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FORO DE LA INDUSTRIA OLEÍCOLA, TECNOLOGIA Y CALIDAD 

COMPONENTES MINORITARIOS Y
CALIDAD DEL ACEITE DE OLIVA VIRGEN

Amparo Salvador Moya
Catedrático de Universidad 
Tecnología de Alimentos
U
Universidad de Castilla ‐
i id d d C till LLa Mancha
M h

Aceite de Oliva Virgen (AOV)

«El aceite de oliva virgen es el obtenido del fruto del olivo 
únicamente por procedimientos mecánicos o por otros medios físicos 
únicamente por procedimientos mecánicos o por otros medios físicos
en condiciones especialmente térmicas, que no produzcan la alteración del aceite, 
que no haya tenido más tratamiento que el lavado, la decantación, 
la centrifugación y el filtrado» (C.O.I., 2003)

Las peculiares características de este zumo de fruta
se deben principalmente a su contenido en 
componentes minoritarios, 
componentes minoritarios
principalmente volátiles y fenoles. 

1
Componentes minoritarios y calidad del AOV

COMPONENTES 
COMPUESTOS FENÓLICOS
VOLÁTILES

AROMA SABOR ANTIOXIDANTES


SENSACIONES FRUTADAS  ATRIBUTOS AMARGO 
Y NOTAS VERDES  Y PICANTE Y COMP. BIOACTIVOS
(manzana, banana, fruta verde, ...) 

FLAVOR DEL ACEITE  ESTABILIDAD OXIDATIVA
DE OLIVA VIRGEN Y VALOR NUTRICIONAL

Compuestos fenólicos

Amplio grupo de sustancias

Presentes de forma natural en frutos y otros tejidos vegetales (hojas,


tallos, etc.)

Sistema de defensa: actividad antimicrobiana, prevención infecciones, …

Propiedades antioxidantes (in vitro e in vivo) y actividad biológica


(proceso inflamatorio)

PAL
Phe - flavonas
(Tyr) - isoflavonas
- flavonoles
Lignanos Flavonoides - flavanoles
- flavanonas
- antocianidinas

2
Compuestos fenólicos en aceituna y AOV

Elevado contenido en el fruto del olivo (3% ms)

Pasan al aceite durante el proceso de elaboración

Se eliminan durante el proceso de refinación

Gran diversidad química:


Š Ácidos y alcoholes fenólicos

Š Flavonoides

Š Lignanos

Š Secoiridoideos Apigenina

Pinoresinol

Compuestos fenólicos en el AOV - Secoiridoideos

R1 R2
Oleuropeína OH CH3
Ligustrósido H CH3
Demetiloleuropeína OH H

(Ruta ácido mevalónico)
Hidroxitirosol (R1 = OH; 3,4‐DHPEA) 
β‐glucosidasa Tirosol (R1= H; p‐HPEA)

(OH, H )

“polifenoles”

Cantarelli (1961) y 
3,4‐DHPEA‐EDA (R1 = OH) 3,4‐DHPEA‐EA (R1 = OH) Montedoro y Cantarrelli (1969) 
p‐HPEA‐EDA (R1 = H) p‐HPEA‐EA (R1 = H)

3
Compuestos fenólicos en AOV

Sencillos Complejos (secoiridoideos)
+30
3,4‐DHPEA‐EDA   ‐ DOA
forma dialdehídica del ácido elenólico unido al hidroxitirosol
Htyr ‐ 3,4‐DHPEA forma dialdehídica de la oleuropeina aglicona
hidroxitirosol
3,4‐DHPEA‐EA   ‐ AOA
forma aldehídica del ácido elenólico unido al hidroxitirosol
3,4-DHPEA-EA
forma aldehídica de la oleuropeina aglicona

3,4-DHPEA-EDA

p‐HPEA‐EDA   ‐ DLA
forma dialdehídica del ácido elenólico unido al tirosol
Tyr ‐ p‐HPEA
Htyr forma dialdehídica del ligustrósido aglicona
p-HPEA-EDA
tirosol
p‐HPEA‐EA   ‐ ALAp-HPEA-EA
forma aldehídica del ácido elenólico unido al tirosol
Pinorresinol
forma aldehídica del ligustrósido aglicona
1-acetoxipinorresinol
Tyr
p-HPEA-AC
Vainillina Ác. ferúlico 3,4-DHPEA-AC
Ác. vanílico Ác. p-cumárico

Compuestos fenólicos del AOV Cornicabra (n = 97


97))

