCICIOS

La nomenclatura de
c o m p u e s t o s
4. Se alfabetizan los
Etil metil propil orgánicos simples.
sustituyentes.
Aclara tus dudas con
el profesor.

5. Se escribe el nombre
completo del compuesto como 4-etil-2,3-dimetil-5-propil
una sola palabra insertando decano
prefijos (de posición,
multiplicativos, etc.) antes de
cada sustituyente y agregando
el nombre padre con sufijo
final.

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 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
NOTA IMPORTANTE

Cuando coinciden varias cadenas principales (en cantidad de

carbonos) se elige aquella que contenga mayor cantidad de
ramificaciones.

Ejemplo 3:
3 5 7
4 6 8
2
1
3-butil-2-octeno

La cadena más larga posee sólo 8 carbonos pues el doble enlace tiene
prioridad y debe estar dentro de la cadena principal, en este caso
entonces se elige la cadena más larga que lo contenga. La numeración
comienza desde el extremo más cercano a la insaturación. La
numeración del doble enlace se indica sólo con el número más
pequeño que lo contiene. El compuesto entonces se nombra como 3-
butil-2-octeno.

Ejemplo 4:

ENINOS 4
6
Los compuestos que
3 3- Propil-1,4-Hexadiino
poseen al mismo 5
tiempo dobles y 2
1
triples enlaces se
denominan eninos. En
general tiene Se consideran a los triples enlaces como lo más importante de la
prioridad para la estructura y se les da prioridad de numeración, el resto se considera
numeración el enlace un radical. Nótese que la posición de los triples enlaces se indica sólo
múltiple más cercano con los números más pequeños, 1 y 4.
a un extremo, si
ambos (doble y triple)
Ejemplo 5:
están a la misma CH3

distancia, tiene 3
4
prioridad para 2

numeración el enlace 5 1

doble. De todas 3-metil-1-ciclopenteno

formas el compuesto 3-metil ciclopenteno

recibe el nombre de
ENINO.
El doble enlace es más importante que el radical, por lo tanto, tiene
la prioridad en la numeración. El número 1 para indicar la posición del
doble enlace puede obviarse. En la cadena se antepone el prefijo ciclo
para indicar que es una estructura cerrada.
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 QUÍMICA
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IMPORTANTE:

1. Los prefijos mutiplicativos (DI, TRI, TETRA, etc.) no deben

considerarse en la alfabetización de radicales.

2. Si el radical es cíclico, se considera el nombre completo y no solo

el prefijo numérico.

Ciclopentil < Etil

3. Deben considerarse por completo aquellos radicales con

nomenclatura compleja, vale decir:

Isopropil < Propil Butil < Ter-butil

REGLAS PARA NOMBRAR COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los compuestos aromáticos son, en general, hidrocarburos cíclicos con,

por lo menos, un núcleo bencénico, que se denomina núcleo o anillo
aromático.

En algunos casos el núcleo bencénico puede ser la cadena principal o

bien un radical (en este caso debe llamarse fenil).

En la nomenclatura de compuestos aromáticos sustituidos se destaca

la posibilidad de tres isómeros de posición:

Grupos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el isómero ORTO.

Grupos en carbonos 1 y 3 determinan el isómero META.
Grupos en los carbonos 1 y 4 determinan el isómero PARA. La denominación
orto, meta y para se
utiliza de manera
exclusiva en el
benceno.

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 QUÍMICA
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GRUPOS ORGÁNICOS CON FUNCIONES

A pesar de la pequeña cantidad de átomos que se pueden enlazar para formar moléculas
orgánicas, la gran variedad de enlaces y la diversidad de estructuras dan origen a múltiples
funciones orgánicas. Si la molécula posee átomos o grupos de átomos distintos al carbono e
hidrógeno, se dice que la estructura presenta funciones orgánicas. Este grupo de átomos
(heteroátomos) le confieren a la molécula propiedades químicas diferentes al hidrocarburo
iniciador.

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 QUÍMICA
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GRUPOS FUNCIONALES EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS

Se Analizarán cada uno de los grupos anteriores, en orden creciente

de importancia o prioridad en la nomenclatura, de esta forma cada
nuevo grupo o función será más importante que los anteriormente
vistos.

NITROCOMPUESTOS

Este tipo de compuestos tiene el grupo nitro (-NO2) unido

directamente al carbono (fórmula general: R-NO2). Este grupo
presenta estructura híbrida resonante y por lo tanto, 2 formas
distintas de representarlo. En general, se antepone la palabra nitro y
se termina nombrando la cadena de hidrocarburo que la contiene

Cada grupo
funcional determina
las propiedades
químicas de las
sustancias que lo
contienen.

COMPUESTOS HALOGENADOS

De fórmula general R-X (X=F, Cl, Br, I) se les puede considerar como
derivados de los hidrocarburos, por sustitución de un átomo de
hidrógeno por uno halógeno. El grupo funcional lo constituye la unión
simple carbono – halógeno (-C-X). CONCEPTOS
CLAVE
Se nombran como un sustituyente más de la cadena de carbonos,
indicando su posición primero acompañado del nombre del halógeno y
se termina con la cadena de hidrocarburos. En el caso de compuestos 1. FUNCIONES
halogenados sencillos se puede usar la nomenclatura tradicional. Para ORGÁNICAS
esto se nombra al halógeno con la terminación uro, luego se sigue
2. GRUPO
con la palabra de y finalmente se escribe el radical con terminación
ilo. CARBONILO

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 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Al igual que los carbonos, los halógenos pueden ser clasificados, por lo tanto se verifica que:

ÉTERES

Corresponden a cadenas heterogéneas que presentan un átomo de oxígeno entre dos átomos de
carbono. La IUPAC nombra los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena más
pequeña se considera parte del sustituyente alcoxi y la más grande, del alcano. La nomenclatura
tradicional los nombra centrándose en el oxígeno por lo que se nombran primeros los radicales
por orden alfabéticos y con terminación IL y se termina con la palabra éter. Solo en caso de
que ambos radicales sean iguales se puede utilizar una forma alternativa nombrándolos como
éter …ílico indicando la cantidad de átomos de carbonos de la cadena. Cuando hay una función
más importante, el éter se nombra como un sustituyente del tipo alcoxi.

AMINAS

El grupo amino proviene del amoníaco. Si éste es monoalquilado origina aminas primarias. Las
secundarias y terciarias se forman cuando el grupo amino es di y tri sustituido respectivamente.
Si el grupo amino es sustituido por un radical arilo, el resultado es una amina aromática.

Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por –
amina. La nomenclatura estandarizada nombra a los sustituyentes como simples radicales, por
tanto deben ir con sufijo IL y se escriben respetando el orden alfabético. Cuando hay una función
más importante, la amina se nombra como un sustituyente y se le da el nombre de amino.

22
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
ALCOHOLES

Los alcoholes pertenecen al grupo de compuestos orgánicos oxigenados, puesto que son derivados
de los hidrocarburos (se sustituyen uno o más átomos de hidrógeno por grupos –OH). Se
clasifican en alifáticos y cíclicos, según el tipo de hidrocarburo del que deriven.

Podemos considerar alcoholes mono, di, tri y polivalentes dependiendo del número de grupos -OH
unidos a carbonos distintos. Los alifáticos monovalentes pueden ser primarios, secundarios o
terciarios según el tipo de carbono al que estén unidos.

La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol;
etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y
se enumera, de modo tal, que la función alcohol quede con la menor numeración. En el caso de
haber más de un grupo hidroxilo se indica con el prefijo numeral según corresponda acompañando
al sufijo -ol (-diol, 2 hidroxilos; -triol, 3 hidroxilos). Cuando hay una función más importante, la
amina se nombra como un sustituyente y se le da el prefijo hidroxi.

FENOLES

Tienen propiedades distintas a las de los alcoholes, ya que el grupo funcional –OH se encuentra
unido a un anillo bencénico. En la nomenclatura de fenoles, primero se nombran los radicales y se
termina con la palabra fenol. Cuando hay una función más importante que el fenol, al igual que en
los alcoholes la nomenclatura que se utiliza es el prefijo hidroxi.

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 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
ALDEHÍDOS Y CETONAS

La cetona más Los aldehídos y cetonas se caracterizan por poseer un grupo carbonilo
que les confiere propiedades análogas. Sus fórmulas generales son:
pequeña, se conoce
comercialmente
como acetona o 2-
propanona.
El aldehído más
pequeño se conoce
El enlace C-O es bastante polar debido a la diferencia de
comercialmente electronegatividades existentes entre ambos átomos. Se origina un
como formalina o desplazamiento de electrones hacia el átomo de oxígeno. La polaridad
metanal. de la estructura le confiere al grupo carbonilo gran reactividad
química.

Nomenclatura de cetonas

Según las normas de la IUPAC en las cetonas se cambia la

terminación –o por la terminación –ona. Para numerarlas se empieza
por el extremo más próximo al grupo carbonilo y es necesario indicar
la posición del grupo carbonilo en caso de que esta no sea obvia.

Nomenclatura de aldehídos

Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la

terminación –o del alcano por la terminación –al. Los aldehídos tienen
prioridad por sobre las cetonas al momento de definir el nombre de la
molécula. En el caso de los aldehídos no es necesario indicar la
posición del carbonilo debido a que este siempre se encontrará en un
extremo de la cadena de carbonos.

24
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
AMIDAS

Su fórmula general es R-CONH2 El nitrógeno en las amidas tiene

hibridación sp2 (geometría plana), a diferencia de las aminas, en la
que N posee hibridación sp3 y sus moléculas se disponen en forma
piramidal. Las amidas son menos básicas que las aminas.

Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -

amida. Si algún sustituyente se une al nitrógeno de la amida se
indica su posición con la letra N. Si existe algún otro grupo funcional
con mayor prioridad, el grupo amida pasa a llamarse AMIDO. En
compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -
carboxamida.

ÉSTERES REVISA EN TU
CUADERNO DE
Se divide la molécula en dos porciones, la primera es la que está EJERCICIOS
unida al grupo carbonilo, tiene terminación -oato y la segunda es la
que está unida directamente al oxígeno y tiene terminación -ilo.
La nomenclatura de
compuestos con
funciones orgánicas.

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 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El vinagre, es una
disolución acuosa , Está formado por la combinación de un grupo carbonilo y otro
cuyo principal hidroxilo. Pueden ser también alifáticos o aromáticos.
componente es un
El carbono del grupo carboxilo está unido al oxígeno y al grupo
ácido carboxílico , el hidroxilo mediante enlaces covalentes, con alto carácter polar. El
ácido etanoico, carbono tiene deficiencia de electrones, ya que el grupo carbonilo
también llamado presenta un desplazamiento de electrones hacia el oxígeno. El
ácido acético. carbono posee hibridación sp2. La ionización de los ácidos orgánicos
es mucho mayor que la de los alcoholes, hecho que se replica por el
efecto de resonancia que estabiliza al anión.

Se nombran cambiando la terminación –O del hidrocarburo por la

-
O O O
+
C H + C -
C
R OH R O R O
terminación –oico. El grupo carboxilo se sitúa en un extremo de la
cadena, por lo que para numerar el compuesto se considera como
cadena principal aquella que contenga el grupo carboxilo y a este
carbono se le asigna el número uno.

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Tema: 4
Módulo: 3
Funciones
Orgánicas

26
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
MECANISMO DE REACCIONES ORGÁNICAS

INTRODUCCIÓN

Toda reacción supone una ruptura de enlaces en las moléculas de los reactivos y la formación de
otros nuevos en los productos.

Dado el carácter covalente en las moléculas orgánicas se consideran dos procesos de ruptura de
enlaces:

RUPTURA HOMOLÍTICA

RUPTURA HETEROLÍTICA

La ruptura homolítica se produce cuando cada átomo o grupo de átomos que se separa,
conserva un electrón de los dos que componen el enlace simple. Con ello se forman radicales
libres, de apreciable reactividad e inestabilidad energética. Mientras menor sea la polaridad del
enlace covalente más favorable será la ruptura homolítica.

En la ruptura heterolítica uno de los átomos o grupos de átomos de la molécula conserva el par
de electrones de enlace, con lo cual se forman iones, que pueden ser fragmentos orgánicos
(carbocatión o carbanión) o inorgánicos, de una reactividad mayor que la de los radicales libres, y
por lo tanto, mucho más inestables.

La ruptura heterolítica se producirá en aquellas moléculas que, aun presentando enlaces

covalentes, sean muy polares.

