Universidad Nacional Autónoma de México.

Facultad de Química.

Laboratorio de Química Orgánica 1.

Práctica no. 2: “Cristalización simple”.

Profesor: German Acacio Juan Manuel

Alumno: García Saucedo Víctor Arturo

Grupo: 10

Fecha de entrega: 26/02/2019

 - Objetivos.
a) Aprender el significado de disolvente ideal, así como conocer las
características y el papel que debe de presentar en una cristalización.

b) Aprender en que situaciones y con qué fines se debe utilizar un adsorbente,

en este caso carbón activado.

c) Comprender de manera experimental la definición de cristalización y poder

ocuparla adecuadamente dependiendo sea el caso.

d) Observar las características de purificación y la eficacia de un proceso de

cristalización en un sólido.

- Introducción.
La cristalización es un proceso que puede ser ocupado como técnica de
purificación para casi cualquier compuesto sólido, esto es debido a que
molecularmente hablando las impurezas que pueden llegar a presentar estos
sólidos no permiten un acomodo ordenado en la red cristalina.

Existen diversos factores que pueden facilitar o dificultar el proceso de

cristalización, algunos de ellos son sencillos de detectar o eliminar como el
nivel de impurezas que contenga el sólido a menos de que esté muy
contaminado. Pero existen factores que los pueden dificultar un poco más
como por ejemplo: determinar su disolvente ideal, ya que muchas veces el
sólido no es soluble en diversos disolventes.

Para cada factor mencionado anteriormente existen múltiples soluciones o

reglas que pueden solucionarlos.

Una de ellas es la regla de “semejante disuelve a semejante”, aunque no es

una regla en toda la extensión de la palabra, nos puede brindar una idea que
nos guie al momento de hallar un disolvente ideal para nuestro soluto
problema. Esta regla se basa en la polaridad de las moléculas, por lo tanto para
un soluto polar deberemos de fijarnos para hallar su disolvente ideal en un
disolvente polar, y en un soluto no polar nos fijaremos en un disolvente no
polar. Esta “regla” resulta bastante útil al momento de hacer el cambio entre lo
teórico y lo experimental ya que si comprendemos adecuadamente esta “regla”,
nos puede ahorrar tiempo al tratar de encontrar un disolvente ideal entre un
polar y no polar.

A parte de la existencia de la regla “semejante disuelve a semejante” también

encontramos dos características fundamentales a la hora de hallar un
disolvente ideal, las cuáles son:

1) El disolvente ideal solo diluirá estando caliente al soluto

 2) El disolvente no deberá de actuar eficientemente estando frío a la hora
de diluir al soluto.

Si se cumplen estas situaciones, tenemos una cantidad considerable de soluto

y a parte no tiene un alto contenido de impurezas, la cristalización será uno de
los procesos más sencillos que podemos ocupar para purificar un sólido.

No obstante si alguna de las condiciones anteriores no se cumple el proceso de

cristalización puede irse dificultando gradualmente, llegando a un punto en el
que la mejor opción sería utilizar otro método de purificación.

- Análisis de resultados.
Tabla 1. Solubilidad del ácido bencílico en disolventes orgánicos.

Disolventes Hexano Acetato Acetona Etanol Metanol Agua

de etilo
Soluble en + +++ + + + ++
frío
Soluble en + + ++ + + +++
caliente
Formación + + + + + +
de cristales
+ insoluble

++ soluble parcialmente

+++ totalmente soluble

Para contestar esta tabla ocupamos 0.11 gramos aproximadamente de

ácido bencílico.

Fig. 1. Estructura del ácido bencílico.

Se inició con 0.08 g de ácido bencílico y se terminó con 0.04

M del ácido bencílico es de: 228.24 g/mol

Rendimiento del experimento:

𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 228.24𝑔/𝑚𝑜𝑙(0.04𝑔)

% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = ∗ 100
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 228.24𝑔/𝑚𝑜𝑙(0.08𝑔)

= 50% de rendimiento

Punto de fusión teórico: (135 - 140)°C

Punto de fusión experimental: (138-145)°C

 Cuestionario.
1.- ¿Cuándo un disolvente es ideal para efectuar una cristalización?