Intervalo Percentiles
Compuesto Media ±
Media  ± DE Min‐‐Máx
Min 10 25 50 75 90
Hidroxitirosol 1,30 ± 1,15 0,00 – 5,52 0,26 0,48 0,93 1,67 3,18
Tirosol 2,08 ± 1,39 0,15 – 6,06 0,61 0,96 1,74 2,82 4,60
Ác. Vanílico 0,04 ± 0,09 0,00 – 0,82 0,00 0,00 0,00 0,08 0,10
Vainillina 0,14 ± 0,11 0,00 – 0,60 0,00 0,08 0,13 0,19 0,26
Ác. p‐cumárico 0,21 ± 0,17 0,00 – 0,83 0,03 0,10 0,16 0,27 0,44
3,4‐DHPEA‐AC 0,01 ± 0,03 0,00 – 0,21 0,00 0,00 0,00 0,00 0,06
Ác. Ferúlico 0,01 ± 0,03 0,00 – 0,16 0,00 0,00 0,00 0,00 0,06
3,4‐DHPEA‐EDA 6,65 ± 5,87 0,00 – 25,73 0,66 2,01 5,00 9,66 14,87
p‐HPEA‐AC 0,03 ± 0,04 0,00 – 0,14 0,00 0,00 0,00 0,07 0,08
p‐HPEA‐EDA 9,08 ± 4,32 0,19 – 21,68 3,42 5,51 9,41 12,00 14,63
Pinorresinol 2,83 ± 1,35 0,00 – 7,50 1,11 1,61 3,01 3,77 4,25
1‐Acetoxipinorresinol + 
1,57 ± 1,12 0,00 – 4,68 0,46 0,80 1,22 2,17 3,40
Ác. t‐cinámico
3,4‐DHPEA‐EA 7,68 ±
, 4,35
, 0,18 – 22,47 2,37 4,47 7,53 10,60 13,20
p‐HPEA‐EA 4,09 ± 1,59 0,50 – 8,28 1,76 3,01 3,98 5,39 6,09
TR 42,1 1,51 ± 1,45 0,10 – 6,63 0,39 0,51 0,95 1,96 3,99
TR 43,3 0,63 ± 0,64 0,00 – 2,62 0,10 0,19 0,38 0,86 1,66
TR 44,3 0,48 ± 0,41 0,03 – 1,89 0,14 0,21 0,37 0,59 1,18
Total 38,05 ± 14,01 10,83 – 75,82 19,78 28,60 39,17 48,81 56,81
Total1 308 ± 139 36,6 – 680,0 133,6 200,0 314,0 408,3  498,7
Resultados expresados como mg/kg (ppm) de ácido siríngico
1 Resultados expresados como concentración absoluta de fenoles

Gómez‐Alonso et al. (2002) J Agric Food Chem, 50, 6812‐6817

4
Compuestos volátiles – ruta LOX

ÁCIDO ACETATO
HEXANAL HEXAN--1-OL
HEXAN
LINOLEICO DE HEXILO
ADH AAT

HIDRO
LOX PERÓXIDO Δ-13 HPL
Isomerasa E-2-
HEXENAL E-2-HEXEN
HEXEN--1-OL

ÁCIDO Z-3- ADH


LINOLÉNICO RADICAL HEXENAL
13-ALCOXI

Z-3-HEXEN
HEXEN--1-OL ACETATO DE
Z-3-HEXENILO
RADICAL ADH AAT
PENTENO

DÍMERO 2-PENTEN-1-OL LOX, lipoxigenasa


PENTENO 1-PENTEN-3-OL HPL, hidroperóxido liasa
ADH. alcohol deshidrogenasa
AAT, alcohol acetil transferasa
2-PENTENAL
1-PENTEN-3-ONA