RUPTURA HOMOLÍTICA

Radicales libres

RUPTURA HETEROLÍTICA

Carbocatión

27
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
REACTIVOS E INTERMEDIARIOS

ÁCIDO BASE REACTIVOS NUCLEÓFILOS (Nü)

Un nucleófilo es un reactivo que posee un par de electrones

ÁCIDOS DE LEWIS. disponible, es decir, un par no enlazante (una base de Lewis) que
utiliza para interaccionar con otra especie deficiente en electrones. Sin
● Especies capaces de embargo debe tenerse en cuenta que la basicidad y carácter nucleófilo
captar electrones de no son sinónimos. A continuación se muestran algunos ejemplos de
otra molécula. nucleófilos y su estabilidad energética:
● Los ácidos de Lewis
son todos especies
Electrófilas.
BASES DE LEWIS.
● Especies capaces de
ceder electrones a
otra molécula.
● Las bases de Lewis
son todas especies
Nucleófilas. REACTIVOS ELECTRÓFILOS (E+)

Un electrófilo es un reactivo que presenta deficiencia electrónica, tiene

orbitales vacíos y por tanto en busca de estabilidad se une a centros
de alta densidad electrónica. Un electrófilo por lo tanto, se considera
un ácido de Lewis (al igual que en los nucleófilos, los términos ácido y
electrófilo no son sinónimos).

Los carbocationes se comportan como electrófilos

(Ácidos de Lewis).

Los carbaniones se comportan como nucleófilos (Bases

de Lewis).
CONCEPTOS
CLAVE ESTABILIDAD DE RADICALES, CARBOCATIONES Y
CARBANIONES

1. RUPTURA
Radical libre
HOMOLÍTICA

2. RUPTURA Su estabilidad aumenta conforme aumenta el número de cadenas

hidrocarbonadas. También su estabilidad aumenta si presenta formas
HETEROLÍTICA
resonantes.
3. NUCLÉOFILO

4. ELECTRÓFILO

5. RADICALES
LIBRES

6. CARBOCATIONES

7. CARBANIONES
28
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Carbocatión

Su estabilidad aumenta conforme aumenta el número de cadenas

carbonadas en torno al carbocatión. Similar a la estabilidad de los
radicales libres, éstos también son estables si conforman estructuras
de resonancia.

Carbanión

Será tanto más estable mientras menos grupos alquilo rodeen al

átomo de carbono. Su estabilidad aumentará si presenta formas
resonantes.

Se puede decir que en general la mayoría de reacciones en química

orgánica se verifican siguiendo mecanismos bastantes análogos que
permiten encasillarlas dentro de un reducido grupo de reacciones.

REACCIONES ORGÁNICAS DE IMPORTANCIA

1. COMBUSTIÓN
2. SUSTITUCIÓN
3. ADICIÓN
4. ELIMINACIÓN
5. OXIDACIÓN
6. REDUCCIÓN

COMBUSTIÓN DE UN HIDROCARBURO

La combustión es un proceso mediante el cual, por ejemplo, los

combustibles fósiles son transformados en CO 2, H2O y mucha energía.
En este proceso se gastan grandes cantidades de oxígeno
(comburente).
El gas natural es una
Las combustiones de alcanos son quizá las reacciones más comunes. m e z c l a d e
Recordemos que son fuente primaria de energía y que se les clasifica
hidrocarburos
como parafinas precisamente por su poca reactividad a las reacciones
químicas. livianos , cuyo
principal componente
Ejemplo
es el metano (CH4).
2 C8H18 + 27 O2 
 16 CO2 + 18 H2O
29
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

En la reacción de sustitución se reemplazan átomos o fragmentos moleculares por otros . En este

tipo de reacciones la hibridación del carbono, sobre el cual ocurre la sustitución, no cambia.

Nü

cuando se reemplaza un hidrógeno por un halógeno, la reacción recibe el nombre de

halogenación y si se reemplaza por un grupo nitro, se denomina nitración.

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

En la sustitución electrofílica la especie que se une al sustrato es un electrófilo, por lo que ocurre
con sustratos con una alta densidad electrónica, por ejemplo, un compuesto aromático.

Nitración del benceno

NOTA:

Las reacciones de sustitución electrofílica aromática son 25 veces más rápidas con tolueno que
con benceno, por ello se dice que el tolueno está activado respecto del benceno frente a la
reacción de sustitución electrofílica. La nitración del tolueno da una mezcla de productos, en la
que los mayoritarios son los que resultan de la sustitución en las posiciones orto y para. Se dice
que el grupo metilo del tolueno activa las posiciones orto y para en sustituciones electrofílicas.

30
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

Sustitución Nucleofílica Bimolécular (SN2)

Una reacción SN2 se caracteriza porque el nucleófilo es quien desplaza al grupo saliente, por lo
que es necesario que ambos estén presentes, de ahí su nombre de bimolecular. En esta reacción
no hay intermediarios, solo hay un máximo energético y este máximo corresponde a la barrera de
energía de activación que los reactantes al formar el complejo activado deben vencer, oscilando
entre ir hacia atrás para formar nuevamente los reactivos, o ir hacia adelante avanzando en la
coordenada de reacción hasta llegar a los productos.

Sustitución Nucleofílica Unimolécular (SN1)

En la reacción SN1 es el propio sustrato quien elimina al grupo saliente sin que intervenga
directamente el nucleófilo. Debido a esto, es una reacción en dos etapas, donde la primera etapa
involucra la formación de un carbocatión tras la pérdida del grupo saliente. Es importante la
naturaleza del grupo saliente en la velocidad de reacción. El carbocatión formado tiene estructura
plana, susceptible de ser atacada por la especie nucleofílica (por ambos lados).

31
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
En las reacciones de sustitución nucleofílica es muy importante el tipo
de sustrato que ha de reaccionar. Mientras más sustituido esté el
carbono que ha de reaccionar mayor tendencia a que ocurra una
reacción de tipo SN1 y mientas menos sustituido es más probable que
se producto una reacción SN2.

REVISA EN TU
REACCIONES DE ADICIÓN
CUADERNO DE
EJERCICIOS La adición se refiere a la inclusión de átomos o porciones moleculares
en un sustrato estable e insaturado (normalmente la molécula de
partida presenta dobles o triples enlaces que se pierden). El producto
de una reacción de adición es siempre una molécula más saturada.
Los problemas de
clasificación de
reacciones orgánicas.
Consulta las dudas
con tu profesor.

Hidrogenación

Consiste en agregar hidrógenos a un doble enlace usando un

catalizador metálico (platino, paladio o níquel).

Industrialmente el proceso de hidrogenación se utiliza para lograr que

CONCEPTOS
algunos aceites líquidos a temperatura ambiente se transformen en
CLAVE sólidos y se puedan comercializar como margarinas.

El proceso de adición es simple pero se complica al usar moléculas

1. REACCIONES DE más grandes y complejas. En este caso la molécula que se adiciona es
ADICIÓN Y simétrica (H-H) por lo que no hay diferencia en los productos que
ELIMINACIÓN puedan obtenerse. Lo mismo ocurre con la reacción de halogenación
(adición de Cl2, Br2 o I2)
2. REACCIONES DE
SUSTITUCIÓN
Al usar moléculas grandes se pueden obtener varios productos, ya
3. REGLA DE que al cambiar el la molécula que se adiciona por una que no sea
MARKOVNIKOV simétrica (H-X) se pueden producir 2 moléculas diferentes. Para
decidir dónde se adiciona la especie X y dónde el hidrógeno se aplica
la regla de Markovnikov.

32
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04

Hidratación

Se refiere a la adición de agua al doble enlace. Esto ocurre en medio ácido y obedece a la regla de
Markovnikov. El producto de la reacción es un alcohol.

Hidrohalogenación

Se refiere a la adición de HX (donde X es un halógeno) al doble enlace, esta reacción obedece a la

regla de Markovnikov y se forma el halogenuro de alquilo más sustituido como producto.

La cloración de los alquenos, la hidrogenación de alquenos (obtención de alcanos) y las

reacciones de polimerización por adición, son todas reacciones de adición.

33
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
En la eliminación se produce la salida de átomos desde la molécula de partida, generando un
producto más insaturado. Las reacciones de eliminación se consideran contrarias a las reacciones
de adición.

X C C Y C C + XY

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES:

La deshidratación de alcoholes es un tipo especial de eliminación. Al eliminar una molécula de

agua de un alcohol se obtiene un alqueno (deshidratación intramolecular), pero si se modifican las
condiciones termodinámicas y el ácido usado puede obtenerse un éter y no un alqueno
(deshidratación intermolecular).

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

En química orgánica, la oxidación es el fenómeno mediante el cual las moléculas aumentan el

número de enlaces con el oxígeno a medida que pierden átomos de hidrógeno.

El carbono que sostiene el grupo -OH es el que pierde hidrógeno. La oxidación se puede hacer
tantas veces como hidrógenos tenga el átomo de carbono. El agente oxidante que aporta con
oxígenos es normalmente una sal inorgánica.

34
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
En un alcohol primario el carbono que reacciona tiene 2 hidrógenos,
por lo tanto, la oxidación puede ocurrir en 2 pasos. En el primero se
obtiene un aldehído y en el segundo un ácido carboxílico. La
misma reacción puede ocurrir en una sola etapa y el alcohol se
transforma rápidamente en un ácido carboxílico.

En un alcohol secundario sólo puede ocurrir 1 oxidación ya que el

carbono que reacciona sólo presenta 1 átomo de hidrógeno. El
producto obtenido es una cetona.

Un vino expuesto al
aire durante mucho
tiempo toma un sabor
agrio, esto se debe a la
oxidación natural del
alco hol q ue se
En un alcohol terciario NO hay reacción ya que el carbono que convierte en ácido.
reacciona no posee átomos de hidrógeno.

Reducción de ácido carboxílico a alcohol

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) un reductor poderoso ataca a los

ácidos carboxílicos reduciéndolos a alcoholes:

C L iA lH 4, é t e r
HO CH2 CH2 CH3 HO CH2 CH2 CH2 CH3
+
H / H 2O

35
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN

Los ésteres son funciones orgánicas compuestas que se pueden

sintetizar a partir de alcoholes en reacción con ácidos carboxílicos.
Esta síntesis va acompañada de eliminación de agua y se
denomina síntesis por deshidratación. La reacción inversa a la
esterificación se llama hidrólisis.

El esquema general es:

H O
 
2

Alcohol+Ácido Éster

H O
 
2

R’-OH + R-COOH R-COO-R’

La reacción de esterificación puede ser revertida. Esta reacción puede

ocurrir en medio ácido o básico. En medio ácido se denomina
Hidrólisis y se regenera el ácido del cual proviene el éster. En medio
básico se denomina Saponificación y se obtiene la sal básica del
ácido del cual proviene el éster. En ambos casos se libera el alcohol
que formó el éster.

36
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
REPRESENTACIÓN TRIDIMENSIONAL DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

El Átomo de Carbono

Como ya se ha visto en módulos anteriores, la química orgánica se centra en las estructuras con
átomos de carbono. El carbono, al ser tetravalente, puede presentar distintas geometrías, entre
ellas la distribución Tetraédrica, transformándolo en una estructura tridimensional. Es por esto
que es importante al representar estas moléculas que su estructura esté muy bien definida.
Considere el siguiente compuesto:

Teniendo en cuenta los átomos de hidrógeno en los carbonos 2 y 3, la distribución cambia a :

Al respecto, es necesario, muchas veces, expresar esta tridimensionalidad mediante algún tipo de
convenio o esquema que sea claro, conciso y sencillo.
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Tema: 4
Módulo: 4
Reacciones
Orgánicas

37
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
REPRESENTACIONES TRIDIMENSIONALES

1. CUÑA: El trazo continuo indica que ese enlace se encuentra en el plano del papel. El trazo
sólido que se engruesa en forma de cuña, indica que el enlace se proyecta por encima del plano
del papel. Los trazos punteados o segmentados se proyectan hacia atrás del plano de la pantalla o
papel.

2. NEWMAN: En esta representación se sitúa la molécula a lo largo de un enlace carbono-

carbono. El átomo de carbono que queda más próximo al observador está representado por un
punto desde el cual emergen radialmente los otros tres enlaces. El átomo de carbono posterior y
más lejano al observador, se representa por un círculo desde cuyo perímetro salen radialmente
también los otros enlaces de los demás sustituyentes. La siguiente es la representación del 3-
cloro-2-butanol.

38
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
3. CABALLETE: En este caso, la molécula se dispone en perspectiva,
con enlaces en forma de trazos delgados y continuos. Es posible girar REVISA EN TU
los carbonos (como en este caso) haciendo que el más cercano quede CUADERNO DE
en forma invertida modificándose las posiciones de los sustituyentes.
EJERCICIOS
El grupo metilo que estaba abajo, ahora está arriba. El grupo
hidroxilo que estaba inicialmente arriba y a la derecha ahora está
abajo y la izquierda. El hidrógeno que estaba arriba a la izquierda Las representaciones
ahora está abajo y a la derecha.
tridimensionales y
su interpretación.

