1.

INTRODUCCION

En la práctica “Preparación de ácido salicílico y síntesis de la aspirina”, se

obtiene ácido salicílico por medio de la reacción entre el salicilato de metilo y el
hidróxido de sodio. Esto es posible llevando la temperatura a 60°C, sin
sobrepasarse y manteniéndola constante al igual que su agitación. Al cabo de una
hora, la solución es puesta dentro de una ampolla de decantación, dejándose
reposar para que se estabilice.
Al separarse en dos fases se decantan las soluciones para utilizar la fase
superior, que es la menos densa y es la fase de interés (salicilato de sodio). A esta
fase le es agregado ácido clorhídrico para completar la formación de ácido
salicílico y formar un precipitado.
Se filtra la solución para obtener el producto que es ácido salicílico. Luego se
procede a pesarlo, para determinar su porcentaje de rendimiento y realizar las
respectivas pruebas de identificación para afirmar la obtención del producto.
La práctica se realizó a una temperatura de 23°C a una presión de 0,83 atm.

1
2
 2. OBJETIVOS

Objetivo General

Sintetizar el compuesto ácido salicílico, utilizando salicilato de metilo e

hidróxido de sodio; así mismo establecer el mecanismo de reacción y verificar la
obtención de este por medio de pruebas de identificación.

Objetivos Específicos

1. Comprobar por medio de las prueba de identificación del cloruro férrico, la

obtención de ácido salicílico.
2. Establecer el mecanismo de reacción del ácido salicílico.
3. Determinar el porcentaje de rendimiento obtenido del producto sintetizado,
ácido salicílico.

3
4
 3. MARCO TEÓRICO

a. Generalidades del Ácido salicílico.

El ácido salicílico es un sólido incoloro que suele cristalizar en forma de

agujas. Tiene una buena solubilidad en etanol y éter. Este producto sirve como
materia prima para la obtención del ácido acetilsalicílico, comercialmente conocido
como Aspirina.

b. Reacción de Kolbe-Schmitt

La reacción de Kolbe-Schmitt es una reacción química caracterizada por

una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico—la sal
de sodio del fenol—junto con hidróxido de sodio y dióxido de carbono bajo 100
atmósferas de presión y 125 °C, para luego tratar el producto con ácido sulfúrico.

El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido

como ácido salicílico, uno de los precursores de la aspirina. La reacción de Kolbe-
Schmitt procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de
carbono para producir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con
el ácido para formar el ácido salicílico deseado.

5
 c. Aspirina

La Aspirina hoy es un fármaco registrado en más de 70 países de todo el

mundo. Consecuentemente, es uno de los fármacos más usados en el mundo, con
un consumo estimado de 40.000 toneladas métricas anuales.

d. Síntesis de aspirina

El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es

un ácido orgánico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un
pKa de 3,5 a 25 °C. Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente
efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz
como analgésico.

En la producción del ácido acetilsalicílico, se protona el oxígeno para

obtener un electrófilo más fuerte.

La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera

una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un
compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se
convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso
produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la
reacción. 1

1
Universidad Politécnica. 2002. Prácticas de Química Orgánica. Página: 37-40.

6
 4. MARCO METODOLÓGICO

Algoritmo de procedimiento:

1. Colocar en un beacker de 250 ml, 50 ml de salicilato de metilo y 60 ml de

solución de NaOH 0.1M.
2. Calentar la mezcla hasta una temperatura de 60°C y mantenerla constante.
3. Conectar el agitador teniendo en cuidado que este se encuentre en el
centro del beacker.
4. Mantener la temperatura y velocidad constante del agitador durante 1 hora.
5. Retirar el agitador y enfriar la mezcla utilizando un baño de hielo.
6. Colocar la mezcla en una ampolla de separación y recuperar la fase
superior.
7. Titular la fase recuperada con ácido clorhídrico 1M y dejar de titular hasta
que ya no se observe la formación de precipitado.
8. Decantar el exceso de líquido y filtrar la mezcla utilizando papel filtro.
9. Tomar muestras pequeñas de precipitado obtenido y realizar las pruebas de
identificación.
10. Colocar el resto del producto obtenido en un beacker e identificarlo.

