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Objetivos:
4
Que identifique la estructura y características principales de
carbohidratos, lípidos y proteínas y las relacione con el efecto que
producen en dietas cotidianas.
Que relacione los factores que determinan la velocidad de
reacción con la actividad enzimática y su importancia en los seres
vivos.
Que comunique en su entorno inmediato y aplique en su vida
los conceptos tratados es esta unidad.
UNIDAD 4 LA ENERGÍA Y LOS SERES VIVOS
La vida sobre la Tierra, depende del flujo de energía procedente de las reacciones que tienen lugar en el corazón
del Sol. Sólo una pequeña fracción de la energía solar que alcanza a la Tierra se transforma, por medio de una
serie de procesos llevados a cabo por las células de las plantas y otros organismos fotosintéticos, en la energía
que impulsa todos los procesos vitales. Los sistemas vivos cambian una forma de energía en otra,
transformando la energía radiante del Sol en la energía química y mecánica utilizada por todo ser vivo. Este
flujo de energía es la esencia de la vida.
En esta unidad revisaremos, desde el punto de vista químico, la forma en que la energía es aprovechada por los
seres vivos, plantas y animales, pero especialmente por el hombre.
El ser humano necesita materiales con los que reparar el desgaste que sufre su cuerpo constantemente y
energía para poder moverse y mantener las funciones vitales. Mediante la función de nutrición el hombre toma
del exterior materiales (alimentos) que él se encarga de convertir en sustancias propias.
La energía disponible para la vida de todos los animales proviene de los alimentos consumidos. Esta energía
química se utiliza en:
Trabajo necesario para las funciones fisiológicas esenciales como las del sistema nervioso, corazón,
pulmones, digestión, entre otras.
Producción de calor, manteniendo estable la temperatura del cuerpo (en los animales de sangre caliente).
Finalmente, analizaremos la estructura de los aminoácidos para dar paso después a analizar un conjunto de
aminoácidos llamados proteínas.
La energía la obtenemos de los alimentos. Todo proceso vital supone un sistema de intercambio con el medio
que nos rodea, del que conseguimos lo necesario para mantenernos con vida, mediante el consumo de alimentos.
Los organismos superiores, entre los que se encuentra el hombre, no somos capaces de fabricar por nosotros
mismos las sustancias que necesitamos para vivir; de manera que hemos de obtenerlas del exterior; pero no
somos capaces de utilizar todas las sustancias nutritivas, sólo podemos usar hidratos de carbono, proteínas,
grasas, minerales, vitaminas y agua. Estos materiales forman parte, en mayor o menor proporción, de los
alimentos que tomamos en las comidas.
El oxígeno presente en el aire que respiramos se combina con los átomos de carbono e hidrógeno presentes en
las moléculas de los alimentos liberando energía y formando después de numerosos pasos dióxido de carbono
y agua.
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La fuente original de alimentos son las plantas verdes. Estas son capaces de utilizar la energía solar, dióxido de
carbono del aire y agua para crear moléculas orgánicas complejas formadas mayormente por carbono, hidrógeno
y oxígeno y ricas en energía.
Estas moléculas son de tres tipos básicos: carbohidratos, lípidos y proteínas. Cualquiera de estos grupos
puede combinarse con oxígeno y generar la energía necesaria para la vida.
Los animales no pueden generar carbohidratos, lípidos o proteínas a partir de las simples moléculas de dióxido
de carbono, agua y usando la energía solar. En cambio, se alimentan de plantas que ya han hecho este trabajo
o de otros animales que ya han devorado plantas.
4.1.1 CARBOHIDRATOS.
ENERGÍA DE DISPONIBILIDAD INMEDIATA
En las hojas de un vegetal se combinan los compuestos sencillos dióxido de carbono y agua para formar el azúcar
glucosa. Este proceso, conocido como fotosíntesis, necesita de la catálisis por la materia colorante verde
clorofila y requiere energía en forma de luz. Luego, se pueden combinar miles de moléculas de glucosa para
generar las moléculas mucho más grandes de celulosa, la que representa el material de soporte de la planta.
También se combinan moléculas de glucosa en forma ligeramente diferente para formar las grandes moléculas
de almidón que se almacenan en las semillas, donde sirve de alimento para el desarrollo de un vegetal nuevo.