CONCEPTOS
CLAVE

1. PROYECCIONES:
CUÑA. NEWMAN,
4. FISCHER: En esta proyección, la visión del observador es por
CABALLETE,
encima y/o debajo de la molécula. El enlace carbono-carbono queda
sobre el plano del papel. Los trazos horizontales son los enlaces que FISCHER
emergen desde el plano del papel hacia el observador. Los trazos
punteados son los enlaces que se proyectan hacia atrás del plano del
papel alejándose del observador. El dibujo del centro demuestra esta
situación. Sin embargo, lo que se encuentra normalmente en
literatura es el dibujo de la derecha.

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Tema: 4
Módulo: 5
Representación
Tridimensional

39
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
ISOMERÍA MOLECULAR

Los isómeros son compuestos con la misma fórmula global, pero que difieren entre sí en
la disposición espacial de sus átomos

TIPOS DE ISOMERÍA

ISOMERIA ESTRUCTURAL

DE CADENA: MOLÉCULAS CON IGUAL FÓRMULA PERO DISTINTO TIPO DE CADENA

CH3
H 3C CH2
H 3C CH3
H 3C CH3
CH3
CH3

2,2 dimetil – propano n– pentano ciclobutano 2 metil-1 propeno

(C5H12) (C5H12) (C4H8) (C4H8)

DE POSICIÓN: MOLÉCULAS CON IGUAL FÓRMULA PERO DISTINTA POSICIÓN PARA SUS
RADICALES O GRUPOS FUNCIONALES.

H 3C O
CH3 H 3C O
CH3

etil pentil éter butil propil éter

(C7H16O) (C7H16O)

40
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
DE FUNCIÓN: MOLÉCULAS CON IGUAL FÓRMULA PERO DISTINTA
FUNCIONALIDAD CONCEPTOS CLAVE
H 3C CH2 H 3C O
C CH3 1. ISOMERÍA
O ESTRUCTURAL Y
H
ESPACIAL
Butanona butanal 2. ISOMERÍA
(C4H8O) (C4H8O) CONFORMACIONAL

ISOMERÍA ESPACIAL
NOTA:

ISOMERIA CONFORMACIONAL S i e m p r e l a
representación BOTE
será menos estable
El ciclohexano suele representarse como un hexágono regular sin
que la representación
embargo, su estructura no es plana. Cuando se dibuja de forma
tridimensional adopta una conformación espacial que se denomina SILLA.
silla, la cual, mediante una torsión, se transforma en otra más
inestable denominada bote y luego en otra silla que será isómero
conformacional de la primera, pues sus enlaces cambian de Los sustiyentes
orientación espacial. Los enlaces en ciclohexano se denominan axiales (radicales) ubicados
si son verticales y ecuatoriales si se disponen diagonalmente.
e n e n l a c e s
ecuatoriales son más
estables que aquellos
que se ubican en
Esquema para ciclohexano
posiciones axiales.

Silla 1 Bote
Silla 2

axial
CH3 axial axial
CH3
OH

OH CH3
OH
ecuatorial
ecuatorial ecuatorial

41
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
ISOMERÍA GEOMÉTRICA (isomería E, Z)
Se presenta sólo en aquellas moléculas que tienen dobles enlaces asimétricos, pues la
geometría trigonal plana del carbono (en este caso) le permite, a veces, disponer espacialmente
los radicales de 2 formas (cis y trans). Considere las siguiente moléculas halogenadas:

Cis-2-Cloro Eteno Trans-2-Cloro Eteno

Pto. Fusión = - 80 °C Pto. Fusión = - 50 °C

Pto. Ebull. = 60 °C Pto. Ebull. = 48 °C
Molécula Polar Molécula Apolar

En ambos casos los sustituyentes o radicales son cloros, así que cuando se encuentran cercanos
en el espacio se denominan cis y cuando están opuestos al plano que forma el doble enlace son
trans. Como puede apreciarse el hecho de tener los cloros en posiciones distintas no sólo afecta al
nombre sino también a las propiedades físicas y químicas, pues ambos alquenos tienen distinta
polaridad y relación con el agua. El doble enlace le impide a la molécula rotar y fija las posiciones
de los radicales alrededor del doble enlace.

En una molécula donde todos los carbonos son sp3 no existe isomería cis ni trans pues el enlace
entre los carbonos tiene libre rotación y la molécula está siempre girando.

H H H Cl

H C C H Iguales H C C H

Cl Cl Cl H

Libre
Rotación

Es importante hacer notar que si los sustituyentes se encuentran sobre el mismo carbono no
existe modo de diferenciarlos. Aquí no hay isomería
geométrica. Cl H H Cl

C C C C

Cl H H Cl

1,1 Dicloro Eteno

Al ir aumentando la cantidad de moléculas orgánicas surgieron alquenos con más de dos

sustituyentes que también presentaron diferencias en sus propiedades, entonces se creó la
nomenclatura E y Z. Se denomina Z (cis), cuando los radicales de mayor importancia de cada
carbono del doble enlace están cercanos y E (trans) cuando los radicales de mayor importancia
están en sentido opuesto. A esta nomenclatura se le considera absoluta pues es capaz de
clasificar cualquier alqueno y si bien reemplaza al cis y trans, estos aún siguen siendo utilizados.

Para determinar la configuración de un alqueno de esta clase, se deben aplicar sucesivamente un

conjunto de reglas conocidas como reglas C.I.P. o nomenclatura CIP, las que son muy
generales, ya que permiten asignar la configuración a moléculas con átomos diferentes unidos al
doble enlace.
42
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
REGLA Nº1: Consiste en comparar el número atómico de los
átomos unidos al carbono del enlace doble. De este modo, el átomo
CONCEPTOS
que posea mayor número atómico tendrá mayor importancia sobre el
otro. En el caso de que los átomos unidos sean isótopos, se prioriza CLAVE
aquel que presente mayor masa atómica.

1. ISOMERÍA
ÓPTICA

2. REGLAS CIP

3. ISOMERÍA
GEOMÉTRICA

REGLA Nº2: Si ambos átomos en comparación son iguales, se

procede con los siguientes átomos hasta encontrar una diferencia.
Considere como ejemplo la siguiente molécula:

REGLAS CIP

P e r m i t e n
A ambos lados del enlace doble hay átomos de carbono, por lo que la determinar la
aplicación de la Regla N°2 es imperativa. Al estudiar cada lado por configuración
separado se podrá determinar la configuración absoluta de este
absoluta de un
enlace. Primeramente se analiza el extremo izquierdo de la molécula.
carbono asimétrico.

El carbono 1 del etil solo se une a un átomo de carbono y a dos

átomos de hidrógeno, mientras que el carbono 1 del isopropil se une a
2 átomos de carbono y a 1 átomo de hidrógeno, por lo que el grupo
de mayor importancia al lado izquierdo de la molécula es el de abajo.

Al analizar el extremo derecho de la molécula se verifica que:

43
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
En este extremo se ve como el carbono 1 del metil está enlazado solo a 3 átomos de hidrógeno,
mientras que el carbono 1 del propil se une a 1 átomo de carbono y 2 de hidrógeno, por lo que
este último tiene mayor importancia. En la molécula los grupos marcados con asterisco son los
más importantes a cada lado del enlace doble, por lo que el isómero es Z.

REGLA Nº3: En el caso de los enlaces múltiples, estos se consideran como si fueran varios
enlaces simples. Un ejemplo:

Otro ejemplo:

O Ácido-2-Butenodioico O

OH OH Los ácidos fumárico y maleico son los isómeros E y Z del

OH HO ácido -2- butenodioico y llevan nombres distintos pues sus
propiedades físicas son muy distintas.
O O

Ácido Maleico Ácido Fumárico

Z E

Ejemplo 2:
Z

Rodopsina

LUZ

Metarodopsina

La Rodopsina está presente en los fotorreceptores de la retina y el cambio del enlace de Z a E es

parte del proceso químico de reconocimiento de la luz y por lo tanto nos permite ver.

44
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04

ISOMERÍA ÓPTICA

Es la isomería de mayor complejidad de todas, aquí las moléculas son prácticamente iguales:
misma cadena, mismos radicales, excepto que están ordenados espacialmente de distinta
manera, lo cual hace que las moléculas desvíen la luz en sentidos distintos. A esta isomería
también se le conoce como óptica.

La isomería óptica se puede presentar sólo en aquellas moléculas con carbonos terciarios o
cuaternarios y siempre que estos tengan 4 radicales distintos (centro estereogénico).

El principio de esta isomería es que si el centro estereogénico tiene 4 radicales distintos, basta con
un solo cambio en la distribución de estos radicales para que las dos moléculas resultantes sean
imágenes especulares no superponibles.

Los isómeros (moléculas analizadas) en este caso se denominan isómeros ópticos R y S y como
son imágenes especulares se denominan enantiómeros.

45
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Desde hace tiempo se conocen estas particularidades en algunos compuestos. En un comienzo se
les diferenció asignándoles signo, dependiendo del giro experimentado por la luz (+ y -), luego se
inventó una nomenclatura basada en la manera de dibujar las moléculas en concordancia con la
forma en que estas desvían la luz. Considere el siguiente aldehído:

H O H O
C C

H C OH HO C H

CH2OH CH2OH
D L
Gliceraldehído

La forma D (dextro) se justifica por la ubicación (a la derecha) del grupo OH central y la forma L
(levo) por la ubicación a la izquierda del mismo. Cualquiera que desvíe la luz como el D-
gliceraldehído será D (lo mismo para L). A mediados de 1960 se creó la nomenclatura absoluta
para isómeros quirales.

Un dato Histórico:

Entre los años 1958 y 1963 se comercializó un fármaco llamado TALIDOMIDA, este
medicamento era recetado para tratar las náuseas en el período del embarazo y como sedante
débil para los nervios, con el tiempo se relacionó directamente a este medicamento con la
malformación de miles de recién nacidos (extremidades inexistentes o extremadamente cortas),
al investigar la molécula se descubrió que poseía un centro estereogénico lo cual daba origen a
dos moléculas con propiedades en extremo distintas. A partir de esto, se creó la nomenclatura
absoluta R y S para asignar a los centros estereogénicos de las moléculas.

S-Talidomida R-Talidomida
Causa deformaciones Sedante

De acuerdo con los ejemplos anteriores se tienen 3 nomenclaturas diferentes para las moléculas
con actividad óptica y centros estereogénicos: (+) y (-), D y L, y R y S y entre ellas no tienen
relación directa. A pesar de esto, la nomenclatura más común es la R y S.

Para determinar esta configuración se ordenan los sustituyentes por orden de importancia
utilizando las reglas CIP anteriormente nombradas.

46
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Cantidad de Isómeros
CONCEPTOS
La cantidad de isómeros ópticos de una molécula depende de cuantos
centros estereogénicos tiene, así CLAVE
n
Isómeros = 2 1. CENTROS
ESTEREOGÉNICOS
n = N° de centros estereogénicos
2. ENANTIÓMEROS

Un ejemplo:
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S-Carvona R-Carvona FULL CONTENIDOS
Aroma del comino Aroma de la menta
Tema: 4
La carvona es una cetona cíclica con un centro estereogénico, el R le Módulo: 6
da el característico aroma a la menta mientras que el S le proporciona
el aroma al comino. Isomería

A modo introductorio y para resaltar la importancia de la química

orgánica en vida humana se detallan en el siguiente esquema algunas
de las industrias relacionadas:

47
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Al término de esta unidad, deberás ser capaz de comprender los siguientes
conceptos, temas y definiciones relativas al contenido:

Hibridación y tipos de Carbono (1°, 2°, 3° y 4°)

Cadenas alifáticas, saturadas, insaturadas,

homogéneas, alicíclicas

Concepto de Aromaticidad

Alcanos, Alquenos y Alquinos, Ciclos

Radicales Orgánicos, nomenclatura

Nomenclatura IUPAC para hidrocarburos

Funciones orgánicas (alcohol, éteres, fenoles,

cetonas, aldehídos, ácidos, ésteres, aminas,
amidas, nitrocompuestos)

Ruptura de enlaces Homolítica y Heterolítica

Nucleófilos y electrófilos

Carbocationes y Carbaniones

Reacciones de eliminación y adición

Reacciones de alcoholes

Reacciones de esterificación, saponificación e

hidrólisis
Representación de moléculas (cuña, Newman,
caballete, Fischer)

Isomería estructural y espacial

Isomería geométrica, Reglas CIP

Isomería óptica

Enantiómeros y Centros estereogénicos

Repasa y refuerza con tu profesor aquello que aún no dominas.

48
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
CAPÍTULO II:

COMBUSTIBLES FÓSILES
PETRÓLEO
El petróleo es una mezcla líquida, aceitosa, menos densa que el agua, inflamable, apolar, de color
variable que va del amarillo pardo al negro y que se encuentra normalmente en yacimientos
subterráneos, tanto bajo de la superficie de la tierra como fondos marinos. El petróleo es una
mezcla que se compone fundamentalmente de hidrocarburos y otros compuestos de Carbono que
contienen Nitrógeno, Azufre y Oxígeno, así como también cantidades traza de Níquel, Vanadio y
otros elementos metálicos.