Cuando cumple la “regla” de igual diluye a igual, disuelve al sólido en

caliente y no en frío.

2.- ¿Qué función cumple el carbón activado en una cristalización?

Debido a su alta capacidad de absorción y retención de líquidos,

normalmente se ocupa cuando en una cristalización existe un exceso de
disolvente.

3.- Con los resultados obtenidos ¿cuál es el grado de polaridad de la

muestra problema?

El ácido bencílico presenta una polaridad muy similar a la del agua la cual
es bastante alta a comparación de los demás compuestos

4.- ¿Qué cualidades debe cumplir un disolvente ideal para ser utilizado en
una cristalización?

Debe de presentar una polaridad similar a la del soluto, además de disolver

al sólido únicamente estando caliente.

5.- ¿Por qué razón deben calentarse el embudo de vidrio y el matraz donde
se recibe el filtrado?

Si el material no fuera calentado antes de realizar la filtración, el soluto

podría comenzar a cristalizar durante el filtrado, generando pérdidas
significativas de soluto.

6.- ¿De qué manera puede saber el grado de pureza de un sólido

recristalizado?

Se puede determinar su pureza llevando la muestra a su respectivo punto

de fusión u posteriormente comprar el resultado con el valor teórico del la
muestra deseada.

7.- Enumerar y describir brevemente, el número de paso para llevar a cabo

una recristalización adecuadamente.

a) Investigar a cerca de la polaridad de la muestra problema.

b) Seleccionar una gama de disolventes que su polaridad se asemeje a la

de la muestra problema.
c) Experimentar con los disolventes seleccionados tratando de diluir el
sólido cumpliendo, que el disolvente solamente diluya a la muestra estando
caliente

d) Una vez seleccionado el disolvente ideal, proseguir a depositar el sólido

en el disolvente, diluirlo y transferirlo estando caliente y diluido a otro
depósito

e) Inducir la cristalización con un baño de hielo y raspando las paredes a la

sustancia ya filtrada y separada

f) Dependiendo sea el caso, se deberá agregar carbono activado o calentar

la muestra con el fin de eliminar o separar el disolvente en exceso.

8.- ¿Por qué no es aconsejable adicionar carbón activado sobre una

solución cercana al punto de ebullición del disolvente?

Porque puede existir una sobre ebullición y por ende un derramamiento del
líquido.

- Conclusiones.
Comprendí de manera eficientes las características que debe presentar un
disolvente ideal, así como el poder determinar aproximaciones fijándome en
la polaridad de los compuestos o muestras problema.

Cuándo inició la práctica no me quedaba del todo claro el para que se iba a
ocupar el carbón activado, pero durante la realización y la explicación
subsecuente pude comprender por qué satisfactoriamente.

Entiendo ahora las limitaciones y beneficios de una purificación por medio

de la cristalización.

A pesar de que nuestro rendimiento es bastante bajo, cuando

determinamos el punto de fusión el valor experimental se asemejaba
bastante al teórico. No obstante creemos que hubo pérdidas del ácido
bencílico debido a que este sublima a temperaturas más bajas que el punto
de ebullición del agua, lo cual lo podemos confirmar de cierta manera ya
que al momento de calentar la disolución, está desprendió un olor el cuál
sólo se puede explicar con la sublimación del sólido debido a que la mezcla
estaba conformada por agua y ácido bencílico.

Al inicio de la práctica me formula la hipótesis de que el disolvente ideal solo

podía ser el etanol, metanol o el agua, debido a que si analizamos la
estructura del ácido bencílico, nos podemos percatar de que es un
compuesto bastante polar como los disolventes anteriormente
mencionados. Resultó que mi hipótesis se aproximó bastante.
- Bibliografía.
 Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química
Orgánica, 2 ed., Madrid, Alhambra, 1979.
 Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6
ed., USA, Brooks and Cole, 2010.