QUÍMICA

HIDROCARBUROS

DESARROLLO DEL TEMA

HIDROCARBUROS ACÍCLICOS
Son aquellos que poseen carbonos extremos como principio y fin de la estructura. A su vez pueden ser de dos clases:
saturados, porque todos sus carbonos están saturados de H, de tal manera que entre C y C el enlace es simple; e
insaturados, aquellos en que 2 o más carbonos no están parcialmente saturados de H, de tal manera que entre C y C
puede haber enlace doble o triple.

Hidrocarburo Serie Fórmula global Sus carbonos se unen por Nombre

Alcano o enlaces simples
Saturado CnH2n+2 Prefijo: - ano
parafina
Alqueno u un enlace doble y el resto
CnH2n Prefijo: - eno
Insaturado olefina simples
o
no saturado Alquinos o CnH2n-2 un enlace triple y el resto
Prefijo: - ino
acetilénicos simples

I. PREFIJOS DE LA UNIÓN INTERNACIONAL DE QUÍMICA PURA Y APLICADA(UIQPA)

Ejemplos: • Pentadecano: C15H32  CH3 – (CH2)13 – CH3

H
| • Eteno: C2H4  CH2 = CH2
• Metano: H  C H < > CH4
| • Buteno: C4H8  CH2 = CH – CH2 – CH3
H

• Propano: C3H8  CH3 – CH2 – CH3 • Octeno: C8H16  CH2 = CH – (CH2)5 – CH3

• Pentano: C5H12  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 • Docoseno: C22H44  CH2 = CH – (CH2)19 – CH3

UNI SEMESTRAL 2013 - III 128 QUÍMICA TEMA 28

HIDROCARBUROS

• Etino o acetileno: C2H2  CH  CH

• Pentino: C5H8  CH  C – (CH2)2 – CH3

• Pentapentacontano: C55H108  CH  C – (CH2)52 – CH3

II. RADICALES ALQUILOS O ALQUÍLICOS

Son aquellos que resultan de extraer un H a la estructura de un hidrocarburo acíclico saturado (alcano).
• Nombre: Se cambia el sufijo
-ano por -ilo
• Obtención de un radical alquilo:
1H
CnH2nn   CnH2n1

Ejercicios:

 1H
• CH4    CH3
Metano

 1H  CH2  CH3

• C 2H6  
Etano C2H5

  CH2  CH2  CH3

1 H 
C3H8  
• CH  CH  CH3
Propano  3 |


  CH2  CH2  CH2  CH3
 
CH  CH  CH  CH  1H 
 
 3 2 2 3
 CH3  CH
|
 CH2  CH3
 


• C 4H10 
Butano  CH3
 
CH3  |
 | CH2  CH  CH3
CH  CH CH  1H


 3 
 3 |
 CH  C  CH
3 3
  |
 
 CH 3

CASOS ESPECIALES

 1H
• C 2H4   CH2  CH2    CH  CH2 : ___________________________
Eteno

•  1H
CH  CH    C  CH : ___________________________
Etino


 CH  CH  CH3 :__________________________________


• CH2  CH  CH3 CH2  C  CH3 :__________________________________
Propeno  |


CH2  CH  CH2 :__________________________________

UNI SEMESTRAL 2013 - III 129 QUÍMICA TEMA 28

 HIDROCARBUROS
Exigimos más!
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Se caracterizan por presentar ciclos o anillos en su estruc-
tura. Para nombrarlos se siguen las mismas reglas de la
UIQPA o IUPAC (en inglés).

I. CLASIFICACIÓN

Hidrocarburos Serie F. G. Nombre

Ciclano o Ciclo prefijo

Saturados C nH2n
cicloalcano - ano

Cicleno o Ciclo prefijo

C H
Cicloalqueno n 2n-2 - eno
Insaturados

Ciclo prefijo
Cicloalquino Cn H2n-4
- ino

B. Homocíclicos
___________ _____________ ___________
Aquellos en su cadena carbonada cerrada que solo
permiten átomos de carbono.

Ejemplo:

___________ __________ ______________

II. CLASIFICACIÓN GENERAL DE LOS

CÍCLICOS

A. Heterocíclicos
Compuestos que, en su cadena cerrada, pueden
aceptar, además del carbono, otros átomos, tales
como N, O, S, P, etcétera.

