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3B-1

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER


FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
CURSO DE FARMACOGNOSIA

GUÍA DE PRÁCTICAS

Docentes: Dra. Britt Alvarado Chávez


Mág. Marilu Ricardina Jaramillo Briceño

2019 – I

Farmacognosia
GUÍA DE PRÁCTICAS

Unidad académica: Farmacia y Bioquímica

Nombre de la asignatura: Farmacognosia

Autoras: Dra. Britt Alvarado Chávez


Mág. Marilu Ricardina Jaramillo Briceño

Farmacognosia
INTRODUCCIÓN

La Farmacognosia es una ciencia que se ocupa del estudio de las drogas y las sustancias
medicamentosas de origen natural: vegetal, microbiano (hongos, bacterias) y animal. Estudia tanto
las sustancias con propiedades terapéuticas como sustancias tóxicas, excipientes u otras
sustancias de interés farmacéutico, aunque su uso sea básicamente tecnológico y no terapéutico
(algodón y el almidón) que tiene como objetivo el estudio científico de las drogas naturales.

En la presente asignatura de farmacognosia se tendrá como objetivo general; proporcionar al


estudiante los conocimientos básicos, necesarios para el estudio, investigación y manejo de las
plantas medicinales y de otros recursos naturales.

Asimismo, el estudiante desarrollará habilidades y destrezas en el conocimiento de las estructuras


internas y externas de las plantas que contribuyan a la identificación de las mismas y en el manejo
y utilización de los diferentes métodos y técnicas analíticas para la extracción, aislamiento,
identificación y cuantificación de los principios activos responsables de las acciones farmacológicas
que se encuentran en las drogas; y se motivará el interés del estudiante al estudio de investigación
de las especies vegetales.

Con esta guía se contribuirá a un mejor conocimiento en el estudio de investigación de las plantas
medicinales.

Farmacognosia
Práctica N° 1

CONTROL BOTÁNICO DE ESPECIES VEGETALES. ELABORACIONES DE


ESQUEMAS DESCRIPTIVOS DE DROGAS VEGETALES.

1.1 Marco teórico


Las plantas constituyen un recurso valioso en los sistemas de salud de los países en desarrollo.
La Organización Mundial de la Salud (OMS) ha estimado que más del 80% de la población mundial
utiliza, rutinariamente, la medicina tradicional para satisfacer sus necesidades de atención primaria
de salud y que gran parte de los tratamientos tradicionales implica el uso de extractos de plantas
o sus principios activos (Akerele, 1993; Sheldon et al., 1997; Shrestha y Dhillion, 2003; Katewa et
al., 2004). De acuerdo a la OMS (1979) una planta medicinal es definida como cualquier especie
vegetal que contiene sustancias que pueden ser empleadas para propósitos terapéuticos o cuyos
principios activos pueden servir de precursores para la síntesis de nuevos fármacos. Estas plantas
también tienen importantes aplicaciones en la medicina moderna. Entre otras, son fuente directa
de agentes terapéuticos, se emplean como materia prima para la fabricación de medicamentos
semisintéticos más complejos, la estructura química de sus principios activos puede servir de
modelo para la elaboración de drogas sintéticas y tales principios se pueden utilizar como
marcadores taxonómicos en la búsqueda de nuevos medicamentos (Akerele, 1993).
La investigación sobre el uso de plantas medicinales forma parte de la etnobotánica, que ha sido
definida como el estudio de las interrelaciones entre los grupos humanos y las plantas (Ford, 1978;
Martin, 2001; Gómez-Veloz, 2002). Por su naturaleza interdisciplinaria abarca muchas áreas,
incluyendo: botánica, química, medicina, farmacología, toxicología, nutrición, agronomía, ecología,
sociología, antropología, lingüística, historia y arqueología, entre otras; lo cual permite un amplio
rango de enfoques y aplicaciones (Alexiades, 1996a; Martin, 2001)
A pesar de todas estas innovaciones, Zent (1999) plantea que la filosofía de la etnobotánica no ha
cambiado mucho, pues en la mayoría de las investigaciones sobre plantas medicinales se sigue
enfatizando la documentación científica de las plantas y sus usos para beneficio casi exclusivo de
grandes transnacionales, con poco interés en la dinámica de los sistemas de conocimiento local y
en la compensación a las comunidades nativas. Se requiere entonces de más trabajo
interdisciplinario, de una mayor preocupación por los aspectos éticos de la comercialización de
medicamentos desarrollados a partir del conocimiento tradicional de ciertos grupos humanos
(Prance, 1991) y por el retorno de los resultados obtenidos, en ensayos biológicos de plantas
tropicales, a los países y grupos humanos que han colaborado en la colección de las plantas
evaluadas (Ritcher y Carlson, 1998).
1.2 Competencias
 Realizar el análisis Botánico Macroscópico de la especie vegetal a investigar.
 Reconociendo morfológicamente los diferentes órganos de la especie.

Farmacognosia
 Reconocer y caracterizar los principales órganos de la planta a nivel microscópico
mediante cortes.
 histológicos (Raíz, Tallo, Hojas, Flor, Fruto y semilla) con ayuda de las técnicas de
tinción.

1.3 Materiales y equipos


 Espécies vegetales a investigar de los órganos de las plantas.
 Lupas
 Hoja de afeitar
 Reglas
 Placas Petri
 Láminas y laminillas, gotero, estiletes
 Hoja de afeitar nueva, papel lente.
 Safranina. Lugol, Etanol al 50% y agua destilada.
 Microscopio y Cámara Fotográfica

1.4 Procedimiento

 Realizar el análisis microscópico de la especie vegetal a estudiar, con ayuda de las


técnicas de tinción e identificar los diferentes tipos de tejido presentes en la especie.

1.5 Resultados
 Reconocimiento de la morfología vegetal e histología de los órganos de la especie
vegetal en investigación.

1.6 Cuestionario

1. ¿Cuál será la importancia de conocer la morfología de la especie vegetal?

2. ¿Por qué es importante la taxonomía vegetal? Fundamente su respuesta.

3. ¿Cuál será la importancia de realizar cortes histológicos de los órganos de las especies
naturales en estudio?

Farmacognosia
1.7 Fuentes de información
1. Hoffmann (2014). Atlas Ilustrado de Plantas Medicinales. Susaeta ediciones S.A. Primera
edición en castellano. Madrid.
2. Vicuña Z. (2011). Inventario de las Plantas Medicinales del Tahuantinsuyo. Primera edición.
Tomo I y II. Lima.
3. Valla, J. (2011). Botánica. Morfología de las plantas superiores. Primera Edición. Editorial
Hemisferio Sur.
4. Ventura O. (2010). Las Plantas Aromáticas y Medicinales. Primera Edición. Lima
5. Osorio E (2009). Aspectos Básicos de Farmacognosia. Universidad de Antioquía. Colombia.
6. Gupta M. (2008). Plantas Medicinales Iberoamericanas. Centro de Investigación
Farmacognóstica de la Flora Panameña. Primera edición. Organización Convenio Andrés
Bello. Colombia.
7. San Feliciano A, Pérez A, Del Olmo E. (2008). Manual de Determinación Estructural de
Compuestos Naturales. Primera edición. CYTED. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
8. Villar A. (1999). Farmacognosia General. Editorial síntesis S.A. Madrid.
9. Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. Ediciones Omega. S.A. Barcelona.

Grafique sus observaciones de la práctica realizada

Farmacognosia
Práctica N° 2.

CONTROL DE CALIDAD DE DROGAS VEGETALES, PREPARACIÓN DE


SOLUCIONES EXTRACTIVAS DE DROGAS NATURALES.
2.1.- Marco teórico
1.1 Marco teórico
Las plantas a nivel mundial ocupan un lugar importante en el comercio de medicamentos y en los
preparados fitoterapéuticos y por ende es necesario garantizar su control de calidad con
aplicaciones de técnicas modernas y el uso de patrones adecuados que den seguridad y eficacia
al utilizarlas.
Las Farmacopeas describen métodos de ensayos generales para evaluar o valorar las drogas
oficiales.
La Organización Mundial de la Salud (OMS) ha recomendado la realización de monografías y la
implantación de normas o especificaciones de calidad, basadas en la experiencia de cada país,
para aquellas drogas no incluidas en las Farmacopeas y que son ampliamente utilizadas en
Medicina Tradicional. Para evaluar o valorar las drogas es necesario identificarlas y determinar su
calidad y pureza, lo cual se traduce en su valor intrínseco, o lo que es lo mismo, en la cantidad de
principios activos presentes en ella.
Los ensayos botánicos son importantes y se deben realizar al inicio de la investigación de la planta
medicinal para determinar su identificación taxonómica y tener la certeza de la planta a investigar.

El Control de Drogas Vegetales involucra:


 Ensayos Botánicos:

Control de identidad:
 Determinación de sus características macroscópicas y microscópicas.
 Determinación cualitativa de sus principios activos (histoquímico).

 Control de calidad:

 Determinación cualitativa de sus principios activos.


 Cuantificación de sus principios activos.
 Otras determinaciones cuantitativas
 Determinación de su actividad farmacológica.
 Estos ensayos se realizan de acuerdo a las Farmacopeas.

Farmacognosia
1.2 Competencias
 Realizar el análisis organoléptico de los diferentes órganos de la especie vegetal.
 Preparar el extracto acuoso y etanólico de la especie a investigar para hacer los análisis
cualitativos correspondientes. Realizar el análisis organoléptico de los diferentes
órganos de la especie vegetal.
 Preparar el extracto acuoso y etanólico de la especie a investigar para hacer los análisis
cualitativos correspondientes.

1.3 Materiales y equipos


 Especie vegetal a investigar con los órganos de la especie a investigar.
 Lupas
 Hoja de afeitar
 Reglas
 Morteros
 Frascos de boca ancha con tapa hermética.
 Alcohol 96°
 Láminas y laminillas.
 Probetas
 Pipetas.
 Hoja de afeitar nueva
 Papel lente.
 Estiletes
 Baguetas
 Placas petri
 Luna de reloj

1.4 Procedimiento
1. Realizar el Análisis macroscópico, organoléptico (olor, sabor, color, textura) de los
diferentes órganos de la especie.

Farmacognosia
Tabla Nro. 1. Análisis macroscópico, características organolépticas de
Raíz, Tallo, Hoja, Flor, Fruto y Semilla
Carácter
Organoléptico
Órgano Color Olor Sabor Textura Otras
de la especie Observaciones

Tallo

Hoja

Flor

Fruto

Semilla

2. Preparación del extracto acuoso y etanólico de la especie a investigar para hacer los análisis
cualitativos correspondientes:

a) Preparar el extracto acuoso de 20 g de la especie medicina en 100 mL de agua destilada y


llevar a decocción en BM por 15 minutos y realizar el tamizaje fitoquímico. (Momento de
realizar la práctica)

b) Preparar con 20 g de la especie medicinal el extracto etanólico en 100 mL (etanol de 96°) en


maceración por 7 días para realizar el tamizaje fitoquímico.

c) Realizar una extracción hidroalcohólica en 50 mL (etanol de 96°) en maceración por 7 días


para realizar el tamizaje fitoquímico.

Farmacognosia
CONTROL DE CALIDAD DE DROGAS VEGETALES.
A. Realice el análisis organoléptico de la especie en estudio de investigación
Color:

Olor:

Sabor:

B. Descripción morfológica de la especie vegetal.

1.5 Resultados
 Reconocimiento del control de calidad de la especie vegetal.
 Determinación de las características macroscópicas y microscópicas de las drogas
vegetales.

1.6 Cuestionario
1. ¿Cuál será la importancia del control de calidad de la especie vegetal?

2. Mencione 5 ventajas y desventajas de la importancia del control de calidad de las drogas


vegetales.

Farmacognosia
1.7 Fuentes de información
1. Hoffmann (2014). Atlas Ilustrado de Plantas Medicinales. Susaeta ediciones S.A. Primera
edición en castellano. Madrid.
2. Vicuña Z. (2011). Inventario de las Plantas Medicinales del Tahuantinsuyo. Primera edición.
Tomo I y II. Lima.
3. Valla, J. (2011). Botánica. Morfología de las plantas superiores. Primera Edición. Editorial
Hemisferio Sur.
4. Ventura O. (2010). Las Plantas Aromáticas y Medicinales. Primera Edición. Lima
5. Osorio E (2009). Aspectos Básicos de Farmacognosia. Universidad de Antioquía. Colombia.
6. Gupta M. (2008). Plantas Medicinales Iberoamericanas. Centro de Investigación
Farmacognóstica de la Flora Panameña. Primera edición. Organización Convenio Andrés
Bello. Colombia.
7. San Feliciano A, Pérez A, Del Olmo E. (2008). Manual de Determinación Estructural de
Compuestos Naturales. Primera edición. CYTED. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
8. Villar A. (1999). Farmacognosia General. Editorial síntesis S.A. Madrid.
9. Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. Ediciones Omega. S.A. Barcelona.

Farmacognosia
Práctica N° 3

TAMIZAJE FITOQUÍMICO. Metabolitos primarios.


Identificación de Carbohidratos. Reacciones generales y
particulares.

