Introducción

Los carbohidratos están en todas partes, se puede decir que la vida es posible gracias a
los carbohidratos. La gran parte de los seres vivos utilizan estos carbohidratos como
almacenamiento de energía para poder utilizarla en sus células y darle al cuerpo un
combustible para poder moverse. En la siguiente investigación se hablará brevemente
sobre temas importantes relacionados con los carbohidratos, temas como su clasificación,
estructuras, nombres, reacciones entre otros temas.

Los carbohidratos también son relacionados con el nombre de azúcares con baja masa
molecular, como los monosacáridos y disacáridos. Una fuente común de carbohidratos, son
los alimentos. La mayor parte de los alimentos contienen carbohidratos, existen fuente
saludables y poco saludables de carbohidratos. Entre las fuentes saludables se encuentran
los granos, frutas y verduras, y se nombra saludables ya que estas son 100% natural y no
han pasado por procesos industriales como las fuentes poco saludables. Entre estas
fuentes se encuentran las harinas, pastas, dulces, pasteles etc.

Los carbohidratos se clasifican en tres; los primeros son los monosacáridos, estos se les
conoce como azúcares sencillos y estos no se pueden hidrolizar para poder formar
compuestos mas sencillos y que estos son los más sencillos, entre estos esta la glucosa,
galactosa y fructuosa. Luego están los disacáridos, estos si se pueden hidrolizar para
formar dos monosacáridos, aquí está la sacarosa, lactosa y maltosa. Y por último están los
polisacáridos los cuales se pueden hidrolizar muchas veces para que formen
monosacáridos, entre estos se encuentran el almidón y celulosa.

Mas adelante se hablará detalladamente sobre cada clasificación de los carbohidratos y se

explicará su estructura para poder comprender mejor y detalladamente estos compuestos.
 Objetivos
Objetivo general:
Conocer con claridad las clasificaciones de los carbohidratos y poder identificarlos entre sí,
así como también poder observar por que reacciones pueden pasar, reacciones las cuales
se han visto con anterioridad en el curso de Química Orgánica II.

Objetivos específicos:
Aprender a identificar y nombrar correctamente los monosacáridos, disacáridos y
polisacáridos.
Aprender sobre la gran importancia que tienen los carbohidratos en nuestra vida
cotidiana y así poder saber mas sobre el funcionamiento y comportamiento de
nuestro alrededor.
Poder dibujar e identificar las estructuras de la glucosa y realizar sus proyecciones
en Fischer, así como las conformaciones en silla de estas.
Poder predecir las reacciones que pueden sufrir mediante medio ácido o básico.
 Carbohidratos
Los carbohidratos son azucares los cuales están formados por carbono (C), hidrógeno (H)
y oxígeno (O) con la formula general Cn(H2O)m.

Clasificación de carbohidratos
Los carbohidratos se dividen en simples y complejas, las moléculas simples son los
monosacáridos o también conocidos como azucares simples que a su ves se dividen en
aldosas y cetosas, mayormente conocidas como glucosa y fructosa. La glucosa es un
polihidroxialdehído, la cual es la aldosa, en donde es ald- por el grupo aldehído y osa- por
ser un azúcar, he de ahí su nombre. Y la fructuosa es una molécula llamada
polihidroxicetona la cual se le dice cetosas, ceto- de cetona y osa- por ser azúcar.
Por lo tanto, las aldosas con conocidas como glucosas, y las cetosas son conocidas como
fructuosas.
Luego están los disacáridos la cual es una azúcar la cual, a diferencia de los
monosacáridos, estas si se pueden hidrolizar para formar dos monosacáridos. Y por último
están los polisacáridos los cuales se pueden hidrolizar muchas veces para que formen
monosacáridos. En estos se encuentran el almidón y celulosa.

Monosacáridos:
o Configuraciones de monosacáridos
Los monosacáridos pueden tener de 3 a 7 átomos de carbono y según su número de
átomos y si es un aldehído o cetona, este puede ser de triosa, tetrosa, pentosa, hexosa
y heptosa. Estos se pueden aumentar su tamaño agregando átomos de carbono y se
pueden degradar quitando un átomo de carbono.
Las azúcares de origen animal al degradarlos a
gliceraldehido generaban un enantiómero dextrorrotatorio
(+) del gliceraldehido. Lo cual indica que el grupo OH va
del lado derecho de la molécula.
Mientras que si era una molécula sintética esta se
degrada a un enantiómero levorrotatorio (-). El cual el
grupo OH está al lado izquierdo de la molécula. Estas son
las configuraciones absolutas.

