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Universidad Nacional Abierta y a Distancia (UNAD)

Tecnología en Regencia de Farmacia

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos


Grupo colaborativo en campus 100416_

Claudia Milena López


Código estudiante 1
Víctor Hugo Gil 2
Código estudiante 2
Claudia Candela Escalante 3
Código 1012320651
Anyi Fernanda Marín Gutiérrez 4
Código 1234642989
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Febrero del 2019


Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los
temas del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es
la finalidad del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos funcionales Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5


Claudia Milena López Nombre Claudia Candela Anyi Fernanda Marín Gutiérrez Nombre
Fórmula general: Definición: ¿Cuál es la hibridación del Proponga un ejemplo de una Proponga un
carbono en los alcanos? reacción para obtener el grupo ejemplo de una
Consulte la estructura del etano funcional, es decir, que se reacción que
Alcano
CnH2n+2 con orbitales moleculares. obtenga como producto un experimenta el
alcano. grupo funcional
Respuesta hibridación del Respuesta: alcano, es decir,
carbono es la combinación de La hidrogenación es la adición partiendo de la
dos orbitales atómicos puros para de hidrógeno al doble enlace estructura del
formar un nuevo orbital molecular para formar alcanos. alcano.
“híbrido” con características Platino y paladio son los
propias y las características de catalizadores más comúnmente
cada orbital forma, energía, usados en la hidrogenación de
tamaño, dependen de la alquenos. El paladio se emplea
configuración electrónica que en forma de polvo absorbido en
tenga cada átomo, es decir, de la carbón (Pd/C). El platino se
disposición de los electrones en emplea como PtO2 (Catalizador
cada nivel. Los electrones del de Adams).
nivel más externo son los únicos
disponibles para formar un enlace
Y cuando se forma un enlace
químico entre dos átomos se
genera el solapamiento o
superposición de dos orbitales
(uno de cada átomo). El átomo
de carbono en su estado
fundamental posee seis
electrones, cuya configuración es
1s22s22p2. Es decir, deberían
ocupar el nivel 1s (dos
electrones), el 2s (dos electrones)
y parcialmente el 2p (los dos
electrones restantes) de acuerdo
al Principio de Aufbau. El átomo
de carbono solo posee dos
electrones desapareados en el
orbital 2p.

La molécula de metano, CH4, es


apolar y cada uno de los átomos
de carbono presentará una
hibridación sp3 y, como tal, los 4
híbridos sp3 formados se dirigirán
hacia los vértices de un tetraedro
y así presenta geometría
tetraédrica (ángulos de 109,5º),
formando 4 enlaces C-H que son
idénticos y se enlazarán entre sí
con un enlace simple de tipo
sigma, y surge el solapamiento
frontal entre dos orbitales sp3.
Los restantes orbitales, 3 para
cada carbono, forman enlace
frontal sigma con los orbitales 1s
de los hidrógeno

Proponga un ejemplo de Fórmula general: Proponga un ejemplo de una Definición: Los cicloalcanos son De los
una reacción que reacción para obtener el grupo alcanos que contienen anillos de siguientes
Cicloalcano experimenta el grupo funcional, es decir, que se átomos de carbono, formando un compuestos,
funcional cicloalcano, es obtenga como producto un ciclo. Tienen dos hidrógenos ¿cuál o
decir, partiendo de la cicloalcano. Ejemplo: menos que el alcano del que cuáles son
estructura del cicloalcano. derivan, su fórmula molecular es cicloalcanos
Ciclobutano (C4H8) Ciclopen CnH2n. Se nombran utilizando el y por qué?
tano (C5H10) Ciclohexano (C6H prefijo ciclo seguido del nombre del Dibuje la
12) alcano. estructura
química del
Propiedades físicas cicloalcano
- Tienen punto de fusión y identificado.
punto de ebullición
mayores que los alcanos a. Heptano
correspondientes.
- Los puntos de fusión y los b.
puntos de ebullición se Cicloheptano
incrementan al aumentar
la masa molecular de las c. Benceno
moléculas.
- Solubles en solventes Respuesta y
apolares. justificación

Estructura
química del
cicloalcano

Clasificar los siguientes Proponga un Fórmula general: Proponga un ejemplo de una Definición:
compuestos como ejemplo de una reacción que experimenta el grupo
Halogenuro de sustratos primarios, reacción para CnH2n+1X funcional halogenuro de alquilo, es
alquilo secundarios y terciarios. obtener el grupo decir, partiendo de la estructura del
¿Por qué? funcional, es halogenuro de alquilo.
decir, que se Respuesta:
obtenga como
producto el
halogenuro un
alquilo.

a.

b.

c.

Respuesta

a=Sustrato Terciario

b=Sustrato Primario

c=Sustrato Secundario
Importancia del Sustrato
El sustrato influye en la
velocidad debido al
espacio ocupado por las
cadenas carbonadas que
impiden la aproximación
del nucleófilo.

La ramificación sobre el
carbono reactivo reduce
de forma importante la
velocidad de la reacción,
llegando incluso a pararla
en el caso de sustratos
terciarios (3 cadenas
unidas al centro reactivo).