3.1.- Marco teórico


1.1 Marco teórico
El tamizaje fitoquímico o “Screening fitoquímico” es una de las etapas iniciales de la investigación
fitoquímica, que permite determinar cualitativamente los principales grupos de constituyentes
químicos de la planta, a partir del cual se puede orientar las extracciones y/o el fraccionamiento de
los extractos eligiendo los grupos de mayor interés para el investigador.
Glúcidos o azúcares, son compuestos orgánicos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno.
Constituyen la clase de compuestos que se encuentran en las plantas en mayor cantidad. Son
aldehídos o cetonas polihidroxilados; bajo peso molecular, tienen muchas propiedades en común:
son alifáticos, ópticamente activos, de sabor dulce, muy solubles en agua. Difíciles de cristalizar aun
cuando estén puros. Son importantes en el metabolismo vegetal, son fuente de energía en forma de
almidones, sirven para el transporte de energía en forma de sacarosa, intervienen en la formación
de paredes celulares (celulosa) y destacan en el aspecto ecológico por medio de la relación planta
– animal.
Se pueden detectar en cantidades muy pequeñas, por medio de reactivos cromógenos. Detectados
por cromatografía CCF, usando reactivos que contienen fenoles o aminas, como el resorcinol con
ácido sulfúrico o el ftalato de anilina.La CCF y CP, son sustituidos de preferencia por otras técnicas
de separación, la CC de baja presión, HPLC, cromatografía de gases o electroforesis.
Los azúcares no reductores no funcionan con estos reactivos y generalmente se detectan por su
rápida oxidación con per yodato o tetra acetato de plomo.

1.2 Competencias

 Analiza cualitativamente azúcares aplicando reacciones generales y particulares de


identificación y diferenciación de carbohidratos en drogas vegetales. Diferencia azúcares
reductores y no reductores.

Farmacognosia
1.3 Materiales y equipos
 Muestras problemas contendiendo carbohidratos.
 Reactivos para el análisis cualitativo (Tamizaje Fitoquímico:Molish, Antrona, Fehling,
Benedict, Tollens, Selivanoff, NaOH, Fenilhidrazina, Yodo 2.5%, H2SO4 cc, KOH 5%,
Etanol absoluto, Ba(OH)2 10%, HCl diluido, Acetato de plomo neutro y básico, lugol).
 Soluciones de Fehling cuantitativo A, B, C, Solución estándar de Glucosa 5 x 1000
 Vaso x 100mL, Probeta x 100mL, Fiola x 100mL, Pipetas x 5 y 10mL
 Otros materiales necesarios (Tubos de ensayo, gradillas, embudo, cocinilla, beackers
grande y chicos, baguetas, goteros, pipetas, papel filtro, capsula de porcelana,
mechero y balanza)
 Miel de abeja, Azúcar, pasas.

1.4 Procedimiento

1. Preparación de las muestras Problema

a. Preparar las muestras problemas conteniendo los diferentes tipos de


Carbohidratos:

Muestra PROCEDIMIENTO
Problema
Azúcar Disolver 2 g en 20 mL de agua destilada

Miel de abeja Disolver 2 g en 20 mL de agua destilada

Extracto de Disolver 2 g en 20 mL de agua destilada


Pasas
Hojas de Molemos 2g en 20mL de agua destilada
Estevia sp.

Farmacognosia
b. Realizar las siguientes reacciones del Tamizaje Fitoquímico con las muestras
problema:

REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN POSITIVA

REACCIONES GENERALES
X gotas de MP+ III gotas de Molish Anillo violeta
Molish agitar+ III gotas de H2SO4 CC
(alfa naftol 2% en alcohol)
Coloración verde –
Antrona X gotas de MP + III gotas de Antrona azulada
(antrona en H2SO4 cc al 2% )

REACCIÓN DE AZUCARES
REDUCTORES X gotas de MP + X gotas de solución Precipitado rojo ladrillo
Fehling de Fehling+ calentar en B.M
(A: CuSO4; B: tartrato mixto de
potasio y sodio (KNaC4H4O6·4H2O)
Precipitado amarillo-
Benedict X gotas de MP + X gotas de verdoso
(Citrato de Na + CuSO4 + NaCO3) Benedict+ calentar en B.M

REACCIONES DE ALDOSAS Y Precipitado rojo


CETOSAS X gotas de MP + III gotas de (CETOSA)
Selivanoff Selivanoff
(Resorcina + HCl) + calentar en B.M
REACCIONES DE SACAROSA X gotas de MP + X gotas de solución
Herail Herail Color violeta -azulada
(1 ml Nitrato cobaltoso + 1 ml NaOH
50%)
X gotas de MP + X gotas de
Pozzi-scott Reactivo+ H2SO4 cc en zona Formación anillo azul
(Molibdato de Amonio 15%)
X gotas de MP + X gotas NaOH 10%
Pelouze + calentar Color amarillo
(NaOH 10%)

1.5 Resultados
 Reconocimiento de carbohidratos generales.
 Reconocimiento de carbohidratos específicos

Farmacognosia
1.6 Cuestionario
1. Explique una de las Reacciones química para la determinación de Carbohidratos en
general.

2. Realice un cuadro de carbohidratos específicos, dando como resultado la molécula final


de la reacción colorimétrica cualitativa.
3. Mencione 10 especies vegetales endémicas o nativas del Perú que contengan grandes
cantidades de carbohidratos y que sean muy importantes para la alimentación.

1.7 Fuentes de información


1. Hoffmann (2014). Atlas Ilustrado de Plantas Medicinales. Susaeta ediciones S.A.
Primera edición en castellano. Madrid.
2. Vicuña Z. (2011). Inventario de las Plantas Medicinales del Tahuantinsuyo. Primera
edición. Tomo I y II. Lima.
3. Valla, J. (2011). Botánica. Morfología de las plantas superiores. Primera Edición.
Editorial Hemisferio Sur.
4. Ventura O. (2010). Las Plantas Aromáticas y Medicinales. Primera Edición. Lima
5. Osorio E (2009). Aspectos Básicos de Farmacognosia. Universidad de Antioquía.
Colombia.
6. Gupta M. (2008). Plantas Medicinales Iberoamericanas. Centro de Investigación
Farmacognóstica de la Flora Panameña. Primera edición. Organización Convenio
Andrés Bello. Colombia.
7. San Feliciano A, Pérez A, Del Olmo E. (2008). Manual de Determinación Estructural de
Compuestos Naturales. Primera edición. CYTED. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
8. Villar A. (1999). Farmacognosia General. Editorial síntesis S.A. Madrid.
9. Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. Ediciones Omega. S.A. Barcelona.

Farmacognosia
Práctica N° 4

TAMIZAJE FITOQUÍMICO. METABOLITOS PRIMARIOS.


Identificación de Polisacáridos a partir de drogas naturales.

4.1.- Marco teórico


1.1 Marco teórico
La celulosa es el más importante de los polisacáridos estructurales. Es el principal
componente de la pared celular en las plantas, y la más abundante de las biomoléculas que
existen en el planeta. Es un glucano, es decir, un polímero de glucosa, con enlaces glucosídicos
entre sus residuos de tipo β (1→4).

Se distinguen dos tipos de polisacáridos según su composición: Homopolisacáridos: están


formados por la repetición de un monosacárido. Heteropolisacáridos: están formados por la
repetición ordenada de un disacárido formado por dos monosacáridos distintos (o, lo que es lo
mismo, por la alternancia de dos monosacáridos).

Se distinguen dos grandes tipos de polisacáridos:

Homopolisacáridos: formados por un solo tipo de monosacárido, caso del almidón, glucógeno,
célulosa, quitina y pectina.

Heteropolisacáridos: formados por más de un tipo de monosacáridos, como la hemicelulosa,


agar-agar, gomas y mucopolisacáridos.

Tipos de Polisacáridos:
 Polisacáridos: Almidones, dextranos, celulosa, pectinas.
 Gomas: Goma arábica, goma tragacanto, goma guar.
 Mucílagos: Agar, carragaen, alginatos, algas marinas de la costa patagónica.
 Monosacáridos y derivados: Glucosa, fructosa, manitol, sorbitol, xilitol, lactulosa.

1.2 Competencias
 Se extrae polisacáridos a partir de drogas naturales y se realiza la identificación de:
mucílagos pectinas, almidones, gomas (arábiga, Karaya, tragacanto). Esquematiza las
observaciones.

Farmacognosia
1.3 Materiales y equipos
 Muestras problemas conteniendo carbohidratos.
 Reactivos para el análisis cualitativo (Tamizaje Fitoquímico:Molish, Antrona, Fehling,
Benedict, Tollens, Selivanoff, NaOH, Fenilhidrazina, Yodo 2.5%, H2SO4 cc, KOH 5%,
Etanol absoluto, Ba(OH)2 10%, HCl diluido, Acetato de plomo neutro y básico, lugol)
 Otros materiales necesarios (Tubos de ensayo, gradillas, embudo, cocinilla, beackers
grande y chicos, baguetas, goteros, pipetas, papel filtro, capsula de porcelana,
mechero y balanza)
 Miel de abeja, Azúcar, Papa, Algodón, Manzana, Linaza

1.4 Procedimiento
1. Preparación de las muestras problema conteniendo diferentes tipos de Polisacáridos

a) Método: Extracción de almidones, pectinas, mucílagos, a partir de las paredes


celulares primarias de frutos y tubérculos:

 Se extraerá almidones de tubérculos como: papa, yuca, camote, maíz etc.


 La pectina se extraerá de manzana y limón.
 Los mucílagos se extraerán a partir de semillas de linaza.

2.2 Las Muestras Problemas

a. Muestras biológicas

PROCEDIMIENTO
Muestra Problema
Papa (ALMIDON) Rallar el tubérculo en un beaker conteniendo agua, luego exprimir a través
de la gasa, recogiendo el líquido en un beaker, dejar sedimentar y lavar
por decantación varias veces. Utilizar la solución de almidón de papa para
las reacciones.
Algodón (CELULOSA) Sin tratamiento

Manzana (PECTINAS) Pesar 2 g de manzana trozada o rallada, secar en estufa x 15 min a 150 C,
luego lavar la muestra con 10 mL alcohol 3 veces, Al residuo agregar 10
mL HCl al 10% x 15 minutos. Filtrar y trabajar con la solución.

Linaza (MUCÍLAGOS) Pesar 10 gramos de semillas de linaza, agregar 50 mL de agua destilada y


someter a ebullición x 15 minutos, decantar y trabajar con los mucílagos de
linaza.

Farmacognosia
a) Se realizarán las reacciones de identificación según el tamizaje fitoquímico de los
polisacáridos extraídos.

REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN POSITIVA

POLISACÁRIDOS Complejo azul desaparece


X gotas de MP (ALMIDON DE
HOMOGÉNEOS por calor y reaparece por
PAPA) + V gotas de Yodo 2.5%
Solución de yodo 2.5% enfriamiento.

Fibras de ALGODÓN + V gotas


Yodo en ácido sulfúrico Observar color azul
lugol, secar + gotas de H2SO4 cc

Soluble
Fibras de ALGODÓN + V gotas de
Solubilidad en H2SO4 H2SO4 cc

Fibras de ALGODÓN + V gotas de Insoluble


Solubilidad en KOH 5% KOH 5%

POLISACÁRIDOS X gotas de MP (PECTINAS) + X


HETEROGÉNEOS Precipitado amarillo
gotas NaOH 3N gelatinoso
NaOH 3N

X gotas de MP (PECTINAS) + 2.5


Formación de gel Formación de gel incoloro
mL de alcohol

X gotas de MP (MUCÍLAGOS) + V
Acetato de Plomo básico Precipitado gelatinoso blanco
gotas de reactivo

X gotas de MP (MUCÍLAGOS) + V Presencia de almidones


Lugol gotas de reactivo (azul) y dextrinas (rojo)

Farmacognosia
1.5 Resultados
 Se extrae polisacáridos homogéneos y heterogéneos de diferentes drogas vegetales y se
los identifica.

1.6 Cuestionario
1. Explique una de las reacciones químicas de la determinación de polisacáridos

Farmacognosia
2. Mediante una Tabla mencione 8 especies medicinales endémicas o nativas del Perú que contengan
polisacáridos.
Nombre Nombre Científico Familia/ Usos y Tipo de Carbohidrato
Común Fotografía presentes.

1.

2.

Farmacognosia
1.7 Fuentes de información
1. Hoffmann (2014). Atlas Ilustrado de Plantas Medicinales. Susaeta ediciones S.A. Primera
edición en castellano. Madrid.
2. Vicuña Z. (2011). Inventario de las Plantas Medicinales del Tahuantinsuyo. Primera edición.
Tomo I y II. Lima.
3. Valla, J. (2011). Botánica. Morfología de las plantas superiores. Primera Edición. Editorial
Hemisferio Sur.
4. Ventura O. (2010). Las Plantas Aromáticas y Medicinales. Primera Edición. Lima
5. Osorio E (2009). Aspectos Básicos de Farmacognosia. Universidad de Antioquía. Colombia.
6. Gupta M. (2008). Plantas Medicinales Iberoamericanas. Centro de Investigación
Farmacognóstica de la Flora Panameña. Primera edición. Organización Convenio Andrés
Bello. Colombia.
7. San Feliciano A, Pérez A, Del Olmo E. (2008). Manual de Determinación Estructural de
Compuestos Naturales. Primera edición. CYTED. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
8. Villar A. (1999). Farmacognosia General. Editorial síntesis S.A. Madrid.
9. Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. Ediciones Omega. S.A. Barcelona.

Farmacognosia
Práctica N° 5

TAMIZAJE FITOQUÍMICO. METABOLITOS SECUNDARIOS.


