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PRÁCTICA # 95

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

1. Objetivos
-Comparar la reactividad de los alcoholes alifáticos con la de los fenoles, en presencia de
diferentes reactivos.
-Diferenciar los alcohole primarios, secundarios y terciarios, utilizando la prueba de sodio
metálico, la prueba de Lucas y la prueba de Jones.
-Determinar la presencia de metanol en licores.
-Determinar cualitativamente acetaminofén en una muestra farmacéutica.
-Determinar la presencia de fenoles en frutas.

2. Introducción
Al estudiar y descubrir experimentalmente algunas propiedades químicas dealcoholes y
fenoles se observa que al pasar los compuestos mencionados por una serie de procesos
en el laboratorio estos van a reaccionar de manera diferente con respecto a varios
reactivos o compuestos, debido a la formula estructural presente y a la vez diferente en
ellos; dejando a la visión humana, y en el presente caso, las características cualitativas
que reflejan si son alcoholes o fenoles. Para lo anterior se hace necesario realizar
pruebas de miscibilidad en agua de algunos alcoholes con pesos moleculares bajos y
altos, y de los fenoles. Así mismo, poder diferenciar entre alcoholes primarios,
secundarios o terciarios al basarse en reactivos de sodio metálico, agentes oxidantes
fuertes y demás. Conjuntamente, comprobar si tanto teórica como prácticamente los
fenoles tienen mayor acidez que los alcoholes reaccionándolos con una solución de
hidróxido de sodio. Finalmente se obtienen las herramientas para diferenciar
químicamente los alcoholes de los fenoles.
Algunas propiedades químicas de alcoholes y fenoles son muy importantes en el
momento experimental debido que al seguir las debidas indicaciones se puede descifrar o
diferenciar entre los dos compuestos. Para llevar a cabo lo mencionado en líneas
anteriores se hace estricto comprobar la miscibilidad en agua de algunos alcoholes con
pesos moleculares bajos y la no miscibilidad o poca miscibilidad en agua de alcoholes con
pesos moleculares altos y de los fenoles; diferenciar los alcoholes primarios, secundarios
y terciarios, utilizando los reactivos de sodio metálico, agentes oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, pruebas del acetato y sulfato de cobre anhidro; por ultimo
comprobar que los fenoles tienen mayor fuerza acida que los alcoholes haciéndolos
reaccionar con una solución acuosa de hidróxido de sodio.

3. Fundamento teórico
Los alcoholes se designan en forma general como R-OH y los fenoles como Ar-OH en
donde R y Ar, representan un grupo alquil o cicloalquil y un anillo aromático,
respectivamente. Estructuralmente, los alcoholes se clasifican como primarios,
secundarios o terciarios, dependiendo del número de radicales unidos al átomo de
carbono que contiene el grupo-OH.
Las propiedades químicas y físicas de estos compuestos dependen tanto de R y de Ar,
como también, del grupo –OH. Se estudiaran las reacciones del grupo –OH y se
observara el efecto que sobre estas tiene el grupo R al variar su estructura.
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 Reaccion ácido-base: los fenoles son ácidos más fuertes que los alcoholes y el
agua, como muestran las siguientes constantes de acidez; etanol: 10-17, agua: 10-
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y fenol: 10-10; una de las razones es que el ion fenoxido es una base más débil
que el ion alcoxido e hidróxido ya que está estabilizado por resonancia.
 Reaccion con sodio metálico: al hacer reaccionar los alcoholes y los fenoles con
sodio metálico (una base más fuerte que los hidróxidos), se podrá apreciar el
carácter acido de estos compuestos. Esta Reaccion implica el rompimiento del
enlace oxigeno-hidrogeno, O-H, por la acción del metal.
El desprendimiento de hidrogeno es la evidencia de hidrógenos activos en la molécula, y
la velocidad de su producción de una idea de la reactividad relativa, acidez, del fenol y los
diferentes tipos de alcoholes con el sodio metálico.
 Prueba de Lucas: los alcoholes tratados con el reactivo de Lucas difieren en la
velocidad con que reaccionan dependiendo de su estructura. Esto se aprovecha
para diferenciar entre las tres clases de alcoholes. El reactivo de Lucas es una
solución que contiene cloruro de zinc en HCl concentrado. Esta prueba es
aplicable a los alcoholes solubles en agua.
La reacción que presentan los alcoholes con el reactivo de Lucas es de sustitución
nucleofílica, la cual implica la ruptura del enlace carbono-oxigeno, C-OH, y la formación
de un enlace carbono-cloro, C-Cl:
La interpretación de la prueba se hace de la siguiente manera:
Los alcoholes terciarios reaccionan instantáneamente formando el haluro de alquilo
insoluble, que se separa con una dispersión turbia (aspecto lechoso). Los alcoholes
secundarios reaccionan más lentamente, tardan aproximadamente entre 7 y 10 minutos
para formar el cloruro correspondiente. Los alcoholes primarios no reaccionan bajo estas
condiciones.
 Oxidación de alcoholes y fenoles (prueba de Jones)
Para alcoholes: Bajo ciertas condiciones de oxidación es posible distinguir los alcoholes
primarios y secundarios de terciarios, ya que los primarios y secundarios lo hace con
relativa facilidad, mientras que los terciario no lo hacen. Una reacción de oxidación implica
un aumento del número de oxígenos o disminución del número de hidrógenos entorno al
carbono del grupo funcional R-C-OH. Uno de los oxidantes más utilizados para esta
diferenciación es el reactivo del ácido crómico. Los alcoholes primarios se oxidan
inicialmente a aldehídos y posteriormente a ácidos carboxílicos y los secundarios a
cetonas, produciendo un cambio en el reactivo de naranja a verde.
Para fenoles: La oxidación de los fenoles produce una clase de compuestos denominados
quinonas. Estos compuestos estructuralmente son ciclohexadienonas conjugadas no
aromáticas. Además, de los agentes oxidantes usuales, tales como dicromato o
peryodato, el nitrosodisulfonato potásico (sal de fremy) se utiliza para la preparación de
quinonas.
 Prueba para fenoles: los fenoles y enoles (grupo hidroxilo unido a un carbono con
un doble enlace), producen una coloración violeta o verdosa al reaccionar con el
cloruro férrico. La coloración se debe a la formación de un complejo de
coordinación con el hierro. Esta prueba permite distinguir entre alcoholes y
fenoles.

