El mismo procedimiento empleado en el Capítulo 8 para separar el ácido benzoico, el 2-naftol

y el 1,4-dimetoxibenceno, es decir, disolver la mezcla en diclorometano, eliminar el ácido benzoi

co (el ácido fuerte) por reacción con un ion bicarbonato, una base débil; luego retire el naftol,
el ácido débil, por reacción con hidroide, una base fuerte. Este proceso dejaría el compuesto ne
utro, 14 dimetoxibenceno, en la solución de diclorometano. En el presente experimento, los dato
s de solubilidad (ver Tabla 44.1) revelan que el ácido wenk, acetaminofeno, no es soluble en éte
r, cloroformo o diclorometano, por lo que no puede extraerse con una base fuerte. Podemos a
provechar esta falta de solubilidad disolviendo los otros dos componentes, la cafeína y la aspirin
a, el diclorometano, y eliminando el acetaminofeno por filtración. El aglutinante es insoluble en
diclorometano, pero el tratamiento de la mezcla sólida con etanol disuelve el paracetamol y no
el aglutinante. Estos se pueden separar por filtración y el paracetamol se puede aislar por evap
oración del etanol. Este experimento es una prueba de técnica. No es fácil separar y crispar alg
unos miligramos de un compuesto que se produce en una mezcla.

Procedimiento de extracción y purificación del experimento EN ESTE EXPERIMENTO Exedrin en p

olvo se hierve con diclorometano y se cuece. El sólido del filtro se hierve con etanol, que se di
suelve todo en el aglutinante. El etanol se evapora y de la solución caliente se cristaliza acetami
a ophen. La solución de diclorometano se agita con una base que convierte la aspirina en el a
nión carboxilato soluble en agua. Luego el diclorometano se evapora para dar cafeína que se p
urifica por sublimación. La solución acuosa de anión de cr-boxilato se hace con ácido aspirina li
beradora; calentar la mezcla y dejarla enfriar permite que la aspirina se cristalice. Se aísla por fil
tración En un mortero, muele una tableta de Excedrin de fuerza extra a un polvo muy fino La
etiqueta indica que este analgésico contiene 250 mg de aspirina, 250 mg de aminofeno ace y 6
5 mg de cafeína por tableta. Coloque 300 mg de este polvo en un tubo de reacción y agrégu
ele 2 ml de diclorometano. Caliente la mezcla briedy y tenga en cuenta que una gran parte del
material no se disuelve. Filtrar la mezcla