COMPUESTOS FENOLICOS, TANINOS y ACEITES ESENCIALES

5.1.- Marco teórico


1.1 Marco teórico
El metabolismo es el conjunto de reacciones químicas que realizan las células de los seres vivos para
sintetizar sustancias complejas partir de otras más simples, o para degradar las complejas y obtener las
simples. Las plantas, organismos autótrofos, además del metabolismo primario presente en todos los
seres vivos, poseen un metabolismo secundario que les permite producir y acumular compuestos de
naturaleza química diversa.
Estos compuestos derivados del metabolismo secundario, se distribuyen diferencialmente entre grupos
taxonómicos, presentan propiedades biológicas, muchos desempeñan funciones ecológicas y se
caracterizan por sus diferentes usos y aplicaciones como medicamentos, insecticidas, herbicidas,
perfumes o colorantes, entre otros. Reciben también la denominación de productos naturales.
Algunos productos del metabolismo secundario tienen funciones ecológicas específicas como atrayentes
o repelentes de animales. Muchos son pigmentos que proporcionan color a flores y frutos, jugando un
papel esencial en la reproducción atrayendo a insectos polinizadores, o atrayendo a animales que van a
utilizar los frutos como fuente de alimento, contribuyendo de esta forma a la dispersión de semillas. Otros
compuestos tienen función protectora frente a predadores, actuando como repelentes, proporcionando a
la planta sabores amargos, haciéndolas indigestas o venenosas. También intervienen en los mecanismos
de defensa de las plantas frente a diferentes patógenos, actuando como pesticidas naturales.
La ruta del ácido malónico es una fuente importante de fenoles en hongos y bacterias, pero es poco
empleada en plantas superiores. La ruta del ácido shiquímico es responsable de la biosíntesis de la
mayoría de los compuestos fenólicos de plantas. A partir de eritrosa-4-P y de ácido fosfoenolpirúvico se
inicia una secuencia de reacciones que conduce a la síntesis de ácido shiquímico y, derivados de éste,
aminoácidos aromáticos (fenilalanina, triptófano y tirosina). De estos aminoácidos derivan algunos
alcaloides.
La mayoría de los compuestos fenólicos derivan de la fenilalanina. Esta ruta está presente en plantas,
hongos y bacterias, pero no en animales. La fenilalanina y el triptófano se encuentran entre los
aminoácidos esenciales para los animales que se incorporan en la dieta. La tirosina no es esencial en el
sentido de que los animales pueden sintetizarla por hidroxilación de fenilalanina.
Compuestos fenólicos
En el contexto del metabolismo, los aminoácidos aromáticos se pueden dirigir tanto al metabolismo
primario como al metabolismo secundario. Las plantas sintetizan una gran variedad de productos

Farmacognosia
secundarios que contienen un grupo fenol. Estas sustancias reciben el nombre de compuestos fenólicos,
polifenoles o fenilpropanoides y derivan todas ellas del fenol, un anillo aromático con un grupo hidroxilo.
Desde el punto de vista de la estructura química, son un grupo muy diverso que comprende desde
moléculas sencillas como los ácidos fenólicos hasta polímeros complejos como los taninos y la lignina.
En el grupo también se encuentran pigmentos flavonoides Muchos de estos productos están implicados
en las interacciones plantaherbívoro.
Taninos
Los taninos son compuestos polifenólicos de peso molecular alto que se encuentran en las plantas
superiores, incluyendo muchas plantas utilizadas como alimentos, el peso molecular oscila entre 500 y
3 000, de estructura amorfa, sabor astringente y débilmente ácidos. La mayoría de ellos solubles en
agua; pueden ser amarillos, rojos o marrones, y se localizan en el citoplasma o en las vacuolas de las
células; conformados principalmente por restos de ácido gálico unidos a glucosa a través de enlaces
glucosídicos.
Los taninos ingeridos en la dieta pueden afectar la asimilación de proteínas y hierro, al formar complejos
insolubles. En las especies vegetales los taninos actúan como defensas químicas que reducen el daño
por insectos y mamíferos. En medicina, especialmente en Asia (Japón y China), los extractos de especies
vegetales que contienen taninos se utilizan como astringentes, diuréticos, antiinflamatorios y antisépticos.
Por su capacidad de precipitar metales pesados y alcaloides (excepto morfina), los taninos se pueden
utilizar como antídotos de estas sustancias. Los taninos se utilizan en la industria de colorantes como
colorantes catiónicos (tanino), y en la producción de tintas (galato de hierro). En la industria alimentaria
los taninos se utilizan para clarificar el vino, la cerveza y jugos de frutas.
Actualmente, los taninos han atraído el interés científico, debido a la mayor incidencia de enfermedades
como el VIH y varios tipos de cáncer. La búsqueda de nuevos compuestos prometedores para el
desarrollo de nuevos productos farmacéuticos es cada vez más importante, especialmente por la acción
biológica que se les atribuye.

Aceites Esenciales
Los aceites esenciales son compuestos formados por sustancias orgánicas volátiles, como alcoholes,
cetonas, éteres y aldehídos, se producen y almacenan en los canales secretores de las plantas y
normalmente son líquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son extraídos por destilación en
corriente de vapor de agua.

Fuentes de obtención: Coníferas (pino, abeto), Mirtáceas (eucalipto), Rutáceas (Citrus spp), Asteraceae
(manzanilla), Labiadas (menta, lavanda, tomillo, espliego, romero) y umbelíferas (anís, hinojo).Pueden
estar en diferentes órganos: raíz, rizoma (jengibre), leño (alcanfor), hoja (eucalipto), fruto (anís) y
sumidades floridas (clavo de olor).
Farmacognosia
Propiedades terapéuticas: antiséptica (conservación de alimentos), antiespasmódica, expectorante;
carminativa y eupéptica. Sin embargo a dosis elevadas son tóxicos, principalmente a nivel del sistema
nervioso central y pueden ocasionar alergias e irritación.
Características físicas
Los aceites esenciales son volátiles, líquidos a temperatura ambiente (a excepción del alcanfor y el
mentol), recién destilados son incoloros o ligeramente amarillos, de densidad inferior a la del agua. Son
solubles en alcohol y disolventes orgánicos (éter, cloroformo), poco solubles en agua pero arrastrables
por el vapor de agua. Poseen poder rotatorio e índice de refracción característico.
Características químicas
Los aceites esenciales contienen compuestos:
No terpenoides: sustancias alifáticas de cadena corta, sustancias aromáticas, sustancias con azufre y
sustancias nitrogenadas.
Terpenoides: derivan del isopreno (C5) unidas en cadena, principalmente monoterpenos (C10),
sesquiterpenos (C15) y los diterpenos (C20) que pueden ser alifáticos, cíclicos o aromáticos.

1.2 Competencias
 Conoce la importancia de Taninos y Aceites Esenciales en Farmacognosia
 Identifica Taninos y Aceites esenciales cualitativamente
 Cuantificar taninos en muestras de tara (Caesalpinia spinosa)
 Extraer Aceites esenciales en Hojas de Eucalipto (Eucaliptus globulus)
 Conoce la extracción de aceites esenciales
 Evalúa las características físico-químicas de los aceites esenciales

1.3 Materiales y equipos


 Material de vidrio
 Reactivos de coloración
 Material de vidrio
 Estufa
 Mortero pilón
 Equipo de destilación.
 Picnómetro
 Material de vidrio: matraz, beaker, tubos de ensayo, baguetas.
 Reactivos: cloroformo, ácido acético, ácido sulfúrico.
 Lámpara ultravioleta
 Cubas cromatográficas

Farmacognosia
1.4 Procedimiento
 Reacciones de precipitación
 Reacciones de coloración
 Destilación por arrastre de vapor

I. Análisis cualitativo de Compuestos fenólicos

Anteriormente se realizaron diversas extracciones de plantas medicinales que se encuentran en


maceración, las mismas que serán analizadas de la siguiente manera:

Compuestos fenólicos
Gotas de muestra problema + gotas de FeCl3 (Sol. al 1% en agua o alcohol)…color verde o azul. (+)
presencia de compuestos fenólicos, taninos.

Taninos
Reacción de Gelatina
Gotas de muestra problema + gotas de S.R. gelatina…pp blanco (+) Taninos

Flavonoides
Reacción de Shinoda
Gotas de muestra problema + S.R. Shinoda (Mg metálico + gotas de HClconc). … color rojo. (+)
presencia de flavonoides, chalconas, auronas; catequina e isoflavona no dan color.

Esteroides y/o Triterpenoides


Reacción de Lieberman-Burchard
Gotas de muestra problema + S.R. de Lieberman-Burchard (gotas de cloroformo + gotas de anhídrido
acético + gotas de H2SO4 conc)….color verde, azul, naranja, rojo. (+) presencia de esteroides y
triterpenoides.

Farmacognosia
Quinonas
Reacción de Borntrager
Gotas de muestra problema + S.R. Borntrager (gotas de hidróxido de sodio 5%)…color rojo. (+)
quinonas

Alcaloides
Reacción de Dragendorff
Gotas de muestra problema + gotas de S.R. Dragendorff… pp naranja o rojo naranja (+) alcaloides
(medio ligeramente ácido).

Reacción de Mayer
Gotas de muestra problema + gotas de R. Mayer…pp. blanco.(+) alcaloides

Reacción de Sonnenschein
Gotas de muestra problema (+) alcaloides

Reacción de Bertrand
Gotas de muestra problema + gotas de S.R. Bertrand… pp blanco (+) alcaloides

Antocianinas
Reacción de Rosenheim
Gotas de muestra problema + gotas de S.R. Rosenheim (S.R. Yodo Yodurada)…rojo oscuro. (+)
antocianinas y flavonoides catéquicos.

Grupo carbonilo
Reacción de Hidroxilamina
Gotas de muestra problema + gotas de S.R. hidroxilamina…pp coloreado (+) presencia de grupo
carbonilo.

Farmacognosia
II. Análisis cualitativo de TANINOS

a. Preparación de extractos de Taninos

Pesar 5 g de droga vegetal, agregar 50 mL de agua destilada y llevar a decocción x 10 minutos,


filtrar. Con el extracto de la droga vegetal que presenta taninos y realizar el Análisis Cualitativo de
análisis cualitativo de Taninos.

I. Análisis Cualitativo de TANINOS

a) Reacción de diferenciación

Reactivo Procedimiento Reacción positiva

FeCl3 10% 0.5 ml MP + gotas deFeCl3 10% T. hidrolizables: azul

T. condensados: verde

Farmacognosia
b) Reacciones de identificación

REACTIVO PROCEDIMIENTO REACCIÓN


POSITIVA

K2Cr2O7 5% 0.5 mL MP+ gotas de K2Cr2O7 5% pp. pardo

Pb(CH3COO)2 0.5 mL MP+ gotas de Pb(CH3COO)2 pp. blanco lechoso

Agua de cal 0.5 mL MP+ gotas de agua de cal pp. amarillo pálido

KCN 5% 0.5 mL MP+ gotas de KCN 5% pp. amarillo

Hipoclorito de sodio 0.5 mL MP+ gotas de hipoclorito de sodio coloración naranja

K4[Fe(CN)6] + 0.5 mL MP+ gotas de K4[Fe(CN)6] + gotas de coloración rojiza


NH4OH NH4OH

Gelatina 0.5 mL MP+ gotas de gelatina pp. blanco

KMnO4 0.5 mL MP+ gotas de KMnO4 pp. pardo

III. ANALISIS CUALITATIVO DE ACEITES ESENCIALES

a. Extracción de Aceites Esenciales

Expresión en frío: presenta la ventaja de no someter los aceites esenciales a temperaturas elevadas
y se toma directamente la muestra problema.
Destilación:
Colocar la muestra problema sobre la criba ubicada a cierta distancia del fondo del alambique, el
calentamiento se produce con vapor saturado proveniente de una fuente de calor que componen el
equipo, fluye y a presión baja, penetrando a través del material vegetal, los componentes se volatilizan,
y condensan en un refrigerante, se acumulan y se separan el agua del aceite por diferencia de densidad.

Farmacognosia
I. ANÁLISIS CUALITATIVO

Análisis organoléptico:
 Color
 Olor
 Sabor
 Textura

Peso específico
a) Pesar el picnómetro vacío y seco (P)
b) Llenar el picnómetro con la MP a 20ºC por 15 min., ajustar el volumen si es necesario y pesar
cuidadosamente (P1)
c) Repetir la operación con agua destilada a 20 ºC (P2)

El peso específico a 20º C se calcula de la siguiente manera:

P.E 20 = (P1-P)/(P2-P)

Farmacognosia
Índice de refracción
a) Calibrar el refractómetro con I gota de agua destilada (inyectable) a 1.333
b) Secar el equipo con papel tissu
c) Colocar I gota de muestra problema sobre el prisma de medición y realice la lectura.

Análisis cromatográfico
Fase estacionaria: Cromatofolios de silica gel 60 F254 de 6.5 cm por 2.5 cm
Fase móvil: Tolueno: acetato de etilo (9 : 1)

Luz UV
Revelador: Vainillina – Ac. Sulfúrico

1.5 Resultados
 El alumno estará en capacidad de reconocer los metabolitos secundarios con efecto terapéutico.
 Conoce los compuestos fenólicos reconocidos con reactivos colorimétricos.
 Determina la diferencia de los taninos condensados e hidrolizados.

