ETENA ( ETILENA)

*Ce este etena?

Etena este prima hidrocarbură din seria hidrocarburilor aciclice nesaturate.
În molecula etenei, cei doi atomi de carbon sunt uniţi între ei prin două legături, care au
însă energii diferite, deoarece una dintre ele se poate rupe mult mai uşor decât cealaltă. Una din
legăturile dintre atomii de carbon este o legătură covalentă obişnuită, iar cealaltă, o legătură mai
puţin puternică. Schema structurii spaţiale a etenei poate fi reprezentată ca in următoarea figură.

Figura 1 : Structura spatiala a moleculei de etena

Formula plană a etenei poate fi reprezentată astfel:

H H

CC

H H

Formula moleculara:𝑪𝟐 𝑯𝟒 .
- legatura dubla e formata dintr-o legatura π si una τ ;
- atomii de C sunt hibridizati 𝑠𝑝2 ;
- fiecare atom de C formeaza 3 legaturi π (una C-C si doua C-H) si una τ C-C;
- lungimea dublei legaturi este 1,34 Å;
- lungimea legaturii C-H este 1,08 Å;
- unghiul C=C-H este de 1200–1220;
- orbitalii nehibridizati ai fiecarui atom de C se afla intr-un plan
perpendicular pe planul dublei legaturi si al atomilor de H;
- legatura C-H este slab polarizata datorita continutului mare de orbital s,
polaritate pozitiva la H si negativa la C;
 Metode de preparare a etenei

Dintre metodele de preparare a etenei, cele mai importante sunt:

Destinderea alcoolului etilic in prezenta acidului sulfuric (catalizator):
Aceasta reactie se efectueaza, de obicei, prin incalzirea alcoolului in prezenta
substantelor deshidratate, cum este acidul sulfuric concentrat sau anhidrida fosforica, la
temperatura de 100-200℃, la 500-600℃,in prezenta de catalizatori, mai ales 𝐶𝑟2 𝑂3 . Din etan se
obtine etena:
Etena se poate obtine trecand un amestec de oxid de carbon si hidrogen peste un
catalizator de nichel paladiu, depus pe cocs1 la temperatura de 100℃:
In tara noastra, datorita zacamintelor de metan, se pot obtine in conditii economice mari
cantitati de oxid de carbon si de hidrogen din metan, care se pot intrebuinta la sinteza industriala
a hidrocarburilor olefinice, care sunt materii prime pretioase pentru industria de sinteza organica.
In industrie, materia prima pentru obtinerea etenei o constituie gazele rezultate la
cracarea termica sau catalitica a fractiunilor de titei. Etena se separa din aceste gaze prin
absorbtie selectiva pe carbune activ, urmata de desorbtia fractionara. Prin procedeul cracarii,
etena se fabrica la marile rafinarilei de titei.

Propietati fizice:
Etena este un gaz incolor, cu miros slab eterat, insolubil in apa, dar foarte solubil in
alcool. Are densitatea 1,18 kg/m³. Are densitatea la punctul de fierbere e 0,570 kg/m³, iar punctul
de fierbere este la -103,7 °C.

Propietati chimice:
1)Reactia de aditie:

a) Aditia hidrogenului: CH2 =CH2 +H2 -> CH3 -CH3 ;

Prin aditia H la dubla legãturã se obtine hidrocarbura saturatã corespunzãtoare. Astfel, din
etenã se obtine etan. Reactia are loc prin tratarea etenei cu H molecular gazos, în prezenta unui
catalizator metalic, de exemplu nichel redus, la temperatura de 150-200℃.Aditia H la moleculele
substantelor organice nesaturate are multe aplicatii în industrie, fiind folositã si la transformarea
grãsimilor lichide în grãsimi solide.
 b) Aditia halogenilor:

Dintre halogeni, cel mai usor aditioneaza clorul si cel mai greu iodul, formand
dihalogenolacani:
CH2 =CH2 +Cl2 -> CH2 -Cl
| (dicloretan)
CH2 -Cl

c) Aditia acizilior:

Prin aditia hidracizilor la dubla legãturã se formeazã derivati monohalogenati ai

hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenati, cel mai usor aditioneazã acidul clorhidric, iar
cel mai greu, acidul iodhidric:
CH2 =CH2 + HCl -> CH3 -CH2 -Cl cloretan(Kelen)
CH2 =CH2 + H2 SO4 -> CH3 -CH2 -O-SO3 H (sulfat acid de etil)

d) Aditia apei in prezenta de acid sulfuric:

CH2 =CH2 + H2 SO4 -> CH3 -CH2 -O- SO3 H

CH3 -CH2-O- SO3 H + HOH -> CH3 -CH2 -OH

2)Reactia de oxidare:

a) Oxidarea blanda cu reactiv Bayer (permanganat de potasiu in mediu bazic):

3CH2 =CH2 +2KMnO4 + 4HOH-> 3CH2 -OH + 2KOH + 2MnO2

| (etilenglicol)
CH2 -OH
b) Oxidarea energica cu permanganat de potasiu conduce la acid oxalic:

CH2 =CH2 + 5/2O2 -> HOOC-COOH + H2 O

c) Oxidare in aer a etenei:

CH2 =CH2 + 3O2 -> 2CO2 + 2H2 O

 3)Reactia de polimerizare:

nCH2 =CH2 -> [-CH2 -CH2 -]n (polietilena)

Conditii de reactie: temperatura de 200℃ si presiunea de 1000 at,

in prezenta de catalizatori: (C2 𝐻5 ) 3 AlTiCl4 ;

Polimerizarea poate fi realizata chiar si la presiune atmosferica printr-un procedeu pus la

punct de academicianul C.D.Nenitescu.