7
8
 5. PRUEBAS DE IDENTIFICACION

Prueba No.1

Nombre de la Prueba: Cloruro Férrico.

Criterio de la Prueba: “El cloruro férrico reacciona con grupos fenoles en
moléculas, produciendo una coloración entre roja y morada”
Reacción:

Observación: Al agregar una gota de cloruro férrico al 1% al producto obtenido en

presencia de agua, este se tornó de color incoloro a morado intenso.
Conclusión: La prueba fue positiva ya que ocurrió un cambio de color.

9
10
 6. RESULTADOS

Reacción Global de la obtención de ácido salicílico.

Mecanismo de reacción de la formación de ácido salicílico a partir de

salicilato de metilo e hidróxido de sodio.

 Paso 1: Protonación de la molécula

 Paso 2: Adición nucleofílica.

11
  Paso 3: Captura del H+ y remplazo del Na+ para la formación de ácido
salicílico.

Tabla 1. Rendimiento del ácido salicílico.

Rendimiento de Ácido Salicílico

Masa Masa Porcentaje de
Teórica Experimental rendimiento
53.11 g 13.96 g 26.3 %

Fuente: Muestra de Cálculo, Ecuación 1.

Tabla 2. Pruebas de identificación del ácido salicílico.

Cloruro
Prueba
Férrico

Resultado Positiva

Fuente: Datos Originales, Pruebas de Identificación.

12
 6. INTERPRETACION DE RESULTADOS

En la práctica “Preparación de ácido salicílico y síntesis de la aspirina”, se

colocó en un beacker los reactivos a utilizar, siendo el salicilato de metilo e
hidróxido de sodio, de los cuales se agregó un exceso de NaOH, tomando en
cuenta que son puestos a calentar a una temperatura y agitación constante
durante una hora. Ya completada la hora, se coloca la solución dentro de una
ampolla de decantación en donde se divide en dos fases, recuperándose la fase
superior, ya que es la fase de interés y la que posee el salicilato de sodio. A esta
fase le es agregado ácido clorhídrico para de esta forma protonar la solución con
H+ y volverla ácida reemplazando el Na+ del salicilato de sodio y formar un
precipitado, el cual es el ácido salicílico.
La reacción es de tipo heterogénea, ya que los productos son de distintas
fases, por lo que su separación se torna muy sencilla, permitiendo que los
compuestos existentes en la mezcla, que son solventes en agua (CH3OH, NaCl)
no llegasen a contaminar el ácido salicílico, que es sólido a temperatura ambiente.

El precipitado luego es filtrado y pesado para determinar el rendimiento de

la reacción, que representa el porcentaje de ácido salicílico obtenido, este fue del
26.3%, lo que indica que la masa recuperada es baja debido a que el porcentaje
teórico de rendimiento para la formación de este, se encuentra dentro de un 70%,
por lo que se considera que aun faltó agregar más ácido clorhídrico a la solución
de salicilato de sodio, para que reaccionara más el reactivo y promoviera mayor
obtención de ácido salicílico.

La adición de ácido clorhídrico al final del calentamiento de la solución es

muy importante para la formación de ácido salicílico, ya que es el agente que
ayuda a precipitar, porque el pKa del ácido salicílico es mayor que el del ácido

13
clorhídrico, pudiendo obtenerlo de manera bastante pura porque los demás
compuestos estaban diluidos en la solución.

La reacción del ácido salicílico con el cloruro férrico se debe a que el cloruro
reacciona con el fenol, permitiendo que el ion carboxilo saliese de la molécula,
produciendo la coloración observada en la solución, (color violeta), aunque lo que
produce la coloración es el complejo formado por el hierro y el radical carboxilo.
Dando como resultado una prueba positiva, rectificando la obtención de
ácido salicílico.

Dado que se obtuvo ácido salicílico el mecanismo de reacción de este es:

En donde el ion salicilato es protonado con un ion H+ proveniente del ácido

clorhídrico, por lo que se forma el precipitado blanco, el cual al filtrarse, se obtiene
de manera pura el acido salicílico.