1.6 Cuestionario

1. Explique el fundamento de la valoración de taninos realizada en práctica.

2. Mediante una Tabla mencione 10 especies nativas del Perú, que presenten Taninos.

3. Mediante un diagrama de Flujo esquematice y describa el proceso de control de calidad para


aceites esenciales y describa sus análisis.

4. ¿Qué otras técnicas de extracción de aceites esenciales conoce?

Farmacognosia
1.7 Fuentes de información
1. Hoffmann (2014). Atlas Ilustrado de Plantas Medicinales. Susaeta ediciones S.A. Primera
edición en castellano. Madrid.
2. Vicuña Z. (2011). Inventario de las Plantas Medicinales del Tahuantinsuyo. Primera edición.
Tomo I y II. Lima.
3. Valla, J. (2011). Botánica. Morfología de las plantas superiores. Primera Edición. Editorial
Hemisferio Sur.
4. Ventura O. (2010). Las Plantas Aromáticas y Medicinales. Primera Edición. Lima
5. Osorio E (2009). Aspectos Básicos de Farmacognosia. Universidad de Antioquía. Colombia.
6. Gupta M. (2008). Plantas Medicinales Iberoamericanas. Centro de Investigación
Farmacognóstica de la Flora Panameña. Primera edición. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
7. San Feliciano A, Pérez A, Del Olmo E. (2008). Manual de Determinación Estructural de
Compuestos Naturales. Primera edición. CYTED. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
8. Villar A. (1999). Farmacognosia General. Editorial síntesis S.A. Madrid.
9. Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. Ediciones Omega. S.A. Barcelona.

Farmacognosia
Práctica N° 6

RECONOCIMIENTO DE GLICÓSIDOS FLAVONICOS y


GLICÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS

6.1.- Marco teórico


1.1 Marco teórico
FLAVONOIDES

Los flavonoides son compuestos polifenólicos


ubicuos en la naturaleza, se clasifican, de acuerdo a
su estructura química, en: flavonoles, flavonas,
flavanonas, isoflavonas, catequinas, antocianidinas y
chalconas. Más de 4 000 flavonoides han sido
identificados muchos de ellos en frutas y verduras.
Los flavonoides han despertado un considerable
interés por sus potenciales efectos beneficiosos
sobre la salud. Fig.1 Estructura general de flavonoides

Se ha reportado actividad antiviral, antialérgica,


antiplaquetaria, antitumoral antiinflamatoria, y
antioxidantes.

Los flavonoides pertenecen a un grupo de compuestos naturales dispuestos en un sistema C6-C3-C6,


en el que dos anillos aromáticos A y B están unidos por una unidad de tres carbonos que pueden o no
formar un tercer anillo C. Los flavonoides pueden hallarse como aglicón o bajo la forma de glicósidos
con una o tres unidades de azúcar, generalmente en el carbono 3 ó 7, siendo los azúcares más
comunes: glucosa, galactosa, ramnosa, xilosa y arabinosa.
Estos compuestos poseen las siguientes características: solubilidad en agua y etanol, carácter fenólico
e intensa absorción en la región UV-Vis del espectro por la presencia de sistemas aromáticos
conjugados.
Extracción de flavonoides
Los flavonoides (en particular heterósidos) pueden ser degradados por la acción de enzimas, siendo
necesario utilizar muestras secas, liofilizadas o congeladas. Para la extracción, el disolvente se elige en
función del tipo de flavonoide a extraer. La polaridad es un factor muy importante. Flavonoides de baja
polaridad (por ejemplo, las isoflavonas, flavanonas, flavonas metiladas, y flavonoles) se extraen con
cloroformo, diclorometano, éter dietílico, o acetato de etilo, mientras que los heterósidos flavonoides y
agliconas más polares se extraen con alcoholes o mezclas de alcohol-agua.
Farmacognosia
En el caso de los heterósidos la presencia de la porción de azúcar incrementa la solubilidad en agua y
alcohol, por lo que soluciones hidroalcohólicas son las más adecuadas.

La mayor parte de las extracciones de especies que contiene flavonoides se realizan por extracción
directa con solventes y también pueden ser extraídos en Soxhlet, primero con hexano, para eliminar
lípidos seguido de acetato de etilo o etanol para extraer compuestos fenólicos, sin embargo este método
no es adecuado para compuestos sensibles al calor.

Compuestos antraquinónicos

Poseen una molécula de azúcar unida a un derivado del antraceno.


El constituyente químico representativo es la antraquinona o 9,10-dioxoantraceno. Se encuentra en
especies como el ruibarbo, sen, cáscara sagrada, etc.
Las antraquinonas se utilizan para la fabricación de colorantes, plaguicidas y aditivos para procesos
químicos de la industria del papel y pulpa. Los extractos de plantas que contienen antraquinonas, son
utilizados para cosméticos, alimentos y productos farmacéuticos debido a sus propiedades terapéuticas
y farmacológicas.

Drogas con Compuestos antraquinónicos


Ruibarbo Sen Cáscara Sagrada
(Rheumpalmatum) (Cassia angustifolia) (Rhamnuspurshiana)
Planta herbácea perenne con hojas Arbusto Árbol de 6-12 m, con ramas
basales, palmeado-partidas redondas y pubescentes.

. Senósido A,B,C,D y aloe-emodina


Emodina Droga : hojas Aloínas A y B,
Droga: raiz Droga: corteza

Farmacognosia
Sábila
(Aloe vera)
Planta de forma arrosetada, hojas grandes, carnosas, anchas, sésiles, con una fuerte espina en el ápice y
espinas más pequeñas a lo largo de los márgenes Las hojas de color verde pálido con manchas blancas en
la superficie, estriadas; a veces el verde pálido cambia a rojizo, exhalan olor característico. En el parénquima
se forma un jugo viscoso y espeso de sabor amargo, denominado acíbar o aloe, cuyo principio activo es la
aloína que posee propiedades terapéuticas

Aloínas Aloe-emodina

1.2 Competencias
 Conoce la importancia de glicósidos flavónicos y glicósidos antraquinónicos en
Farmacognosia
 Identifica glicósidos flavónicos y glicósidos antraquinónicos cualitativamente

1.3 Materiales y equipos


 Extracto etanólico de muestras problema a investigar.
 Reactivos para el análisis cualitativo (Tamizaje Fitoquímico)
 Material de vidrio
 Reactivos de coloración
 Material de vidrio
 Estufa
 Mortero pilón
 Otros materiales necesarios (Tubos de ensayo, gradillas, embudo, morteros,
cocinilla, beackers grande y chicos, Baguetas, goteros, pipetas, papel filtro,
capsula de porcelana, mechero y balanza)

Farmacognosia
1.4 Procedimiento
Preparación de extractos de Flavonoides

a. Pesar 5 g de droga vegetal, agregar 50 mL de agua destilada y llevar a decocción x 10 minutos,


filtrar. Con el extracto de la droga vegetal que presenta Flavonoides según bibliografía realizar el
Análisis Cualitativo de Flavonoides.

b. Realizar el análisis cualitativo de FLAVONOIDES

I. Análisis cualitativo de FLAVONOIDES

Heterósidos flavonoides DROGA REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN


POSITIVA
Hesperidósido Naranja H2SO4 cc mg de hesperidina+ gotas Coloración
Citrus sinensis de H2SO4 cc naranja
Fam. Rutaceae HCl cc mg de hesperidina+ gotas Precipitado
de HCl cc blanco
HNO3 mg de hesperidina+ gotas Coloración
de HNO3 pardo rojizo
NaOH 30% mg de hesperidina+ gotas Coloración
de NaOH 30% amarillo naranja
Rutinósido Ruda Wilson 0.5mLWilson A + Coloración
Ruta graveolens (Ác.borico+cit 0.5mLWilson B+0.5mL de amarilla.
Fam. Rutaceae rato de sodio) extracto (30 min. en Observación en
oscuridad) UV:
Fluorescencia
verde
Shinoda 0.5mL de extracto+ virutas Coloración
de Mg +gotas HCl cc rosada
FeCl3 0.5mL de extracto +gotas Coloración
FeCl3 verde
Quercetinósido Cebolla Pb(CH3COO) 0.5mL de extracto +gotas Precipitado
Allium cepa L. 2 Pb(CH3COO)2 color amarillo
Familia
Liliaceae FeCl3 0.5mL de extracto +gotas Coloración
FeCl3 verde en frio,
rojo oscuro en
caliente

Farmacognosia
Antocianósido Maíz morado H2SO4 cc 0.5mL de extracto + Coloración roja
Zea Mays L gotas H2SO4 cc
Fam. Poaceae

NaOH 30% 0.5mL de extracto + gotas Coloración


NaOH 30% verde

Análisis cualitativo de compuestos antraquinónicos

 Identificación
cáscara
Procedimiento ruibarbo sen sábila
sagrada
Microsublimación Coloración Coloración Coloración
Colocar en cápsula, 5 mg de droga en polvo. Cubrir con roja intensa roja pardo naranja
luna de reloj y calentar hasta desprendimiento gaseoso.
Al residuo enfriado agregar II gotas de NH4OH.

R. Borntrager Fase polar: Coloración Fase polar Fase polar:


1g MP+ 10 mL agua+III gotas de NaOH. Filtrar + X gotas Rojo cereza rosada rojo naranja rojo cereza
de HClconc. Agregar 2 mL de cloroformo y separar la Fase rojiza Fase
fase cloroformo y agregar X gotas de NH4OH cc. Agitar apolar: apolar:
amarillo amarillo
Sol. alcohólica amoniacal - Coloración - -
0.5 g de MP+ 5 mL de etanol+ decocción por 5 min.+V roja pardo
gotas NH4OH cc.
R. Schonteten - - - Fluorescen
mL del ensayo anterior (Sol. alcohólica amoniacal )+ cia a luz
borato de sodio saturado. UV

R. Klunge - - - Coloración
0.5 g MP+ 5 mL de agua + BM a 40° C x 15 min.+ mg rojo
de talco. Filtrar.Al filtrado añadir II gotas de CuSO4 + II grosella
gotas de NaCl + 5 mL etanol.

1.5 Resultados
 Reconocerán otros tipos de compuestos fenólicos como los flavonoides y las antraquinonas.
 Podrán diferenciar los efectos terapéuticos de cada una de las diferentes estructuras.

Farmacognosia
1.6 Cuestionario
Interpretación de los resultados que a observado en la práctica, mediante gráficos y fundamentos
de reacciones.
.
1.7 Fuentes de información
1. Hoffmann (2014). Atlas Ilustrado de Plantas Medicinales. Susaeta ediciones S.A. Primera
edición en castellano. Madrid.
2. Vicuña Z. (2011). Inventario de las Plantas Medicinales del Tahuantinsuyo. Primera edición.
Tomo I y II. Lima.
3. Valla, J. (2011). Botánica. Morfología de las plantas superiores. Primera Edición. Editorial
Hemisferio Sur.
4. Ventura O. (2010). Las Plantas Aromáticas y Medicinales. Primera Edición. Lima
5. Osorio E (2009). Aspectos Básicos de Farmacognosia. Universidad de Antioquía. Colombia.
6. Gupta M. (2008). Plantas Medicinales Iberoamericanas. Centro de Investigación
Farmacognóstica de la Flora Panameña. Primera edición. Organización Convenio Andrés
Bello. Colombia.
7. San Feliciano A, Pérez A, Del Olmo E. (2008). Manual de Determinación Estructural de
Compuestos Naturales. Primera edición. CYTED. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
8. Villar A. (1999). Farmacognosia General. Editorial síntesis S.A. Madrid.
9. Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. Ediciones Omega. S.A. Barcelona.

Farmacognosia
Práctica N° 7
RECONOCIMIENTO DE DROGAS CON ALCALOIDES
EXTRACCIÓN ÁCIDA-ALCALINA, IDENTIFICACIÓN, OBTENCIÓN Y VALORACIÓN.

7.1.- Marco teórico


1.1 Marco teórico
Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico y mayoritariamente de
origen vegetal. Son compuestos orgánicos. Se forman generalmente a partir de aminoácidos. De
origen vegetal. Sustancias nitrogenadas. Contienen nitrógeno heterocíclico. Tienen estructura
compleja. Son tóxicos. Con actividad fisiológicas incluso a dosis muy bajas. Los alcaloides son
un grupo muy heterogéneo de compuestos con estructuras muy variadas y generalmente
complejas, contienen C, H, N.
La mayoría de los alcaloides tienen reacciones que se aprovechan para su detección. Hay
reactivos generales que detectan alcaloides en general y hay otros que detentan un grupo
específico. Estas reacciones se pueden clasificar en reacciones de precipitación, cristalización y
de color.

CLASIFICACIÓN DE ALCALOIDES
 Alcaloides derivados de ornitina
 Alcaloides derivados de lisina
 Alcaloides derivados del triptófano
 Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina
 Alcaloides de núcleo purínico o bases xánticas

(Erythroxylum coca “coca”: cocaína)

Farmacognosia
1.2 Competencias
 Extrae los alcaloides a partir de un polvo seco pulverizado por medio ácido y
alcalino.
 Identifica cuali-cuantitativamente los alcaloides.
 Reconoce el origen biológico de los alcaloides.