Compuestos volátiles en el aroma del AOV

+100
ALDEHÍDOS C6
ALCOHOLES C6 > 60
> 60‐‐80
80%
%
ÉSTERES C6

E-2-hexenal

Z-3-hexen-1-ol
Z-2-penten-1-ol
hexanal hexan-1-ol
1-penten-3-ona

1-penten-3-ol acetato de hexilo E-2-hexen-1-ol

5
Compuestos volátiles – notas sensoriales

Umbral detección
Compuesto Nota aromática
(μg/Kg de aceite)
Verde‐dulce 75
Hexanal
Manzana verde, herbáceo 80
Hexan‐1‐ol Fruta, banana, césped recién cortado 400
Acetato hexilo Verde, frutado, dulce 1040
Verde, manzana 424
E‐2‐hexenal
Verde, almendra amarga 420
Verde  3
Z‐3‐hexenal
Hoja 1,7
Césped, hojas 5000
E‐2‐hexen‐1‐ol
Verde, herbáceo, dulce 8000
Z‐2‐hexen‐1‐ol Fruta verde ‐‐‐‐‐‐
Verde 6000
Z‐3‐hexen‐1‐ol
Hoja 1100
E‐3‐hexen‐1‐ol Verde 1500
Verde frutado
Verde, frutado 750
Acetato Z‐3‐hexenilo
Banana, floral 200
Verde, manzana 300
E‐2‐pentenal
Verde, almendra amarga 300
Z‐2‐pentenal Verde ‐‐‐‐‐‐
Pentan‐1‐ol Picante ‐‐‐‐‐‐
Z‐2‐penten‐1‐ol Banana ‐‐‐‐‐‐
Verde, punzante 50
1‐penten‐3‐ona
Verde, picante 0,73
1‐penten‐3‐ol Tierra húmeda ‐‐‐‐‐‐

Compuestos volátiles del AOV Cornicabra

Volatiles Percentiles (P)
EVOOs n=50 Mean ±
Mean ±S.D. Range
Group P10 P25 P50 P75 P90
1‐penten‐3‐one 0.5±0.3* 0.0‐1.2 0.2 0.3 0.4 0.6 0.8
C5 Volatiles
C5 Volatiles
1‐penten‐3‐ol 0.2±0.1 0.1‐0.5 0.2 0.2 0.2 0.3 0.4
Hexanal 0.4±0.1* 0.0‐0.9 0.3 0.3 0.4 0.5 0.5
C6 Aldehydes
E‐2‐hexenal 2.3±0.9* 0.1‐5.2 1.1 1.6 2.4 3.0 3.8
Hexyl Ac. 0.0±0.0 0.0‐0.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
C6 Esters
Z‐3‐hexenyl Ac. 0.1±0.2 0.0‐1.0 0.0 0.0 0.1 0.1 0.3
Hexan‐1‐ol 0.5±0.2 0.2‐0.8 0.2 0.4 0.5 0.6 0.7
C6 Alcohols Z‐3‐hexenol 1.5±0.7* 0.4‐4.1 0.7 1.1 1.4 1.9 2.1
E‐2‐hexenol 0.2±0.2 0.0‐0.7 0.1 0.1 0.2 0.3 0.5
Volatiles Percentiles (P)
VOOs n=10 Mean ±
Mean ±S.D. Range
Group P10 P25 P50 P75 P90
1‐penten‐3‐one 0.3±0.3 0.0‐1.2 0.1 0.1 0.2 0.4 0.8
C5 Volatiles
1‐penten‐3‐ol 0.2±0.1 0.1‐0.5 0.1 0.2 0.2 0.3 0.4
hexanal 0.3±0.1 0.0‐0.6 0.2 0.2 0.2 0.3 0.5
C6 Aldehydes
EE‐2‐hexenal
2 hexenal 1 6±1 3
1.6±1.3 00.2‐3.8
238 00.2
2 00.7
7 11.2
2 25
2.5 32
3.2
Hexyl Ac. 0.0±0.0 0.0‐0.1 0.0 0.0 0.0 0.0 0.0
C6 Esters
Z‐3‐hexenyl Ac. 0.1±0.1 0.0‐0.4 0.0 0.0 0.0 0.2 0.3
Hexan‐1‐ol 0.4±0.2 0.2‐0.7 0.2 0.2 0.4 0.5 0.7
C6 Alcohols Z‐3‐hexenol 0.9±0.5 0.0‐2.1 0.5 0.6 0.8 1.0 1.8
E‐2‐hexenol 0.2±0.2 0.0‐0.5 0.0 0.1 0.1 0.3 0.3
* statistical differences p≤0.05 (95%) between categories

Inarejos‐García  et al. (2010) Food Res Int, 43, 2138‐2146

6
Relación entre compuestos minoritarios y atributos
sensoriales en el AOV Cornicabra (n = 60)

vs Positive attributesa
Phenolic Profile
Bitter Pungent
TPP (HPLC) 0.61 0.48
TPP (Folin) 0.65 0.52
Hydroxytyrosol 0.22 0.17
3,4‐DHPEA‐EDA 0.51 0.41
3,4‐DHPEA‐EA 0.32 0.15
Htyr derivatives 0.49 0.34
o‐diphenolsb 0.51 0.35
Tyrosol 0.15 0.19
p HPEA EDA
p‐HPEA‐EDA 0 50
0.50 0 52
0.52
p‐HPEA‐EA 0.57 0.41
Tyr derivatives 0.60 0.55
a Confidence limits (95%)
b o-diphenols are the sum of hydroxytyrosol and its derivatives.

