HISTORIA DE LA QUIMICA ORGANICA:

La Quimica Organica o Quimica del Carbono es la rama de la Quimica que estudia una
clase numerosa de moleculas que contienen carbono formando enlaces covalentes
carbono-carbono o carbono-hidrogeno, también conocidos como compuestos organicos.
Friedrich Wohler y Archibald Scott Couper son conocidos como los “padres” de la Quimica
Organica.
La quimica organica se constituyó como dusciplina en los años treinta. El desarrollo de
nuevos metodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el
empleo de disolventes como el eter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran numero
de sustancias organicas que recibieron el nombre de “principios inmediatos”.

La aparición de la quimica organica se asocia a menudo al descubrimiento en 1828, por

el quimico aleman Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorganica cianato de amonio podía
convertirse en urea, una sustancia organica que se encuentra en la orina de muchos
animales. Antes de este descubrimiento, los quimicos creían que para sintetizar sustancias
organicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los
organismos vivos.
El experimentos de Wöhler rompió la barrera entre sustancias organicas e inorganicas. Los
quimicos modernos consideran compuestos organicos a aquellos que contienen carbono e
hidrogeno y otros elementos (que puedan ser uno o mas), siendo los mas comunes:
oxigeno, nitrogeno, azufre y los halogenos.

Por ello en la actualidad la quimica organica tiende a denominarse “Quimica del

Carbono”.

El átomo de carbono
La Química del carbono es la parte de la
química que estudia sustancias
compuestas casi en su totalidad de
carbono e hidrógeno, y que a veces
contienen pequeñas cantidades de otros
elementos, como oxígeno, notrógeno,
azufre o halógenos. Estos compuestos se
denominan compuestos orgánicos porque
se encuentran sobre todo en los seres
vivos, y la parte de la Química que se
ocupa de su estudio se denomina Química
Orgánica.
El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que teine
seis protones en el núcleo y seis electrones en la corteza, que se
distribuyen en dos electrones en la primera capa y cuatro en la
segunda. Por tanto, el átomo de carbono puede formar cuatro enlaces
covalentes para completar los ocho electrones de su capa más
externa. Estos enlaces pueden ser de tres tipos: enlace simple, enlace
doble y enlace triple.

Enlace simple
Es la manera más sencilla en la que el carbono comparte sus cuatro
electrones. Los enlaces se colocan apuntando a los cuatro vértices de
un tetraedro regular, estando el carbono en el baricentro de dicho
tetraedro. Se dice que el carbono actúa de manera tetragonal.

El ejemplo más simple lo representa el metano, en el que un átomo de

carbono comparte cada uno de sus cuatro electrones exteriores con
un átomo de hidrógeno, de modo que tanto el carbono como cada uno
de los cuatro hidrógenos completan su última capa electrónica.

A la derecha tienes una simulación en la que puedes girar la molécula

arrastrando mientras pulsas el botón izquierdo del ratón, y ampliarla

arrastranso mientras pulsas el botón derecho.

 Pero el átomo de carbono puede formar enlaces con otros átomos de
carbono, originando cadenas que puieden ser larguísimas. El ejemplo
más simple de esto es un átomo de carbono que se une a tres
hidrógenos y a otro carbono, que a su vez se une a otros tres
hidrógenos. En este compuesto, de nombre etano, los dos carbonos
actúan de forma tetragonal.

Enlace doble
El carbono no tiene por qué formar los cuatro enlaces con cuatro
átomos distintos. Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los
forme con un mismo átomo. Hablamos entonces de un enlace doble. Los
dos electrones que le quedan al carbono se enlazan con otrs dos
átomos mediante enlaces simples. En este caso, el enlace doble y los
dos simples apuntan a los vértices de un triángulo casi equilátero. Se
dice que el carbono actúa de forma trigonal.