14
 7. CONCLUSIONES

1. En la síntesis del ácido salicílico, se determinó que el mecanismo de

reacción posee tres etapas, las que se componen de protonación, adición
nucleofílica y reemplazo del ión Na+, respectivamente.
2. El mecanismo de reacción planteado para la práctica es el adecuado para
la síntesis de ácido salicílico, ya que relaciona una base fuerte y salicilato
de metilo para formar salicilato de sodio, el cual al adicionarle un H+
(adición nucleofílica), forma el ácido salicílico.
3. La prueba de cloruro férrico realizada dentro del laboratorio es positiva, por
lo que se verificó que se obtuvo ácido salicílico.
4. El porcentaje de rendimiento obtenido de ácido salicílico es de 23.6%,
considerándose un poco bajo respecto al parámetro teórico.

15
16
 8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Carey, A. Francis “Química Orgánica”

Traducido del inglés.
Sexta Edición.
Editorial Mc Graw Hill.
México, 2006.
Pág. 145-167

2. Morrison T. Robert.; Boyd N. Robert “Química Orgánica”

Traducido del inglés.
Tercera Edición.
Editorial Fondo Educativo
Interamericano
México, 1976.
Págs.: 466-501.
E-grafía:

3. Anónimo, “Ácido Salicílico”, [En línea], <

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico>, [Consultada:
11 de abril de 2014].
4. Ehow, “Preparación de ácido salicílico”, [En línea], <
http://www.ehowenespanol.com/preparacion-acido-salicilico-
manera_151448/>, [Consultada: 11 de abril de 2014].

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18
 9. APÉNDICE

Datos Originales

Hoja adjunta al final del reporte.

Muestra de Cálculo:

Determinación de la masa teórica del Ácido Salicílico.

1.170 g 𝐶8 𝐻8 𝑂3 1 mol 𝐶8 𝐻8 𝑂3 1 mol 𝐶7 𝐻6 𝑂3 138.121𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3

50ml 𝐶8 𝐻8 𝑂3 ∗ ∗ ∗ ∗
1 ml 152.149 g 𝐶8 𝐻8 𝑂3 1 mol 𝐶8 𝐻8 𝑂3 1 mol 𝐶7 𝐻6 𝑂3
= 𝟓𝟑. 𝟏𝟏 𝒈 𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶𝟑 .

1. Determinación del rendimiento obtenido de Ácido Salicílico.

𝑚𝑒
%𝑅 = | ∗ 100|
𝑚𝑡
(Ecuación 1)
Dónde:
%𝑅 = Porcentaje de rendimiento de ácido salicílico.
𝑚𝑡 = Masa teórica. (ml)
𝑚𝑒 = Masa experimental. (ml)

Ejemplo: Determinar el porcentaje de rendimiento obtenido del ácido salicílico, si

por medio de la reacción el producto y los reactivos se encuentran 1 a 1.

13.96 g
%𝑅 = | ∗ 100|
53.11 g
%𝑅 = 26.3%

19
Datos Calculados

Tabla 3. Rendimiento del ácido salicílico.

Rendimiento de Ácido Salicílico

Masa Masa Porcentaje de
Teórica Experimental rendimiento
53.11 g 13.96 g 26.3 %

Fuente: Muestra de Cálculo, Ec. 1.

Tabla 4. Porcentaje de error del ácido salicílico.

Porcentaje de error
Dato Porcentaje de
Dato teórico
Experimental error
53.11 g 13.96 g 73.7%

Fuente: Análisis de Error, Ec. 2.

Análisis de Error

2. Porcentaje de error

|𝐷𝑒−𝐷𝑡|
%𝐸 = ∗ 100
𝐷𝑡

(Ecuación 2)
Dónde:
%𝐸 = Porcentaje de error a encontrar.
𝐷𝑒 = Dato experimental obtenido en la práctica.
𝐷𝑡 = Dato Teórico.

Ejemplo: Obtener el porcentaje de error en la determinación del rendimiento del

ácido salicílico.

|13.96 𝑔 − 53.11 𝑔|
%𝐸 = ∗ 100 = 73.7%
53.11 𝑔

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Fotos de la práctica:

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