Carbonos
Asimétricos

o Azúcares D, L
Cuando el azúcar se degrada (+) se le coloca la letra D, mientras que si se degrada
(-) se coloca la letra L. En donde se puede decir que D es para origen natural y L para
sintético. Eso también aplica para el grupo OH, los D están a la derecha y L a la
izquierda. Cuando se tiene una molécula D es (+) pero esta puede pasar por una
degradación y se convierte en D (-) ya que esta ya no es natural.
Entonces se puede concluir que la D y L determinan en donde esta el grupo OH y (+),
(-) determinan si son sintéticas o naturales.
Estructuras cíclicas de los monosacáridos:(formación de Hemiacetales)
Los hemiacetales son moléculas creadas por la reacción de aldehídos con alcoholes, pero
estas moléculas son inestables es por lo que se aíslan rara vez ya que estos se
descomponen fácilmente en aldehídos o cetonas. Para dibujar los ciclos con hemiacetales
se empieza a nombrar desde el carbono del hemiacetal y cuando se dice que es un epímero
C#, significa que en ese carbono existe un grupo OH en posición axial, mientras que en los
otros carbonos son ecuatoriales los OH.

Para poder formar un hemiacetal cíclico se necesita tener un grupo aldehído (CHO) y un
grupo hidroxilo (OH) en la molécula. A diferencia que los hemiacetales normales, los
hemiacetales cíclicos son mucho mas estables cuando tiene de 5 a 6 carbonos.

En este ejemplo se puede ver como se tiene una cadena de 5 carbonos con un aldehído,
aquí el ultimo carbono (el 1 es el del aldehído) ataca al grupo OH y luego el oxígeno del
aldehído ataca el hidrogeno acido para luego el O del hidroxilo agregado pueda cerrar el
ciclo con el carbono del aldehído (carbono1)

Un ejemplo de esos ciclos es la glucosa, ya que esta contiene un grupo aldehído y varios
hidroxilos, entonces está en equilibrio como cadena lineal y como hemiacetal cíclico, pero
el ciclo es el que favorece este equilibrio por se mas estable. Este es un ciclo con 6 átomos
de carbono por lo cual se forma un anillo con conformación de silla, debido a que se puede
plegar, pero cuando se tiene cadenas de 5 átomos de carbono estas son planas.

Anómeros de los monosacáridos (Mutarrotación)

Cuando se tiene una cadena abierta con un aldehído o cetona esta puede reacción con el
grupo OH, y dependiente de ser una cadena de 6 o cinco átomos sucede lo siguiente:
 Cadena de 6 átomos de carbono: se forma la configuración de silla y el OH (del
aldehído) que se formaba se puede colocar en posición axial o ecuatorial. A estos
productos se los llama Anómeros. Cuando está en posición axial se denomina anómero
α, mientras que si esta en posición ecuatorial es anómero β.

 Cadena de 5 átomos: en esta ocurre lo mismo, pero está es una molécula plana,
cuando el OH está hacia abajo es trans y trans es α, mientras que cuando el OH es un
anómero hacia arriba es cis, y cis es β.

Una propiedad de los anómeros es la mutarrotación. La mutarrotación es cuando dos

enantiómeros se interconvierten en la disolución, es donde existe un cambio en la rotación

especifica cuando se disuelve la molécula. Cuando al anómero β se le agrega agua este

aumenta si temperatura, mientras que cuando al anómero α se le agrega agua este
disminuye su temperatura. Pero ambos llegan a la misma temperatura cuando se le agrega
agua.
 Reacciones de monosacáridos
Formación de éteres
Esta convierte todos los grupos hidroxilo (OH) del azúcar en éteres mediante yoduro de
metilo y oxido de plata. Se puede ver lo que pasa en la siguiente imagen:

Pero también existe otra forma para poder sintetizar éteres se puede partir de un azúcar y
convertirlo en un glicósido para luego agregarle NaOH y yoduro de metilo o sulfato de
dimetilo y se forman los éteres correspondientes. Como se ve en la siguiente imagen:

Y para poder convertir en OH el grupo acetal (ciclo-O-R) solamente se tiene que hacer una
hidrolisis y así se genera el hemiacetal libre para reaccionar.

Protección de grupos OH en azucares: para que se puedan proteger los OH se puede

usar TMSCl en Et3N. Como se ve a continuacion:
Formación de ésteres
Cuando se tiene un azúcar se puede convertir en aster mediante anhídrido acético
(CH3CO)2O en piridina (como catalizador moderado) y así poder convertir todos los grupos
OH en ésteres. Como se ve a continuación:

Formación de glicósidos
Los glicósidos son azucares en forma de acetal, ósea que es un anillo con un O en el y el
anillo esta unido a un grupo OR. Estos son azucares no reductores y no experimentan
mutarrotación. Un ejemplo de acetal es:

Para la reacción se agrega R-OH a un azúcar en medio ácido, y así el alcohol se ve atacado
por el grupo R-OH para que así se una el grupo R y poder formar el glicósido has agua.