Al ser digerido el almidón por algún animal –algunos de ellos también se alimentan de celulosa–, es degradado
hasta la liberación de las unidades de glucosa originales, las que pueden ser conducidas hasta el hígado por el
torrente sanguíneo, donde se recombinan a glicógeno, o almidón animal; cuando surge la necesidad, puede ser
degradado nuevamente este último hasta glucosa, que llega a los tejidos por la corriente sanguínea, donde se
oxida, en último término a dióxido de carbono y agua, liberando así la energía que fuera proporcionada
originalmente por la luz solar. Parte de la glucosa es transformada en grasas y parte reacciona con compuestos
nitrogenados para generar aminoácidos, que a su vez se combinan para dar origen a proteínas, que representan
una parte importante del cuerpo animal.
Glucosa, celulosa, almidón y glucógeno, pertenecen a una clase de compuestos orgánicos conocidos como
carbohidratos, los cuales constituyen, en último término, la fuente de la mayoría de nuestros alimentos:
comemos granos que contienen almidón o bien los empleamos para engordar animales, que se convierten en
carne y grasa que consumimos también. Nos vestimos con celulosa en forma de algodón y lino, rayón y acetato
de celulosa. Construimos casas y muebles con celulosa en forma de madera, de modo que los carbohidratos nos
satisfacen literalmente las necesidades de la vida: pan, techo y abrigo.
Dejando de lado las necesidades básicas, nuestra civilización actual depende en grado sorprendente de la
celulosa, particularmente papel: los libros y periódicos que leemos, las cartas que escribimos, las cuentas que
pagamos y la moneda y los cheques con que las cancelamos; licencias para matrimonios y conductores,
certificados de nacimiento, hipotecas; papel en forma de bolsas y cajas, en hojas y rollos.
El estudio de los carbohidratos es uno de los campos más apasionantes de la química orgánica, y abarca desde
el problema tremendamente complejo de la comprensión del proceso de la fotosíntesis, hasta el problema
igualmente difícil de descifrar las enmarañadas etapas de la reconversión de glucosa en dióxido de carbono y
agua, que es catalizada por enzimas. Entre estos dos problemas bioquímicos se encuentran otros más
tradicionales del químico orgánico: la determinación de la estructura y propiedades de los carbohidratos, y el
estudio de su conversión en otros compuestos orgánicos.
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CARBOHIDRATOS EN LA ALIMENTACIÓN
Los carbohidratos, llamados también hidratos de carbono, glúcidos o azúcares, son uno de los grupos
básicos de alimentos. Esta categoría de alimentos abarca azúcares, almidones y fibra.
Los carbohidratos son los compuestos orgánicos más abundantes de la biosfera y a su vez los más diversos y
se pueden encontrar casi de manera exclusiva en alimentos de origen vegetal. Estos sirven como fuente de
energía para todas las actividades celulares vitales.
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Los azúcares dobles abarcan:
La miel también es un azúcar doble, pero a diferencia del azúcar de mesa, contiene una pequeña cantidad de
vitaminas y minerales.
Los carbohidratos simples que contienen vitaminas y minerales están naturalmente en:
Frutas
Leche y productos lácteos
Verduras
Los carbohidratos simples también se encuentran en los azúcares procesados y refinados como:
Golosinas
Bebidas carbonatadas (no dietéticas) regulares, como las bebidas gaseosas
Jarabes
Azúcar de mesa
Los azúcares refinados suministran calorías, pero carecen de vitaminas, minerales y fibra. Estos azúcares simples
a menudo son llamados "calorías vacías" y pueden llevar al aumento de peso.
Igualmente, muchos alimentos refinados, como la harina blanca, el azúcar y el arroz blanco, carecen de vitaminas
del complejo B y otros importantes nutrientes, a menos que aparezcan etiquetados como "enriquecidos". Lo más
sano es obtener carbohidratos, vitaminas y otros nutrientes en la forma más natural posible, por ejemplo, de frutas
en lugar del azúcar de mesa.
Los carbohidratos, glúcidos o azúcares son las moléculas energéticas básicas de la célula. Antiguamente se les
conocía como “hidratos de carbono” por su fórmula empírica general 𝐂𝐧 (𝐇𝟐 𝐎)𝐧 , donde 𝐧 ≥ 𝟑, aunque desde
1880 se reconoció que el concepto era erróneo, todavía se les sigue llamando de esa manera.
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El nombre carbohidrato que se
deriva del francés “hidrate de
carbón”, indica que estas
sustancias pueden representarse
por la fórmula general 𝐂𝐧 (𝐇𝟐 𝐎)𝐧 .