en el microscale Büchner funnel (la base de la columna de cromatografía) (Fig. 44.1 al embudo
con una pipeta Pasteur y completando la transferencia con una pequeña porción de diclorometa
no. Este filtrado es la solución 1. También se puede usar el embudo Hirsch o el Wilfilter Para e
ste procedimiento, la figura 44.2 ilustra el aparato. La filtración a presión es otra alternativa) en
otro tubo de reacción. Esto se hace transfiriendo la suspensión. Transfiera el polvo del filtro a u
n tubo de reacción, agregue 1 ml de etanol y caliente la mezcla a ebullición en el baño de are
na (barra de ebullición). No todo el material entrará en solución. Lo que no es el ligante. Filtrar
la mezcla en el mismo embudo Büchner de microescala en un tubo de reacción tarado y com
pletar la transferencia y el lavado con unas gotas de etanol caliente. Evaporar alrededor de dos
tercios del filtrado mediante ebullición del etanol o, mejor, calentando la solución y soplando un
a corriente de aire en el tubo de reacción. Calentar el residuo a ebullición (agregar una barra d
e ebullición para evitar golpes) y, si necesario, agregue más etanol para llevar el sólido a la sol
ución. Permita que la solución saturada se enfríe lentamente a temperatura ambiente para depo
sitar cristales de acetamino, que se informa que se derriten a una temperatura de 169 a 170.5 °
C. Después de que la mezcla se haya enfriado a temperatura ambiente, enfríela en hielo duran
te varios minutos, retire el solvente con una pipeta Pasteur, lave los cristales una vez con 2 got
as de etanol enfriado con hielo, retire el etanol y seque los cristales a vacío. Calentando el tub
o G en un baño de vapor. TLC cetato-acético D Alternativamente, la solución de etanol original
se puede evaporar a sequedad y el residuo se recristaliza en agua hirviendo. Los cristales se pu
eden recoger 11 en un embudo Hirsch (Fig. 44.2) o mediante el uso del Wilfilter (Fig. 44.3). Una
vez el Los cristales son secos, determinan su peso y punto de fusión. El análisis cromatográfico
de capa fina y los puntos de fusión de estos cristales y los otros dos componentes de esta m
ezcla indicarán su pureza. El diclorometano filtrado de la mezcla de aglomerante y acetaminofen
o (solución 1) debe contener cafeína y aspirina. Estos se pueden separar por extracción con ácid
o (que eliminará la cafeína como una sal soluble en agua) o con una base (que eliminará la as
pirina como una solución soluble en agua). Este último procedimiento se aplicará a la solución
de diclorometano en una reacción. tubo, agregue 1 ml de solución de hidróxido de sodio 3 M
y agite bien la mezcla. Remueva la capa acuosa, agregue 0.2 mL más de agua, agite bien la m
ezcla y luego retire la capa acuosa, que se combina con el primer extracto acuoso. el diclorom
etano, agregue gránulos de cloruro de calcio hasta que el agente de secado ya no se agrupe.
Agite la mezcla durante un período de 5 a 10 minutos para completar el proceso de secado, lu
ego retire el disolvente, lave el agente de secado con más disolvente y evapore la mezcla. Los
extractos se secan bajo una corriente de aire para dejar la cafeína bruta. La cafeína se puede p
urificar por sublimación (Fig. 44.4), como en el experimento en que se extrajo del té (ver Capítu
lo 8), o se puede purificar por llorar estancamiento Recristalice la cafeína disolviéndola en la can
tidad mínima de 30% de etanol en tetrahidrofurano. También se puede cristalizar disolviendo el
producto en una cantidad mínima de tolueno o acetona caliente y agregando a esta solución la
ligroína hasta que la solución esté turbia en el punto de ebullición. En cualquier caso, permita
que la solución se enfríe lentamente a temperatura ambiente, luego enfríe Retire el solvente de
los cristales con una pipeta Pasteur. Remueva el resto del solvente al vacío del aspirador y dete
rmine el peso de la calfeina y su punto de fusión. El caract de agpesbro se une a la aspirina c
omo la sal de sodio del líquido. ácido a papel indicador, a continuación, agregue 2 gotas más
de ácido. Esto le dará una suspensión de acetilsalicilio blanco acikd en la solución acuosa. Pued
e enfriarse y recristalizarse en agua hirviendo, pero esto causaría pérdidas en la transferencia. U
n procedimiento más fácil es calentar la solución acuosa que contiene la aspirina precipitada. A
gregue un palo hirviendo y bata la mezcla a ebullición (Fig. 44.5), en la cual la mezcla de aspiri
na se disuelve completamente. Si no es así, agregue más agua. El asado prolongado hará que l
a aspirina se convierta en ácido salicílico (pf 157-159 Oace completamente disuelto). La aspirina
debe dejarse cristalizar mientras la solución se enfría a temperatura ambiente en un recipiente a
islado. a temperatura ambiente, se debe enfriar a temperatura ambiente y luego se elimina el s
olvente con una pipeta Pasteur. Lave los cistales con unas gotas de agua helada, luego aíslelas
con el Wisiher o colóquelas en un papel de filtro. Apretar los cristales entre hojas de papel flter
acelerará el secado. Una vez que estén completamente secos, se debe determinar el peso del
ácido acetilsalicílico y su fusión. Limpieza Coloque una solución que contenga diclorometano en
el contenedor de residuos orgánicos de halo y Otros líquidos orgánicos en la mezcla de disolve
ntes orgánicos. Las capas de gpeocs deben diluirse y neutralizarse con carbonato de sodio ante
s de tirarlas por el desagüe. Después de que esté libre de solvente, el calci El cloruro puede se
r colocado en los residuos sólidos no peligrosos.