UNIVERSIDAD DE CHILE

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Experimento 1
Miscibilidad y solubilidad de
compuestos orgánicos

Nombres: Dina Lara B.

Sabrina Kinney G.
Profesores: Dra. Susan Lühr
MSc. Juanita Molina
I-. Objetivos
La finalidad del practico realizado es estudiar la solubilidad de diferentes compuestos en diferentes
solventes, este estudio se hace utilizando las diferentes propiedades físicas de los compuestos, tales
como miscibilidad, solubilidad, punto de ebullición, constante dieléctrica, estas últimas cuatro
propiedades se saben de antemano a través de la literatura mientras que las primeras dos
propiedades se miden experimentalmente (objetivo general).

El objetivo específico, es el estudio del efecto del pH cuando se le agrega acido o base a la solución
preparada.
II-. Parte Experimental
 Experimento 1a
1) Agregar 2 ml de agua a 12 tubos de ensayo
2) Dejar un tubo como referencia y a cada tubo agregar, aproximadamente, 5 gotas de de
diferentes compuestos (1 compuesto por tubo)
3) Agitar el tubo y observar la miscibilidad del compuesto en agua.

 Experimento 1b

Repetir el experimento 1a, cambiando los 2ml de agua por 2ml de etanol.

 Experimento 1c
1) En 6 tubos de ensayo agregar 2ml de diferentes disolventes (1 disolvente por tubo)
2) Agregar una punta de espátula de sacarosa.
3) Probar la solubilidad en frio.
4) Repetir los pasos anteriores y llevar al baño termorregulador para probar a solubilidad en
caliente.

 Repetir el experimento 1d, esta vez agregando una punta de espátula de

p-fenilendiamina (p-FDA) estudiar solubilidad y comparar con los valores de literatura.

 Experimento 1e
1) Agregar 2ml de agua destilada a 3 tubos de ensayo con una pequeña cantidad de cristales
de p-fenilendiamina.

2) A cada tubo agregar 1 ml de:

Al primer tubo agregar HCL 3M
Al segundo tubo agregar NaOH 3M
Al tercer tubo agregar diclorometano.
3) Agitar y estudiar solubilidad
4) Agregar al primer tubo 2ml de NaOH 3M y medir pH, si es acida o neutra, seguir agregando
NaOH hasta que el pH del tubo sea básico.

 Experimento 1f
En un tubo agregar 2ml de diclorometano, una pequeña cantidad de cristales de
p- fenilendiamina y 1ml de HCl 3M. observar solubilidad. Repetir el experimento, pero
agregando, esta vez, 1ml de NaOH 3M.
 III-. Resultados y discusión.
Los resultados experimentales son informados de acuerdo al siguiente código:

 +++: muy miscible o muy soluble

 +: poco miscible o poco soluble
 -: inmiscible o insoluble.
Tabla 1: experimentos 1a y 1b miscibilidad de líquidos orgánicos en agua y etanol.
Liquido orgánico Miscibilidad relativa Solubilidad (lit)
Agua etanol Agua etanol
Hexano - + Insoluble Muy soluble
Tolueno - +++ insoluble miscible
Diclorometano - + Levemente soluble miscible
Etanol +++ +++ miscible miscible
n- butanol - +++ miscible miscible
Acetona + +++ miscible miscible
2 – pentanona - +++ Levemente soluble miscible
ác. acético +++ +++ miscible miscible
Éter etílico - +++ Levemente soluble miscible
Acetato de etilo - +++ soluble miscible
Etil amina - +++ miscible miscible

El agua es una molécula que se caracteriza por la capacidad de establecer puentes de hidrogeno,
esto ocurre porque en su estructura tiene enlaces del tipo O-H. En los primeros compuestos (hexano,
tolueno y diclorometano,) se observó que la mezcla que no era homogénea, por lo que resultaron
ser inmiscibles en agua, debido a la carencia de enlaces del tipo O-H en su estructura, por lo que no
son capaces de interactuar con el agua. Los siguientes compuestos (etanol, acetona y ác. Acético)
son miscibles en agua debido a la presencia del grupo funcional respectivo y, además, porque la
cadena carbonada tiene pocos carbonos, esto no ocurre con los compuestos del siguiente grupo (n-
butanol, acetato de etilo, éter etílico y 2-pentanona) que, a pesar de tener el grupo funcional, la parte
hidrofóbica supera a la parte hidrofilica por el largo de la cadena carbonada, por esto la polaridad de
la molécula es mínima, y no es miscible en agua. El ultimo compuesto (etil amina) es inmiscible en
agua por el carácter apolar de la molécula.

