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PRÁCTICA N° 2

Título de la Práctica: Reacciones de aldehídos y cetonas

Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica II Semestre: IV
Elaborado por: Jhon Ironzi Maldonado R.

1. OBJETIVOS.

General:

Llevar a cabo algunas reacciones de aldehídos y cetonas

Específico:

Conocer lagunas pruebas de laboratorios utilizadas para la identificación de aldehídos y

cetonas.
Llevar a cabo algunas reacciones de adición nucleofílicas de aldehídos y cetonas.
Comprobar la coexistencia de formas tautoméricas en algunos compuestos carbonílicos.

2. INFORMACIÓN BÁSICA PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO

En todos los laboratorios de química se requiere por necesidad el establecimiento de ciertas

reglas de conducta y normas de seguridad, de cuyo cumplimiento dependen el orden en el
trabajo, la comodidad y la seguridad de todos los estudiantes y docentes dentro del
laboratorio. La mesa, materiales y equipos utilizados deben quedar limpios y en su lugar
correspondiente antes de salir del laboratorio. Las llaves del gas y del agua deben quedar
debidamente cerradas.

A continuación se enuncian algunas reglas generales que se deben leer cuidadosamente:

 Previamente para cualquier práctica de leer las instrucciones dentro de esta guía de
laboratorio y experimento antes de ir al laboratorio.
 Utilizar los implementos para su seguridad definidos en esta práctica de laboratorio.
 No toque nunca los compuestos químicos con las manos a menos que se le autorice.
 Para la manipulación de compuestos químicos, utilizar espátulas, pinzas, etc.
 Lavarse las manos antes de salir del laboratorio.
 Deje pasar suficiente tiempo para que se enfríen el vidrio y los objetos calientes antes de
manipularlos.
 Todos los sólidos y papeles que sean desechados se deben arrojar a un recipiente
adecuado para desechos contenedores y caneca de color rojo.
 No arroje al sifón cerillas, papel de filtro o sólidos poco solubles.
 Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de usarlos.
 No devuelva nunca a los frascos de origen los sobrantes de compuestos utilizados, a
menos que se le indique.
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3. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los aldehídos son sustancias de fórmula general RCHO (con excepción del formaldehido,
HCHO, donde R es H) y las cetonas son compuestos de fórmula general RZCO, donde los
grupos R y Z pueden ser alifáticos o aromáticos.
O O O

C C C
H H R H R Z
Aldehídos Cetonas

Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O) y por ello a menudo se
denominan colectivamente compuestos carbonílicos. El grupo carbonilo es el que determina
en gran medida la química de aldehídos y cetonas y se caracterizan por su alta reactividad. La
principal reacción que presenta este tipo de compuestos es la adición nucleofílica (ecuación
1), la cual se puede efectuar en medio ácido o en medio básico.
O OH
+
H
C Nu R C Nu
R Z -OH
Z

Ecuación 1. Reacción general de adicción nucleofílica

El carbonilo contiene un doble enlace carbono-oxigeno, debido a que el oxígeno es más

electronegativo que el carbono, los electrones ∏ son fuertemente atraídos por el oxígeno,
dando lugar a una polarización que genera un carácter electropositivo en el carbono
carbonílico y lo convierte en un grupo más susceptible al ataque de reactivos nucleofílicos
(Nu-), los cuales son ricos en electrones.

Entre las especies nucleofílicas más comunes tenemos: el ion cianuro (CN -), agua, alcoholes,
carbaniones procedentes de los reactivos de Grignard e incluso derivados del amoniaco (ver
esquema 1)

Los compuestos relacionados con el amoniaco se adicionan al grupo carbonilo para formar
unos derivados que son de gran utilidad e importancia para la caracterización e identificación
de aldehídos y cetonas. Los productos contienen un doble enlace carbono-nitrógeno que
resulta de la eliminación de una molécula de agua y generalmente forman precipitados
amarillos, dicho color permite precisamente su identificación. El ejemplo más conocido de
estas reacciones tiene lugar con 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DPH).

Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos, no así las cetonas. La oxidación
es por tanto la reacción más útil para diferenciar a los aldehídos de las cetonas. Por definición,
un aldehído tiene un átomo de hidrogeno unidos al carbono carbonílico y la cetona no, este
hidrogeno es sustraído durante la oxidación, mientras que la reacción análoga para una
cetona no tiene lugar, es decir, la separación de un grupo alquilo o arilo.
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C O + H2N OH C N OH + H2O

Hidroxilamina Oxima

C O + H2N NH2 C N NH2 + H2O

Hidrazina Hidraxzona

C O + H2NNHC6H3(NO2)2 C N NHC6H3(NO2)2 + H2O

2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona

C O + H2NNHC6H5 C N NHC6H5 + H2O

Femilhidrazina Fenilhidrazona
O
C O + H2 N C N NHCONH2 + H2O
N NH2
H
Semicarbazida Semicarbazona

Esquema 1. Reacción del grupo carbonilo con los derivados del amoniaco

Los aldehídos no solo son oxidados por los reactivos dicromáticos y permanganato de potasio
(K2Cr2O7 y KMnO4), sino también por agentes oxidantes débiles como el ión plata y el ión
cúprico. El reactivo de Tollens emplea como agente oxidante el ión plata (Ag +), este es un
complejo amoniacal de hidróxido de plata, que se reduce a plata metálica por la acción de
aldehídos, polihidroxifenoles, azúcares reductores y otros compuestos fácilmente oxidables
(ver esquema 2). La formación de un espejo sugiere la existencia de un aldehído alifático o
aromático, en tanto que las cetonas no reaccionan.