1.3 Materiales y equipos


Balón de 250 mL
Pera de separación de 500 mL
Fiola de 500 mL
Tubos de ensayo de 10 mL
Pipetas de 1 mL, 5 mL

Reactivos
Agua destilada Acetona Etanol Etilacetona
Butanol Alcohol amílico Metanol Cloroformo
Éter etílico Éter de petróleo Benceno n-Hexano
Ácido clorhídrico Diclorometano Hidróxido de sodio Hidróxido de
amonio Reactivo Dragendorff Ácido perclórico 0.02 N Ácido acético glacial
Cristal violeta
Ácido clorhídrico Agua destilada Hidróxido de amonio
Hidróxido de sodio Diclorometano
Metanol Cloroformo

Equipo
Molino manual Agitador con magneto Centrífuga Rotavapor
Pera de bromo Balanza analítica

1.4 Procedimiento
1. Sensorial
Se verifica el aspecto, color y olor del polvo fino de acuerdo a las partes de la planta.

2. Fisicoquímico

2.1. Prueba de solubilidad


Se pesan 10 mg del extracto seco y se introduce en un tubo al cual se le adiciona 1 mL de
solvente en orden de polaridad decreciente (agua destilada, metanol, etanol, n-propanol,
acetona, acetato de etilo, cloroformo, tolueno, éter)

Farmacognosia
La finalidad del ensayo de solubilidad es determinar el comportamiento del extracto en
soluciones de diferente polaridad, permitiendo encontrar el sistema apropiado para el análisis
cromatográfico.
3. Extracción y Aislamiento

Muestra en estudio
Drogas vegetales que contienen alta cantidad de alcaloides
Proceso de Extracción
Fundamento
La extracción se realiza previamente en un medio ácido formando sales de clorhidrato, y
posteriormente se alcaliniza con la finalidad de convertir los alcaloides en bases libres y poder
extraerlos con un solvente no polar.

Método alcalino: la droga se humedece con agua y se mezcla con cal y amoniaco. Los
alcaloides se extraen con solventes orgánicos (éter de petróleo, cloroformo, benceno). La fase
orgánica se separa y evapora. El residuo de la droga también se puede agitar con agua
acidulada, se añade solvente orgánico, luego dejar reposar para su separación en capas. Las
sales de alcaloides están en la fase acuosa y en la fase orgánica las impurezas.

Método ácido, la droga se extrae con agua o alcohol, en medio ácido. Se agrega un solvente
orgánico, otros productos indeseables se eliminan en la agitación con cloroformo u otros
solventes orgánicos. Luego los alcaloides libres son precipitados por adición en exceso de
bicarbonato de sódico o amoniaco, separándose por filtración o extracción con disolventes
orgánicos.

Procedimiento:
Pesar 5 g de la droga vegetal en un matraz y añadir 50 mL de HCl 10%, someter a BM por
30’ agitar, enfriar y filtrar. Transvasar a pera de decantación y alcalinizar con NH4OH, extraer
con cloroformo 3 veces y separar las fases. Concentrar la fase clorofórmica a casi sequedad
añadir HCl 10% y reconocer con reacciones generales y específicas.
Cromatografía en capa fina
Sistema de solventes:
A. Cloroformo: metanol: ácido acético glacial (47.5:47.5:5)
B. Cloroformo: metanol: amoniaco (9:10:1)

Detección: Revelador Dragendorff modificado


Farmacognosia
A. 17 g de subnitrato de bismuto, 200 g de ácido tartárico csp 800 mL agua.
B. 160 g de Yoduro de potasio csp 400 mL de agua.
(Se mezclan solución A + Sol B (1:1))

Cromatografía en capa fina de Bases Xánticas

Muestra Extracto clorofórmico


Estándar Sol. Cafeína: 0.1% en cloroformo
Sol. Teofilina: 0.2 % en amoniaco
Sol. Teobromina: 0.2 % en hidróxido de sodio
Solventes tetracloruro de carbono: cloroformo: metanol (10:90:40)

Revelador vapores de yodo (antes de revelar, calentar la placa)

I. REACCIONES GENERALES

Realizar las reacciones generales y particulares

REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN POSITIVA

Yodados poliyodatos complejos


0.5 mL del
Dragendorff (yoduro potásico- bismútico ) extracto llevar a Precipitado naranja
sequedad a BM,
Mayer (yoduro potásico mercúrico) luego agregar 1mL Precipitado blanco
de HCl 1%,
disolver + III gotas
Bouchardat o Wagner (yodo en yoduro Precipitado pardo oscuro
de reactivo.
potásico)
Poliácidos minerales complejos

Bertrand (ácido silíco-túngstico) Precipitado blanco

Sonnenschein (ácido fosfomolíbdico) Precipitado amarillo-verdoso

Farmacognosia
Reactivo orgánicos

Popoff (ácido pícrico ) Cristales característicos


Taninos Precipitado blanco

II. REACCIONES PARTICULARES

ATROPINA (Datura stramonium L, Brugmansia arborea L.)

REACCIÓN
REACCIÓN PROCEDIMIENTO
POSITIVA
mg de MP + HNO3 conc.+ calentar en coloración violeta
Reacción de Vitali B.M hasta residuo amarillo, enfriar y
agregar gotas de KOH alcohólico 10%

Reacción de Wasicky mg de MP + gotas de Rvo. Wasicky + coloración violeta


(p-dimetilaminobenzaldehido+ calentamiento suave rojiza brillante
H2SO4cc)

mg de MP+ gotas de H2SO4 + NaNO2 + violeta rojizo (fugaz).


Reacción de Arnold KOH al 10%

COCAÍNA (Erythroxylum coca L.)

REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN POSITIVA


Cloruro de bario Disolver mg de muestra en agua destilada, medir el Precipitado blanco
10% pH y acidificar con gotas de HCl 10% Agregar I-II
gotas del reactivo BaCl2 10%

Reacción de mg de extracto desecado + II gotas de tiocianato de Coloración turquesa


Young cobalto. (tiocianato de cocaína)

Farmacognosia
Nitrato de plata Disolver mg de muestra en agua destilada, medir pH Precipitado blanco
10% y acidificar (si es necesario) con gotas de ácido
nítrico. Agregar I-II gotas de AgNO3

KMnO4 mg de extracto desecado + II gotas de KMnO4 Cristales


característicos

NÚCLEO INDÓLICO Y OXINDÓLICO

Reacción Procedimiento Reacción positiva

Van Urk mg de MP+ III gotas de reactivo de Van coloración azul


Urk
(dimetilaminobenzaldehido +
ácido sulfúrico)

BASES XANTICAS

REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN POSITIVA


Solución saturada de cafeína + V gotas de Formación de precipitado,
Ácido tánico
ácido tánico 5% soluble en exceso de reactivo
Solución saturada de cafeína + V gotas de Precipitado café rojizo que en
Yodo reactivo de yodo (no precipita), se añade III exceso de NaOH desaparece.
gotas de HCl 10%
mg de muestra + HNO3 fumante. Calentar a Cambio de amarillo a violeta y al
sequedad en baño maría y observar la agregar NaOH la coloración
Murexida formación de un residuo amarillo. Someter violeta desaparece.
el residuo a vapores de amoniaco.
mg de muestra + mg de KClO3 (clorato de Formación de residuo amarillo.
potasio) + agregar HCl conc, calentar hasta Someter el residuo a vapores de
Weidel
sequedad en baño maría amoniaco y observar el cambio
de amarillo a violeta.

Farmacognosia
mg de muestra + gotas de NaOH 10% + Formación de precipitado.
gotas de amoníaco conc. + gotas de AgNO3
Gerard 10%

REACCIÓN DE DIFERENCIACIÓN
Cafeína: azul violeta
RESIDUO DE LA REACCIÓN DE
MUREXIDA O WEIDEL, someter a completa Teobromina: rojo violeta
Ekkert
evaporación el amoniaco + mg de codeína+ Teofilina: violeta
H2SO4 conc.

1.5 Resultados
 Reconocerán las características de cada nucleo alcoloidico por diferenciación de
características.
 Identificaran cualitativamente la diferenciación de alcaloides mediante reacciones generales y
particulares.

1.6 Cuestionario
1. Mencione 10 especies que se distribuyen este tipo de alcaloides

Farmacognosia
2. Interprete sus resultados.

1.7 Fuentes de información

1. Hoffmann (2014). Atlas Ilustrado de Plantas Medicinales. Susaeta ediciones S.A. Primera
edición en castellano. Madrid.
2. Vicuña Z. (2011). Inventario de las Plantas Medicinales del Tahuantinsuyo. Primera edición.
Tomo I y II. Lima.
3. Valla, J. (2011). Botánica. Morfología de las plantas superiores. Primera Edición. Editorial
Hemisferio Sur.
4. Ventura O. (2010). Las Plantas Aromáticas y Medicinales. Primera Edición. Lima
5. Osorio E (2009). Aspectos Básicos de Farmacognosia. Universidad de Antioquía. Colombia.
6. Gupta M. (2008). Plantas Medicinales Iberoamericanas. Centro de Investigación
Farmacognóstica de la Flora Panameña. Primera edición. Organización Convenio Andrés
Bello. Colombia.
7. San Feliciano A, Pérez A, Del Olmo E. (2008). Manual de Determinación Estructural de
Compuestos Naturales. Primera edición. CYTED. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
8. Villar A. (1999). Farmacognosia General. Editorial síntesis S.A. Madrid.
9. Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. Ediciones Omega. S.A. Barcelona.

Farmacognosia
Práctica N° 9

DROGAS CON ALCALOIDES DE NÚCLEO PURÍNICO


IDENTIFICACIÓN, OBTENCIÓN Y VALORACIÓN.

9.1.- Marco teórico


1.1 Marco teórico
Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico y mayoritariamente de
origen vegetal. Son compuestos orgánicos. Se forman generalmente a partir de aminoácidos. De
origen vegetal. Sustancias nitrogenadas. Contienen nitrógeno heterocíclico. Tienen estructura
compleja. Son tóxicos. Con actividad fisiológicas incluso a dosis muy bajas. Los alcaloides son un
grupo muy heterogéneo de compuestos con estructuras muy variadas y generalmente complejas,
contienen C, H, N.
La mayoría de los alcaloides tienen reacciones que se aprovechan para su detección. Hay reactivos
generales que detectan alcaloides en general y hay otros que detentan un grupo específico. Estas
reacciones se pueden clasificar en reacciones de precipitación, cristalización y de color.

CLASIFICACIÓN DE ALCALOIDES
 Alcaloides derivados de ornitina
 Alcaloides derivados de lisina
 Alcaloides derivados del triptófano
 Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina
 Alcaloides de núcleo purínico o bases xánticas

(Coffea arabiga “café”)

Farmacognosia
1.2 Competencias
 Extrae los alcaloides a partir de un polvo seco pulverizado por medio ácido y alcalino.
 Identifica cuali-cuantitativamente los alcaloides.
 Reconoce el origen biológico de los alcaloides.

1.3 Materiales y equipos

Materiales de vidrios y otros

Balón de 250 mL
Pera de separación de 500 mL
Fiola de 500 mL
Tubos de ensayo de 10 mL
Pipetas de 1 mL, 5 mL

Reactivos

Agua destilada Acetona Etanol Etilacetona


Butanol Alcohol amílico Metanol Cloroformo
Éter etílico Éter de petróleo Benceno n-Hexano
Ácido clorhídrico Diclorometano Hidróxido de sodio Hidróxido de amonio
Reactivo Dragendorff Ácido perclórico 0.02 N Ácido acético glacial Cristal violeta
Ácido clorhídrico Agua destilada Hidróxido de amonio Hidróxido de sodio
Diclorometano Metanol Cloroformo
.
Equipo

Molino manual Agitador con magneto Centrífuga


Rotavapor Pera de bromo Balanza analítica

Farmacognosia
1.4 Procedimiento
I. Sensorial

a. Se verifica el aspecto, color y olor del polvo fino de acuerdo a las partes de la planta.

II. Fisicoquímico

2.1. Prueba de solubilidad


Se pesan 10 mg del extracto seco y se introduce en un tubo al cual se le adiciona 1 mL de
solvente en orden de polaridad decreciente (agua destilada, metanol, etanol, n-propanol,
acetona, acetato de etilo, cloroformo, tolueno, éter)
La finalidad del ensayo de solubilidad es determinar el comportamiento del extracto en
soluciones de diferente polaridad, permitiendo encontrar el sistema apropiado para el
análisis cromatográfico.

III. Extracción y Aislamiento

Muestra en estudio
Drogas vegetales que contienen alta cantidad de alcaloides

Proceso de Extracción
Fundamento
La extracción se realiza previamente en un medio ácido formando sales de clorhidrato, y
posteriormente se alcaliniza con la finalidad de convertir los alcaloides en bases libres y
poder extraerlos con un solvente no polar.

Método alcalino

La droga se humedece con agua y se mezcla con cal y amoniaco. Los alcaloides se extraen
con solventes orgánicos (éter de petróleo, cloroformo, benceno). La fase orgánica se separa
y evapora.
El residuo de la droga también se puede agitar con agua acidulada, se añade solventorgánico,
luego dejar reposar para su separación en capas. Las sales de alcaloides están en la fase
acuosa y en la fase orgánica las impurezas.
Farmacognosia
Método ácido

la droga se extrae con agua o alcohol, en medio ácido. Se agrega un solvente orgánico, otros
productos indeseables se eliminan en la agitación con cloroformo u otros solventes orgánicos.
Luego los alcaloides libres son precipitados por adición en exceso de bicarbonato de sódico o
amoniaco, separándose por filtración o extracción con disolventes orgánicos.