Clasificación de los homocíclicos

Alicíclicos

UNI SEMESTRAL 2013 - III 130 QUÍMICA TEMA 28

HIDROCARBUROS
Exigimos más!
DERIVADOS DEL BENCENO
I. POR CONDENSACIÓN
•
Son aquellos que resultan de unir dos o mas anillos
bencénicos. Generando compuestos condensados.
Los más importantes son:

II. POR SUSTITUCIÓN

Se obtiene al sustituir uno o más hidrógeno del benceno
por radicales monovalentes, a temperatura elevada y
en presencia de un catalizador.

A. Monosustituidos

UNI SEMESTRAL 2013 - III 131 QUÍMICA TEMA 28

 HIDROCARBUROS
Exigimos más!
B. Disustituidos C. Trisustituidos

D. Tetra sustituidos

problemas resueltos

Problema 1 Operación del problema Resolución:

Para proteger los buqeues de la co- El compuesto se llama: Ubicación de incógnita
rrosión se utilizan los llamados "zinques"
5-etil-3,6-dimetil-1,4heptadieno
(bloques de cinc), los que que se ad-
hieren a su estructura de acero, por Es de teoría
debajo de la línea de flotación. Al res- Respuesta: E) 5-etil-3,6-dimetil-
1,4heptadieno I. (Verdadero) a mayor longitud de
pecto, ¿cuáles de las siguientes pro- la cadena (masa molar) entonces
posiciones son correctas? también s era may or la fuerza
I. Durante el proceso de la corrosión Problema 2 intermolecular luego el punto de
se forman celdas galvánica. Indique la secuencia correcta después ebullición aumenta.
II. Los zinques actúan como ánodo. d e d et erm in ar si las s i gu ien tes
III. El zinque presenta un potencial de
proposiciones son
oxidación mayor que el del acero. II. (Verdadero)
verdaderas (V) o falsas (F).
A) Solo I B) Solo II
C) Solo III D) I y III I. El punto de ebullición de la serie
E) I, II y III de alcanos normales aumenta con
la longitud de la cadena.
Resolución: II. El cis - 2 - buteno es más polar
Análisis de los datos o gráficos que el trams-2-buteno
CH2 CH3 III. El 4- penten - 2 - ol presenta
1 2 3 4 5
únicamente carbones secundarios
CH2 = CH CH CH = CH
A) VVF B) VFF por ello el cis – 2 – buteno tiene
CH3 CH3 CH6 CH7 C) FFV D) VVV mayor punto de ebullición que el
6 7 E) FVF trans – 2 – buteno.

UNI SEMESTRAL 2013 - III 132 QUÍMICA TEMA 28

HIDROCARBUROS
Exigimos más!
III. (Falso) El 4 – penten – 2 – ol II. La molécula es b es polar. II. Trans-dibromo etileno:
III. Los átom os de carbo no de la H Br
molécula en c tienen hibridación
sp3. C=C
Presenta 1 carbono primario (CH3)
A) I y II Br H
y 2 carbonos secundarios (CHOH
y CH2) B) II y III
C) I y III Se observa que todos u se anulan
D) Solo II entre sí ; luego la mol écula es
Conclusiones
apolar. (FALSO).
 VVF
E) Solo III

III. El ciclo hexano:

Respuesta: A) VVF Resolución: H H
H H
Aplicando la teoría tenemos que:
H C C H
Problema 3 C C
I. 1,2 - dicloroetano: H C C H
Se dan las siguientes moléculas:
Cl Cl H H
a) 1,2 - dicloroetano H H

b) trans - dibromoetileno CH 2 CH2

S e o bs erv a q ue to d os su s
c) ciclohexano carbonos son tetraédrico, osea
Los algunos presentan isomería híbridos en sp3 (VERDADERO).
I nd i qu e cuál es d e l a s i gu ien tes geométrica (cis y trans) como el  es verdadero solo III
proposiciones son verdaderas. m en cio n ad o es u n alcano ,
I. La molécula en a posee 2 isómeros entonces (FALSO). Respuesta: E) III
geométricos

UNI SEMESTRAL 2013 - III 133 QUÍMICA TEMA 28