Basados en el principio que dice que “lo similar disuelve a lo similar”, el etanol es una molécula con
una parte de su estructura hidrofilica (-OH) y otra hidrofóbica (ch3ch2-). La parte hidrofilica le permite
interactuar con todos los compuestos que pueden hacer puentes de hidrogeno, y que por lo tanto
fueron miscibles en agua (acetona y ácido acético), mientras que la parte hidrofóbica le permite
interactuar con todos los demás compuestos.

Tabla 2: experimentos 1c y 1d, solubilidad (en frio y en caliente) de sacarosa y p-FDA en distintos disolventes.
disolvente Solubilidad en frio Solubilidad en caliente Solubilidad (lit.)
Sacarosa p-FDA sacarosa p-FDA Sacarosa p-FDA
Agua - + +++ + Muy soluble Soluble
Etanol - + + + soluble Muy soluble
diclorometano - - - +++
Hexano - - - -
Acetona - +++ - + soluble
Éter etílico + + insoluble
Sacarosa: fue insoluble en agua fría, ya que se observaba la formación de un precipitado,
sin embargo, su solubilidad cambio cuando se aumentaba la temperatura, ocurrió lo mismo
con el etanol (la sacarosa puede formar puentes de hidrogeno con agua y etanol). Es poco
soluble en éter etílico por la interacción de su dipolo, su solubilidad no se pudo estudiar en
caliente ya que tiene un punto de ebullición muy bajo. En DCM y hexano es insoluble ya que
estas moléculas son apolares. En el caso de la acetona, por lo que dice la literatura debió
haber sido soluble, sin embargo, el que no lo fuera experimentalmente se debe a la
sobresaturación de la solución.
p-fenilendiamina: Fue soluble en agua, etanol, acetona y éter etílico esto se debe a que la
molécula de p-FDA tiene un momento dipolar que puede interactuar por fuerzas dipolo-dipolo
de los compuestos polares. Se observa un cambio en la solubilidad cuando se aumenta la
temperatura. En el caso del DCM su solubilidad aumenta considerablemente con la
temperatura. Para el hexano su insolubilidad no cambia con la temperatura, ya que este es
un compuesto apolar y la p-FDA presenta un momento dipolar, lo que los hace insolubles.

Tabla 3: experimento 1e solubilidad de p-FDA en función del pH

solubilidad
HCl 3M +
NaOH 3M -
Diclorometano +++

La p-FDA al ser una amina es una base orgánica, por lo que agregarla a un medio rico en H
(que vienen del HCl reaccionando con agua) quedará protonada y por lo tanto será una
molécula altamente polar. En el caso del NaOH, el medio será básico y al agregarle los
cristales estos no van a reaccionar. En el caso del DCM, este es un disolvente polar por lo
que la p-FDA reacciono completamente, sin embargo, se observan experimentalmente dos
fases inmiscibles entre sí.

Tabla 4: experimento 1f, efecto de agregar acido o base a la solubilidad de p-FDA, en la fase orgánica y en la fase
acuosa.
Solubilidad en cada fase
Diclorometano + HCL 3M +++
Diclorometano + NaOH 3M -

Al mezclar DCM con HCl se observan dos fases en el tubo de ensayo, en la parte inferior
quedo el DCM (que es más denso) y HCl queda en la parte superior. En el tubo se observó
que en la fase inferior se encontraban cristales disueltos, y en la fase superior se solubilizo
completamente la p-FDA. Cuando se mezcla DCM con NaOH, el diclorometano quedaba,
(al igual que cuando se mezclaba con HCl) en la fase inferior y en NaOH en la fase superior,
sin embargo, esta vez se observaron cristales de p-FDA en ambas fases, por la insolubilidad
de p-FDA en otra base como el NaOH.
IV-. Conclusiones
Se puede concluir que:

1) La solubilidad de un compuesto(soluto) en un determinado disolvente depende de la

estructura del soluto y del disolvente, así como también de si presentan o no grupos
funcionales que puedan formar interacciones, tales como: puentes de hidrogeno, dipolo-
dipolo, y también de la polaridad de los compuestos a estudiar.
2) La miscibilidad, referida a “solubilidad” de líquidos, también es dependiente de la estructura
de las moléculas que van a interactuar, cuando estos son miscibles se podrá observar solo
una fase (mezcla homogénea).
3) La miscibilidad y solubilidad de algunos compuestos aumento considerablemente con el
aumento de la temperatura.
4) Para determinar donde se encuentra la fase orgánica es necesario, saber de antemano cual
es el compuesto más denso.
5) Los compuestos básicos tienen una mayor solubilidad en medios ácidos y los compuestos
ácidos tienen mayor solubilidad en medios básicos.

V-. Bibliografía
[1] Guía de trabajos prácticos, Fundamentos de química orgánica, docencia, 2019.

[2] Handbook of chemistry and physics, R. Lide, David, 90th edition, 2009-2010.

[3] Chang Raymond, Química general, Mc Graw hill, 1997.