Inarejos‐García  et al (2010) Food Res Int, 43, 2138‐2146

Relación entre compuestos minoritarios y atributos


sensoriales en el AOV Cornicabra (n = 60)

vs Positive attributesa
Volatile Profile
Bitterness Pungency Fruity
1‐penten‐3‐ona ‐0.09 0.00 0.60
1‐penten‐3‐ol ‐0.29 ‐0.17 0.55
C5 Volatiles ‐0.16 ‐0.05 0.64
Hexanal ‐0.00 0.20 0.51
E‐2‐hexenal 0.15 0.17 0.55
C6 Aldehydes 0.14 0.24 0.51
Hexanol 0.37 0.55 ‐0.00
Z‐3‐hexen‐1‐ol 0.10 0.28 0.42
E 2 hexen 1 ol
E‐2‐hexen‐1‐ol ‐0.06
0 06 0 15
0.15 ‐0.00
0 00
C6 Alcohols 0.14 0.36 0.34
LOX Volatiles 0.08 0.25 0.58

a Confidence limits (95%)

Inarejos‐García  et al (2010) Food Res Int, 43, 2138‐2146

7
Estabilidad química y sensorial del AOV

Monthly increase 
y *
E t Vi i Oli Oil
Extra Virgin Olive Oil
Percentile 10        Percentile 90
Acidity (%) 0.003 0.013
PV (meq/kg) 0.017 0.285 (≤ 20)
K232 0.002 0.045

K270 0.003 0.008

VOO Variety Time**


Arbequina          9‐12 months
Appearance of rancid defect
Appearance of rancid defect
Cornicabra 12‐15 months

* Data from Salvador et al., SLIM 2006


** Data from Fregapane et al., Eur. J. Lipid Sci. Technol., 2006

Relación entre compuestos fenólicos y estabilidad

250 250
2 2
r = 0,885 r = 0,937

200 200
Estabilidad oxidativa (h)

Estabilidad oxidativa (h)

150 150

100 100

50 50

0 0
0 200 400 600 800 0 50 100 150
Polifenoles totales (mg/kg) Suma [A+B+C] (mg/kg)

Suma de contenidos en hidroxitirosol, 
3,4‐DHPEA‐EDA y 3,4‐DHPEA‐EA [A+B+C].

Salvador et al. (2001) Food Chem, 74, 267‐274


Gómez‐Alonso et al. (2002) J Agric Food Chem, 50, 6812‐6817

8
Compuestos minoritarios en el AOV - importancia

Características organolépticas:
Características organolépticas: 
‐ aroma, presencia notas verdes y frutadas
‐ amargo, picante y sensación astringencia
… amargor excesivo

Propiedades antioxidantes 
‐ estabilidad oxidativa e interés nutricional

¿Cómo se puede modificar el contenido 
en componentes minoritarios?

El perfil en compuestos minoritarios del AOV depende de…

FACTORES AGRONÓMICOS:
* Variedad de aceituna

* Madurez del fruto

* Riego del olivar

FACTORES TECNOLÓGICOS:
* Procesado del fruto
Molienda
Batido de la pasta
Separación de las fases sólido‐líquido

* Condiciones de almacenamiento del aceite

9
Influencia de factores agronómicos

Variedad de aceituna

Madurez del fruto

Riego del olivar

Carácter varietal de los compuestos fenólicos

3
Variables
2 3,4‐DHPEA‐AC
p‐HPEA‐EDA
2 1‐Acetoxipinorresinol +
1 1
ácido t‐cinámico
unción canónica 2

0 p‐HPEA‐EA
4 TR 43,3
-1 Var. Exp. = 99,4 %
-2 3
Cultivar
-3
3 z Cornicabra (1)
Cornicabra (1)
Fu

-4 S Arbequina (2)
-4 -2 0 2 4 6 T Picual (3)
Función canónica1 „ Hojiblanca (4)
Clasificación correcta = 90,3 %

Gómez‐Alonso et al. (2002) J Agric Food Chem, 50, 6812‐6817

10
Perfil fenólico de las drupas y sus
correspondientes aceites monovarietales

7000 7000
ARBEQUINA Oleuropein CORNICABRA
RI = 3.0 - 3.5 RI = 4.0
6000 6000

g)
Phenolic Content (mg/kg))

Phenolic Content (mg/kg


5000 5000
RATIO = 4.5
Oleuropein +
2000 Demethyloleuropein 2000
Total phenols
Hydroxytyrosol