La palabra petróleo, proviene de las voces latinas petra y oleum, que significan piedra y aceite,
no porque sea aceite de piedra, sino por estar aprisionado entre ellas.

El gas natural y el petróleo están formados probablemente por descomposición de materiales

orgánicos de origen marino ubicados en los intersticios de rocas granulares (calizas y areniscas)
de los estratos superiores de la Tierra.

49
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
ORIGEN

La formación de petróleo se asocia al desarrollo de rocas Elemento % (g)

sedimentarias depositadas en ambientes marinos o cercanos al mar y
ocurre por la descomposición de restos de microorganismos, animales Carbono 84 – 87
y plantas, los cuales que bajo condiciones de alta presión y
Hidrógeno 11 – 14
temperatura, perdieron oxígeno y concentraron carbono e hidrógeno.
Azufre 0–2
El petróleo no se encuentra distribuido de manera uniforme en el
planeta, para su formación es necesario que se den tres factores: Nitrógeno 0,2

COMPOSICIÓN

El Petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos de distinto peso

molecular, su composición es variable, pero en general, contienen
hidrocarburos saturados, derivados del eteno, derivados del etino,
cicloalcanos, derivados del benceno, compuestos orgánicos
oxigenados, sulfurados y nitrogenados. La clasificación más general
para los distintos tipos de crudos, es la siguiente:

CONCEPTOS
CLAVE

1. COMPOSICIÓN
DEL PETRÓLEO

2. CRUDO DE
PETRÓLEO

3. TIPOS DE CRUDO

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 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
La composición también varía de acuerdo al lugar de origen:

Dentro de los compuestos NO hidrocarbonados, la mayor cantidad de

ellos son compuestos azufrados (mercaptanos y sulfuros de dialquilo
volátiles) con desagradables olores. En tanto, la gran mayoría de
compuestos nitrogenados corresponden a heterociclos como la
piridina y metil piridina. Los compuestos oxigenados no superan el
0,05% en abundancia y corresponden fundamentalmente a fenoles
(cresoles), ácidos nafténicos (ácidos orgánicos cíclicos) y ácidos
Si bien se puede grasos.
determinar por
métodos indirectos la
EXPLORACIÓN
ubicación de un
depósito de petróleo, A pesar de los avances tecnológicos y la inversión en desarrollo
la forma más segura científico, no se ha conseguido hallar un método que permita dilucidar
de conocer su calidad con certeza la ubicación de petróleo. Aún se hace imperiosa la
es extraer una muestra necesidad de prospección a través de la perforación de pozos
y analizarla. exploratorios.

Una de las herramientas previas a la perforación es la construcción de

mapas de afloramientos, mapas topográficos y mapas del subsuelo,
que permiten explorar geológicamente la composición de las rocas en
las cuales probablemente se encuentre ocluido el petróleo.

Estudios sísmicos, magnetométricos e incluso paleontológicos

constituyen la batería de análisis necesarios para ubicar positivamente
una fuente petrolera.

Hasta la fecha el método denominado “del sondeo”, es el mas efectivo

para asegurar la existencia de un pozo.

51
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
EXTRACCIÓN DEL PETRÓLEO

Sacar petróleo de las entrañas de la Tierra es más fácil que extraer carbón. Para extraer el
petróleo se perfora un pozo sobre el yacimiento. Al principio la presión de los gases dentro del
petróleo hacen que este fluya de manera autónoma, cuando esto no ocurre el petróleo es
bombeado a la superficie y el pozo es rellenado, principalmente con agua o gases.

Luego se traslada el petróleo mediante tuberías (oleoductos) a una estación de "limpiado", donde
se le extrae primero el metano y los gases licuados (estabilización) y luego el sulfuro de hidrógeno
(stripping), después el petróleo es transportado a refinerías donde se separan los componentes
útiles. Antes de la refinación el petróleo es llamado crudo y se mide en barriles que contienen 160
litros aproximadamente (158,9 L).

CRUDO (petróleo líquido)

Cada yacimiento de petróleo está constituido por una mezcla de miles de hidrocarburos diferentes.
De los más de 1.500 campos petrolíferos conocidos, no se han encontrado aún dos crudos
exactamente iguales.

Los estándares de calidad permiten clasificar los crudos de acuerdo a diversos parámetros como
por ejemplo “gravedad”. La graduación API (American Petroleum Institute) agrupa los crudos en
“ligeros”, “medios”, “pesados” y “extrapesados”, el grado API se relaciona de manera inversa con
la densidad del crudo. Los refinadores lo clasifican también como “dulces” (aquellos con poco
azufre) y “ácidos” (gran contenido de azufre).

Graduación API: CONCEPTOS

CLAVE
Crudos livianos mayor graduación API > 31º API
Crudos medios graduación entre 22,3º y 31,1º API
1. GRADUACIÓN DE
Crudos pesados graduación entre 10º y 22,3º API CRUDOS
Crudos extrapesados (bitúmenes) < 10º API 2. EXTRACCIÓN DE
PETRÓLEO

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 QUÍMICA
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¿QUÉ PRODUCTOS
SE PU E D E N
OBTENER DEL
PETRÓLEO?

REFINACIÓN DEL PETRÓLEO

Cuando se ha extraído y transportado (vía marítima o por oleoductos)

a tierra firme, el petróleo se traslada hasta las refinerías para su
procesamiento.

Aquí prácticamente lo que se hace es cocinarlo. Por tal razón es que

al petróleo también se le denomina "crudo".

El crudo entra en estado vapor a la torre de fraccionamiento (torre de

destilación), y asciende enfriándose y condensándose. Así los vapores
En la torre de sobrecalentados se recogen en la parte superior de la torre.
fraccionamiento se
realiza una
d e s t i l a c i ó n
fraccionada, donde
solo se obtienen
mezclas con puntos de
ebullición similares.

CONCEPTOS
CLAVE

1. REFINACIÓN

2. FRACCIONES DEL
PETRÓLEO

3. REFINERÍA DE
PETRÓLEO

4. NAFTA, DIESEL,
FUEL OIL,
QUEROSENO

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 QUÍMICA
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En una torre se obtiene de mayor a menor altura:

TEMPERATURA
PRODUCTO (INTERVALO) DE APLICACIONES
EBULLICIÓN
Gas de refinería <20ºC Combustible para la refinería

GLP <20ºC Calefacción doméstica e industrial

FRACCIONES
LIGERAS Gasolina 40-150ºC Carburante para automóviles
Materia prima para productos químicos,
Nafta pesada 150-200ºC
disolventes.
Lámpara de alumbrado carburante para
Queroseno 170-250ºC
FRACCIONES turborreactores
MEDIAS Carburantes para motores diesel, cale-
Gas Oil 250-320ºC
facción doméstica
Combustible para buques, locomotoras,
Fuel Oil ligero 340-4001C
etc.
FRACCIONES Materia prima para lubricantes, ceras,
Fuel Oil pesado 400-500ºC
PESADAS cremas y aceites.
Pavimentación, techado, impermeabili-
Asfalto >500ºC
zación, etc.

Como resultado de la destilación del petróleo se obtienen entre otros, propano, butano, gasolina,
keroseno, diesel, aceites lubricantes y asfalto. Sin embargo, el aumento de la demanda mundial
obligó a que el proceso de producción de petróleo se hiciese más efectivo, vale decir, que se
obtuviese más proporción de combustibles y menos de productos desecho o derivados de poco
valor comercial.

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 QUÍMICA
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TRANSFORMACIÓN DE CADENAS HIDROCARBONADAS

PROCESO DE CRACKING EN EL PETRÓLEO

Consiste en transformar moléculas más pesadas del petróleo, en otras más ligeras con puntos de
ebullición más bajos, comprendidas dentro de los límites de la gasolina.

Las fracciones más altas se calientan bajo presión con catalizadores, con lo que se rompen las
moléculas grandes, originando otras más pequeñas y volátiles. Su finalidad es generar los
productos más demandados y rentables de la refinación.

ISOMERIZACIÓN

Reorganización de las cadenas de carbono lineales en otras ramificadas. Se usa para convertir
gasolinas de bajo octanaje en gasolinas de alto octanaje.

La isomerización transforma una cadena lineal de hidrocarburo en otra ramificada,

haciendo más gradual y eficiente la combustión de la gasolina.

ALQUILACIÓN EN EL PETRÓLEO

Consiste en unir alcanos ramificados con alquenos pequeños para obtener moléculas muy
ramificadas altamente antidetonantes (de alto octanaje).

OCTANAJE DE LAS GASOLINAS

Una gasolina de buena calidad debe cumplir entre otras cosas con las siguientes características:

En 1927 se estableció un estándar arbitrario de desempeño de las gasolinas, conocido como índice
de octano.

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 QUÍMICA
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La detonación es la inflamación anormal que se produce cuando hay
reacciones en cadena a velocidades explosivas, mayores que las de
combustión. Debido a esto el pistón del motor recibe un golpe brusco y CONCEPTOS
puede dañarse. Se verificó experimentalmente que los alcanos lineales CLAVE
producen este tipo de detonación, mientras que los alcanos ramificados y
aromáticos generan detonaciones suaves.
1. GASOLINA PARA
El índice de octano es una medida de la calidad de una gasolina, respecto
a su capacidad “antidetonante”. Dicho de otro modo, la mejor combustión MOTOR
con el consiguiente menor daño al motor indica una gasolina de calidad 2. CRACKING
deseada. Así, una gasolina con un índice de octano alto genera una
combustión, más suave y efectiva. 3. ISOMERIZACIÓN

El índice de octano es una medida basada en dos parámetros extremos el 4. ALQUILACIÓN

n-heptano y el isoctano (2,2,4-timetilpentano). El n-heptano representa 5. ÍNDICE DE
el 0 y el isoctano es el 100 (antidetonante). Por lo tanto, si una gasolina
OCTANAJE
presenta un índice de octano 85 significa que se comporta igual que una
mezcla de 85 % isoctano y 15% n-heptano, aún cuando no contenga n- 6. ELEVADORES DEL
heptano ni isoctano. OCTANAJE

n-heptano Isoctano

REVISA EN TU
ELEVADORES DEL OCTANAJE
CUADERNO DE
Se descubrieron ciertas sustancias químicas que al añadirse en pequeñas EJERCICIOS
cantidades a la gasolina mejoraban considerablemente sus cualidades
antidetonantes, es el caso del compuesto tetra etil plomo que agregado
en un 0,1% (1 mL en 1 litro) aumenta el índice de octano en 10 o más Los componentes del
puntos. petróleo y sus
derivados de
fraccionamiento.

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 QUÍMICA
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Al principio el elevador de octanaje más usado fue el tetra etil plomo, pero se dejó de usar pues
emitía plomo tóxico a la atmósfera, desde entonces se utilizan algunos como el diterbutil éter,
etanol o benceno.

Etanol
Diterbutil éter
Tetra Etil Plomo

ÍNDICE DE CETANO

Los motores Diesel comprimen solo aire, elevando la temperatura de éste hasta valores entre 480º-
540º C. Casi al final de la compresión se inyecta el combustible, que se inflama espontáneamente.
El combustible para motor Diesel no necesita ser volátil, entonces normalmente la fracción que
hierve entre el queroseno y los aceites lubricantes. Debido a la diferencia en el funcionamiento del
motor, los carburantes de índice de octano elevados son aquí peores que los de índice bajo,
expresándose la calidad del carburante para Diesel mediante el índice de cetano o cateo, referido
a una mezcla de cetano (n-C16H34) de valor 100 y alfa-metil naftaleno de valor 0.

Cetano
Alfa metil naftaleno

EL PETRÓLEO EN CHILE

En 1893, exploradores franceses llegaron hasta Magallanes, convencidos de que era factible
encontrar petróleo en Tierra del Fuego y en la Isla Dawson. Años más tarde, un trabajador de la
Hacienda Fiscal de Agua Fresca descubrió por casualidad la existencia de combustibles fósiles en
río Canelos, a 30 kilómetros de Punta Arenas. La primera perforación en suelo magallánico con
fines exploratorios se llevó a cabo en 1907, en este mismo lugar.

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EMPRESA NACIONAL DE PETRÓLEO ENAP

Casi dos décadas más tarde, el 29 de diciembre de 1945, fluyó por primera vez, desde el pozo de
Springhill, en Tierra del Fuego, el primer chorro de petróleo, y cinco años más tarde, el 19 de
junio de 1950, el Presidente Gabriel González Videla promulgó la Ley 9.618 que creó la Empresa
Nacional del Petróleo, ENAP.

