Ejercicio 1.

Caracterización de los grupos funcionales

Descripción del ejercicio

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Teniendo en cuenta que se deben realizar estructuras químicas para completar la tabla; estas
pueden realizarse haciendo uso de las siguientes herramientas online:
 https://www.emolecules.com/
 https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive.

Grupos Estudiante 3
funcionales Nombre
¿Cuál es la hibridación del carbono en los alcanos? Consulte la estructura
del etano con orbitales moleculares.

Alcano Respuesta

En el caso de la molécula de etano, cada uno de los átomos de carbono

presentará una hibridación sp3 y, como tal, los 4 híbridos
sp3 formados se dirigirán hacia los vértices de un tetraedro. Por tanto,
ambos átomos de carbono tendrán geometría tetraédrica, y se
enlazarán entre sí con un enlace simple de tipo sigma, σ, que surge del
solapamiento frontal entre dos orbitales sp3. Los restantes orbitales, 3
para cada carbono, forman enlace frontal sigma con los orbitales 1s de
los hidrógeno. Así, la geometría del etano se puede representar como:
 Molécula de etano procedente de http://chemwiki.ucdavis.edu

Proponga un ejemplo de una reacción para obtener el grupo funcional,

es decir, que se obtenga como producto un cicloalcano.
Cicloalcano
Cadena principal: ciclopentano.

Radicales: 1-propil.

3-metil.

Nombre: 3-metil-1-propil-ciclopentano.
 Fórmula general:

Halogenuro de
alquilo

(Diaz, s.f.)
Proponga un ejemplo de una reacción que experimenta el grupo funcional
alqueno, es decir, partiendo de la estructura del alqueno.

Alquenos
 (Fernandez, s.f.)
Definición: Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples
carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos
Alquinos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el
alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. (Fernandez,
s.f.)

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Fórmulas
moleculares
dadas por el
tutor
Isómeros
Estudiante 3

Nomenclatura 2,2,3-trimetilbutano etilciclohexano 2-bromo-2- 3-metil-1- 3-4-dimetil-1-

del isómero metilhexano hexeno pentino
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
El grupo colaborativo interpreta la información dada en la descripción de cada caso (Caso 1, Caso
2, Caso 3 y Caso 4), con el propósito de predecir el tipo de reacción y el producto obtenido en cada
caso; dando la respuesta en la tabla 3 que se encuentra en el Anexo 1. Todos los estudiantes
deben trabajar en todos los casos y evidenciar aportes significativos y discusión de los demás
aportes.

Descripción de la Productos de la reacción

Tipo de reacción
reacción (estructura química)
Reacción 1: Sustitución nucleofílica SN1 Producto 1.
CH3 CH3
¿Por qué?: En vista de que se tiene un sustrato
terciario, el paso inicial en el mecanismo de
H3C
reacción debe ser la ionización del sustrato, y la OH
formación de carbocation intermedio que es
atacado por el nucleófilo (la base de Lewis)
favorecida por un solvente prótico (Agua). Producto 2.
Caso 1 CH3
Reacción 2: Eliminación E1
H3C
CH3
¿Por qué?: La base más fuerte en la mezcla de
reacción es el ión etóxido que favorece la
eliminación. La base fuerte elimina un átomo de
hidrógeno β para formar el alqueno más estable
(el más altamente sustituido).

Reacción 3. Hidrohalogenación del alqueno: Estructura del alqueno

CH
CH3 seleccionado de la tabla 2
3
Caso 2 HCl CH3
CH2 H3C
H3C
Cl
 Reacción 4. Halogenación del alqueno:
CH3
CH3
Br2/ CCl 4
CH2 H3C Br
H3C
Br

Reacción 5. Hidrogenación del alqueno

(ejemplo):
CH3 CH3
H2/Pd CH3
CH2
H3C H3C

Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del alquino

CH3 CH3 seleccionado de la tabla 2
CH3 H2 CH3
HC Lindar
CH3 CH2 CH3
Caso 3
Reacción 7. Oxidación de alqueno:
CH3
+
KMnO 4, H3O O H3C O
CH3
Calentamiento
OH CH3 OH
CH2 CH3

Casos para resolver

Caso 1. Las reacciones SN1 y E1 se favorecen en halogenuros de alquilo terciarios y forman como
intermediario un carbocatión. En las reacciones E1 el carbocatión reacciona con una base de Lewis.
Por su parte, la reacción SN1 se favorece en solventes próticos y la base de Lewis actúa como
nucleófilo. Además, estas reacciones están en competencia. Teniendo en cuenta la información
anterior y las características de las reacciones SN1 y E1, analice las siguientes reacciones.
Identificar la reacción, si es SN1 o E1, y predecir el producto en cada caso; justificando su
respuesta:
Reacción 1.

Reacción 2.

Caso 2. Las reacciones de adición electrofílica ocurren principalmente en grupos funcionales

insaturados como alquenos y alquinos. Dentro de los tipos de adición electrofílica que se conoce la
adición de halogenuros de hidrógeno (HX), adición de halógeno (X 2), e hidrogenación. A
continuación, se presenta un ejemplo para las dos primeras reacciones.