1000
Verbascoside RATIO = 7.0 1000
secoiridoids

Hydroxytyrosol Tyrosol
Verbascoside
secoiridoids secoiriodoids
Htyr Tyrosol Htyr
Total phenols
secoiriodoids Htyr
Htyr Tyr Tyr
0 0
Olive fruit Virgin olive oil Olive fruit Virgin olive oil

7000 7000
PICOLIMON PICUDO
6000
RI = 3.0 - 3.5 6000 RI = 2.5
Phenolic Content (mg/kg)

Phenolic Content (mg/kg)


Oleuropein
5000 5000
Oleuropein

2000 2000

RATIO = 28.0 RATIO = 2.3


Htyr Total phenols
1000 1000
Hydroxytyrosol Tyrosol
Verbascoside secoiridoids secoiriodoids
Htyr Hydroxytyrosol Tyrosol
Total phenols
secoiridoids secoiriodoids
Htyr Tyr Verbascoside Htyr Tyr
0 0
Olive fruit Virgin olive oil Olive fruit Virgin olive oil

Gómez‐‐Rico et al.
Gómez Rico et al. (2008) 
(2008) Food
Food Res 
Res Int
Int,, 41, 433
41, 433‐‐440

Carácter varietal de los compuestos volátiles

NOTAS SENSORIALES
ALMENDRA, MANZANA 
Y VERDE
20
Volatile Content (ppm IS)

15 NOTAS SENSORIALES
FRUTADO, VERDE
10 Y CÉSPED

5
NOTAS SENSORIALES
FRUTADO, DULCE
2 Y HOJAS VERDES

1
V

0
C6 aldehydes C6 alcohols C6 esters C5 volatiles

ARBEQUINA;     
ARBEQUINA;      CORNICABRA;     
CORNICABRA ;      MORISCA * CADA BARRA REPRESENTA LOS VALORES
ENTRE EL P10 Y P90 DE LA DISTRIBUCIÓN DE DATOS
PICOLIMÓN;     
PICOLIMÓN ;      PICUDO;    
PICUDO;     PICUAL 

Gómez‐‐Rico et al.
Gómez Rico et al. (2008) 
(2008) Food
Food Res 
Res Int
Int,, 41, 433
41, 433‐‐440

11
Comp fenólicos - influencia del riego e índice de madurez

Derivados del Hidroxitirosol Derivados del Tirosol


1200 1200

1100 1100

1000 1000
Hidroxitirosol y Derivados (mg/kg)

900 900

Tirosol y Derivados (mg/kg)


800 800

700 700

600 600

500 500

400 400

300 300
200 200
100 100
0 0
0 1 2 3 4 5 6 7 0 1 2 3 4 5 6 7
Indice de Madurez Indice de Madurez

z Secano „ Riego deficitario S FAO  125 FAO

Gómez‐‐Rico 
Gómez Rico et al.
et al. (2006
(2006) 
)  J 
J Agric
Agric Food Chem
Chem, 54, 7130
, 54, 7130‐‐7136 

Evolución del índice de amargor (K225)

09
0,9

0,8 z Secano
Índice de Amargor - K225

„ Riego deficitario
0,7
S FAO
0,6  125 FAO
0,5

0,4

0,3

0 1 2 3 4 5 6 7

Indice de Madurez

Gómez‐‐Rico (2007) 
Gómez Rico (2007) Food
Food Chem
Chem, 100, 568
, 100, 568‐‐578 