Desde 1981, la Empresa Nacional del Petróleo se encuentra organizada como un Grupo de
Empresas en la Línea de Negocios de Refinación (Concón, RPC), Logística y Comercialización -
Petrox S.A., RPC S. A. y Emalco S.A.- y la Línea de Negocios de Exploración y Producción - bajo
la que opera nuestra filial internacional Sipetrol S.A. Paralelamente despliega sus actividades en
la Zona Austral del país ENAP Magallanes.

PRODUCCIÓN MUNDIAL DE PETRÓLEO

EE.UU. es el mayor extractor de petróleo, y hasta tal punto es así, que su producción viene a ser
la mitad de la mundial. Ahora bien, en ningún caso posee la mitad de la existencia de petróleo. En
el mundo se producen cerca de 6.000 millones de barriles por año.

Aparte de Estados Unidos de América, los otros grandes productores son: Rusia, Venezuela, Irán,
Indonesia, México, Rumania, Irak, Colombia, Argentina, Trinidad, Perú, India y Birmania.

La mayor parte de las reservas, aproximadamente el 75% pertenecen a la OPEP (en inglés OPEC),
Organización de Países Exportadores de Petróleo, formada entre otros por Venezuela, Irán, Irak,
Arabia Saudita, Kuwait y Emiratos Árabes. El 25% restante se reparte principalmente entre
Canadá, la ex Unión Soviética y E.E.U.U.

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GAS NATURAL

El gas natural tiene el El gas natural es uno de los combustibles fósiles más limpios y
mismo origen del respetuosos con el medio ambiente. Su ventaja comparativa en
materia ambiental en comparación con el carbón o con el petróleo
petróleo, es más,
reside en el hecho de que las emisiones de dióxido de azufre son
puede ser considerado ínfimas y que los niveles de óxido nitroso y de dióxido de carbono
petróleo gaseoso. son bajos. Una mayor utilización de esta fuente de energía
permitiría limitar los impactos negativos sobre el medio ambiente
(lluvia ácida, la deterioración de la capa de ozono o gases de
invernadero).

ORIGEN

En los primeros tiempos de la exploración del petróleo, el gas

natural era considerado como un subproducto sin interés que
impedía el trabajo de los obreros forzados a parar de trabajar para
dejar escapar el gas natural descubierto en el momento de la
perforación. Hoy en día, en particular a partir de las crisis
petroleras de los años 70, el gas natural se ha convertido en una
importante fuente de energía en el mundo.

DESCRIPCIÓN Y CARACTERÍSTICAS

El gas natural es incoloro, inodoro, insípido, sin forma particular y

más ligero que el aire. No es ni corrosivo ni tóxico, su temperatura
de combustión es elevada y posee un estrecho intervalo de
CONCEPTOS inflamabilidad, lo que hace de él un combustible fósil seguro en
comparación con otras fuentes de energía. Además, por su
CLAVE
densidad, inferior a la del aire, el gas natural tiene tendencia a
elevarse y puede, consecuentemente, desaparecer fácilmente del
1. GAS NATURAL sitio donde se encuentra por cualquier grieta.

2. COMPOSICIÓN
COMPOSICIÓN
3. METANO
El gas natural es una mezcla de hidrocarburos ligeros compuesto
principalmente de metano, etano, propano, butanos y pentanos.
Otros componentes tales como el CO2, el helio, el sulfuro de
hidrógeno y el nitrógeno se encuentran también en el gas natural.
La composición del gas natural nunca es constante, sin embargo,
se puede decir que su componente principal es el metano (como
mínimo 90%). El gas natural comercializable se compone casi
exclusivamente de metano y de etano, excluyendo las impurezas
que deben ser removidas del gas natural bruto. El metano es
altamente inflamable, se quema con facilidad y emite poca
cantidad de gases contaminantes.

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 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Componentes del Gas Natural sin refinar
Componentes Porcentaje Molar Punto de Licuación Densidad Relativa
Metano 75-99 -161 0,555
Etano 1-15 -89 1,048
Propano 1-10 -42 1,555
n-Butano 0-2 -0,5 2,094
Isobutano 0-1 -12 2,086
n-Pentano 0-1 36 2,670
N2 0-15 - 0,967
CO2 0-10 - 1,529
H 2S 0-30 - 1,187
He 0-5 - 0,138

OBTENCIÓN DEL GAS

Perforación

El único método para confirmar la existencia de petróleo o gas es perforar un pozo que llegue
hasta el yacimiento.
Las perforaciones son en aguas poco profundas desde plataformas sostenidas por pilotes
apoyados en el fondo del mar. Posteriormente se desarrollaron plataformas flotantes capaces
de perforar en aguas de 1.000 metros o más de profundidad.

Producción

A medida que se extrae gas de un yacimiento, la

presión existente en el depósito, que impulsa el
material a la superficie, va disminuyendo
gradualmente. Al final, la presión acaba haciéndose
tan baja que el gas que queda no avanza por la roca
porosa hasta el pozo. Cuando se llega a ese punto ya
se ha extraído casi todo el gas de un yacimiento.

Transporte

El gas natural se suele transportar por gasoductos

hasta los consumidores, que lo utilizan como
combustible o, en ocasiones, para fabricar productos
petroquímicos. Puede licuarse a temperaturas muy
bajas y transportarse en buques especiales.

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 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
BIOGAS
Es un recurso energético orgánico alternativo al petróleo que se
obtiene a partir de la descomposición bacteriana anaerobia de
desechos orgánicos como estiércol o desecho agrícolas.

Se trata de una mezcla de gases, fundamentalmente metano,

anhídrido carbónico (CO2), Nitrógeno gaseoso (N2), Hidrógeno
gaseoso (H2) y Sulfuro de hidrógeno (H2S) que a diferencia del
petróleo es un recurso renovable económico y más limpio que el crudo
de petróleo.

Otra forma similar de energía es la llamada biomasa producida a

partir de sustratos vegetales, desechos, aserrín y otros. Es utilizada
fundamentalmente en centrales termoeléctricas y algunas industrias
medianas.
T o d o s l o s
biocombustibles se
consideran recursos ETANOL
renovables, aún así
siguen aportando a la
contaminación y al
CH3 CH2 OH
efecto invernadero.
El etanol es un compuesto orgánico de 2 carbonos, del grupo de los
alcoholes usado ampliamente como solvente en reacciones químicas
así como en intermediario en síntesis de compuestos más complejos,
últimamente ha comenzado a utilizarse como combustible, solo, o
bien mezclado en cantidades variadas con gasolina, y su uso se ha
extendido principalmente para reemplazar el consumo de derivados
del petróleo. El combustible resultante de la mezcla de etanol y
gasolina se conoce como gasohol o alconafta. Dos mezclas comunes
son E10 y E85, con contenidos de etanol del 10% y 85%,
respectivamente. El etanol también está siendo utilizado como
elevador de octanaje en las gasolinas para reemplazar al MTBE (éter
metil terbutílico), ya que este es un contaminante del suelo y de
aguas subterráneas.
CONCEPTOS
OBTENCIÓN
CLAVE
El etanol se obtiene fácilmente del azúcar o del almidón en cosechas
de maíz y caña de azúcar, entre otros. Sin embargo, los actuales
1. BIOGAS métodos de producción de bio-etanol utilizan una cantidad
2. BIOMASA significativa de energía en comparación con la energía obtenida del
combustible producido. Por esta razón, no es posible sustituir
3. BIODIESEL enteramente el consumo actual de combustibles fósiles por bio-etanol.
Hoy en día se utilizan varios tipos de materias primas para la
4. ETANOL producción a gran escala de etanol de origen biológico (bioetanol),
5. FERMENTACIÓN este se obtiene por fermentación de:

61
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04

La fermentación de los azúcares es llevada a cabo por microorganismos (levaduras o bacterias) y

produce etanol, así como grandes cantidades de CO2. Además produce otros compuestos
oxigenados indeseables como el metanol, alcoholes superiores, ácidos y aldehídos. Típicamente la
fermentación requiere unas 48 horas, luego de la fermentación el etanol es purificado por
destilación.

BIODIESEL
El biodiesel es un biocombustible líquido que se obtiene a partir de lípidos naturales como aceites
vegetales o grasas animales (triglicéridos), con o sin uso previo, mediante procesos industriales
denominados esterificación y transesterificación (esterificación cruzada), y que se aplica en la
preparación de sustitutos totales o parciales del petróleo diésel.

Las grasas de animales y plantas están hechas típicamente de triglicéridos, que son ésteres de
ácidos grasos libres con glicerol. En el proceso se utiliza un alcohol (normalmente metanol) para
que rompa los triglicéridos y forme los ésteres metílicos, o sea, el biodiesel.

En condiciones ambientales normales, la reacción puede no ocurrir o hacerlo de manera muy

lenta, por lo tanto, se usa el calor para acelerar la reacción, además de un ácido o una base. Es
importante notar que el ácido o la base no son consumidos durante la reacción, es decir, son
catalizadores. Casi todo el biodiesel es producido a partir de aceites vegetales vírgenes usando
una base como catalizador debido a que es el método más económico, requiriendo bajas
temperaturas y presiones y obteniendo una conversión del 98%.

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 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Para obtener grandes cantidades de biodiesel es necesaria una gran cantidad de plantaciones
vegetales, hoy en día se utiliza principalmente un tipo de soja, maíz y girasoles, esto hace que la
producción de biodiesel no amenace al petróleo pues se tendrían que utilizar todas las tierras de
cultivo casi exclusivamente para estos fines, sin embargo el futuro de este tipo de combustible es
promisorio debido al estudio de un tipo de arbusto, la jatrofa, que puede ser cultivada en suelos
arenosos con poca agua y que es compatible con otras plantaciones. Este arbusto puede generar
grandes cantidades de biodiesel y ya hay estudios que plantean que la jatrofa puede reducir
hasta el 80% la huella global del CO2, en comparación con el combustible que se utiliza
normalmente en la aviación.

Impacto ambiental
en la combustión de hidrocarburos

Se ha estimado que un 80% de los contaminantes que recibe la atmósfera provienen de la

combustión de sustancias fósiles, carbón y gas natural. Por lo tanto, el impacto ambiental de la
combustión de hidrocarburos es el más relevante y el que mayores consecuencias tiene en el
deterioro de la vida en el planeta. La combustión completa de un hidrocarburo (HC) sólo genera
dióxido de carbono y vapor de agua. Si su combustión es incompleta, se genera toda una gama
de productos hidrocarbonados con estados de oxidación intermedios.

Como en los hidrocarburos también hay azufre, su combustión genera:

R – S- R‘   SO2 + otros

Por otra parte, el calor de combustión puede ser muy elevado, hecho que induce la reacción de
los componentes del aire, nitrógeno y oxígeno, para formar monóxido y dióxido de nitrógeno.

N2 + O2 
 2 NOX (x = 1 ó 2)

Estas reacciones son denominadas primarias, porque ocurren directamente en la combustión,

dan origen a contaminantes que se encuentran en la troposfera junto con partículas tales como
polvo del suelo, sales, hollín, carboncillo o cenizas. Estas partículas pueden servir como base
para que sobre ellas se catalicen reacciones posteriores, las reacciones secundarias, muchas
de ellas ayudadas por la energía luminosa radiante, cuyo componente ultravioleta (E uv) es el más
energético. Desde el punto de vista de la agresión ambiental, la reacción secundaria más
importante es la formación troposférica de ozono. El dióxido de nitrógeno (NO 2) se descompone
por la luz ultravioleta formando monóxido de nitrógeno (NO) y oxígeno atómico; este último
reacciona con oxígeno molecular para formar ozono (O 3):

NO2 NO + O
Euv



O2 + O 
 O3

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 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
El O3 posee vida corta debido a que puede reaccionar con NO para
regenerar NO2, el que vuelve al estado original:

NO + O3   NO2 + O2

Sin embargo, este ciclo se puede romper por la acción de otros

contaminantes, por ejemplo los compuestos orgánicos volátiles (COV),
que también oxidan al NO y evitan así que éste reaccione con el ozono
para descomponerlo. Los COV, principalmente hidrocarburos,
reaccionan con el oxígeno del aire en presencia de la luz ultravioleta Para que se produzcan
para dar radicales libres: contaminantes
secundarios es
R – R + O2   R–O–O• + • R’ necesaria luz solar
hidrocarburo radical radical
con energía suficiente,
(COV) peróxido hidrocarbonado
por eso el auge es en
Desafortunadamente, el radical libre peróxido, al oxidar el NO a NO 2, primavera y verano.
contribuye el aumento del O3 en la troposfera:

R – O – O• + NO 
 NO 2 + R – O•

Los óxidos de nitrógeno junto a los de azufre provocan un fenómeno

aún más complejo para la biosfera. En contacto con agua generan los
respectivos ácidos, que por cierto, caen en forma de lluvia, matando y
degradando cultivos, y oxidando cuanta estructura esté a su paso.