2AgNO3 + 2NaOH Ag2O + H2O + 2NaNO3 A

Ag2O + 4NH4OH 2 Ag(NH3)2OH 3H2O B

R R

C O + 2Ag(NH3)2OH C O + 2Ag + NH4OH C

H +H4N -O

Esquema 2. A-B. Reacciones que tienen lugar en la preparación del reactivo de Tollens y C en
su acción sobre un aldehído

El reactivo de Fehling. Utiliza como agente oxidante el ión cúprico (Cu 2+), presentes en una
solución acuosa de CuSO 4 en medio básico y estabilizada con tartrato de sodio y potasio,
conocida como sal de Rochelle (ver ecuación 2). La formación de un precipitado de color rojo
sugiere la existencia de un carbonilo de un aldehído alifático. La prueba también es positiva
para -hidroxicetonas.
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R R
Tartrato
C O + Cu2+ C O + Cu2O
-OH

H Rojo
-O

Ecuación 2. Reacción general de oxidación de un aldehído por acción del reactivo de Fehling

La oxidación con estos dos reactivos es útil en la detección de aldehídos, en particular para
diferenciar de las cetonas.

Las cetonas y losa al dehídos actúan como ácidos débiles, así en presencia de bases fuertes
un protón del carbono alfa () (el carbono adyacente al grupo carbonilo) puede ser sustraído
para formar un ión enolato, el cual se estabiliza por resonancia ya que la carga negativa se
distribuye sobre los átomos de carbonos y oxígeno. La protonación de la forma enolato se
puede efectuar ya sea en el carbono alfa (regresando a la forma ceto) o en el átomo de
oxígeno, dando un alcohol vinílico, que se conoce como la forma enol (esquema 3).

O O O H OH OH
-OH
H
C C C C -OH
+
C C C C

Forma ceto Ion enolato Forma enol (alcohol vinílico)

Esquema 3. Tautomería ceto-enol catalizada por base

De esta forma, una base cataliza un equilibrio entre las formas isométricas ceto y enol de un
compuesto carbonilo. Para las cetonas y los aldehídos simples, predominan la forma ceto
(esquema 4).

O O
H O OH
H
C C H
H
H CH3 H C

H
Forma ceto Forma enol Forma ceto Forma enol
(99.98 %) (0.02 %) (99.90 %) (0.10 %)

Esquema 4. Equilibrio tauméricoceto-enolico

Este tipo de isomerización, que se efectúa por migración de un protón alfa () y el movimiento
de un doble enlace, se llama tautomería y los dos isómeros que se interconvierten, se
conocen como tautómeros. Los tautómeros son isómeros verdaderos y se puede aislar
respectivamente cualquiera de las formas tautoméricas.

4. TRABAJO PREVIO (Defina un cuestionario que oriente a investigar previamente sobre la

práctica de laboratorio a realizar
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4.1 Enumerar al menos 5 usos de los aldehídos y las cetonas a nivel industrial y algunos
riesgos de accidente que se pueden presentar cuando se trabaja con alcoholes en el
laboratorio.
4.2 Verificación de la lectura de la guía por parte de los alumnos previo a la realización de la
práctica mediante un examen corto. (Quiz) o exposición

4.0 MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Tabla 1. Relación de materiales y equipos x grupo

Material UM Cantidad
Tubos de ensayo 5 13
Pipetas graduadas 5 ml 3
Gradilla N/A 1
Baño María N/A 1
goteros 1 ml 1 gotero x reactivo
Vaso 50 ml 1
Vaso 100 ml 1
Pipeteadores N/A 2
Relacione la cantidad necesaria para cada grupo. UM: unidad de medida

Tabla 2. Relación de reactivos y soluciones x Grupo

Reactivo o solución UM
**
2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-DPH 1 ml
Solución de glucosa al 5 % Glucosa 2 ml
Solución de NaOH al 5% 0,5 ml
Slolución de NaOH al 10% 0,5 ml
Sln. de NH4OH al 2% 2 ml
Sln. 5% de AgNO3 en agua desionizada 1,5 ml
Solución de Fehling A (Sln. de sulfato de cobre 1,5 ml
al 3%)
Solución de Fehling B (Solución al 15% de 1,5 ml
tartrato de sodio y potasio en solución acuosa al
5% de NaOH. )
Acetona 3 ml
Formaldehido 2 ml
Ciclohexanona 1 ml
Acetaldehido 1 ml
Benzaldehido 3 ml
CCl4 5 ml
Solución de Br2 en CCl4 al 5 % 1 ml

Relacione la cantidad necesaria para cada grupo.