12
Evaluación sensorial

CORNICABRA SENSORY ATTRIBUTES

2003/2004 R.I Fruity* Bitter* Pungent* K225


Rainfed 3.7 ±0.2 5.4 ±0.2 8.5 ±0.2 8.4 ±0.2 0.77 ±0.01
RDI-1 3.8 ±0.3 6.2 ±0.3 8.5 ±0.2
8.3 ±0.2 8.5 ±0.1 0.64 ±0.07
FAO 4.0 ±0.4 5.5 ±0.2 7.7 ±0.3 8.0 ±0.2 0.56 ±0.04
125 FAO 3.9 ±0.1 5.3 ±0.2
8.3 ±0.2
6.9 ±0.4 8.0 ±0.2 0.49 ±0.08
Rainfed 5.7 ±0.4 5.4 ±0.3 8.3 ±0.2 8.1 ±0.2 0.66 ±0.05
7.7 ±0.3
RDI-1 5.4 ±0.5 6.2 ±0.1 7.5 ±0.5 7.7 ±0.1 0.57 ±0.03
FAO 5.5 ±0.3 5.0 ±0.3 6.9 ±0.4
7.7 ±0.3 7.9 ±0.2 0.46 ±0.03
125 FAO 4.9 ±0.1 6.0 ±0.1 8.0 ±0.3 8.0 ±0.2 0.41 ±0.09
2004/2005
Rainfed 3.4 ±0.0 5.5 ±0.2 7.0 ±0.5 7.4 ±0.5 0.60 ±0.08
RDI-2 3 4 ±0.0
3.4 ±0 0 4 9 ±0.4
4.9 ±0 4 7 0 ±0.3
7.0 ±0 3 7 1 ±0.3
7.1 ±0 3 0 60 ±0.03
0.60 ±0 03
FAO 3.4 ±0.0 5.5 ±0.2 7.4 ±0.3
6.9 ±0.4 7.6 ±0.2 0.59 ±0.03
125 FAO 3.5 ±0.0 5.5 ±0.5 6.6 ±0.3 7.4 ±0.2 0.50 ±0.02
Rainfed 4.1 ±0.1 6.0 ±0.4 7.6 ±0.2
7.4 ±0.3 7.6 ±0.4 0.59 ±0.12
RDI-2 4.2 ±0.0 5.4 ±0.3 7.6 ±0.2 8.2 ±0.2 0.57 ±0.01
FAO 4.2 ±0.0 5.4 ±0.3
7.4 ±0.3
7.4 ±0.3 7.5 ±0.3 0.54 ±0.01
125 FAO 4.2 ±0.0 5.9 ±0.2 6.6 ±0.4
6.6 ±0.4 7.4 ±0.3 0.36 ±0.04

*Median±SD; n= 2
Gómez‐Rico et al.
Gómez‐ Rico et al. (2006
(2006) ) 
J Agric
J Agric Food Chem
Chem, 54, 7130
, 54, 7130‐‐7136 

Volátiles - influencia del riego e índice de madurez

14,0
125 FAO
12,0 FAO
Riego Def
olatile Content (ppm of IS)

Secano
10,0

8,0

6,0

4,0
Vo

2,0

0,0
1,1<RI<2,3 2,5<RI<3,0 3,2<RI<3,7 3,7<RI<4,1 5,0<RI<5,9

E‐2‐HEXENAL HEXANAL HEXAN‐‐1‐OL


HEXAN

E‐2‐HEXEN
HEXEN‐‐1‐OL Z‐3‐HEXEN
HEXEN‐‐1‐OL C5 VOLATILES
C5 VOLATILES

Gómez‐Rico et al.
Gómez‐ Rico et al. (2006
(2006) ) 
J Agric
J Agric Food Chem
Chem, 54, 7130
, 54, 7130‐‐7136 

13
Clasificación según tratamientos de riego efectuados….

SECANO

VARIABLES RDI--1
RDI

3,4‐DHPEA
3,4‐ DHPEA‐‐EDA RDI--2
RDI
3,4‐‐DHPEA
3,4 DHPEA‐‐EA
E‐2‐HEXENAL FAO
Z‐3‐HEXEN
HEXEN‐‐1‐OL
125 FAO

DOSIS RIEGO 
2003 2004
(L/m2)
SECANO 0 0
RD – 1 56
RD ‐ 2 < 50% 60
FAO 148 124
125 FAO 206 154
Riego Deficitario ≈ 
Riego Deficitario  ≈ FAO
FAO

Gómez‐‐Rico et al.
Gómez Rico et al. (2006
(2006) 
) J 
J Agric
Agric Food Chem
Chem, 54, 7130
, 54, 7130‐‐7136 

Influencia de condiciones tecnológicas en el


contenido en compuestos minoritarios

RECEPCIÓN Y LAVADO
MOLIENDA
MOLIENDA Y BATIDO
Y BATIDO SEPARACIÓN
ƒ Tolva (400 Kg)
ƒ Molino de martillos ƒ Decanter 2 fases (400 Kg/h)
ƒ Deshojadora
ƒ Batidora (500 Kg) ƒ Centrífuga vertical
ƒ Lavadora

Almazara experimental: características técnicas ((Pieralisi


Pieralisi,, modelo Fattoria
Fattoria))