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 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04

Al término de esta unidad, deberás ser capaz de comprender los siguientes

conceptos, temas y definiciones relativas al contenido:

Composición del Petróleo

Tipos de crudo y graduación

Extracción de petróleo

Refinación del crudo de petróleo

Fracciones del petróleo

Gas de refinería, nafta, queroseno, Fuel

oil, asfalto.

Gasolina para motor

Octanaje de una gasolina, elevadores del

octanaje

Cracking, isomerización, alquilación

Gas natural

Composición elemental

Otros combustibles no fósiles

Biodiesel, obtención

Biogas composición, biomasa

Etanol, composición, fermentación

Repasa y refuerza con tu profesor aquello que aún no dominas.

65
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
CAPÍTULO III:

POLÍMEROS

66
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
INTRODUCCIÓN
Los polímeros son macromoléculas formadas por la unión de miles de componentes moleculares
idénticos o distintos y que forman enormes cadenas de diversa composición y forma. La unidad
estructural básica es el monómero y dependiendo de su conformación y propiedades mecánicas,
monómeros y polímeros son categorizados.

En términos generales, a las moléculas que presentan masas superiores a 10.000 u.m.a se les
conoce como macromoléculas (del griego makros, que significa “grande” o “largo”). Ahora bien,
cuando una macromolécula se obtiene al repetirse un patrón de átomos a lo largo de la misma, se
obtiene un polímero propiamente tal (poly, del griego que significa “muchos”, y meros, “partes”).

Si para la obtención de algún polímero se utilizan dos o más monómeros distintos, entonces, se
habla de copolímero. Además, si un polímero fluye y permite ser moldeado, extruido o laminado,
se le denomina plástico.

En la naturaleza hay polímeros de gran valor comercial como el algodón, la celulosa, la seda o el
hule, sin embargo, un número mayor de polímeros usados a diario son materiales sintéticos
elaborados industrialmente.

CLASIFICACIÓN

Los polímeros se pueden clasificar de distintas formas según las propiedades o características que
se analicen, así existen, por lo menos, 5 clasificaciones distintas: origen, composición química,
mecanismo de formación, comportamiento frente a la temperatura y aplicaciones.

67
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Según su origen

• Polímeros naturales: También llamados biopolímeros. Son macromoléculas formadas por

los propios seres vivos. Ejemplos son las proteínas, los ácidos
nucleicos, los polisacáridos (como la celulosa y la quitina, el almidón),
el hule o caucho natural, entre otros.

• Polímeros semisintéticos: Se obtienen por transformación de polímeros naturales ya existentes.

Ejemplos son la nitrocelulosa y el caucho vulcanizado.

• Polímeros sintéticos: La mayoría de estos polímeros tienen sus derivados monoméricos

provenientes del petróleo aunque hay una industria floreciente de
derivados del almidón (plástico biodegradable). Por ejemplo, el nylon,
el poliestireno, el cloruro de polivinilo (PVC), el polietileno, etc.
Según su composición química

 Polímeros Orgánicos: Poseen en la cadena principal átomos de carbono. Entre ellos

hay subdivisiones como:

CONCEPTOS  Polímeros Inorgánicos: Con origen en moléculas no

derivadas de petróleo:
CLAVE

1. MONÓMEROS

2. COPOLÍMEROS

3. PLÁSTICOS

4. MATERIALES
VINÍLICOS

68
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Según su mecanismo de formación

• Polímeros de condensación: La reacción de polimerización

implica la formación de una
molécula de baja masa molecular
que se elimina del polímero
principal, por ejemplo agua. Así se
forman las poliamidas (proteínas) y
los poliésteres (telas).

• Polímeros de adición: No implica la liberación de ningún

compuesto de baja masa
molecular. Esta polimerización se
genera cuando un “catalizador” o
“iniciador”, da comienzo a la
reacción. Este catalizador logra que
los monómeros se unan entre sí a
través de radicales, cargas
positivas o negativas generados
en dobles enlaces.

Según su comportamiento respecto de la

temperatura

Para clasificar polímeros, una de las formas empíricas más sencillas

consiste en calentarlos por encima de cierta temperatura. Según si el
material funde y fluye o no, se diferencian dos tipos de polímeros:

• Termoplásticos: Fluyen (pasan al estado líquido) al calentarlos y

solidifican al enfriarlos. Su estructura molecular Para reforzar los
presenta pocos (o ningún) entrecruzamientos, contenidos de este
por lo que son principalmente polímeros lineales. capítulo accede a:
Ejemplos: polietileno (PE), polipropileno (PP),
PVC. www.preupdv.cl
• Termoestables: No fluyen, de modo que al calentarlos se
descomponen químicamente. Este
comportamiento se debe a una estructura con INGRESA A
muchos entrecruzamientos, que impiden los FULL CONTENIDOS
desplazamientos de las moléculas.
Tema: 4
Módulo: 8
Clasificación de
Polímeros

69
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Según sus aplicaciones

Atendiendo a sus propiedades y usos finales, los polímeros pueden clasificarse en:

• Elastómeros: Son materiales con alta elasticidad y extensibilidad; vale decir, se deforman al
someterlos a un esfuerzo (tensión) pero recuperan su forma inicial cuando
termina la tensión. En cada ciclo de extensión y contracción los elastómeros
absorben energía.

• Plásticos: Son aquellos polímeros que, ante un esfuerzo suficientemente intenso, se

deforman irreversiblemente, sin recuperar su forma original. Muchas veces el
término “plástico” se aplica a todos los polímeros como si fuera un nombre
genérico aún cuando los polímeros no tengan la propiedad.

• Fibras: Presentan alta elasticidad y baja extensibilidad, o sea, pueden deformarse

pero siempre recuperarán su forma original sin estirarse demasiado, lo que
permite confeccionar tejidos cuyas dimensiones permanecen estables.

• Recubrimientos: Son sustancias, normalmente líquidas, que se adhieren a la superficie de otros

materiales para otorgarles alguna propiedad, por ejemplo resistencia a la
abrasión. Ejemplo las pinturas.

• Adhesivos: Son sustancias que combinan una alta adhesión y cohesión, lo que les permite
unir dos o más cuerpos por contacto superficial como lo hacen los pegamentos
comunes.

POLÍMEROS SINTÉTICOS

POLÍMEROS DE ADICIÓN

En la polimerización por adición, las unidades de construcción o monómeros se unen entre sí, de
tal manera que el producto polimérico contiene a todos los átomos de los monómeros iniciales.
Para lograr esto es necesario que el monómero inicial presente por lo menos una insaturación.

Hay muchos polímeros de adición, de bastante uso y aplicación. Casi la mayoría de ellos se
obtiene a partir de monómeros derivados del etileno (CH2=CH2), en los cuales uno o más átomos
de Hidrógeno han sido reemplazados por otro átomo. La sustitución de uno de los átomos de
hidrógeno por un grupo metilo da el monómero propeno (CH2=CH-CH3), también conocido como
propileno. Este tipo de polimerización puede ocurrir por tres distintos mecanismos:

1. vía radicales
2. vía cationes
3. vía aniones

De estas tres, la vía radicalaria es la más común. Las otras dos se usan sólo cuando es imposible
formar radicales.

70
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
MECANISMO DE POLIMERIZACIÓN CON RADICALES

Un radical es una especie química donde existe un electrón desapareado.

Este mecanismo de polimerización requiere de un iniciador, esto es, una molécula, capaz de
formar radicales de manera fácil y con ello dar inicio a la reacción.

En todos los mecanismos que serán analizados las flechas indican el movimiento de
electrones ya sea de pares o de un electrón sólo (flecha con media punta).

F, es un grupo funcional cualquiera.

I . + 2HC CH I CH2 CH .
F F

I CH2 CH . 2HC CH I CH2 CH CH2 CH

.
F F F F

I CH2 CH CH2 CH
. 2HC CH I CH2 CH CH2 CH CH2 CH
.
F F F F F F

CONCEPTOS
CLAVE
1. POLÍMEROS
NATURALES

2. POLÍMEROS
SINTÉTICOS

3. POLÍMEROS
INORGÁNICOS

4. POLÍMEROS
ORGÁNICOS

5. POLÍMEROS DE
CONDENSACIÓN

6. POLÍMEROS DE
ADICIÓN

71
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
POLÍMEROS MÁS COMUNES (USOS)

POLIETILENO

Es un polímero termoplástico que se fabrica de alta y baja densidad. El de alta densidad es

parcialmente cristalino y se utiliza en la fabricación de objetos plásticos, tales como juguetes,
botellas, gabinetes de radio y televisión. El de baja densidad, es amorfo y se emplea para hacer
bolsas y como aislante térmico.

n CH2=CH2   [-CH2-CH2-]n
ETENO POLIETILENO
(ETILENO)

POLIPROPILENO

Es un material plástico resistente que se moldea para fabricar maletas de casco duro y en la
fabricación de vasos plásticos, alfombras y juguetes. Si el polipropileno se convierte en fibras, se
utiliza en telas de tapicería.

H 2C CH CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH2 HC

CH3 H 3C CH3 CH3

PROPILENO POLIPROPILENO

POLIESTIRENO

Es un polímero que se utiliza para la fabricación de vasos transparentes “desechables” y, con la

adición de color y cargas, se utiliza para manufacturar juguetes de bajo costo y artículos para el
hogar. Cuando se insufla un gas en el poliestireno líquido, éste forma una espuma y al
endurecerse se convierte en la conocida espuma sólida (plumavit o aislapol) con la que se hacen
vasos desechables, moldes de embalajes y planchas que se utilizan extensamente como aislantes
en las viviendas.

CH2=CH CH2-CH CH2-CH CH2-CH CH2-CH

ESTIRENO POLIESTIRENO

72
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04

FORMACIÓN DE POLIESTIRENO

1 Iniciador I-I 2I .
.
2 Primera etapa + .
I
I

.
3 Propagación I . I

. I
I

4 Final

* *

CONCEPTOS CLAVE

1. MATERIALES
TERMOPLÁSTICOS

2. MATERIALES
TERMOESTABLES

73
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
CLORURO DE POLIVINILO

REVISA EN TU Se utiliza en la fabricación de un material sintético resistente parecido al

cuero natural, en la fabricación de botellas plásticas, de pisos para
CUADERNO DE
viviendas y materiales ligeros de plomería.
EJERCICIOS
P.V.C

H 2C CH Cl CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2

Los problemas de
CLORURO DE VINILO Cl Cl Cl Cl
identificación y
POLICLORURO DE VINILO
tipos de polímeros. O

Repasa y recuerda CLORURO DE POLIVINILO

los usos de aquellos TEFLÓN

polímeros más
Cuando el compuesto tetrafluoroetileno (TFE) se polimeriza se obtiene
comunes. el Politetrafluoroetileno (PTFE) o teflón. Debido a que los enlaces C-F
son excepcionalmente fuertes y resistentes al calor y a los agentes
químicos, el teflón es un material resistente, poco reactivo y no
inflamable. Este polímero se utiliza en recubrir utensilios de cocina como
sartenes, pailas y ollas, ya que les confiere propiedades antiadherentes.

F 2C CF CF CF CF CF CF CF 2
CF 2
CF 2
2 2 2 2 2 2

TETRAFLUORETILENO POLTETRAFLUORETILENO
TEFLÓN

CAUCHO SINTÉTICO

Durante la primera guerra mundial, científicos alemanes descubrieron la

manera de fabricar caucho sintético. Éste se sintetizó a partir de un
derivado del butadieno (en vez de isopreno).

El Caucho Estireno Butadieno más conocido como caucho SBR es un

copolímero (polímero formado por la polimerización de una mezcla de dos
o más monómeros) del Estireno y el 1,3-Butadieno. Este es el caucho
sintético más utilizado a nivel mundial y se denomina caucho SBR.

Monómeros que originan al caucho sintético.