La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza. También se le conoce como azúcar sanguínea,
azúcar de uva o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer plantas o al comer alimentos que la
contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso llamado fotosíntesis:
Los mamíferos pueden convertir la sacarosa (azúcar de mesa), lactosa (azúcar de la leche), maltosa y almidón
en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o la almacenan como glucógeno (un polisacárido). Cuando
el organismo necesita energía, el glucógeno es convertido de nuevo a glucosa. La glucosa puede convertirse a
grasas, colesterol y otros esteroides, así como a proteínas. Las plantas convierten el exceso de glucosa en un
polímero llamado almidón (el equivalente al glucógeno), o celulosa, el principal polímero estructural.
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4.1.1.2 MONO, DI Y POLISACÁRIDOS.
Los carbohidratos son polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o compuestos que, por hidrólisis, se convierten
en aquéllos. Un carbohidrato que no es hidrolizable a compuestos más simples se denomina monosacárido. Un
carbohidrato que por hidrólisis da dos moléculas de monosacárido se llama disacárido, mientras que el que da
muchas moléculas de monosacárido por hidrólisis se conoce como polisacárido.
Un monosacárido se puede clasificar aún más: si contiene un grupo aldehído, es una aldosa; si contiene una
función cetona, es una cetosa. Según el número de átomos de carbono que contenga, el monosacárido se conoce
como triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, y así sucesivamente. Una aldohexosa, por ejemplo, es un
monosacárido de seis carbonos con una función aldehído, mientras que una cetopentosa es un monosacárido
de cinco carbonos con un grupo cetónico. La mayoría de los monosacáridos naturales son pentosas o hexosas.
Los carbohidratos que reducen los reactivos de Fehling (o Benedict) o Tollens, se conocen como azúcares
reductores. Todos los monosacáridos, sean aldosas o cetosas, son azúcares reductores, como lo son también
la mayoría de los disacáridos, siendo una excepción importante la sacarosa (azúcar común de mesa), que no es
reductora.
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De manera muy general, los carbohidratos se pueden dividir en tres grupos:
En los siguientes subtemas, analizaremos a los carbohidratos o glúcidos conforme al esquema anterior.
4.1.1.2.1 MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos son los azúcares más sencillos, pues no pueden descomponerse por hidrólisis para dar
lugar a otros azúcares más simples. En la naturaleza se encuentran en estado libre, desempeñando importantes
funciones, pero también se encuentran formando parte de otros azúcares más complejos de los cuales son sus
sillares estructurales.
La estructura básica de todos los monosacáridos es una cadena de átomos de carbono no ramificada en la que
todos ellos están unidos por enlaces simples. Uno de estos átomos de carbono está unido a uno de oxígeno por
un enlace doble formando un grupo carbonilo; todos los demás están unidos a grupos hidroxilo. Si el grupo
carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena carbonada el monosacárido es un aldehído y recibe el nombre
de aldosa; si el grupo carbonilo se encuentra en cualquier otra posición el monosacárido es una cetona y recibe
el nombre de cetosa. Los monosacáridos naturales tienen entre tres y ocho átomos de carbono, aunque los de
siete y ocho son relativamente raros. Según tengan 3, 4, 5, 6... carbonos se denominan respectivamente triosas,
tetrosas, pentosas, hexosas.... Existen aldosas y cetosas para cada una de estas longitudes de cadena. La
nomenclatura de los monosacáridos se resume en la siguiente tabla:
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Nº de CARBONOS ALDOSAS CETOSAS
3 ALDOTRIOSAS CETOTRIOSAS
4 ALDOTETROSAS CETOTETROSAS
5 ALDOPENTOSAS CETOPENTOSAS
6 ALDOHEXOSAS CETOHEXOSAS
7 ALDOHEPTOSAS CETOHEPTOSAS
8 ALDOOCTOSAS CETOOCTOSAS
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Todos los monosacáridos con excepción de la dihidroxiacetona (una
cetotriosa) son compuestos quirales, es decir, poseen uno o más átomos de
carbono asimétricos (unidos a 4 sustituyentes distintos), y por lo tanto
pueden aparecer en diferentes formas estereoisómeras ópticamente
activas. La aldosa más simple, el gliceraldehído, tiene un átomo de carbono
asimétrico, y presenta por lo tanto dos formas estereoisómeras que son
imágenes especulares no superponibles una de la otra, es decir, dos
enantiómeros. Para representar sobre el papel las estructuras
tridimensionales de los monosacáridos se suelen emplear las llamadas
fórmulas en proyección de Fisher tales como las que aparecen en la parte
superior de la figura de la derecha.