4. Materiales
- Tubos de ensayo
- Pinza para tubo de ensayo
- Baño María
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- Mortero

5. Reactivos
- Ciclohexanol
- B-naftol
- Solución de hidróxido de sodio al 10%
- n-butanol
- 2-butanol
- t-butanol
- Solución concentrada de fenol en benceno.
- Sodio metálico
- Reactivo de Lucas
- Solución de fenol en agua al 5%
- Reactivo de CrO3/H2SO4
- Solución de ácido salicílico al 1%
- Solución de FeCl3 al 1%
- H2SO4 concentrado
- Solución de ácido cromo trópico al 0.5%
- KMnO4 al 2%
- Ácido oxálico
- Una tableta de acetaminofén
- Un banano
- Aguardiente

6. Procedimiento
- Prueba de acidez en medio básico: En dos tubos de ensayo coloque,
respectivamente:
Tubo 1: 5 gotas de Ciclohexanol
Tubo 2: 0.1g de B-naftol
Adicione a cada tubo 1ml (20 gotas) de NaOH al 10%, agite y observe.
- Prueba de acidez con sodio metálico: En cuatro tubos de ensayo pequeños, limpios
y secos, coloque respectivamente, 10 gotas de:
Tubo 1:n-butanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: t-butanol
Tubo 4: solución concentrada de fenol en benceno.
Adicione a cada tubo, lo más rápido posible, un pequeño pedazo de sodio (del
tamaño de una cabecita de fosforo), en forma simultánea a los cuatro tubos.
Observar el desprendimiento de gas y la rapidez de la reacción en cada caso.
Anote los resultados y establezca un orden de reacción de mayor a menor.
- Prueba de Lucas: En tres tubos de ensayo pequeños y secos, colocar 20 gotas del
reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2) y adicione respectivamente, 10 gotas de:
Tubo 1: n-butanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: t-butanol
Si no observa cambio en algún tubo colóquelo en un baño de agua caliente (60-
70°C) 5 minutos, anote los resultados y establezca el orden de reactividad.
- Prueba de Jones: En cuatro tubos de ensayo coloque respectivamente, 4 gotas de:
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Tubo 1: n-butanol
Tubo 2: 2-butanol
Tubo 3: t-butanol
Tubo 4: solución de fenol en agua al 5%
Luego adicione a cada tubo con agitación, 2 gotas del reactivo de anhídrido
crómico (CrO3) en ácido sulfúrico y 1ml de agua, observe y anote los cambios de
coloración.
- Prueba del cloruro férrico para fenoles: En tres tubos de ensayo coloque
respectivamente, 5 gotas de:
Tubo 1: fenol en agua al 5%
Tubo 2: solución de ácido salicílico
Tubo 3: n-butanol
Adicione 2 gotas de solución de cloruro férrico al 1%. Agite, observe y copie los
resultados.
- Determinación cualitativa de paracetamol o acetaminofén: El paracetamol o
acetaminofén es un medicamento con propiedades analgésicas, sin propiedades
antiinflamatorias clínicamente significativas. Actúa inhibiendo la síntesis de
prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparición del dolor.
Además, tiene efectos antipiréticos. Se presenta habitualmente en forma de
capsulas, comprimidos o gotas de administración oral. En la actualidad es uno de los
analgésicos más utilizados al ser bastante seguro y no interactuar con la mayoría de
los medicamentos.
-Coloque en un mortero 1 tableta de acetaminofén y macérela hasta obtener un
polvo bien homogéneo.
-Tome un poco con la espátula y póngalo en tubo de ensayo
-Adicione 1ml de agua y agite vigorosamente hasta que se disuelva la mayor parte
del sólido.
-Añada 3 gotas de solución de FeCl3 y observe la aparición de una coloración azul-
violeta.
- Determinación cualitativa de fenoles en frutas: en las frutas y verduras aparecen
unos pigmentos pardos cuando se dañan los tejidos vegetales al cortar y dejar
expuesta la superficie al aire. Este pardeamiento aparece cuando sustancias poli
fenólicas, normalmente contenidas en el interior de las vacuolas de las células
vegetales, son oxidadas por la acción del enzima fenolasa, presente en el citoplasma
de estas células. La fenolasa o poli fenol oxidasa, cataliza dos tipos de reacciones; la
primera de ellas, actividad cresolasa, da lugar a la oxidación de un monofenol a un
orto-difenol.