 Adición de halogenuros de hidrógeno (hidrohalogenación)

 Adición de halógeno

Teniendo en cuenta la explicación anterior, desarrolle los siguientes numerales:

1. De la tabla 2 del Anexo 1, seleccione un alqueno (isómeros alquenos).

 2. Plantee una reacción de adición de halogenuros de hidrógeno con el alqueno seleccionado
(Reacción 5).
3. Plantee una reacción de adición de halógeno con el alqueno seleccionado (Reacción 6).
4. Consulte una reacción de hidrogenación de alquenos (Reacción 5).

Reacción 3. Adición de halogenuros de hidrógeno

Reacción 4. Adición de halógeno

Reacción 5. Reacción de hidrogenación

Caso 3. Los alquinos son hidrocarburos insaturados que presentan triples enlaces en sus cadenas
carbonadas. Dentro de las reacciones que experimenta éste grupo funcional está la reducción de
alquinos, la cual permite obtener alquenos utilizando un catalizador Lindlar/hidrógeno (H2), como
lo muestra el siguiente ejemplo de la reacción del alquino 3-Heptino:

Ahora bien, a partir de la oxidación de los alquenos como el obtenido anteriormente (2-Hepteno),
se pueden obtener ácidos carboxílicos, como lo muestra el siguiente ejemplo:

Teniendo en cuenta la explicación anterior, desarrolle los siguientes numerales:

1. De la tabla 2 del Anexo 1, seleccione un alquino (isómeros alquinos).

2. Plantee una reacción de reducción de alquinos con el alquino seleccionado.
 3. Luego, plantee una reacción de oxidación con el alqueno obtenido, producto de la reducción
anterior.

Reacción 6. Reducción de alquino

Reacción 7. Oxidación de alqueno

Publicar en el foro el desarrollo del ejercicio 3. Recuerde consolidar la información en la tabla 3

del Anexo 1.
Cada estudiante deberá leer y dar un aporte significativo para la construcción de cada caso.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

a. Dibuje la estructura del ciclohexano tipo bote y tipo silla ¿Cuál conformación es más estable
y por qué?

b. Dibuje la estructura del ciclohexano con un sustituyente etilo en la posición ecuatorial y un

sustituyente metilo en la posición axial.

c. Dibuje una estructura de un estereoisómero cis y de un estereoisómero trans. ¿Por qué se

denomina cis y por qué trans?

d. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene, de acuerdo con la
numeración de los carbonos. Justifique su respuesta.
e. Determine la configuración absoluta (R o S) de los siguientes compuestos. Justifique su
respuesta, indicando el orden de prioridad de los sustituyentes.

A. B.

Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:
 Estructura silla:

Justificación:

La conformación más estable es la conformación de silla, debido a que esta los no tiene enlaces
eclipsados como la conformación de bote que debido a estos enlaces experimenta tensión
torsional a pesar de tener los mismos ángulos entre los enlaces carbono-carbono (109°). El
eclipsamiento provoca que los dos hidrógenos de los extremos del “bote” interfieran entre sí.
b. Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):
 Estructura con sustituyente axial (metilo):

c. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:
 Justificación:
Los esteroisomeros cis y trans son esteroisomeros geométricos que difieren en la
geometría de los grupos de un enlace doble. El isómero cis siempre es el que tiene los
grupos iguales del mismo lado del enlace dobles, y el isómero trans tiene los grupos
iguales en lados opuestos del enlace doble. Para tener isomería cis-trans, debe haber
dos grupos distintos en cada extremo del enlace doble.

d. Número de centros quirales: se tienen 6 centros quirales

Justificación:
C1= Sus cuatro sustituyentes son el anillo, un átomo de hidrogeno, un átomo de cloro y un
grupo metilo.
C2= Sus cuatro sustituyentes son un átomo de hidrogeno, la parte del ciclo más cercana al
átomo de flúor (—CH—CHF—), la parte del anillo más alejada del átomo de flúor (—CH2—CH—
CH—CHF—).
C4= Sus cuatro sustituyentes son un átomo de hidrogeno, un etil (CH2-CH3), un átomo de
carbono con enlace doble (CH=CH2), la parte del ciclo más cercana al átomo de flúor (—CH—
CHF—), y la parte del ciclo más alejada del átomo de flúor (—CH2—CH—CH—CHF—).
C6= Sus cuatro sustituyentes son un átomo de hidrogeno, la parte del ciclo más cercana al
átomo de flúor (CHF—), la parte del ciclo más alejada del átomo de flúor (CH—CH2—CH—CH—
CHF—).
C7= Sus cuatro sustituyentes son un átomo de hidrogeno, un átomo de flúor, la parte del
anillo más cercana a la cadena lateral, y la parte del anillo más alejada de la cadena lateral.
C8= Sus cuatro sustituyentes son un átomo de hidrogeno, un metil (-CH3), la parte del ciclo
más cercana al átomo de flúor (CHF—), la parte del anillo más alejada del átomo de flúor
(CH—CH2—CH—CH—CHF—).
e. Configuración absoluta compuesto A: Configuración(S)

Justificación: El orden de prioridad creciente es en contra de las manecillas del reloj.

Configuración absoluta compuesto B: Configuración(R)

Justificación: El orden de prioridad creciente es en el sentido de las manecillas del reloj.

Referencias
Fernandez, G. (s.f.). Quimica Organica. Obtenido de Alquinos:
https://www.quimicaorganica.org/alquinos/143-alquinos.html