Polietena se utilizeaza la fabricarea diferitelor tuburi, la izolarea cablurilor electrice si

telefonice,la fabricarea diferitelor obiecte casnice,a foliilor pentru ambalaj etc.

4)Reactia de alchilare Friedel-Crafts:

CH2 =CH2 + C6H6-> CH2 -CH3

| (etlibenzen)
C6 H5

* Reactia de aditie a bromului serveste in chimia analitica pentru identificare dublei

legaturi.

* Aditia apei. Sub actiunea catalizatorilor acizi, etena aditioneaza apa si formeaza alcool
etilic.

* Aditia hidracizilor (acizilor halogenati). Prin aditia hidracizilor la dubla legatura se

formeaza derivati monohalogenati ai hidrocarburilor saturate. Dintre acizii halogenati, cel mai
usor aditioneaza acidul clorhidric, iar cel mai greu, acidul iodhidric

* Sub actiunea permanganatului de potasiu in solutie apoasa diluata, neutra sau alcalina,
din etena se obtine glicol (alcool dihidroxilic).
 Produse obtinute din etena

Utilizările produselor obţinute din etenă

Alchenele sunt substanţe foarte reactive şi reprezintă materii prime importante în

sintezaorganică. Din alchene se pot obţine: alcooli, derivaţi halogenaţi, cauciuc, mase
plastice,detergenţi, emulgatori, solvenţi etc. Cele mai utilizate alchene în industria petrochimică
suntalchenele inferioare: etena, propena, butenele.În schema de mai jos sunt prezentate
principalele direcţii de chimizare ale etenei:
 1.Polietena

Polietena sau polietilena este cel mai utilizat plastic. Poate fi numit şi termoplastic
adicămoleculele sunt dispuse în aşa fel încât acesta devine compact şi rezistent. Este sub formă
demasă albă, dură, flexibilă, transparentă, fiind de două tipuri:

-Polietilenă de joasă densitate - LDPE;

-Polietilenă de înaltă densitate- HDPE.

Caracteristici:

*Este inertă din punct de vedere chimic faţă de majoritatea substanţelor chimice până
latemperatura de 60˚C;

*Este rezistentă la şoc, la întindere, spargere, loviri repetate, rupere;

*Poate fi o bună barieră împotriva apei şi a vaporilor de apă;

*Este permeabilă la unele lichide şi gaze dacă se prezintă sub formă de folie;

Din punct de vedere toxicologic polietilena cu adaos de antioxidanţi nu se foloseşte

pentru ambalarea produselor alimentare.Utilizări:Polietena de joasă densitate este utilizată la
fabricarea foliilor pentru ambalaje (pungi,saci), pentru îmbrăcăminte, pentru izolarea cablurilor
electrice, pentru obţinerea buteliilor şi aobiectelor de uz casnic. Polietena de înaltă densitate este
folosită la fabricarea buteliilor, ţevilor şi conductelor. Este prezentă în compoziţia jucăriilor,
pungilor, sticlelor de şampon.

2.Oxid de etenă

Din oxidul de etenă se obţin următorii compuşi organici: glicol, detergenţi

neionici,emulgatori şi auxiliari textili.În industrie la noi în ţară la combinatele petrochimice Brazi
şi Piteşti glicolul se fabricăfolosind ca materie primă etena din gazele de cracare, glicolul este un
lichid vâscos cu gust dulceuşor solubil în apă aer, în amestec cu apa este folosit ca lichid
anticongelant pt. radiatoareleautomobilelor deoarece nu îngheaţă la temperaturi joase. Glicolul
este şi materie primă înindustria unor fire şi fibre sintetice.
 3.Dicloretan

Dicloretanul este un lichid incolor, cu miros asemănător cloroformului. Este exploziv

subacţiunea unei flăcări deschise. Dicloretanul formează amestecuri explozive cu aerul, în limita
a6,2-16 % vol.Domenii principale de utilizare:

*Intermediar pentru fabricarea compuşilor organici (în special clorura de vinil);

*Solvent pentru grăsimi, uleiuri, ceruri, răşini sintetice şi naturale,

cauciucurinevulcanizate, poliacrilaţi şi metacrilaţi, policlorură de vinil şi poliacetat de vinil;