** Reactivo de la 2,4-DPH (0.4g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 2 ml de ácido sulfúrico
concentrado, y con precaución, 3 ml de agua hasta disolución. A esta solución se agregan
12 ml de etanol, agitando cuidadosamente hasta homogenizar).

5.0 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

5.1 Prueba de coexistencia de tautómeros

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En un tubo de ensayo coloque 2ml de CCl 4 y 4 gotas de acetona. Adicione entonces gota a
gota y con agitación una solución de bromo en tetracloruro de carbono al 5%. Observe si el
color rojizo desaparece. En otro tubo de ensayo coloque 2ml de CCl 4 y agréguele 4 gotas de
acetona y 1 gota de NaOH al 5%. Adicione entonces gota a gota una solución de bromo en
tetracloruro de carbono. Compare la velocidad de desaparición del color rojizo del bromo en
los dos tubos de ensayos. Anote los resultados en la tabla de respuesta y realice las
correspondientes reacciones.

Tubos Tiempo de Decoloración Posible reacción

del bromo si hay reacción
Tubo A

Tubo B

5.2 Prueba de Fehling

En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solución de Fehling A y 1 ml de Fehling B. adicione

entonces 6 gotas de formaldehído. Repita el procedimiento, pero ahora con benzaldehído,
acetona y solución de glucosa. Si a temperatura ambiente no se ha formado un precipitado de
color rojo, coloque entonces los cuatros tubos en un baño de maría durante 5 minutos. Si al
cabo de los 5 minutos no aparece precipitado, reporte el resultado como negativo en la tabla
de respuesta.

PRUEBA DE
COMPUESTO FEHLING OBSERVACIONES REACCIÓN
Positiva Negativa
formaldehído
benzaldehído
Acetona
glucosa

Prueba de Tollens

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del reactivo de Tollens (1ml de sln. de AgNO 3 más 1 gota
de sln. al 10% de NaOH y gota a gota una sln. al 2% de NH 4OH hasta que disuelva un
precipitado de color marrón) y adicione 6 gotas de formaldehído. Repita el procedimiento
pero ahora con benzaldehído, acetona y glucosa.

Si la temperatura ambiente no se forma el espejo de plata, coloque entonces los tubos de

ensayos al baño maría. Si al cabo de 5 minutos de calentamiento no aparece el espejo de
plata, reporte el resultado como negativo en la tabla de respuesta.

PRUEBA DE
COMPUESTO TOLLENS OBSERVACIONES REACCIÓN
Positiva Negativa
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formaldehído
benzaldehído
Acetona
glucosa

Prueba para la formación de la 2,4-dinitrofenilhidrazona

Como se mencionó en el fundamento teórico, la reacción de los compuestos carbonílicos con

amoniaco y sus derivados es de gran utilidad para la identificación de este tipo de compuesto
debido a la formación de precipitados de color amarillo. Uno de los derivados del amoniaco
más utilizados para esta prueba es la 2,4-dinitrofenilhidrazina, la cual genera los
correspondientes 2,4-dinitrofenilhidrazonas. (Ver esquema 1).

Coloque respectivamente en 3 tubos de ensayos 0.5 ml de los siguientes compuestos

carbonílicos: Benzaldehído, acetaldehído y ciclohexanona. A continuación adicione a cada
tubo de ensayo 0.5 ml de la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Agite y observe los cambios producidos.
En caso de no presentarse ningún precipitado a temperatura ambiente, someta los tubos de
ensayos a calentamiento en baño maría durante 5 minutos. Anote los resultados en la tabla de
respuesta.

PRUEBA CON LA
2,4-
COMPUESTO OBSERVACIONES REACCIÓN
dinitrofenilhidrazina
Positiva Negativa
acetaldehído
benzaldehído
ciclohexanona

7.0 REFERENCIAS

Domínguez, X. A. Experimentos de Química Orgánica. Ed. Limusa – Wiley, S. A., Mexíco.

1986, pp. 67-70.
Wade, L. G. Química Orgánica. Ed. Prentice-Hall Hispanoamerica, S. A., México. 1993
Aubad, L., Aquilino y López O., José R., Manual de laboratorio de química orgánica,
Universidad de Antioquia, Medellín, 1991.
Bonner, W. y Castro, A. Química Orgánica básica, Alhambra, Madrid, 1980
Brewster, R. Q. et al. Curso práctico de química orgánica, Alhambra, Madrid, 1970
Fessenden, R. y Fessenden, J. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamérica, México, 1983.
Reusch, William H. Química Orgánica, McGraw-Hill, México, 1980.
Helmkamp, G. K. y Johnson, H. W. Selected experiments in organic chemistry, W. H. Freema,
San Francisco, 1966.
Shriner, R. L. et al. Identificación sistemática de compuestos orgánicos, Limusa, México, 1966.
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