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Recordemos que un azúcar de la familia D es enantiómero o imagen especular del azúcar de la familia L.
Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo, en general, es la adición de una molécula
de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son cetonas). En los monosacáridos se pueden formar
hemiacetales o hemicetales internos que dan lugar a la forma cerrada o cíclica de la molécula. Éstos, a su
vez, pueden condensar con otra molécula de alcohol, con pérdida de una molécula de agua, para dar formar
acetales o bien, cetales (que en realidad son diéteres).
Los anillos de azúcares aldosa son hemiacetales. Una nueva reacción con una segunda molécula de alcohol
produce un acetal completo. Es común referirse a los dos tipos de compuesto simplemente como acetales. La
formación de acetales es reversible; los acetales pueden ser hidrolizados de nuevo a aldehídos en soluciones
ácidas.
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Debido a que las formas cíclicas de los monosacáridos
de 6 miembros guardan relación con el pirano se les llama
piranosas; y a los monosacáridos cíclicos de 5
miembros, furanosas, por su relación con el furano.
La representación de estas formas cíclicas de las piranosas puede realizarse de la forma en la que se ha hecho
en la figura anterior, en donde se asume que el azúcar adopta su conformación más estable en forma de "silla",
o en forma de proyecciones de Haworth en las que se muestran los átomos del anillo y se asume un plano
aproximado del anillo perpendicular al plano donde está la imagen, estando la línea gruesa más cerca del
espectador. En este tipo de proyecciones, la configuración 𝛂 tiene el grupo 1'OH por debajo del plano del anillo
y la configuración 𝛃 tiene el mismo grupo por encima del plano del anillo. Con esta ciclación se vuelve a generar
un nuevo centro asimétrico, el C1, al cual se le denomina carbono anomérico, así que las formas 𝛂 y 𝛃 son
anómeros.
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El carbono anomérico en los monosacáridos es el carbono del hemiacetal o hemicetal; ésto es, el carbono
número 1 o 2, respectivamente. Se forma durante la reacción de ciclación de un grupo OH con el grupo carbonilo
en el carbono 1 o 2.
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Las fórmulas de Haworth son las
representaciones cíclicas de los azúcares
como piranosas o furanosas.
Los monosacáridos de mayor longitud tienen más de un átomo de carbono asimétrico, y por lo tanto aparecen
en un número mayor de formas estereoisómeras. En general, un monosacárido con n átomos de carbono
asimétricos presenta 2n estereoisómeros. En las aldosas todos los átomos de carbono son asimétricos con
excepción del carbono carbonílico y del que se encuentra en el otro extremo de la cadena. Las cetosas, por tener
el grupo carbonilo en un carbono secundario, tienen un átomo de carbono asimétrico menos que las aldosas de
igual longitud, y por lo tanto tendrán la mitad de estereoisómeros. Una aldosa con x átomos de carbono tendrá
n=x-2 carbonos asimétricos; una cetosa tendrá n=x-3. Lo anterior se resume en la siguiente tabla.
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Los estereoisómeros de los monosacáridos de cada una de las diferentes longitudes de cadena se pueden dividir
en dos grupos o series atendiendo a la configuración (D o L) del átomo de carbono asimétrico más alejado del
átomo de carbono carbonílico. Si ésta es como la del D-gliceraldehído (grupo OH hacia la derecha) el
monosacárido pertenece a la serie D; si es como la del L-gliceraldehído pertenece a la serie L. Con muy pocas
excepciones, los monosacáridos presentes en la naturaleza pertenecen a la serie D. En la siguiente figura se
representan las fórmulas estructurales en proyección de Fisher de las aldosas y cetosas de la serie D que tienen
entre 3 y 6 átomos de carbono.
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PRINCIPALES MONOSACÁRIDOS
Triosas
Pentosas
Debido a que la glucosa es el azúcar en la sangre, con frecuencia se utiliza como sustancia para dar energía a
las personas a las que se alimenta por vía endovenosa. La glucosa disuelta en agua estéril, casi siempre en
concentraciones de 5 a 10 por ciento, por lo general se utiliza con este propósito.
La fructosa se encuentra en la miel de abeja y algunos jugos de frutas. La galactosa es un monosacárido que se
forma, junto con la glucosa, cuando las enzimas digestivas fraccionan la lactosa o azúcar de la leche.
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