Procedimiento:
Pesar 5 g de la droga vegetal en un matraz y añadir 50 mL de HCl 10%, someter a BM por 30’
agitar, enfriar y filtrar.

Transvasar a pera de decantación y alcalinizar con NH4OH, extraer con cloroformo 3 veces y
separar las fases. Concentrar la fase clorofórmica a casi sequedad añadir HCl 10% y reconocer
con reacciones generales y específicas.
REACCIONES GENERALES
Realizar las reacciones generales y particulares

REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN POSITIVA

Yodados poliyodatos complejos


0.5 mL del extracto
Dragendorff (yoduro potásico- bismútico ) llevar a sequedad a Precipitado naranja
BM, luego agregar
Mayer (yoduro potásico mercúrico) 1mL de HCl 1%, Precipitado blanco
disolver + III gotas de
Bouchardat o Wagner (yodo en yoduro potásico) reactivo. Precipitado pardo oscuro

Poliácidos minerales complejos

Bertrand (ácido silíco-túngstico) Precipitado blanco

Sonnenschein (ácido fosfomolíbdico) Precipitado amarillo-verdoso

Reactivo orgánicos

Popoff (ácido pícrico ) Cristales característicos


Taninos Precipitado blanco

Farmacognosia
REACCIONES PARTICULARES

BASES XANTICAS

PROCEDIMIENTO REACCIÓN POSITIVA


REACCIÓN
Formación de precipitado, soluble
Solución saturada de cafeína + V gotas de en exceso de reactivo
Ácido tánico
ácido tánico 5%

Solución saturada de cafeína + V gotas de Precipitado café rojizo que en


Yodo reactivo de yodo (no precipita), se añade III exceso de NaOH desaparece.
gotas de HCl 10%
mg de muestra + HNO3 fumante. Calentar a Cambio de amarillo a violeta y al
sequedad en baño maría y observar la agregar NaOH la coloración violeta
Murexida formación de un residuo amarillo. Someter el desaparece.
residuo a vapores de amoniaco.
mg de muestra + mg de KClO3 (clorato de Formación de residuo amarillo.
potasio) + agregar HCl conc, calentar hasta Someter el residuo a vapores de
Weidel
sequedad en baño maría amoniaco y observar el cambio de
amarillo a violeta.
mg de muestra + gotas de NaOH 10% + gotas Formación de precipitado.
Gerard de amoníaco conc. + gotas de AgNO3 10%

REACCIÓN DE DIFERENCIACIÓN
Cafeína: azul violeta
RESIDUO DE LA REACCIÓN DE MUREXIDA
O WEIDEL, someter a completa evaporación el Teobromina: rojo violeta
Ekkert amoniaco + mg de codeína+ H2SO4 conc.
Teofilina: violeta

1.5 Resultados
 Reconoce los metabolitos secundarios de nucleo amino.

Farmacognosia
1.6 Cuestionario
 Mencione las especies en que se distribuyen este tipo de alcaloides.

1.7 Fuentes de información


1. Hoffmann (2014). Atlas Ilustrado de Plantas Medicinales. Susaeta ediciones S.A. Primera
edición en castellano. Madrid.
2. Vicuña Z. (2011). Inventario de las Plantas Medicinales del Tahuantinsuyo. Primera edición.
Tomo I y II. Lima.
3. Valla, J. (2011). Botánica. Morfología de las plantas superiores. Primera Edición. Editorial
Hemisferio Sur.
4. Ventura O. (2010). Las Plantas Aromáticas y Medicinales. Primera Edición. Lima
5. Osorio E (2009). Aspectos Básicos de Farmacognosia. Universidad de Antioquía. Colombia.
6. Gupta M. (2008). Plantas Medicinales Iberoamericanas. Centro de Investigación
Farmacognóstica de la Flora Panameña. Primera edición. Organización Convenio Andrés
Bello. Colombia.
7. San Feliciano A, Pérez A, Del Olmo E. (2008). Manual de Determinación Estructural de
Compuestos Naturales. Primera edición. CYTED. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
8. Villar A. (1999). Farmacognosia General. Editorial síntesis S.A. Madrid.
9. Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. Ediciones Omega. S.A. Barcelona.

Farmacognosia
Práctica N° 10
DROGAS CON ALCALOIDES DE NÚCLEO TROPÁNICO,
IDENTIFICACIÓN, OBTENCIÓN Y VALORACIÓN.

10.1.- Marco teórico


1.1 Marco teórico
Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico y mayoritariamente de
origen vegetal. Son compuestos orgánicos. Se forman generalmente a partir de aminoácidos. De
origen vegetal. Sustancias nitrogenadas. Contienen nitrógeno heterocíclico. Tienen estructura
compleja. Son tóxicos. Con actividad fisiológicas incluso a dosis muy bajas. Los alcaloides son
un grupo muy heterogéneo de compuestos con estructuras muy variadas y generalmente
complejas, contienen C, H, N.
La mayoría de los alcaloides tienen reacciones que se aprovechan para su detección. Hay
reactivos generales que detectan alcaloides en general y hay otros que detentan un grupo
específico. Estas reacciones se pueden clasificar en reacciones de precipitación, cristalización y
de color.

CLASIFICACIÓN DE ALCALOIDES
 Alcaloides derivados de ornitina
 Alcaloides derivados de lisina
 Alcaloides derivados del triptófano
 Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina
 Alcaloides de núcleo purínico o bases xánticas

Atropa belladona “belladona”)

Farmacognosia
1.2 Competencias
 Extrae los alcaloides a partir de un polvo seco pulverizado por medio ácido y alcalino.
 Identifica cuali-cuantitativamente los alcaloides.
 Reconoce el origen biológico de los alcaloides.

1.3 Materiales y equipos

Materiales de vidrios y otros


Balón de 250 mL
Pera de separación de 500 mL
Fiola de 500 mL
Tubos de ensayo de 10 mL
Pipetas de 1 mL, 5 mL

Reactivos
Agua destilada Acetona Etanol Etilacetona
Butanol Alcohol amílico Metanol Cloroformo
Éter etílico Éter de petróleo Benceno n-Hexano
Ácido clorhídrico Diclorometano Hidróxido de sodio Hidróxido de amonio
Reactivo Dragendorff Ácido perclórico 0.02 N Ácido acético glacial Cristal violeta
Ácido clorhídrico Agua destilada Hidróxido de sodio Diclorometano
Metanol Cloroformo Hidróxido de amonio.

Equipo
Molino manual Agitador con magneto Centrífuga Rotavapor
Pera de bromo Balanza analítica

1.4 Procedimiento
I. Sensorial

a. Se verifica el aspecto, color y olor del polvo fino de acuerdo a las partes de la planta.

II. Fisicoquímico

1.5. Prueba de solubilidad


Se pesan 10 mg del extracto seco y se introduce en un tubo al cual se le adiciona 1 mL de
solvente en orden de polaridad decreciente (agua destilada, metanol, etanol, n-propanol, acetona,
acetato de etilo, cloroformo, tolueno, éter).

Farmacognosia
La finalidad del ensayo de solubilidad es determinar el comportamiento del extracto en soluciones
de diferente polaridad, permitiendo encontrar el sistema apropiado para el análisis
cromatográfico.

III. Extracción y Aislamiento

Muestra en estudio
Drogas vegetales que contienen alta cantidad de alcaloides

Proceso de Extracción
Fundamento
La extracción se realiza previamente en un medio ácido formando sales de clorhidrato, y
posteriormente se alcaliniza con la finalidad de convertir los alcaloides en bases libres y poder
extraerlos con un solvente no polar.

Método alcalino: la droga se humedece con agua y se mezcla con cal y amoniaco. Los alcaloides
se extraen con solventes orgánicos (éter de petróleo, cloroformo, benceno). La fase orgánica se
separa y evapora. El residuo de la droga también se puede agitar con agua acidulada, se añade
solvente orgánico, luego dejar reposar para su separación en capas. Las sales de alcaloides están
en la fase acuosa y en la fase orgánica las impurezas.

Método ácido, la droga se extrae con agua o alcohol, en medio ácido. Se agrega un solvente
orgánico, otros productos indeseables se eliminan en la agitación con cloroformo u otros solventes
orgánicos. Luego los alcaloides libres son precipitados por adición en exceso de bicarbonato de
sódico o amoniaco, separándose por filtración o extracción con disolventes orgánicos.

Procedimiento:
Pesar 5 g de la droga vegetal en un matraz y añadir 50 mL de HCl 10%, someter a BM por 30’ agitar,
enfriar y filtrar. Transvasar a pera de decantación y alcalinizar con NH4OH, extraer con cloroformo 3
veces y separar las fases.
Concentrar la fase clorofórmica a casi sequedad añadir HCl 10% y reconocer con reacciones
generales y específicas.

Farmacognosia
REACCIONES GENERALES
Realizar las reacciones generales y particulares

REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN POSITIVA

Yodados poliyodatos complejos


0.5 mL del extracto
Dragendorff (yoduro potásico- bismútico ) llevar a sequedad a Precipitado naranja
BM, luego agregar
Mayer (yoduro potásico mercúrico) 1mL de HCl 1%, Precipitado blanco
disolver + III gotas
Bouchardat o Wagner (yodo en yoduro potásico) de reactivo. Precipitado pardo oscuro

Poliácidos minerales complejos

Bertrand (ácido silíco-túngstico) Precipitado blanco

Sonnenschein (ácido fosfomolíbdico) Precipitado amarillo-verdoso

Reactivo orgánicos

Popoff (ácido pícrico ) Cristales característicos

REACCIONES PARTICULARES

ATROPINA (Datura stramonium L, Brugmansia arborea L.)

REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN POSITIVA


Reacción de Vitali mg de MP + HNO3 conc.+ calentar coloración violeta
en B.M hasta residuo amarillo,
enfriar y agregar gotas de KOH
alcohólico 10%
Reacción de Wasicky mg de MP + gotas de Rvo. Wasicky coloración violeta rojiza
(p-dimetilaminobenzaldehido+ + calentamiento suave brillante
H2SO4cc)

Reacción de Arnold mg de MP+ gotas de H2SO4 + violeta rojizo (fugaz).


NaNO2 + KOH al 10%

Farmacognosia
1.5 Resultados
 Reconoce las reacciones generales y particulares por cada tipo de alcaloide.
 Identifica grupos funcionales.

1.6 Cuestionario
1. ¿Qué estructuras químicas se forman a partir de los alcaloides estudiados?

2. Mencione 4 actividades farmacognosticas de cinco especies vegetales.

3. Grafique sus resultados.

1.7 Fuentes de información


1. Hoffmann (2014). Atlas Ilustrado de Plantas Medicinales. Susaeta ediciones S.A. Primera
edición en castellano. Madrid.
2. Vicuña Z. (2011). Inventario de las Plantas Medicinales del Tahuantinsuyo. Primera edición.
Tomo I y II. Lima.
3. Valla, J. (2011). Botánica. Morfología de las plantas superiores. Primera Edición. Editorial
Hemisferio Sur.
4. Ventura O. (2010). Las Plantas Aromáticas y Medicinales. Primera Edición. Lima
5. Osorio E (2009). Aspectos Básicos de Farmacognosia. Universidad de Antioquía. Colombia.
6. Gupta M. (2008). Plantas Medicinales Iberoamericanas. Centro de Investigación
Farmacognóstica de la Flora Panameña. Primera edición. Organización Convenio Andrés
Bello. Colombia.
7. San Feliciano A, Pérez A, Del Olmo E. (2008). Manual de Determinación Estructural de
Compuestos Naturales. Primera edición. CYTED. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
8. Villar A. (1999). Farmacognosia General. Editorial síntesis S.A. Madrid.
9. Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. Ediciones Omega. S.A. Barcelona

Farmacognosia
Práctica N° 11
DROGAS CON ALCALOIDES DE NÚCLEO QUINOLEÍCOS
IDENTIFICACIÓN, OBTENCIÓN Y VALORACIÓN.

11.1.- Marco teórico


1.1 Marco teórico
Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico y mayoritariamente de
origen vegetal. Son compuestos orgánicos. Se forman generalmente a partir de aminoácidos. De
origen vegetal. Sustancias nitrogenadas. Contienen nitrógeno heterocíclico. Tienen estructura
compleja. Son tóxicos. Con actividad fisiológicas incluso a dosis muy bajas. Los alcaloides son
un grupo muy heterogéneo de compuestos con estructuras muy variadas y generalmente
complejas, contienen C, H, N.
La mayoría de los alcaloides tienen reacciones que se aprovechan para su detección. Hay
reactivos generales que detectan alcaloides en general y hay otros que detentan un grupo
específico. Estas reacciones se pueden clasificar en reacciones de precipitación, cristalización y
de color.
CLASIFICACIÓN DE ALCALOIDES
 Alcaloides derivados de ornitina
 Alcaloides derivados de lisina
 Alcaloides derivados del triptófano
 Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina
 Alcaloides de núcleo purínico o bases xánticas

(Cinchona pubescens “quina)

Farmacognosia
1.2 Competencias
 Extrae los alcaloides a partir de un polvo seco pulverizado por medio ácido y alcalino.
 Identifica cuali-cuantitativamente los alcaloides.
 Reconoce el origen biológico de los alcaloides.