El ejemplo más simple es el etileno, en el que los dos carbonos

comparten dos electrones entre sí y los otros dos que les quedan a
cada uno los comparten con dos átomos de hidrgeno. La estructura es
trigonal y plana.
También puede el carbono formar el enlace doble con otros elementos,
entre ellos el nitrógeno y el oxígeno, como veremos más adelante.

Enlace triple
Por último, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo átomo,
y el cuarto con un átomo distinto. Se habla entonces de un enlace
triple. En este caso la molécula es lineal, y decimos que el carbono
actúa de forma lineal.

El ejemplo más simple de esto es el acetileno, en el que dos carbonos

se unen mediante un enlace triple y el electrón que les queda a cada
uno lo comparten con un átomo de hidrógeno. Por supuesto, la molécula
es lineal.También puede el carbono formar el enlace triple con otros
elementos como el nitrógeno, como veremos más adelante.
Átomo de Carbono
El carbono es el elemento mayoritario en la Tierra, y esencial para la vida. Es el
componente principal de la materia orgánica; también integra el producto final del
metabolismo de la mayoría de los seres vivos y del proceso de combustión: el
dióxido de carbono.

El carbono se presenta bajo numerosas estructuras y también de manera amorfa;

sus propiedades físicas son a menudo muy contrastantes. Tiene la propiedad de
poder combinarse con casi todos los elementos; se puede combinar tanto
con metales como con no metales (ejemplos: carburo de calcio, disulfuro de
carbono, cloroformo, etc.).

Se calculan aproximadamente unos 10 millones de compuestos de carbono, siendo

muchos de ellos esenciales para la vida en el planeta. A continuación, a modo de
resumen, las características y propiedades del carbono.

Características del átomo de carbono

1. Número atómico 6 y número de masa 12
Esto significa que tiene en su núcleo 6 protones y 6 neutrones, y que dicho núcleo
está rodeado por 6 electrones. Esos electrones se distribuyen en su estructura de
la siguiente manera: dos en su primer nivel (llamado s) y cuatro en su segundo
nivel (llamado p).

2. Es tetravalente
Esto significa que, como se señaló, tiene 4 electrones orbitando en su último nivel
de energía, los cuales se pueden combinar con los electrones más externos de
otros átomos, a menudo también de carbono, formando enlaces covalentes.

3. Tres posibles hibridaciones

En virtud de esos cuatro electrones de la capa más externa que se pueden
combinar con los electrones de otros átomos, el átomo de carbono puede formar
tres tipos de uniones, las que tienen implicancias en la geometría molecular final.
Estos enlaces pueden ser:

 simples (hibridación sp3)

 dobles (hibridación sp2)
 triples (hibridación sp)

4. Tres posibles configuraciones

Dado que el tipo de unión determina el ángulo de enlace, a su vez existen tres
posibles geometrías moleculares cuando el carbono participa de una unión:

 El enlace simple determina la formación de un tetraedro, con ángulos de 109.5°

 El enlace doble determina la formación de una estructura triangular plana, con
ángulos de 120°

5. El enlace triple determina la formación de una estructura lineal, con

ángulos de 180°

Tres grados de reactividad

El enlace simple determina la mayor distancia entre los átomos de carbono (1.54
Armstrongs) y por ende, la mayor estabilidad o menor reactividad (nivel de
energía: 347 Kj/mol). El enlace doble “acerca” los átomos de carbono (1.34
Armstrongs) y torna a la unión más reactiva (598 Kj/mol). El enlace triple es el que
más acerca los átomos de carbono entre sí (1.20 Armstrongs), por lo que son
estos los más reactivos (811 Kj/mol).

6. Relativa semejanza con el de silicio

El carbono es el primer miembro del grupo IV dentro de la tabla periódica de los
elementos. Le sigue en este mismo grupo el silicio, que también tiene 4 electrones
en su capa más externa. Sin embargo, el silicio no puede formar enlaces múltiples
silicio-silicio a causa de la repulsión que genera un mayor número de electrones
internos, lo que hace que los átomos no puedan aproximarse lo suficiente.