14
Transformación de los compuestos fenólicos

PASTA ACEITUNA 20 min 40 min 60 min


Rutina 111.5 110.4 110.6
Luteolin‐7‐glucosido 108.1 110.8 117.9
p
Oleuropeina 420.8 378.7 367.2
Hidroxitirosol 181.9 190.5 201.6
3,4‐DHPEA‐EDA 6,188.8 5,305.1 4,704.4
3,4‐DHPEA‐EA 468.1 461.9 442.7
FRUTO (mg/Kg) Tirosol 0.0 0.0 0.0
p‐HPEA‐EDA 579.6 576.3 588.0
Hidroxitirosol 202.9
Rutina 343.1 p‐HPEA‐EA 42.7 40.6 40.8
Verbascosido 131.4
Luteolin‐7‐glucosido 319.4
Quercitrina 12.4 BATIDO (28ºC / 60min) ACEITE DE OLIVA  (mg/kg)
VIRGEN
Apigenin‐7‐glucosido 68.7
Hidroxitirosol 3.3
Oleuropeina 14,042.7
14 042 7
ORUJO (mg/Kg) 3,4‐DHPEA‐EDA 157.9
Cianidin 3‐glucosido 1,042.8
Rutina 185.3 3,4‐DHPEA‐EA 162.6
Cianidin 3‐rutinosido 3,817.1
Luteolin‐7‐glucosido 134.0 Tirosol 4.7
Oleuropeina 361.0 p‐HPEA‐EDA 198.2
Hidroxitirosol 263.4 p‐HPEA‐EA 112.5
3,4‐DHPEA‐EDA 4,669.3
3,4‐DHPEA‐EA 435.4
Tirosol 0.0
Inarejos‐García (2008)  p‐HPEA‐EDA 683.5
Eur Food Res Technol 228: 671–677
p‐HPEA‐EA 57.6

Transformación de los compuestos volátiles

PASTA ACEITUNA 20 min 40 min 60 min


Hexanal 0.063
0 063 0.064
0 064 0.097
0 097
E‐2‐hexenal 1.590 1.550 1.500
C6 esters 0.0 0.0 0.0
Hexan‐1‐ol 0.463 0.468 0.465
FRUTO (mg/Kg)
Z‐3‐hexen‐1‐ol 0.619 0.617 0.622
Hexanal 0.317 E‐2‐hexen‐1‐ol 0.022 0.020 0.022
E‐2‐hexenal 1.862
C6 esters 0.0
Hexan‐1‐ol 0.349
BATIDO (28ºC / 60min) ACEITE DE OLIVA  (mg/kg)
Z‐3‐hexen‐1‐ol 0.380 VIRGEN
E‐2‐hexen‐1‐ol 0.017 Hexanal 0.154
E‐2‐hexenal 1.528
C6 esters 0.0
Hexan‐1‐ol 0.553
Z‐3‐hexen‐1‐ol 0.676
E‐2‐hexen‐1‐ol 0.064

Inarejos‐García (2008) 
Eur Food Res Technol 228: 671–677

15
Composición del fruto y de la pasta de aceituna
tras la molienda

Batch I Batch II
Ripeness index 4.5 ±0.3 4.7 ±0.2
Oil yield (% fw)
O y e d (% ) 24.6 ±0.4
6 0 28.4 ±0.3
8 03
Humidity (%) 39.8 ±0.8 37.5 ±0.7
Phenolic composition (mg/kg) Fruit Paste t=0 Fruit Paste t=0
Oleuropein 14,042 ±209 1,071 ±32 11,924 ±639 508 ±17
Demethyloleuropein nd nd nd nd
Hydroxytyrosol 202 ±45 155 ±1 204 ±22 223 ±2
3,4‐DHPEA‐EDA nd 6,979 ±21 nd 4,782 ±41
3,4‐DHPEA‐EA nd 448 ±7 nd 430 ±8
Tyrosol nd tr nd tr
p‐HPEA‐EDA nd 467 ±9 nd 553 ±15
p‐HPEA‐EA nd 89 ±4 nd 56 ±2
Verbascoside 131 ±4 116 ±3 63 ±6 54 ±4
Rutin 343 ±7 166 ±2 331 ±11 116 ±3
Luteolin‐7‐o‐glucoside 319 ±85 119 ±5 351 ±48 103 ±3
Apigenin‐7‐o‐glucoside 68 ±11 49 ±3 62 ±9 61 ±1
nd, not detected; tr, traces
Gómez‐Rico et al.
Gómez‐ Rico et al. (2009)  t=0, olive paste obtained a few minutes after crushing (half malaxer loading time)
J Agric
J Agric Food Chem
Chem, , 57, 3587
57, 3587––3595 

Molienda – Efecto sobre comp fenólicos

3000
7000 CORNICABRA Crushed olive paste ARBEQUINA Crushed olive paste
+ Htyr & deriv + Htyr & deriv
+ Tyr & deriv + Tyr & deriv
Olive paste phenols (mg/kg)
Olive paste phenols (mg/kg)

Kneaded olive paste 2500 Kneaded olive paste


6000 Htyr & derivatives Htyr & derivatives
Tyr & derivatives Tyr & derivatives

5000 2000

4000
1500

3000
1000
2000

500
1000

0 0
H35 H36 H37 H15 H16 H17 C3 C1 P H35 H36 H37 H15 H16 H17 C3 C1 P
Crushing conditions Crushing conditions