*Antidetonant (îndepartează atomii de plumb din motoarele de combustie

internă).Clorura de vinil este un compus organoclorurat cu formula CH2 =CHCl, incolor, cu
mirosdulceag. Principala utilizare e ca si materie prima la producerea PVC-ului (policlorura de
vinil).PVC-ul reprezintă materia primă în proporţie de 50% în industria construcţiilor
deoareceeste ieftin înlocuind cu succes lemnul. Este folosită la fabricarea foliilor,
muşamalelor,linoleumului, a înlocuitorilor de piele pentru încălţăminte şi marochinărie
(vinilinul), a tuburilor şi conductelor pentru instalaţii sanitare, la izolarea cablurilor. Îl întâlnim zi
de zi când folosimcărţile de credit, buletinele, la ramele geamurilor, coşurile de gunoi, în
compoziţia obiectelor casnice precum sticlele, piepţenii, jucăriile, interior pentru maşini, discuri
audio. În industriamedicală este folosit la ustensile medicale. Derivaţi ai PVC-ului pot fi întâlniţi
în compoziţiamânerelor cuţitelor sau mingiilor.

4.Etilbenzen

Etilbenzenul, feniletanul, este un compus alchilaromatic mononuclear. Este

folositaproape în exclusivitate (>99%) ca intermediar pentru producereamonomeruluidestiren,
unuldin cei mai folosiţi compuşi industriali. Producţia de stiren care foloseşte etilbenzen ca
materie primă foloseşte circa 50% din producţia mondială de benzen. Mai puţin de 1% din
producţia deetilbenzen este folosită ca solvent pentru vopsele sau ca intermediar în producerea
dedietilbenzensauacetofenonă. Aproape tot etilbenzenul este produs prin alchilarea benzenului
cuetenă.Practic toată producţia comercială de etilbenzen este consumată pentru producerea
demonomer stiren sau în co-producerea de monomer stiren şi propilen oxid. Stirenul este folosit
laobţinerea de polistiren şi o gamă largă de alte plastice. Dintre utilizările de mai mică
importanţă cel mai important este cea de solvent pentru vopseluri care reprezintă, mai puţin de
1% din capacitatea de producţie. Cantităţi chiar mai mici se duc spre producerea de
acetofenonă,dietilbenzen şi etil antrachinone.
 5.Clorura de etil

Clorura de etil (CH3 -CH2 -Cl) este utilizată ca agent frigorific pentru
obţinereatetraetilplumbului (aditiv al benzinelor).Lipsa tetraetilului din compoziţia benzinei
impune reducerea cifrei octanice.Tetraetilul de plumb este pus în benzină pentru a scăpa de
detonaţii şi autoaprinderi. Motorulmunceşte mai bine, în schimb, creşte temperatura în camera de
ardere şi de aceea se mai arduneori supapele.

6.Alcool etilic

Alcoolul etilic – etanolul (spirt) ia naştere prin fermentaţia alcoolică. Este un

lichidincolor, inflamabil cu gust şi miros specific. Arde cu flacără albăstruie, formând dioxidul
decarbon şi apă. Este solubil în orice proporţie în apă, alţi alcooli, eter, cloroform, benzină şi
benzen .Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentaţie, pentru
aevidenţia aromele sau pentru a induce intoxicarea euforică numită "beţie". Utilizarea etanolului
pentru acest scop este interzisă în unele jurisdicţii. În asemenea cazuri de consum, alcoolul
esteun drog psihoactiv, cu un potenţial imediat de supradoză, otrăvire şi dependenţă
fiziologică(ştiută caalcoolism).Având în vedere proprietăţile sale adecvate şi disponibilitatea sa
cvasi-universală ,etanolul a fost considerat ca un carburant posibil pentru motoare , practic în
cursul întregii istoriia motoarelor cu explozie .

Utilizarea etanolului drept carburant

Lucrările de cercetare privind folosirea alcoolului carburant au condus la elaborarea unor

prototipuri noi de autovehicule pentru care s-a urmărit comportarea la pornire, mers, consumulde
energie şi emisia de gaze de eşapament .

Condiţiile de eşapare pe bancul de probă mobil, pentru motoarele acţionate cu etanol,

auevidenţiat că evacuarea de gaze nocive este mai redusă decât la benzină, dar, este mai
ridicatăevacuarea de aldehidă (acetadelhidă pentru etanol), deci poluarea atmosferică este mai
redusă lautilizarea motoarelor cu alcool .Etanolul amestecat cu benzină prezintă proprietăţi
sinergice care îl fac un antidetonantfoarte competitiv în raport cu alţi aditivi. Global se poate
rezuma că o adăugare de 6-8% alcool permite obţinerea benzinei super, plecând de la benzina
normală, ceea ce dă etanolului o valoarecomercială superioară valorii carburante .
 Bibliografie :

Nenitescu, C.D.: Chimie Organicaµ, vol.1, editia a VII-a, EDP,Bucuresti,

1973.Risavi, I., Ionescu, I.: ÅChimie si Probleme Chimieµ, ET,Bucuresti, 1971.

Wikipedia.com

Google image

Scribd.com