DESHIDRATACIÓN DE AMIDAS E HIDRATACIÓN DE NITRILOS

DESHIDRATACIÓN DE AMIDAS

Las amidas son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, en los que se ha
sustituido el grupo —OH por el grupo —NH2, —NHR o —NRR', con lo que
resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o
terciarias, que también se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en
el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).

Las amidas alifáticas no sustituidas se utilizan como productos intermedios,

surfactantes, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas y
fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida (DMF) y la
dimetilacetamida tienen propiedades disolventes.

Las amidas primarias Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de

fósforo (P2O5) formando nitrilo

La deshidratación de una amida da el nitrilo correspondiente, lo que se puede

lograr por la acción de un agente deshidratante pentóxido de fósforo, anhídrido
acético hirviendo o cloruro de tionilo en caliente.

Las lactamas de cinco y de seis miembros se suelen obtener calentando o

añadiendo un agente deshidratante a los aminoácidos correspondientes
La formación de anillos de cinco o seis miembros se ve favorecida.

Las β-lactamas son amidas con una reactividad inusual, son capaces de acilar una
amplia variedad de nucleofilos. La tensión de un anillo de cuatro miembros parece
ser la responsable de la reactividad de las β-lactamas.

El anillo de β-lactamas se encuentran en las penicilinas, cefalosporinas y

carbapenemos

HIDRATACIÓN DE NITRILOS

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como
grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el
hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Los nitrilos se usan: en procesamientos de productos alimenticios, productos

químicos, reparación de maquinaria, fabricación de baterías, artes gráficas,
guantes y cauchos industriales, elaboración de empaques para aceites, grasas y
productos químicos.

Los nitrilos se hidrolizan a amidas y posteriormente a acidos carboxílicos,

calentándolos con una disolución acuosa acida o básica. Si las condiciones son
suaves el nitrilo solo se hidroliza a amida, condiciones de reacción mas fuerte
pueden hidrolizarlo hasta acido carboxílico
Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos

El mecanismo comienza con la protonación del nitrilo seguida del ataque nucleófilo
del agua. Después de la pérdida de un protón se produce la tautomería que da la
amida, ésta en una etapa posterior se hidroliza generando el producto final.

Etapa 1. Protonación del nitrilo

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua

Etapa 3. Desprotonación del agua

Etapa 4. Tautomería

La amida hidroliza en el medio ácido a ácido carboxílico. El mecanismo se puede

encontrar en la sección de amidas.

Hidrolisis básica de nitrilos

El mecanismo de la hidrólisis básica tiene lugar en los siguientes pasos:

Etapa 1. Ataque nucleófilo del ion hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo
Etapa 2. Protonación del nitrógeno con el agua del medio.

Etapa 3. Tautomería

La amida formada en la útima etapa, se hidroliza a carboxilato de sodio y

amoniaco, en el medio de reacción.

Bibliografía

https://www.ecured.cu/Amida

https://es.slideshare.net/kamikasedf/quimica-organica-avanzada-6

http://quimicayaan.blogspot.com/

http://www.quimicaorganica.net/nitrilos-hidrolisis.html

http://www.quimicaorganica.org/nitrilos/500-hidrolisis-basica-de-nitrilos.html