AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA A PARTIR DE LA NUEZ MOSCADA Y LA

OBTENCIÓN DEL ÁCIDO MIRÍSTICO

Juan Camilo Amaya 201021016

Luisa Fernanda Gutiérrez 201021059
Mary Luz Gil Novoa 201010476

RESUMEN: Para esta práctica se utilizaron técnicas extractivas sólido –líquido en la

obtención de lípidos naturales, luego se realizó una purificación por re-cristalización de
un producto sólido: LA TRIMIRISTINA y comportamiento de un triglicérido frente a la
reacción de hidrólisis básica (saponificación); finalmente acidificar para obtener el
ácido graso ÁCIDO MIRÍSTICO.

INTRODUCCIÓN:
Ácido carboxílico + alcohol éster +
agua
R1-COOH + R2-OH R1-COO-R2 + H2O

Con el caso particular de:

Ácido graso + glicerol triglicérido +

agua
Modelo tridimensional
de TRIMIRISTINA, un triglicérido
La longitud de las cadenas de los
formado por tres moléculas de
triglicéridos oscila entre 16 y 22 átomos
ácido mirístico y glicerol.
de carbono.
Los triglicéridos, triacilglicéridos o triac
ilgliceroles son acilgliceroles, un tipo
de lípidos, formados por
una molécula de glicerol, que
tiene esterificados sus tres
grupos hidroxílicos por tres ácidos El ácido mirístico es un ácido
grasos, saturados o insaturados. Los graso con fórmula
triglicéridos forman parte de las grasas, químicaC14H28O2,también
sobre todo de origen animal. Los llamado ácido tetradecanoico, es
aceites son triglicéridos en estado un ácido graso común saturado, con la
líquido de origen vegetal o que fórmula molecular CH3(CH2)12COOH.
provienen del pescado. Los ácidos
grasos están unidos al glicerol por el Un miristato es la sal o éster del ácido
enlace éster: mirístico, recibió su nombre por la nuez
CH2COOR-CHCOOR'-CH2-COOR" moscada (Myristica fragrans); y su
donde R, R', y R" son ácidos grasos; los manteca tiene 75 % trimiristina,
tres ácidos grasos pueden ser un triglicéridocompuesto por tres
diferentes, todos iguales, o sólo dos moléculas de ácido mirístico. Además
iguales y el otro distinto. Cada ácido de en la nuez moscada, este ácido se
graso se une por la reacción de encuentra en el aceite de
esterificación:
palma, manteca ; la fracción cristalizada
del aceite de grasa de ballena.
Un ácido graso es una bio-
molécula orgánica de
naturaleza lipídica formada por una
larga cadena hidrocarbonada lineal, de
número par de átomos de carbono, en
cuyo extremo hay un grupo carboxilo.
Cada átomo de carbono se une al
siguiente y al precedente por medio de
un enlace covalente sencillo o doble. Al
átomo de su extremo le quedan libres
tres enlaces que son ocupados por
átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás
átomos tienen libres dos enlaces, que
son ocupados igualmente por átomos
de hidrógeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...). En
general (aunque a veces no), podemos
escribir un ácido graso genérico como
R-COOH, en donde R es la cadena
hidrocarbonada que identifica al ácido
en particular.
Los ácidos grasos forman parte de
los fosfolípidos y glucolípidos,
moléculas que constituyen la bicapa
lipídica de todas las membranas
celulares. En los mamíferos, incluido el
ser humano, la mayoría de los ácidos
grasos se encuentran en forma
de triglicéridos, moléculas donde los
extremos carboxílico (-COOH) de tres
ácidos grasos se esterifican con cada
uno de los grupos hidroxilos (-OH)
del glicerol(glicerina, propanotriol); los
triglicéridos se almacenan en el tejido
adiposo (grasa).
de un papel filtro y se secó en cloruro
de calcio o sulfato de sodio anhidro. La
solución de cloroformo es entonces
filtrada y el solvente es destilado a
presión reducida, generando un
residuo semisólido, el cual se disolvió
en 100 ml de etanol (95%). En baño de
hielo la trimiristina precipitó y se filtró
con succión y lavó con etanol frío
(95%). Los cristales se secaron en
estufa por debajo de los 50°C. El punto
de fusión del producto es de 54-55°C.
b. Saponificación de la trimiristina: Se
utilizaron de 1 a 2 gramos de
trimiristina y 15 ml de una solución
etanólica de hidróxido de potasio al
3,5%, se calentó a reflujo por una hora
en baño de agua. Se dejó enfriar y se
acidificó la solución con HCl al 10% en
hielo triturado. Se Agitó hasta que el
ácido mirístico precipitó, luego se filtró
al vacío se lavó con agua. Se recristalizó
con etanol diluido. Final mente el
producto se secó en estufa por debajo
de los 50°C, ya que el punto de fusión
de los cristales es de 51-52°C.
RESULTADOS:

SECCIÓN EXPERIMENTAL:
a. Aislamiento de la trimiristina
(extracción con cloroformo):
Se tomó 15 gramos de nuez moscada,
molida y 100ml de cloroformo se
calentó a reflujo por 90 minutos en un
baño del agua. Luego se filtró a través

Al final de la practica obtuvimos
cristales, lo cual conocemos como la
trimiristina, componente organico de la
nuez moscada, al realizar métodos de
separación como destilación por arratre
de vapor, y filtración por lavado y
cristalización; al ponerse a enfriar la
mezcla sobre hielo se hizo para
purificar la muestra.
Rendimiento del resultado
Peso de los cristales (trimiristina) =
Peso de la nuez moscada (triturada)
= 7,5
Peso papel filtro 0,421
Peso con muestra 1,060
Rendimiento xxx
Conclusiones
La primera extracción fue hecha con
cloroformo debido a que los lípidos son
solubles en cloroformo, pero también
arrastra aceites, esencias, derivados
esferoidales y algunas vitaminas .
La trimiristina tiene un porcentaje en
peso en la nuez moscada según la
bibliografía del 5% , los resultados
indican que se obtuvo XXX
Bibliografia
Domínguez, X.A., 1973, Méto
d o s d e investigación fitoquímica
, E d . L i m u s a , México.
http://www.quimica.uns.edu.ar/Edicion/A
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http://catedras.quimica.unlp.edu.ar/qo3/t
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