74
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
CUADRO RESUMEN DE ALGUNOS POLÍMEROS DE ADICIÓN

M o n ó m e ro P o lím e r o N o m b re Usos
H H

H 2C CH2 C C P o lie tile n o B o ls a s d e p là s tic o ,

ju g u e te s , a is la n te s e lé c tr ic o s
n
H H

H H

H 2C CH CH3 C C P o lip r o p ile n o A lf o m b r a s p a r a in te r io r e s y

e x te r io r e s , b o te lla s , m a le ta s
n
H CH3

H H
M u e b le s d e im ita c ió n d e m a d e r a ,
P o lie s tir e n o a is la n te s d e e s p u m a p lá s tic a , v a s o s ,
H 2C CH C C
ju g u e te s , m a te r ia le s d e e m p a q u e
n
H

H H
E n v o ltu r a s d e p lá s tic o ,
H 2C CH Cl C C C lo r u r o d e p o liv in ilo im ita c ió n d e c u e r o , p lo m e r ía ,
n
(P V C ) m a n g u e r a s p a r a ja r d ín ,
H Cl lo s e ta s p a r a p is o s

H Cl
C lo r u r o d e E n v o ltu r a s p a r a a lim e n to s ,
C C p o liv in ilid e n o c u b ie r ta s p a r a a s ie n to s
H 2C C C l2
n (s a rá n )
H Cl

F F

P o lite tr a f lu r o e tile n o R e c u b r im ie n to a n tia d h e r e n te

F 2C CF2 C C
( te f ló n ) p a r a u te n s ilio s d e c o c in a ,
n a is la n te s e lé c tr ic o s
F F

H H
P o lia c r ilo n itr ilo E s ta m b r e s , p e lu c a s , p in tu r a s
H 2C CH C C ( o r ió n , a c r ilá n , c r e s lá n , d y le n )
CN
n
H CN

O H H A d h e s iv o s , r e c u b r im ie n to s
A c e ta to d e te x tile s , r e s in a s p a r a g o m a
H 2C CH O C CH3 C C p o liv in ilo d e m a s c a r , p in tu r a s
n
H O C CH3

CH3
H CH3

H 2C C P o lim e ta c r ila to S u s titu to d e l v id r io ,

C O CH3 C C
d e m e tilo b o la s d e b o lic h e
n
O H C O CH3

75
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
POLÍMEROS DE CONDENSACIÓN
El NYLON surgió de En un polímero de adición, todos los átomos de las moléculas del
un intento de fabricar monómero quedan incorporados en el polímero. En cambio, en un
seda sintética. polímero de condensación una parte de las moléculas del monómero
no se incorpora al polímero final. Comúnmente, durante la
polimerización por condensación se expulsa una molécula pequeña,
como por ejemplo, agua.

NYLON

Existen varios tipos diferentes de nylon que se preparan a partir de un

monómero o de varios monómeros diferentes, pero todos ellos
comparten algunas características estructurales comunes.

Estructura del monómero y parte de un tipo de polímero de

condensación corriente de nylon:

NYLON 6

El monómero de este nylon es un ácido carboxílico con un grupo

amino en el sexto átomo de carbono, el ácido 6-aminohexanoico. La
polimerización consiste en la reacción del grupo carboxilo de una
molécula de monómero con el grupo amino de otra molécula. Esta
reacción produce un enlace amida que une a las moléculas de
monómeros formando el polímero, en este caso una poliamida. En
esta reacción se desprende una molécula de agua como producto
secundario.

NYLON 66

Poliamida con monómeros diferentes descubierto en 1937. En este

caso un monómero contiene dos grupos amino (1,6-hexanodiamina) y
el otro monómero tiene dos grupos carboxilo (ácido hexanodioico o
ácido adípico), el producto es también una poliamida similar al nylon
6. La seda y la lana que son fibras de proteínas, son poliamidas
naturales.

76
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
MECANISMO DE FORMACIÓN DEL NYLON 66

El nylon 66 es una poliamida fabricada a semejanza de la seda.

Recibe el nombre de 66 porque sus componentes contienen, ambos,
6 carbonos.
O
HO NH2
OH + H2N

Ácido Hexanodioico 1,6-Hexanodiamina

6 Carbonos 6 Carbonos

O O
HO NH2 + HO
N OH
H O
O
+ H2O

O O
H
NH2 + HO N
H2N N OH
H
O O

+ H2O

O O
H H
N N
H 2N N OH
H
O O
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+ H2O contenidos de este
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Tema: 4
Módulo: 9
Formación de
Polímeros

77
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
BAQUELITA

La baquelita fue el primer polímero sintético. Esta resina de fenol-

formaldehído fue sintetizada por Leo Baekeland y patentada el 1909.
La reacción se lleva a cabo en dos etapas: el formaldehído se adiciona
en primer término a las posiciones 2 y 4 de la molécula de fenol. Las
moléculas sustituidas reaccionan a continuación con expulsión del
agua. Este enlazamiento continúa hasta formar una red extensa.

OH OH
TORTUGAS DE CAREY
CH2 CH2

OH

CH2 CH2

OH

CH2 CH2

OH OH

CH2

OH OH

Marcos de anteojos CH2 CH2

fabricados con Carey OH

R e s in a d e F e n o l-F o r m a ld e h íd o

El gran entrecruzamiento le otorga a la baquelita sus propiedades

características. La baquelita es termoestable y no sufre variaciones en
su forma. Al calentarse, sin embargo, puede moldearse.

Antiguamente la baquelita se utilizó para fabricar marcos de lentes

ópticos. Fue la reemplazante, (de menor precio) del carey, (polímero
natural). Con su irrupción en el mercado ayudó de manera indirecta a
preservar a una especie de tortugas llamadas tortugas de carey de
cuyos caparazones se obtenía el carey para hacer objetos de lujo.

POLICARBONATOS

Son polímeros duros y translúcidos (como el vidrio) que tienen la

resistencia suficiente para usarse en ventanas a prueba de balas,
también se usan en la fabricación de cascos protectores. Un tipo de
polímero del tipo policarbonato:

O CH3

O C O C

CH3

Grupo Carbonato

78
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
POLIURETANOS

Son elastómeros de estructura similar a la del nylon, pero en lugar de la estructura –NH-CO– hay
una del tipo –NH-CO-O-. Estos polímeros de usan especialmente como espuma de relleno
(espuma de poliuretano) para cojines, colchones y muebles.

RESINAS EPÓXICAS

Constituyen excelentes recubrimientos de superficies y son poderosos adhesivos. Los adhesivos

epóxicos tienen dos componentes que se mezclan antes de usarse. Se forman enlaces cruzados
entre las cadenas de polímeros, y de esta manera la unión es muy fuerte.

SILICONAS

Las siliconas son compuestos sintéticos cuyo componente elemental es el Silicio. La cadena
principal de las siliconas alterna Silicio y Oxígeno. Cada átomo de Silicio tiene dos radicales
unidos.

Los radicales R presentes en la estructuras pueden ser muy variados, esto sumado al hecho de
que la cadena principal puede variar mucho su tamaño le proporcionan a las siliconas una alta
variedad de usos y aplicaciones.

Gaseosas, menores a 10 unidades básicas.

Aceites, entre 10 y 100 unidades básicas.

Resinas, entre 100 y 500 unidades básicas.

Gomas, entre 500 y 2000 unidades básicas.

79
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Algunas de las propiedades de las siliconas son:

1. Buena aislación eléctrica, aunque puede fabricarse para conducir

electricidad.
2. Alta estabilidad térmica, con gran conservación de sus
propiedades en rangos tan amplios como -100 °C hasta 250 °C.
3. Es repelente al agua.
4. Alta resistencia a la descomposición por reacción con oxígeno o
con luz U.V.
5. No se pega, a menos que esté diseñada para ese fin.
6. Muy poca reactividad química, (estable).
7. No es tóxica.
8. Alta permeabilidad a los gases.

Las siliconas de acuerdo a sus características se usan como sellantes e

Objetos de uso diario impermeabilizantes, como lubricantes en la industria automotriz y en
Fabricados con siliconas. la fabricación de utensilios de cocina y juguetes.

SÍNTESIS DE SILICONA

Las siliconas son sintetizadas a partir de dialquilclorosilanos y agua.

La reacción origina la silicona y gas de HCl.

n Si(CH3)2Cl2 + n H2O   [Si(CH3)2O]n + 2n HCl

En la síntesis moderna de siliconas se utilizan tetraalquiloxisilanos,

los cuales reaccionan de manera más suave y controlable que los
clorosilanos.

SiCl4 + 4 ROH   Si(OR)4 + 4HCl

Si(OR)4, tetraalquiloxisilano.
CONCEPTOS
CLAVE

1. VULCANIZACIÓN

2. NYLON

3. SILICONAS

80
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
POLIMEROS NATURALES

Prácticamente la totalidad de los polímeros naturales son de adición.

Los polímeros naturales reúnen, entre otros, al almidón cuyo
monómero es la glucosa y al algodón, compuesto de celulosa, cuyo
monómero también es la glucosa. La diferencia entre ambos es la
forma en que los monómeros se encuentran dispuestos dentro del
polímero. Otro polímero natural es el caucho.

POLISACÁRIDOS

Entre los polisacáridos, los más importantes son aquellos que derivan
de la glucosa. Esta azúcar da origen a varios polímeros muy
importantes para nuestro diario vivir, como el almidón (que
representa una fracción importante del aporte calórico de nuestra
dieta) y la celulosa.

Almidón

En el enlace
glicosídico participa
un carbono asimétrico
que solo se forma en
la estructura cíclica
de un azúcar.
Celulosa

La única diferencia estructural entre el almidón y la celulosa, es el tipo

de unión entre las moléculas de glucosa (alfa para el almidón y beta
para la celulosa), sin embargo, ambos compuestos tienen propiedades
muy diferentes. La celulosa es el material resistente que forma las
paredes de las células vegetales, mientras que el almidón es soluble
en agua y es usado por las plantas como sustancia de reserva.

81
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
CAUCHO NATURAL

La estructura química del caucho natural corresponde a la de un

polímero de adición cuyo monómero es el isopreno.

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Tema: 4
Módulo: 10
Caucho
Isopreno y caucho.

De acuerdo con la figura, el polímero del isopreno, caucho, presenta

un doble enlace en su estructura, esto provoca que el caucho natural
reaccione con agentes externos (luz solar, oxígeno y radicales libres
presentes en el aire), y se “envejezca”, es decir, se endurece
perdiendo sus propiedades elásticas.
Este caucho fue usado en un comienzo para impermeabilizar telas,
fabricar zapatos y algunos juguetes. Tiempo después, se agregó su
uso como borrador de marcas de lápiz. A pesar de sus amplios usos,
el caucho posee el gran inconveniente de ser muy sensible a la acción
del calor, del frío y de la luz solar, esto impidió su masificación.

Vulcanización

La vulcanización es un proceso industrial mediante el cual se

calienta el caucho crudo en presencia de azufre con el fin de volverlo
más duro y resistente al frío. Se dice que fue descubierto por Charles
Goodyear en 1839 por accidente, al volcar un recipiente de azufre y
caucho encima de una estufa. Esta mezcla se endureció y se volvió
impermeable. A la reacción se le denominó vulcanización en honor
al dios vulcano. Sin embargo, hay estudios que demuestran que un
proceso similar a la vulcanización, pero basado en el uso de
materiales orgánicos (savias y otros extractos de plantas) fue
utilizado por la Cultura olmeca 3.500 años antes para hacer pelotas
de hule destinadas a un juego ritual.

82
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
El proceso de vulcanización se modifica la estructura del polímero y convirtiéndose en un material
más resistente al frío y a los agentes externos pues en el proceso se forman entrecruzamientos
entre las cadenas del caucho, mejorando su dureza y resistencia.

Reacción de vulcanización

El proceso de vulcanización logró la masificación definitiva del caucho en todo el mundo,

especialmente luego de que John Dunlop inventara el neumático en 1887, el producto obtenido
era de superficie lisa y no adherente, además de resistente y elástico.

La estructura tridimensional del caucho vulcanizado con estos enlaces cruzados de azufre, le
aporta mayor dureza y resistencia, ideal para ser utilizada en los neumáticos de los automóviles.
Sorprendentemente, la formación de enlaces cruzados también mejora la elasticidad del caucho.

El caucho utilizado con fines industriales contiene de 1 a 2% de azufre, si su contenido de azufre

es del 3% o más, es lógico pensar entonces que el caucho formará mayor cantidad de enlaces
cruzados y adquiriría una estructura casi rígida, sin ninguna elasticidad, obteniéndose así un
caucho duro que se conoce con el nombre de ebonita.

83
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS

AMINOÁCIDOS

Los aminoácidos son compuestos que poseen la función amina (-NH2)

y la función ácido o grupo carboxilo (-COOH) en su estructura. En
condiciones adecuadas, los aminoácidos pueden reaccionar originando
moléculas cada vez más grandes hasta adquirir la categoría de
polímeros.

La estructura de un aminoácido es la que sigue:

NH2

R CH COOH

Se conocen unos 20 aminoácidos naturales, que se diferencian en el

sustituyente R, de los cuales 8 de ellos son considerados esenciales,
es decir, deben ser ingeridos en la dieta ya que no son sintetizados
por el organismo.

Gli Glicina Cis Cisteína

Ala Alanina Met Metionina
Val Valina Trp Triptófano
Leu Leucina Tir Tirosina
Ile Isoleucina Gln Glutamina
Fen Fenilalanina Asp Ácido Aspártico
Pro Prolina Glu Ácido Glutámico
Ser Serina Lis Lisina
Tre Treonina Arg Arginina
Asn Asparagina His Histidina

AMINOÁCIDOS (en negrita los esenciales)

El enlace peptídico

El enlace peptídico es Las proteínas son poliamidas. El enlace de las amidas (-CONH-) se
denomina enlace peptídico cuando une a dos unidades de
un tipo de amida.
aminoácidos.