Sustratos que dan SN2


La reacción SN2 solo tiene
lugar con sustratos
primarios y
secundarios. Los
sustratos terciarios están
muy impedidos y el
nucleófilo no puede atacar
al carbono

Definición: ¿Cuál es la Proponga un ejemplo de una Fórmula general: Proponga un


hibridación del reacción que experimenta el ejemplo de
carbono en los grupo funcional alqueno, es decir,
CnH2n una reacción
Alquenos
Los alquenos son hidroc alquenos? partiendo de la estructura del para obtener
arburos insaturados que Consulte la alqueno. el grupo
tienen uno o estructura del Bromación del etano: Ejemplo: funcional, es
varios enlaces carbono- etileno (eteno) decir, que se
carbono en su molécula. con orbitales CH3-CH3 + Br2 ----> CH3-CH3- obtenga
Se puede decir que moleculares. Br + HBr como
un alqueno es producto un
un alcano que ha perdido Respuesta alqueno.
dos átomos de hidrógeno
produciendo como
resultado un enlace
doble entre dos
carbonos. Los alquenos
cíclicos reciben el
nombre
de cicloalquenos.
Antiguamente se les
denominaba
como olefinas dadas las
propiedades que
presentaban sus
representantes más
simples, principalmente
el eteno, para reaccionar
con halógenos y
producir óleos.

Proponga un ejemplo de Proponga un Definición: Los alquinos son ¿Cuál es la hibridación del carbono Fórmula
una reacción para obtener ejemplo de una hidrocarburos que contienen en los alquinos? Consulte la general:
Alquinos el grupo funcional, es reacción que enlaces triples carbono-carbono. estructura del acetileno (etino) con
decir, que se obtenga experimenta el orbitales moleculares.
como producto un alquino. grupo funcional
alquino, es decir, Respuesta: LOS ALQUINOS Y
partiendo de la LA HIBRIDACIÓN SP
estructura del Cuando un átomo de carbono va a
alquino. formar parte de un triple enlace
como es el caso de los alquinos,
este combina un orbital atómico 2s
con uno de los tres 2p
generándose entonces dos
orbitales híbridos sp con un
electrón cada uno, quedando
además, dos orbitales atómicos 2p
también con un solo electrón cada
uno. Todos los orbitales atómicos
originales poseen un solo
electrón proveniente del
reordenamiento esquematizado
más abajo
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcan Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
os de alquilo
Fórmulas moleculares C8H18 C10H20 C8H17Br C8H16 C8H14
dadas por el tutor

Claudia Milena López


Nomenclatura del isómero 2,2,4- 1,1,4- 1-bromo-3- 3,4,4-trimetil- 2-octino
trimetilpentano trimetilcicloh metilheptano 1-penteno
eptano

Isómeros Estudiante 2
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 3 Claudia


candela
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 4 Anyi Fernanda


marin
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 5
Nomenclatura del isómero
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Productos de la reacción
Descripción de la reacción Tipo de reacción
(estructura química)
Reacción 1: ___________________
Producto 1.
¿Por qué?:
Caso 1
Reacción 2: ___________________ Producto 2.

¿Por qué?:

Reacción 3. Hidrohalogenación del Estructura del alqueno


alqueno: seleccionado de la tabla 2

Reacción 4. Halogenación del alqueno:


Caso 2

Reacción 5. Hidrogenación del alqueno


(ejemplo):

Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del alquino


seleccionado de la tabla 2
Caso 3
Reacción 7. Oxidación de alqueno:
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.
Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Dibuje la estructura del ciclohexano tipo bote y tipo silla ¿Cuál conformación es más estable y
por qué?

Estructura silla:

Justificación:

La forma de bote es menos estable que la de silla debido al eclipsamiento de los 8 hidrógenos
que se encuentran en la base del bote y a la repulsión entre los hidrógenos que se proyectan
hacia el interior de bote.

b. Estructura con sustituyente axial (metilo):


Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

Justificación:

Estructura Axial significa que están apuntando hacia arriba o hacia abajo con respecto al anillo
y Estructura Ecuatorial significa que están apuntando lejos del perímetro del anillo, ya sea
ligeramente hacia arriba o ligeramente hacia abajo

c. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

Justificación:

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida que puede ser debida a
la presencia de dobles enlaces o ciclos, dando un entorno a un enlace carbono-carbono. El
isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos
trans.

d. Número de centros quirales:

a. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene, de acuerdo con
la numeración de los carbonos. Justifique su respuesta.

Justificación:
Posee 5 puntos quilares, porque posee un Centro quiral o asimétrico

Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cinco sustituyentes diferentes. Una
molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella,
denominada enantiómero

e. Determine la configuración absoluta (R o S) de los siguientes compuestos. Justifique su


respuesta, indicando el orden de prioridad de los sustituyentes.
A. B.

Configuración absoluta compuesto A: configuración relativa

Justificación:

El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un grupo carbonilo y un hidrógeno. El grupo
carbonilo gana (prioridad a), después va el carbono unido a hidrogeno (prioridad b), el carbono
carbonilo toma prioridad c y el grupo OH la d.

Configuración absoluta compuesto B: configuración relativa

Justificación:

El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un grupo carbonilo y un grupo F3C. El grupo
F3C gana (prioridad a), después va el carbono unido a hidrogeno (prioridad b), el carbono
carbonilo toma prioridad c y el grupo OH la d
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