Reducción de monosacáridos
Para la reducción de un monosacárido se puede utilizar borohidruro de sodio o realizar una
hidrogenación catalítica con Níquel como catalítico. Formando alcoholes de azúcar o
alditoles (que tiene un grupo OH en cada punta de la molécula) esto ocurre como se
muestra en la imagen:
Pero cuando se tiene una cetosa se crea una mezcla de productos ya que el grupo cetona
al hidrogenarse puede que el grupo OH se encuentre del lado derecho o izquierdo de la
molécula dando así una mezcla de alditoles. Esto se puede ver en la imagen:

Oxidación de monosacáridos
La oxidación del grupo aldehído sucede con facilidad y esto se realiza para poder identificar
los grupos funcionales de las azúcares y poder convertir un azúcar en otro. Una de la
reacción para oxidar el grupo aldehído es:
 Agua en bromo: este se utiliza bromo molecular en agua para poder convertir el
aldehído en ácido carboxílico. Como se puede observar en la siguiente imagen:

 Ácido nítrico: este por ser un agente oxidante muy fuerte también llega a oxidar las
aldosas (CH2OH) convirtiéndolas en ácido aldálico (COOH=ácido carboxílico) esto
se puede ver en la siguiente imagen:

 Prueba de Tollens: esta sirve para poder identificar un grupo aldehído en la

molécula, este reactivo es Ag(NH3)2+ + OH-. Lo que hace está prueba es que si hay
 presencia de aldehídos esta forma un espejo de plata en el fondo del beacker.
Ejemplo:

Cuando se tiene una cetosa o aldosa se tiene que poner en medio básico para su
reordenamiento y así formar un aldehído y que la prueba de Tollens de positivo. Por
lo que no distingue las aldosas y cetosas.

Alargamiento de la cadena (síntesis de Kiliani-Fischer)

Aquí se agrega un átomo de carbono en el lado del aldehído cuando se tiene una aldosa.
Entonces en donde estaba el aldehído ahora formara parte de la cadena y el carbono nuevo
es el que formara el nuevo aldehído. Esto ocurre como muestra la imagen:

Acortamiento de la cadena (Degradación de Ruff)

La degradación busca en determinar la estructura y sintetizar azucares nuevos. Para ello la
molécula no cíclica (aldosa) pasa por una oxidación con Br2 en H2O para convertir el
aldehído en acido acético y luego el acido se pone a reaccionar con peróxido (H2O2) de
hidrogeno y sulfato férrico (Fe2(SO4)3) para que el ácido se convierta en dióxido de carbono
(CO2) y así poder acortar la cadena de la aldosa. Ejemplo:
 Disacáridos
Esto ocurre cuando se tiene un azúcar y se hace reaccionar con OH-R para formar un
glicósido, en donde el grupo R es otra molécula de azúcar, así es como se forman los
disacáridos.

Celobiosa
Esta es un enlace 1,´4. Esto quiere decir que hay una molécula de azúcar unida a otra por
medio de un oxigeno que se encuentra en la posición 1 de una molécula y 4 de la otra. Y
en carbono 4 del azúcar que no tiene anillo hemiacetal está en posición ecuatorial, lo que
indica que es glucosa. Como se muestra en el ejemplo:

Aquí se puede observar que esta tiene una isomería β

Maltosa
En la maltosa se realiza lo mismo que en la celobiosa, solo que su isomería es distinta, este
es α. Y en ambos casos existe un anillo hemiacetal libre para que pueda reaccionar con
otro compuesto. Y en carbono 4 del azúcar que no tiene anillo hemiacetal está en posición
ecuatorial, lo que indica que es glucosa. Como se muestra en el ejemplo:

Lactosa
La lactosa es parecida a la celobiosa, solo que en carbono 4 del azúcar que no tiene anillo
hemiacetal está en posición axial, lo que
indica que es galactosa. Y este también
tiene configuración de β. Como se
muestra en el ejemplo:

Aquí se puede notar que la unión entre

azucares esta dada por la orientación
ecuatorial.
Sacarosa
Esta es un enlace axial entre dos moléculas las cuales están unidas en el átomo de carbono
1. Y una molécula de azúcar esta única en posición α mientras que la otra está en posición
β. Aquí ninguna molécula esta en equilibrio con su cadena abierta, por lo que no existen
aldehídos en la molécula indicando que la prueba de Tollens da negativo. Ejemplo:
 Polisacáridos
Estos son moléculas los cuales tiene entre 3 a 10 monosacáridos con enlaces glicosídicos,
y se pueden llamar como oligosacáridos. Estos no sufren la prueba de Tollens ni
mutarrotación.