O
O
H 3N + CH C
NH CH C
R -
O
R

E n la c e P e p t íd ic o

84
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Se observa que al aparecer un grupo amino activo a la izquierda y un grupo carboxilo a la
derecha, estos pueden seguir reaccionando para unir más unidades de aminoácidos. Este proceso
puede continuar hasta obtener la unión de miles de unidades de aminoácidos para formar una
molécula gigante (polímero) llamado proteína.

O O O O O

H 3N + -
CH C NH CH C NH CH C NH CH C NH CH C O

n
R R R R R

A m in o C a r b o x ilo

Cuando se unen dos aminoácidos, se forma un dipéptido

O O

H 3N + -
CH2 C NH CH C O

CH2
G lic ilf e n ila la n in a ( u n d ip é p t id o )

Cuando se unen tres unidades de aminoácidos, se denomina un tripéptido

O O O

+ -
H 3
N CH C NH CH C NH CH C O

CH 2
OH CH CH 2
SH
3

S e r ila la n ilc is te ín a ( u n tr ip é p tid o )

Una molécula con más de 10 unidades de aminoácidos se llama simplemente un polipéptido y,

cuando el peso molecular del polipéptido es mayor que 10.000, se denomina proteína. La
diferencia entre polipéptido y proteína es arbitraria y no siempre se aplica con precisión.

Al revisar la estructura de una proteína es de suma importancia determinar cuántos son los
aminoácidos involucrados, la manera más simple es asumir que la cantidad de aminoácidos
excede en uno a la cantidad de enlaces peptídicos (si la cadena peptídica es lineal).

85
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
LAS PROTEÍNAS

Las proteínas son los compuestos bioquímicos más abundantes en los seres vivos. Las enzimas,
por ejemplo, son proteínas que permiten y controlan casi todas las reacciones químicas en los
sistemas vivos. Junto a los lípidos, las proteínas son componentes estructurales de las membranas
celulares. Las proteínas de las membranas ayudan a transportar sustancias a través de la doble
capa lipídica y trabajan como sitios receptores de los neurotransmisores y de las hormonas.

Las proteínas son responsables del soporte estructural y del movimiento del cuerpo humano. El
tejido conectivo está formado por fibras proteínicas fuertes que ayudan a unir la piel y el hueso.
Los tejidos musculares están formados por proteínas.

Las proteínas participan en el transporte y almacenamiento de iones y moléculas, por ejemplo,

llevar el Oxígeno de los pulmones a las células. Las proteínas llamadas inmunoglobulinas
constituyen una de las líneas de defensa más importantes contra agentes infecciosos. Tal
diversidad de roles en estos polímeros, los transforman en un pilar químico de la materia viva.

ESTRUCTURA DE LAS PROTEÍNAS

ESTRUCTURA PRIMARIA

Corresponde a su secuencia de aminoácidos. Esta estructura se mantiene unida por los enlaces
peptídicos entre las moléculas de aminoácidos. En otras palabras, esta estructura indica la clase y
orden de los aminoácidos en la molécula.

Asp-Arg-Val-Tir-Ile-His-Pro-Fen
Estructura primaria de la angiotensina II, un octapéptido que se produce
en los riñones que causa fuerte constricción de los vasos sanguíneos.

ESTRUCTURA SECUNDARIA

Se refiere a la disposición de las cadenas alrededor de un eje. Esta disposición podría ser de
lámina plegada (como en la seda), o de hélice (como la lana). Esta estructura es la forma que
adquiere la cadena debido a los puentes de hidrógeno entre grupos amídicos.

Estructura secundaria de una proteína. Hélice (α) y lámina plegada (β)

86
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
ESTRUCTURA TERCIARIA

Se refiere a las relaciones espaciales de las unidades de aminoácido que están relativamente
separadas unas de otras en la cadena proteica. Esta es la forma que adquiere una proteína
debido a las relaciones que se establecen entre los grupo R-libres de los diferentes aminoácidos.

Estructura terciaria de una proteína: Cuatro diferentes tipos de interacciones que se establecen en la
estructura terciaria de una proteína.

ESTRUCTURA CUATERNARIA

Se presenta sólo en las proteínas que presentan más de una cadena polipeptídica. Se considera
como la unión mediante enlaces débiles intermoleculares de varias cadenas polipeptídicas de
estructura terciaria, formando un complejo estable. Un ejemplo es la estructura de la
hemoglobina:

CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS

Las proteínas se clasifican en simples o conjugadas, dependiendo de su constitución.

Las simples son aquellas que por hidrólisis producen únicamente α aminoácidos.

Las conjugadas son aquellas que por hidrólisis producen aminoácidos u otras sustancias como
monosacáridos, ácidos nucleicos y lípidos.

87
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04

PROTEÍNAS SIMPLES

I. GLOBULARES

Globulinas: Son indispensables para la defensa contra las infecciones y son

denominadas gama-globulinas.

Albúminas: Se encuentran en los huesos y en la sangre donde sirven como

sistema buffer, para mantener el pH constante.

Histonas: Son proteínas básicas, que están asociadas a los ácidos nucleicos.

II. FIBROSAS

Colágenos: Proteínas en tejidos conectivos como tendones, ligamentos, se

encuentran también en los huesos y dientes.

Elastinas: Son también componentes de tejido conectivo y de vasos sanguíneos,

son elásticas y se pueden alargar.

Queratinas: Proteínas fibrosas que se encuentran en el pelo, la piel, la uñas, el

algodón y la lana.

88
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
PROTEÍNAS CONJUGADAS
CONCEPTOS
Glicoproteínas: Contienen un carbohidrato como grupo no CLAVE
proteico (grupo prostético). Por ejemplo,
la mucina de la saliva.
1. POLISACÁRIDOS
Lipoproteínas: Poseen un lípido como grupo prostético. 2. AMINOÁCIDOS
Se encuentran en la cubierta de los
nervios, membranas celulares, núcleo y 3. PROTEÍNAS
ribosoma. Por ejemplo, -globulina
presente en el suero. 4. ÁCIDOS
NUCLEICOS
Hemoproteínas: (Cromoproteínas). Poseen un grupo
prostético coloreado. Por ejemplo, la
hemoglobina.

Nucleoproteínas: Están asociadas con los ácidos nucleicos.

FUNCIONES PROTEICAS

Estructurales

Colágeno: fundamental en la piel, huesos y cartílagos.

Lipoproteínas: básica en las membranas celulares.

Contráctiles

Actina y miosina: proteínas musculares.

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Hormonas (mensajero químico) capítulo accede a:
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Insulina: introduce glucosa a las células.

Catalizadores INGRESA A
FULL CONTENIDOS
Enzimas: regulan las reacciones químicas en los seres vivos.
Tema: 4
Proteínas de defensa Módulo: 11
Anticuerpos y globulinas. Aminoácidos y
Proteínas

89
 QUÍMICA
G.E. LIBRO 04
Proteínas transportadoras

Albúmina: transporte de la bilirrubina.

Hemoglobina: encargadas del transporte del oxígeno.

Proteínas de mantenimiento

Aquellas dedicadas al mantenimiento del pH y de la presión osmótica.

La desnaturalización de proteínas

Es la pérdida de la estructura conformacional de la proteínas, este fenómeno es originado por un

agente externo como el calor, un ácido, una base, una sal o una radiación ultravioleta. En
ocasiones, en la desnaturalización, se rompen enlaces covalentes haciendo irreversible el proceso
de regresar a la estructura u organización original. Las proteínas desnaturalizadas son imposibles
de cristalizar por lo tanto, su función biológica es bastante distinta (comparativamente) de la
proteína original. Para que una proteína presente algún valor alimenticio debe experimentar el
proceso de desnaturalización, este proceso va seguido de la coagulación de la proteína, formando
una masa sólida e insoluble y biológicamente inactiva.

ÁCIDOS NUCLEICOS

Ácido Desoxirribonucleico (ADN)

En 1953, Watson, Crack, Franklin y Wilkins, fueron los primeros científicos en identificar la
estructura correcta de la molécula de ADN. Ésta es una cadena de nucleótidos que se encuentra
en el núcleo de la célula y guarda la información genética siguiendo un código que depende de la
ubicación y distribución de las bases nitrogenadas.

Cromatina

La cromatina es el mismo ADN disperso en el núcleo. Cuando la célula se va a dividir, la

cromatina se duplica y luego se rompe en fragmentos llamados cromosomas. Los cromosomas
están formados por unidades llamadas genes, que son los responsables de transportar la
información genética.

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G.E. LIBRO 04
Componentes del ADN
El ADN está compuesto de 3 tipos de moléculas distintas, una base nitrogenada, un éster de
fosfato y un azúcar, los cuales se combinan de la siguiente manera para formar una cadena de
ADN.

En la estructura del ADN, se van conectando los diferentes nucleótidos mediante enlaces 3’ y 5’.
En la conformación de ADN intervienen nucleótidos de Adenina, Timina, Guanina y Citosina.

Las dos cadenas de polinucleótidos van en sentidos opuestos en una molécula de ADN. En cada
extremo de una molécula de ADN se une el extremo 5’ de una cadena y el extremo 3’ de la otra.

Las cadenas de polinucleótidos que van en sentidos opuestos se denominan cadenas

antiparalelas. Si se torciera una escalera flexible, tomaría la forma de una molécula de ADN. Los
peldaños de la escalera serían análogos a los pares de bases y los soportes serían análogos a las
unidades alternantes de desoxirribosa y fosfato.

La estructura denominada doble hélice justifica la replicación y la manera en que el ADN

almacena la información genética. Esta estructura consta de dos cadenas de ADN dispuestas
“antiparalelamente”, de esa forma las bases nitrogenadas de las cadenas de ADN establecen
uniones de puente de hidrógeno con la cadena vecina a la vez que comienzan a enroscarse una
sobre la otra.

Los puentes de hidrógeno se establecen entre adenina-timina (A=T) y citosina-guanina (C≡G).

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Como se puede apreciar la estructura de las bases permite que estas se enfrenten y se unan de
manera casi perfecta.

Dado que la cantidad de bases presentes en una cadena de ADN es muy grande (se estima que el
genoma humano contiene más de 3 millones de pares de bases) la fuerza que mantiene unidas a
las dos cadenas de ADN es extremadamente alta.

Replicación de ácidos desoxirribonucleicos

Las moléculas de ADN pueden presentar una reacción catalizada por enzimas en ellas producen
duplicados exactos de si mismos. Tal reacción es única entre las moléculas y se denomina
replicación del ADN. La replicación de moléculas de ADN es necesaria para todos los seres vivos.

En la secuencia de bases (en los nucleótidos de las moléculas de ADN), se encuentra toda la
información hereditaria de un organismo. Cuando las células se dividen, debe existir algún medio
por el cual la información hereditaria de la célula progenitora se transfiere a las dos células
descendientes.

La replicación del ADN es catalizada por la ADN polimerasa y comienza cuando los enlaces de
hidrógeno entre los pares complementarios de bases se rompen. La molécula de ADN se separa
de forma similar a como se abre un cierre eclaire. Dentro del fluido que rodea a la molécula de
ADN se encuentran moléculas libres de trifosfato de desoxinucleósido, incluyendo dATP, dGTP.
dCTP y dTTP.

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G.E. LIBRO 04
ADN se encuentran moléculas libres de trifosfato de desoxinucleósido,
incluyendo dATP, dGTP. dCTP y dTTP.

Bajo la dirección del ADN polimerasa, las moléculas de trifosfato de

desoxinucleósido son llevadas hacia las bases que están expuestas
después de que la molécula de ADN comienza a desenvolverse. Una
base de adenina en la molécula de ADN forma enlaces de hidrógeno
con una base de timina complementaria que forma parte del
desoxinucleótido libre. Una base de guanina de la molécula de ADN
forma enlaces de hidrógeno con su base complementaria de citosina y
así sucesivamente. Por lo tanto, cada cadena se une a su
complemento y produce una réplica exacta de la cadena a la cual
estaba originalmente unida.

Para reforzar los

contenidos de este
capítulo accede a:
www.preupdv.cl

Replicación del ADN INGRESA A

FULL CONTENIDOS
Tema: 4
Módulo: 12
ADN

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Al término de esta unidad, deberás ser capaz de comprender los siguientes

conceptos, temas y definiciones relativas al contenido:

Monómeros, copolímeros, polímeros

Plásticos, materiales vinílicos,

elastómeros

Polímeros Naturales y Sintéticos

Polímeros Orgánicos e Inorgánicos

Polímeros de adición y Condensación

Materiales Termoplásticos y
Termoestables

Proceso de Vulcanización

Nylon y Siliconas

Monosacáridos y Polisacáridos

Aminoácidos y Proteínas

Funciones de las enzimas.

Nucleótidos y Ácidos Nucleicos

Repasa y refuerza con tu profesor aquello que aún no dominas.

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