1.3 Materiales y equipos


Materiales de vidrios y otros

Balón de 250 mL
Pera de separación de 500 mL
Fiola de 500 mL
Tubos de ensayo de 10 mL
Pipetas de 1 mL, 5 mL

Reactivos
Agua destilada Acetona Etanol Etilacetona
Butanol Alcohol amílico Metanol Cloroformo
Éter etílico Éter de petróleo Benceno n-Hexano
Ácido clorhídrico Diclorometano Hidróxido de sodio Hidróxido de
amonio Reactivo Dragendorff Ácido perclórico 0.02 N Ácido acético glacial
Cristal violeta
Ácido clorhídrico Agua destilada
Hidróxido de sodio Diclorometano
Metanol Cloroformo
Hidróxido de amonio.

Equipo
Molino manual Agitador con magneto Centrífuga Rotavapor
Pera de bromo Balanza analítica

Farmacognosia
1.4 Procedimiento
1. Sensorial
a. Se verifica el aspecto, color y olor del polvo fino de acuerdo a las partes de la planta.

2. Fisicoquímico

2.1. Prueba de solubilidad


Se pesan 10 mg del extracto seco y se introduce en un tubo al cual se le adiciona 1 mL de solvente
en orden de polaridad decreciente (agua destilada, metanol, etanol, n-propanol, acetona, acetato
de etilo, cloroformo, tolueno, éter)
La finalidad del ensayo de solubilidad es determinar el comportamiento del extracto en soluciones
de diferente polaridad, permitiendo encontrar el sistema apropiado para el análisis
cromatográfico.

3. Extracción y Aislamiento

Muestra en estudio
Drogas vegetales que contienen alta cantidad de alcaloides
Proceso de Extracción
Fundamento
La extracción se realiza previamente en un medio ácido formando sales de clorhidrato, y
posteriormente se alcaliniza con la finalidad de convertir los alcaloides en bases libres y poder
extraerlos con un solvente no polar.

Método alcalino

La droga se humedece con agua y se mezcla con cal y amoniaco. Los alcaloides se extraen con
solventes orgánicos (éter de petróleo, cloroformo, benceno). La fase orgánica se separa y
evapora. El residuo de la droga también se puede agitar con agua acidulada, se añade solvente
orgánico, luego dejar reposar para su separación en capas. Las sales de alcaloides están en la
fase acuosa y en la fase orgánica las impurezas.

Farmacognosia
Método ácido

La droga se extrae con agua o alcohol, en medio ácido. Se agrega un solvente orgánico, otros
productos indeseables se eliminan en la agitación con cloroformo u otros solventes orgánicos.
Luego los alcaloides libres son precipitados por adición en exceso de bicarbonato de sódico o
amoniaco, separándose por filtración o extracción con disolventes orgánicos.

Procedimiento:
Pesar 5 g de la droga vegetal en un matraz y añadir 50 mL de HCl 10%, someter a BM por 30’
agitar, enfriar y filtrar. Transvasar a pera de decantación y alcalinizar con NH4OH, extraer con
cloroformo 3 veces y separar las fases. Concentrar la fase clorofórmica a casi sequedad añadir
HCl 10% y reconocer con reacciones generales y específicas.

REACCIONES GENERALES
Realizar las reacciones generales y particulares

REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN POSITIVA

Yodados poliyodatos complejos


0.5 mL del
Dragendorff (yoduro potásico- bismútico ) extracto llevar a Precipitado naranja
sequedad a BM,
luego agregar 1mL
Mayer (yoduro potásico mercúrico) de HCl 1%, Precipitado blanco
disolver + III gotas
Bouchardat o Wagner (yodo en yoduro potásico) de reactivo. Precipitado pardo oscuro

Poliácidos minerales complejos

Bertrand (ácido silíco-túngstico) Precipitado blanco

Sonnenschein (ácido fosfomolíbdico) Precipitado amarillo-verdoso

Reactivo orgánicos

Popoff (ácido pícrico ) Cristales característicos

Taninos Precipitado blanco

1.5 Resultados
 Reconece los diferentes metabolitos secunadrios como alcalodes.

Farmacognosia
1.6 Cuestionario
1. Mencione las especies en que se distribuyen este tipo de alcaloides

2. Interprete sus resultados

1.7 Fuentes de información


1. Hoffmann (2014). Atlas Ilustrado de Plantas Medicinales. Susaeta ediciones S.A. Primera
edición en castellano. Madrid.
2. Vicuña Z. (2011). Inventario de las Plantas Medicinales del Tahuantinsuyo. Primera edición.
Tomo I y II. Lima.
3. Valla, J. (2011). Botánica. Morfología de las plantas superiores. Primera Edición. Editorial
Hemisferio Sur.
4. Ventura O. (2010). Las Plantas Aromáticas y Medicinales. Primera Edición. Lima
5. Osorio E (2009). Aspectos Básicos de Farmacognosia. Universidad de Antioquía. Colombia.
6. Gupta M. (2008). Plantas Medicinales Iberoamericanas. Centro de Investigación
Farmacognóstica de la Flora Panameña. Primera edición. Organización Convenio Andrés
Bello. Colombia.
7. San Feliciano A, Pérez A, Del Olmo E. (2008). Manual de Determinación Estructural de
Compuestos Naturales. Primera edición. CYTED. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
8. Villar A. (1999). Farmacognosia General. Editorial síntesis S.A. Madrid.
9. Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. Ediciones Omega. S.A. Barcelona.

Farmacognosia
Práctica N° 12
DROGAS CON ALCALOIDES DE NÚCLEO OXINDÓLICO
IDENTIFICACIÓN, OBTENCIÓN Y VALORACIÓN.

12.1.- Marco teórico


1.1 Marco teórico
Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico y mayoritariamente de
origen vegetal. Son compuestos orgánicos. Se forman generalmente a partir de aminoácidos. De
origen vegetal. Sustancias nitrogenadas. Contienen nitrógeno heterocíclico. Tienen estructura
compleja. Son tóxicos. Con actividad fisiológicas incluso a dosis muy bajas. Los alcaloides son
un grupo muy heterogéneo de compuestos con estructuras muy variadas y generalmente
complejas, contienen C, H, N.
La mayoría de los alcaloides tienen reacciones que se aprovechan para su detección. Hay
reactivos generales que detectan alcaloides en general y hay otros que detentan un grupo
específico. Estas reacciones se pueden clasificar en reacciones de precipitación, cristalización y
de color.
CLASIFICACIÓN DE ALCALOIDES
 Alcaloides derivados de ornitina
 Alcaloides derivados de lisina
 Alcaloides derivados del triptófano
 Alcaloides derivados de fenilalanina y tirosina
 Alcaloides de núcleo purínico o bases xánticas

(Uncaria tomentosa “uña de gato)

Farmacognosia
1.2 Competencias

 Extrae los alcaloides a partir de un polvo seco pulverizado por medio ácido y alcalino.
 Identifica cuali-cuantitativamente los alcaloides.
 Reconoce el origen biológico de los alcaloides.

1.3 Materiales y equipos


Materiales de vidrios y otros

Balón de 250 mL
Pera de separación de 500 mL
Fiola de 500 mL
Tubos de ensayo de 10 mL
Pipetas de 1 mL, 5 mL

Reactivos

Agua destilada Acetona Etanol Etilacetona


Butanol Alcohol amílico Metanol Cloroformo
Éter etílico Éter de petróleo Benceno n-Hexano
Ácido clorhídrico Diclorometano Hidróxido de sodio Hidróxido de
amonio Reactivo Dragendorff Ácido perclórico 0.02 N Ácido acético glacial
Cristal violeta
Ácido clorhídrico Agua destilada Hidróxido de amonio
Hidróxido de sodio Diclorometano
Metanol Cloroformo

Equipo

Molino manual Agitador con magneto Centrífuga Rotavapor


Pera de bromo Balanza analítica

Farmacognosia
1.4 Procedimiento
1. Sensorial

a. Se verifica el aspecto, color y olor del polvo fino de acuerdo a las partes de la planta.

2. Fisicoquímico

2.1. Prueba de solubilidad


Se pesan 10 mg del extracto seco y se introduce en un tubo al cual se le adiciona 1
mL de solvente en orden de polaridad decreciente (agua destilada, metanol, etanol,
n-propanol, acetona, acetato de etilo, cloroformo, tolueno, éter)
La finalidad del ensayo de solubilidad es determinar el comportamiento del extracto en
soluciones de diferente polaridad, permitiendo encontrar el sistema apropiado para el
análisis cromatográfico.

3. Extracción y Aislamiento

Muestra en estudio
Drogas vegetales que contienen alta cantidad de alcaloides

Proceso de Extracción
Fundamento
La extracción se realiza previamente en un medio ácido formando sales de clorhidrato,
y posteriormente se alcaliniza con la finalidad de convertir los alcaloides en bases libres
y poder extraerlos con un solvente no polar.

Método alcalino
La droga se humedece con agua y se mezcla con cal y amoniaco. Los alcaloides se
extraen con solventes orgánicos (éter de petróleo, cloroformo, benceno). La fase
orgánica se separa y evapora. El residuo de la droga también se puede agitar con agua
acidulada, se añade solvente orgánico, luego dejar reposar para su separación en

Farmacognosia
capas. Las sales de alcaloides están en la fase acuosa y en la fase orgánica las
impurezas.

Método ácido
La droga se extrae con agua o alcohol, en medio ácido. Se agrega un solvente orgánico,
otros productos indeseables se eliminan en la agitación con cloroformo u otros solventes
orgánicos. Luego los alcaloides libres son precipitados por adición en exceso de
bicarbonato de sódico o amoniaco, separándose por filtración o extracción con
disolventes orgánicos.

Procedimiento:
Pesar 5 g de la droga vegetal en un matraz y añadir 50 mL de HCl 10%, someter a BM
por 30’ agitar, enfriar y filtrar.
Transvasar a pera de decantación y alcalinizar con NH4OH, extraer con cloroformo 3
veces y separar las fases. Concentrar la fase clorofórmica a casi sequedad añadir HCl
10% y reconocer con reacciones generales y específicas.

REACCIONES GENERALES
Realizar las reacciones generales y particulares

REACCIÓN PROCEDIMIENTO REACCIÓN POSITIVA

Yodados poliyodatos complejos


0.5 mL del extracto
Dragendorff (yoduro potásico- bismútico ) llevar a sequedad a Precipitado naranja
BM, luego agregar
Mayer (yoduro potásico mercúrico) Precipitado blanco
1mL de HCl 1%,
Bouchardat o Wagner (yodo en yoduro potásico) disolver + III gotas Precipitado pardo oscuro
de reactivo.
Poliácidos minerales complejos

Bertrand (ácido silíco-túngstico) Precipitado blanco

Sonnenschein (ácido fosfomolíbdico) Precipitado amarillo-verdoso

Reactivo orgánicos

Popoff (ácido pícrico ) Cristales característicos


Taninos Precipitado blanco

Farmacognosia
REACCIONES PARTICULARES

NÚCLEO INDÓLICO Y OXINDÓLICO

Reacción Procedimiento Reacción


positiva
Van Urk mg de MP+ III gotas de reactivo de coloración azul
Van Urk
(dimetilaminobenzaldehido +
ácido sulfúrico)

1.5 Resultados
 Reconoce e identifica los alcaloides de este grupo de especies vegetales, por grupos
funcionales.
1.6 Cuestionario
1. Interprete sus resultados de lo aobservado en clase.

1.7 Fuentes de información


1. Hoffmann (2014). Atlas Ilustrado de Plantas Medicinales. Susaeta ediciones S.A.
Primera edición en castellano. Madrid.
2. Vicuña Z. (2011). Inventario de las Plantas Medicinales del Tahuantinsuyo. Primera
edición. Tomo I y II. Lima.
3. Valla, J. (2011). Botánica. Morfología de las plantas superiores. Primera Edición.
Editorial Hemisferio Sur.
4. Ventura O. (2010). Las Plantas Aromáticas y Medicinales. Primera Edición. Lima
5. Osorio E (2009). Aspectos Básicos de Farmacognosia. Universidad de Antioquía.
Colombia.
6. Gupta M. (2008). Plantas Medicinales Iberoamericanas. Centro de Investigación
Farmacognóstica de la Flora Panameña. Primera edición. Organización Convenio
Andrés Bello. Colombia.
7. San Feliciano A, Pérez A, Del Olmo E. (2008). Manual de Determinación Estructural de
Compuestos Naturales. Primera edición. CYTED. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
8. Villar A. (1999). Farmacognosia General. Editorial síntesis S.A. Madrid.
9. Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. Ediciones Omega. S.A. Barcelona.

Farmacognosia
Práctica N° 13
LÍPIDOS, IDENTIFICACIÓN Y CONTROL DE CALIDAD DE ACEITES

13.1.- Marco teórico


1.1 Marco teórico
El aceite vegetal es un compuesto orgánico obtenido a partir de semillas u otras partes de las
plantas en cuyos tejidos se acumulan como fuente de energía. Están conformados por lípidos
definidos como grupo heterogéneo de compuestos insolubles en agua, y solubles en solventes
apolares como: éter, cloroformo, benceno o acetona. Las grasas y aceites son ésteres formados
por la condensación de ácidos grasos con glicerol.1-5

Métodos de extracción de aceites


Usualmente en la extracción de aceites se aplican procesos mixtos y se elige según la
naturaleza de la materia prima.