Celulosa
La celulosa son unidades de D-glucosa que están unidas por enlaces ecuatoriales β-1, ´4.
El 90% de las fibras de algodón son celulosa, el termino rayón es una fibra la cual se
convierte en un derivado soluble y después se regenera.
Un ejemplo de la molécula es:

Almidón
Comúnmente en la naturaleza es utilizado para almacenar energía. Este almidón es soluble
en agua para generar diferentes almidones y cuando se trata con ácido diluido este se
hidroliza, convirtiéndose en maltosa y luego en glucosa.
Los almidones se clasifican en tres grupos:
 Amilosa: estas son unidades de D-glucosa que están unidas por enlaces
ecuatoriales α -1, ´4. Como se puede observar en la imagen:

Diferencias
Amilosa Celulosa
*Al estar en posición axial es mas *Es una estructura rígida la
plegable e incrementa los puentes cual no se pliega
de hidrogeno *Es insoluble en agua
*Es soluble en agua *No es fuente alimenticia
*Es una buena fuente alimenticia
 Amilopectina: esta es la fracción insoluble del almidón. Esta también son las D-
glucosas unidas por enlaces ecuatoriales α -1, ´4. Pero a diferencia de la amilosa
esta tienen una ramificación en donde están unidas en posición axial entre enlaces
del oxigeno en la posición 1, con el grupo CH2OH que está en la posición 6 de otra
molécula, así como se puede ver a continuación. Esta ramificación se da cada 20-
30 unidades de glucosa.

 Glucógeno: esta molécula la utilizan los animales para almacenar energía que va
a estar disponible de forma inmediata. En los músculos se almacena esta molécula
para que esté lista para la hidrolisis inmediata. Y también se encuentra en el hígado
para hidrolizarse a glucosa. Esta es la misma molécula que la amilopectina, solo
que tiene ramificaciones mas continuas.
 Conclusiones
Las aldosas (azúcar con un grupo aldehído) con conocidas como glucosas, y las
cetosas (azúcar con un grupo cetona) son conocidas como fructuosas. Entonces se
puede concluir que la D y L determinan en donde está el grupo OH y (+), (-) determinan
si son sintéticas o naturales.
Para poder formar un hemiacetal cíclico se necesita tener un grupo aldehído (CHO) y
un grupo hidroxilo (OH) en la molécula. Y para dibujar los ciclos con hemiacetales se
empieza a nombrar desde el carbono del hemiacetal y cuando se dice que es un
epímero C#, significa que en ese carbono existe un grupo OH en posición axial,
mientras que en los otros carbonos son ecuatoriales los OH.
Este es un ciclo con 6 átomos de carbono por lo cual se forma un anillo con
conformación de silla, debido a que se puede plegar, pero cuando se tiene cadenas
de 5 átomos de carbono estas son planas.
Cuando se tiene una cetosa o aldosa se tiene que poner en medio básico para su
reordenamiento y así formar un aldehído y que la prueba de Tollens de positivo. Por
lo que no distingue las aldosas y cetosas.
La celobiosa es un enlace 1,4. Esto quiere decir que hay una molécula de azúcar unida
a otra por medio de un oxigeno que se encuentra en la posición 1 de una molécula y
4 de la otra. Y en carbono 4 del azúcar que no tiene anillo hemiacetal está en posición
ecuatorial, lo que indica que es glucosa.
La lactosa es parecida a la celobiosa, solo que en carbono 4 del azúcar que no tiene
anillo hemiacetal está en posición axial.
En la sacarosa ninguna molécula está en equilibrio con su cadena abierta, por lo que
no existen aldehídos en la molécula indicando que la prueba de Tollens da negativo.
La diferencia entre el glucógeno y amilopectina es que una tiene más ramificaciones
que la otra y el glucógeno es soluble, mientras que la amilopectina no.

Referencias
Geissman, T. (1973) “Principios de Química Orgánica” (segunda edición); Barcelona: Editorial
Reverté. S.A. (pp.527-570)
Leroy, G.; Wade, Jr. (2017) “Química orgánica volumen 2” (novena edición); México: Editorial
Pearson Educación, S.A. (pp.296-456 y 809-866)