H, hammer crusher; C, blade cutter; P, pressure
H3 & C3, 3000 rpm; H1 & C1, 1500 rpm
Hn5, Hn6, Hn7, 5, 6 and 7 mm grid hole 

Inarejos‐García et al. (2011) Eur Food Res and Technol, 232:441–451

16
Molienda – efecto en volatiles

50 25
LOX Volatiles
V l til LOX Volatiles
V l til
C6 Aldehydes ARBEQUINA C6 Aldehydes CORNICABRA
C6 Esters C6 Esters
VOO volatile compounds (mg/kg IS)

VOO volatile compounds (mg/kg IS)


C6 Alcohols C6 Alcohols
40 20

30 15

20 10

10 5

0 0
H35 H36 H37 H15 H16 H17 C3 C1 P H35 H36 H37 H15 H16 H17 C3 C1 P
Crushing Conditions Crushing Conditions

H, hammer crusher; C, blade cutter; P, pressure
H3 & C3, 3000 rpm; H1 & C1, 1500 rpm
Hn5, Hn6, Hn7, 5, 6 and 7 mm grid hole 

Inarejos‐García et al. (2011) Eur Food Res and Technol, 232:441–451

BATIDO -Temperatura vs. tiempo – Fenoles

Fenoles Totales Derivados del Hidroxitirosol

250
200
225
Secoiridoids Htyr ((%)

200
175
175
Total Phenols (%)

150
150 40ºC
125
28ºC
Tª (ºC)
100 20ºC
125 30 min 60 min
40ºC 90 min
Temperature Time (min)
28ºC
(ºC)
100
30 min
20ºC
Derivados del Tirosol
60 min
90 min
Kneading time (min)
200

ANOVA F‐values
Secoiridoids Tyr (%)

175
Temp time
Hidroxitirosol 0.309 0.004 150

3,4‐DHPEA‐EDA 2.346 << 0.066


125 40ºC
3,4‐DHPEA‐EA 1.776 0.060
28ºC
Tirosol 0.661 1.906 100 20ºC
Tª (ºC)

p‐HPEA‐EDA 7.854 << 0.744 30 min 60 min 90 min


Time (min)
p‐HPEA‐EA 0.585 0.075
Inarejos‐García (2008) 
Eur Food Res Technol 228:671–677

17
BATIDO-- Temperatura vs. tiempo - Volátiles
BATIDO

Volátiles LOX Totales Aldehídos C6

220
160

C6 Aldehydes (%)
200

145 180
LOX volatiles (%)

160

130 140
20ºC
120 28ºC
20ºC Tª (ºC)
115 100 40ºC
28ºC Kneading 30 min 60 min 90 min
temperature (ºC) Time (min)
100 40ºC
30 min 60 min 90 min
Kneading time (min) Alcoholes C6

160
ANOVA F‐values

%)
C6 Alcohols (%
Temp time 145

Hexanal 0.077 0.256


E‐2‐hexenal 0.419 << 0.900 130

C6 esters ‐‐‐‐‐‐‐ ‐‐‐‐‐‐‐‐


115 20ºC
Hexan‐1‐ol 0.017 0.131 28ºC
Z‐3‐hexen‐1‐ol 0.263 0.176 100 Tª (ºC)
40ºC
30 min 60 min
E‐2‐hexen‐1‐ol 1.108 2.982 Time (min)
90 min

Inarejos-García (2008) Eur Food Res Technol 228:671–677

Conclusiones…

El contenido y perfil en compuestos minoritarios – fenoles y volátiles ‐ influyen de forma


muy relevante en la calidad y las características del AOV.

El criterio de calidad más importante en el aceite es su perfil sensorial que establece la


preferencia del consumidor hacia este producto.

Para aumentar el contenido en compuestos fenolicos – mayor estabilidad y amargo – se


pueden emplear las siguientes condiciones: secano (estrés hídrico), aceituna poco
madura, molienda intensa, mayor temperatura y tiempo de batido más corto.

Para aumentar el contenido en volátiles – mayor intensidad del aroma/frutado ‐ se


pueden emplear: riego en el olivar, aceituna poco madura, molienda suave, menor
temperatura y tiempo de batido más largo.

Resulta de gran interés la posibilidad de poder modular el contenido y perfil de los


componentes minoritarios en el AOV a través de factores agronómicos y condiciones
tecnológicas, para producir un aceite de alta calidad con características adecuadas al
gusto del consumidor al que va dirigido.

18

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