Tabla 1. Procesos de extracción de aceites


Refinación,
Proceso de
Ventajas Desventajas deodorización Ejemplos
extracción
y blanqueo
Prensado en Retiene compuestos Bajo rendimiento de aceite NO Aceite de oliva
frio o menores virgen, aceite
centrifugación como volátiles, de palta,
compuestos aceite de
fenólicos y clorofila. cáñamo
Extracción Proceso no tóxico y más Los rendimientos opcional Aceite de
mediante seguro que la extracción pueden ser menores a los avena
fluidos con hexano. No requiere obtenidos con hexano
supercríticos eliminar
(CO2) solventes de la miscela o
harina residual.
Extracción con Solvente menos tóxico y Difícil de remover SI Aceite de
Etanol más seguro que el extractos no lipídicos de la grano de maíz
hexano miscela y la harina

Farmacognosia
Prensado Tecnológicamente Menor rendimiento que la SI Aceites
estándar simple y extracción con hexano, las comunes
económico para altas temperaturas causan
producción a algunos cambios químicos
gran escala industrial en el aceite y la harina.

Extracción con Bajo costo, altos Problemas para la salud y SI Aceites


hexano rendimientos de comunes
Seguridad.
Pre-prensado Bueno para semillas con Requiere más SI Aceites
+ >20% aceite. equipamiento comunes
extracción con
hexano
Extracción Técnica suave, Altos costos de las Opcional En desarrollo
acuosa ambientalmente limpia enzimas,
enzimática rendimiento menor a la
extracción con hexano.

Extracción de aceites

Extracción por solventes orgánicos


La extracción con solventes, principalmente hexano, es uno de los
procesos más tradicionales empleados en la obtención de aceites
de semillas oleaginosas. El principio de extracción con solvente se
basa en el hecho que un componente (soluto) se distribuye entre
dos fases según la relación de equilibrio determinada por la
naturaleza del componente y las dos fases. A fin de facilitar el
proceso de extracción, es necesario reducir el tamaño de la semilla o grano mediante el
quebrado e inclusive el laminado. La aplicación de un tratamiento térmico antes o durante la
extracción produce la rotura de la emulsión celular, reduce la viscosidad del aceite facilitando
su fluidez y desplazamiento así como disminuye la tensión superficial del aceite. No obstante,
dicho tratamiento puede afectar negativamente la calidad química del mismo incrementando los
parámetros de oxidación. 1,3

Farmacognosia
Extracción por prensado en frio
En el prensado en frío la materia prima no se somete a calentamiento previo o durante la
extracción, que permite la retención de una mayor cantidad de compuestos fitoquímicos de
interés como algunos antioxidantes naturales. La prensa utilizada comúnmente es la de tornillo
helicoidal, aplicando una presión de molienda a las semillas. Otro tipo de técnica es la de aplicar
presión directamente sobre las semillas ubicadas en un barril con orificios a los costados lo cual
permite el escurrimiento del aceite.
La extracción por prensado mecánico, no aplica calor y se recomienda como método de
extracción de aceites vírgenes y extra vírgenes ya que conservan las propiedades químicas y
constituyentes del aceite.

Clasificación de aceites
Según el codex alimentarius 2 los aceites vegetales se pueden clasificar como:
Los aceites vegetales comestibles: productos alimenticios constituidos principalmente por
glicéridos de ácidos grasos obtenidos únicamente de fuentes vegetales. Podrán contener
pequeñas cantidades de otros lípidos, tales como fosfátidos, de constituyentes insaponificables
y de ácidos grasos libres naturalmente presentes en la grasa o el aceite.
Los aceites vírgenes: se obtienen, sin modificar el aceite, por procedimientos mecánicos y por
aplicar sólo calor. Se puede purificar por lavado, sedimentación, filtración y centrifugación
únicamente.
Los aceites prensados en frío: se obtienen por procedimientos mecánicos únicamente, sin la
aplicación de calor. Podrán haber sido purificados por lavado, sedimentación, filtración y
centrifugación únicamente.

1.2 Competencias
 Conoce los métodos de extracción de aceites
 Identifica cualitativamente los aceites vegetales
 Analiza la calidad de los aceites

1.3 Materiales y equipos


 Materiales de vidrio
 Solventes orgánicos
 Reactivos de precipitación

Farmacognosia
1.4 Procedimiento
I. Reacciones generales de caracterización

REACCIÓN PROCEDIMIENTO RESULTADOS

Tomar V gotas de H2SO4 concentrado en tubo de Observar coloración parda-


ensayo y verter por las paredes gotas del aceite. rojiza.
Heidenreich

Colocar V gotas de aceite y añadir reactivo de Observar color, luego someter


Hauchercorne, agitar por 2 min. a baño maría por 20 minutos.
Hauchercorne
Observar coloración parda-
rojiza.
Colocar V gotas de aceite en un tubo de ensayo, Los aceites vegetales dan
V gotas de HNO3 concentrado y V gotas de coloraciones rojas, verdes o
Bellier
solución saturada de resorcina en benzol, agitar violetas.
por 10 segundos,
Colocar en un tubo de ensayo seco 1 mL de Observar.
aceite más X gotas de HNO3 concentrado, agitar
Elaidínica
por 2 minutos, añadir mg de mercurio metálico,
agitar y dejar en reposo.

ACEITE PROCEDIMIENTO RESULTADO POSITIVO


Reacción de Blarez o araquidato de potasio:
tomar 1.5 mL de aceite de maní en un matraz de 250
MANÍ mL, adicionar 15 mL de potasa alcohólica al 5%, Formación de precipitado
adaptarle un refrigerante de reflujo, colocar a baño
maría por 20 min, enfriar el matraz.
Reacción de Hauchercorne: tomar 1 mL de aceite
Luego someter a baño maría
y agregar 1mL de HNO3 y V gotas de agua, agitar
por 20 min. Observar la
por 2 minutos y después de 15 minutos en reposo,
coloración: el aceite de oliva
OLIVA observar el color. puro permanece inalterable
mientras que los demás
aceites varían del amarillo al
pardo.
Reacción de Fluorescencia: tomar V gotas de Observar fluorescencia
aceite y diluir en 1mL de cloroformo azulada

Farmacognosia
Reacción de Bieber: mezclar V gotas de H2SO4 Si el aceite de almendras es
concentrado, V gotas de HNO3 concentrado y V gotas puro, se forma una emulsión
ALMENDRA de agua con 1 mL de aceite de almendras. amarilla que al cabo de algún
tiempo pasa a color rojizo.
Reacción de Behrens: mezclar en un tubo de Coloración verde.
ensayo V gotas de H2SO4 concentrado y V gotas de
HNO3 concentrado, luego añadir V gotas de aceite.

Reacción de Bellier: colocar V gotas de aceite en un Coloración verde que persiste


tubo de ensayo, V gotas de HNO3 concentrado y V algunos minutos.
AJONJOLÍ O gotas de solución saturada de resorcina en benzol,
SÉSAMO agitar por 10 min y observar.
Reacción Baudovin: Colocar V gotas de aceite en Coloración rojiza.
un tubo de ensayo, miligramos de sacarosa y V gotas
de H2SO4 concentrado, agitar y dejar en reposo por
5 a 10 minutos.
R. Villavecchia y Fabris (detecta hasta 0.25-0.5% Coloración del rosado al rojo.
de aceite): colocar II a III gotas de una solución
alcohólica de furfurol, V gotas de aceite y V gotas de
H2SO4 concentrado, agitar y dejar en reposo.
R. Heidenreich: colocar en una cápsula de Coloración anaranjada y
porcelana, V gotas de H2SO4 concentrado y verter luego se forma una película
LINAZA por las paredes gotas del aceite. negra.
R. Hauchercorne: colocar 1 mLde aceite y añadir Coloración rojo castaño.
HNO3: agua (3:1), agitar y después de 2 minutos
observar el color, luego someter a baño maría por 20
minutos.
R. Brulle: colocar 10mL de aceite de ricino, 3 mL de Coloración amarilla.
HNO3 diluido más 0.1 g de albúmina en polvo,
someter a calentamiento, al llegar a ebullición agitar,
calentar nuevamente y dejar en reposo 30 min.

RICINO Solubilidad: colocar V gotasde aceite y añadir Observar solubilidad de


alcohol 96° y agitar. aceites
colocar V gotas de aceite y añadir ácido acético y
agitar.
Fusión potásica: tomar 2 mL de aceite y agregar 2 Observar precipitado de ácido
pastillas de KOH, calentar (se percibe olor sebásico.
característico), hasta no percibir olor, enfriar y
disolver en agua, adicionar MgCl210%, observar
precipitado de ácidos grasos, filtrar y tratar el líquido
filtrado con HCl 10%.
BACALAO Disolver III gotas del aceite en el cloroformo, añadir Coloración violeta que pasa a
III gotas de H2SO4 cc pardo.

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I. Índice de yodo - Método de Hanus
Es el peso de yodo absorbido por la muestra, se expresa en gramos de yodo por 100 g
de muestra. El índice de yodo indica la proporción de dobles enlaces en los ácidos grasos
que constituyen la grasa o aceite y se expresa como miligramos de yodo que se fijan
por adición en 100 g de aceite.

Reactivos
 Solvente: cloroformo
 Yoduro de potasio al 30%
 Reactivo de Hanus: solución reactivo de yodo bromuro
 Titulante: tiosulfato de sodio Na2S2O3 0.1N
 Indicador: S. R. engrudo de almidón

Técnica operatoria
1. Pesar 0.2 – 0.3 g de la muestra problema en un matraz con tapa esmerilada.
2. Añadir 10 mL del solvente y agitar hasta completa disolución y agregar exactamente
25 mL del reactivo de Hanus; tapar, agitar y colocar el matraz al abrigo de la luz 30
min.
3. Agregar 10 mL de solución de yoduro de potasio al 30% y 100 mL de agua.
4. Valorar con la disolución de tiosulfato sódico 0.1 N hasta la decoloración del color
amarillo producido por el yodo, añadir gotas de S.R engrudo de almidón y continuar
la valoración con agitación intensa hasta que desaparezca la coloración azul.

1. Se efectúa paralelamente el ensayo en blanco

El índice de yodo se expresa:


Dónde:

1.27 (V1 - V2) V1: mililitros de la solución de tiosulfato


sódico utilizada para el ensayo en
II = blanco.
V2: mililitros de la solución de tiosulfato
sódico utilizada para la determinación.
P: peso en gramos de la muestra
problema.

Farmacognosia
II. Determinación de la acidez

La acidez de un producto natural se considera como su contenido en sustancias


ácidas. Habitualmente se determina mediante técnicas de valoración ácido-base
y se puede expresar como la cantidad equivalente de un ácido característico de
ese producto natural.
En el caso de aceites fijos y grasas el índice de acidez puede expresar como el
número de mL de álcali 0.1N requerido para neutralizar los ácidos libres en 10
gramos de sustancia

R-COOH + KOH 3R-COOK + H2O

Índice de acidez (ácidos grasos libres)

Definición: mg de hidróxido de potasio necesarios para neutralizar los ácidos


grasos libres contenidos en 1.0 gramos de aceite o grasa.

P: peso de la muestra
IA: V x 5.6 V: volumen en mL de hidróxido de
P sodio gastado

Reactivos

 Titulante : KOH 0,1 N


 Indicador: fenolftaleína al 0,1% en etanol.
 Mezcla disolvente: alcohol : cloroformo (1:1)

Técnica Operatoria
1. Pesar de 2 ó 3 g de aceite en un matraz Erlenmeyer, previamente tarado.
2. Tomar 30 mL mezcla disolvente (alcohol-cloroformo 2:1) y neutralizar con KOH
0,01 hasta coloración rosada persistente del indicador.
3. Cargar la bureta con la disolución de KOH 0,1 N, enrasar e iniciar la valoración,
agitando continuamente, hasta viraje del indicador. Anotar los mL de KOH
gastados.

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KOH 0,1 N

Mezcla disolvente
+
Indicador (fenolftaleína 0.1%)

1.5 Resultados
 Reconoce los lípidos presentes en los diversasaceites fijos extraidos de las especies
vegetales estudiadas.
 Identifica mediante reacciones los diferentes lípidos presentes en los aceites en
estudio.

1.6 Cuestionario

1. Interprete sus resultados del desarrollo de prácticas.

2. Fundamente su respuesta de cada uno de los trabajos realizados.

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1.7 Fuentes de información
1. Hoffmann (2014). Atlas Ilustrado de Plantas Medicinales. Susaeta ediciones S.A.
Primera edición en castellano. Madrid.
2. Vicuña Z. (2011). Inventario de las Plantas Medicinales del Tahuantinsuyo. Primera
edición. Tomo I y II. Lima.
3. Valla, J. (2011). Botánica. Morfología de las plantas superiores. Primera Edición.
Editorial Hemisferio Sur.
4. Ventura O. (2010). Las Plantas Aromáticas y Medicinales. Primera Edición. Lima
5. Osorio E (2009). Aspectos Básicos de Farmacognosia. Universidad de Antioquía.
Colombia.
6. Gupta M. (2008). Plantas Medicinales Iberoamericanas. Centro de Investigación
Farmacognóstica de la Flora Panameña. Primera edición. Organización Convenio
Andrés Bello. Colombia.
7. San Feliciano A, Pérez A, Del Olmo E. (2008). Manual de Determinación Estructural de
Compuestos Naturales. Primera edición. CYTED. Organización Convenio Andrés Bello.
Colombia.
8. Villar A. (1999). Farmacognosia General. Editorial síntesis S.A. Madrid.
9. Kuklinski C. (2000). Farmacognosia. Ediciones Omega. S.A. Barcelona.

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