La segunda actividad, catecolasa, oxida el o-difenol a una o-quinona. Las o-quinonas son
muy reactivas y polimerizan rápidamente dando la coloración parda.
Durante el procesado de frutas y verduras se intenta evitar la acción de la fenolasa.
Escaldando las frutas y verduras tan pronto como es posible después de que se produzca
cualquier lesión tisular (o incluso antes). Otra práctica común es la inmersión en agua, con
la finalidad de evitar el contacto con el aire.

Sin calentamiento:
- Adicione a un mortero 6 gotas de FeCl3 y un pequeño trozo de banano.
- Macere durante 2 minutos y observe la aparición de alguna coloración.
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Con calentamiento:
- Coloque un pequeño trozo de banano en agua caliente, entre 70-80°C, durante 5
minutos
- Adicione a un mortero 6 gotas de FeCl3 y el trozo de banano previamente calentado
- Macere durante 2 minutos y observe la aparición de alguna coloración
Compare la coloración obtenida con o sin calentamiento, ¿a qué se atribuye la diferencia
de coloración?
- Determinación cualitativa de metanol en licores: Es un líquido ligero, incoloro.,
inflamable y toxico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su
fórmula química es CH3OH. La fermentación de jugos azucarados implementada
para la obtención de bebidas alcohólicas, además de etanol, produce también
cantidades variables de metanol y otros compuestos volátiles. El contenido de
metanol en vino tinto es de 43.122mg metanol/l, en vino blanco 38.118 mg/ml, en
brandy 1500 mg/l, en wisky 1000 mg/l y en ron 800mg/l.

La intoxicación por metanol ocurre entonces frecuentemente por vía digestiva en el caso
de bebidas alcohólicas adulteradas con alcohol desnaturalizado o por vía respiratoria,
digestiva o a través de la piel intacta en el caso de exposición en ambientes laborales,
desde donde se pueden originar intoxicaciones graves y aun mortales. El o los individuos
pueden sobrevivir dejando como secuela la ceguera irreversible pues la retina, es el sitio
de manifestación de la toxicidad del metanol.
La mayor parte de los métodos utilizados en la determinación de metanol se basan en su
oxidación a formaldehido y la posterior determinación de este último:

- Coja dos tubos de ensayo y coloque, respectivamente, en cada uno de ellos:

Tubo 1: 1ml de aguardiente
Tubo 2: 1ml de aguardiente adulterado
- Adicione a cada tubo 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado y agite
- Agregue a cada tubo 5 gotas de permanganato de potasio y agite durante 20
minutos (la solución queda un poco café)
- Adicione a cada tubo de 3 a 5 gotas de ácido oxálico y agite (se decolora la solución)
- Agregue a cada tubo 1ml de la solución de ácido cromo trópico al 0.5% y agite
- Adicione a cada tubo 20 gotas de ácido sulfúrico concentrado por las paredes del
tubo, NO AGITE.
- Caliente los tubos en un baño maría a 70°C durante 10 minutos. Un anillo de
separación purpura indica la presencia de metanol.

7. Preguntas
- Escriba una ecuación para la reacción de ciclohexanol con sodio metálico.
- ¿Qué papel desempeña el ZnCl2 en el reactivo de Lucas?
- Escriba el mecanismo de la prueba de Lucas.
- Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado por al ácido crómico: isobutanol, 1-
metilciclopentanol, 2-metilciclopentanol, explique.
- Experimentalmente ¿Cómo podemos distinguir entre 4-clorofenol y 4-
clorociclohexanol?
- ¿Por qué el ion fenoxido es una base más débil que el alcoxido y el hidróxido?
- Consulte la importancia del sistema quinona-hidroquinona en fotografía.
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- Consulte cual o cuales son los fenoles más importantes contenidos en el banano,
manzanas y patatas.

8. Bibliografía
Cardona, Wilson. Manual de prácticas de fundamentos de química orgánica. Universidad
de Antioquia. 2006
Obtenido de:
Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles. Fecha: 15- 06-2016. Pág. 58-63

http://www.academia.edu/8068484/PROPIEDADES_QUIMICAS_DE_ALCOHOLES_Y_FE
NOLES_QUIMICA_ORGANICA

https://www.overleaf.com/articles/informe-de-laboratorio/mtrbpbrmbgym/viewer.pdf