Introducción

El ácido fumarico obtenido en este laboratorio es de gran importancia en las actividades

humanas diarias porque tiene propiedades acidulantes, antimicóticas y antioxidantes.

Por razones que se explicaran en la experiencia, el ácido fumarico al ser un ácido débil es
usado en la industria alimentaria como un regulador de acidez, por sus propiedades
antimicóticas y al no ser higroscópico se usa para conservar alimentos. Es capaz de inhibir
las toxinas metálicas (plomo, aluminio y estroncio) en el cuerpo y mejorar la digestión.

Del ácido maleico podemos decir es usado para obtener derivados y en síntesis químicas,
siendo una materia prima en la producción industrial del ácido glioxilico

El primer método para aislar el ácido fumarico fue realizado el químico sueco Karl Wilhem
Scheele (1742-1768), aisló el ácido maleico de las manzanas, aunque esta técnica fue dejada
de lado por los métodos industriales.1

Principios teóricos
Los anhídridos de ácido se hidrolizan dando sus correspondientes ácidos carboxílicos
Los ácidos di carboxílicos son sustancias cristalinas. Al aumentar el número de carbonos
disminuye la solubilidad, estos se disocian de manera consecutiva:
La cercanía de un carboxilo sobre otro aumentara la acidez, el primer desprendimiento del
primer protón es mucho más fácil, pero el desprendimiento del segundo se vuelve mucho
más difícil, esto se verá reflejado en las constantes de disociación.2

Solubilidad Constante de
Nombre del Punto de fusion en 100g de disociación en el agua
Formula
acido °C agua a a 25°C
-5
20°C Ka1 *10 Ka2 *10-5
Maleico (cis-) HOOC-CH=CH-COOH 130 79 1000 0.55
Fumarico (trans-) HOOC-CH=CH-COOH 288 0.7 96 4.1

El ácido maleico es menos estable, ciertas sustancias (huellas de yodo, bromo, ácido
nitroso) pueden transformarlo en ácido fumarico que es más estable. Así también el ácido
fumarico puede pasar al maleico bajo acción de luz ultravioleta o por calentamiento,
necesitaremos suministrar energía.2 Como se dijo anteriormente, la cercanía entre
carboxilo aumentara la acidez, es por esto que el maleico será más fuerte. Ambos ácidos
dan reacciones características del doble enlace y también reacciones del grupo carboxilo.
Para probar que ambos son isómeros, vemos que al reducirlos ambos darán como producto
el ácido succínico. Pero solo del ácido maleico se puede obtener su anhídrido (Fig 1), lo que
confirma su estructura cis, en el ácido fumarico existirá un impedimento estérico (grupos
carboxilos alejados) para obtener el anhídrido maleico; esto confirmará la isomería.

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Fig. 1 Formacion anhídrido maleico

Conclusiones y Recomendaciones
 El ácido maleico dio positivo a las reacciones del Bromo con agua, permanganato de potasio
y también medianamente soluble con el agua.
 Difícilmente se obtuvo ácido fumarico, este no precipitaba rápidamente, pero este no era
soluble con el agua, aunque sí dio positivo a algunas pruebas que contradicen a la teoría
referida.

Se recomienda inclinar el vaso de precipitado para obtener los cristales más rápidamente

Bibliografía
1.Beyer. (1987). Manual de Quimica Organica . Barcelona: Reverte.

2.Potapov, V. (1983). Química Orgánica. Moscú: Mir.