7. Presenta alotropía
Esto significa que puede presentarse bajo estructuras moleculares diferentes, en el
mismo estado físico, dependiendo de las condiciones de formación. Los alótropos
más importantes del carbono son:
  Diamante
 Grafito
 Lonsdaleíta
 Buckminsterfullereno
 Nanotubo de carbono
 Carbono amorfo
 Grafeno

8. Presenta isótopos
El carbono tiene solo dos isótopos naturales: el carbono 12, que es el mayoritario
(98,90%), y el carbono 13, presente en mínima proporción (1,10%). Además
existen trece isótopos inestables cuyos períodos de semidesintegración o vida
media van desde los 200 nanosegundos (como en el carbono 22) hasta los 5730
años (como sucede con el carbono 14). El carbono 13 se utiliza en estudios
estructurales (sobre todo, de RMN), el carbono 14 se emplea para datar objetos
arqueológicos, dada su larguísima vida media.

9. Se combina fácilmente
El carbono se puede combinar tanto con metales como con no metales (ejemplos:
carburo de calcio, disulfuro de carbono, cloroformo, etc.). Se estima que hay cerca
de 10 millones de compuestos de carbono, muchos de ellos esenciales para la
vida.

10. Kekulé y las bases de la química orgánica

El químico alemán August Kekulé postuló en el año 1858 una teoría estructural que
permitió explicar el fenómeno de resonancia del benceno, constituido por 6 átomos
de carbono y 6 de hidrógeno. Esto fue fundamental como antecedente del
concepto de enlace covalente introducido por Lewis, que sirve de base para
entender la química del carbono en general.

DEFINICIÓN DE HIDROCARBUROS
Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que
surge al combinar átomos de hidrógeno con otros de carbono. Según los
expertos en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa
en átomos de carbono enlazados con átomos de hidrógeno. Estas cadenas
de átomos de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o
ramificadas.
Cuando un hidrocarburo es extraído en estado líquido de una formación
geológica, recibe el nombre de petróleo. En cambio, el hidrocarburo que se
halla naturalmente en estado gaseoso se denomina gas natural.
La explotación del petróleo y del gas natural representa una industria muy
importante para la economía ya que permiten obtener combustibles
fósiles y producir lubricantes, plásticos y otros productos.
Es importante resaltar además que los hidrocarburos pueden generar
intoxicaciones graves, con trastornos severos para la respiración. Cuando
una persona se intoxica con un hidrocarburo, se le practica una intubación y
se le realiza ventilación mecánica.
Dado que los hidrocarburos están incluidos en el grupo de los disolventes de
tipo orgánico (líquidos que pueden despedir vapor) es muy común que las
intoxicaciones se produzcan por la vía inhalatoria, pero pueden asimismo
tener lugar a través de la ingesta o del contacto con la piel. En la vida
cotidiana, muchos de los productos de consumo para el hogar representan
potenciales fuentes de toxicidad; algunos ejemplos son las bombonas de gas,
el keroseno y la anilina.
Clasificación
 Cabe resaltar que es posible clasificar
los hidrocarburos como alifáticos o aromáticos. Los hidrocarburos
alifáticos, por su parte, pueden dividirse
en alcanos, alquenos y alquinos de acuerdo a las clases de uniones que
vinculan a los átomos de carbono.
Los hidrocarburos alifáticos, según la teoría, son aquellos que carecen de
anillo aromático. Pueden ser saturadoso no saturados. Los saturados son
los alcanos (grupo en el cual todos los carbonos poseen dos pares de
enlaces simples), mientras que los no saturados (también conocidos con el
nombre de insaturados) son los alquenos (que, como mínimo, presentan
un enlace doble) y los alquinos(con enlaces triples).

ALCANOS
¿Qué son los alcanos?
Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por
carbono e hidrógeno (hidrocarburos), que solo contienen
enlaces simples carbono-carbono.

Tipos de alcanos
Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y
policíclicos.

Nomenclatura de alcanos
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que
indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano,
propano...)

Propiedades físicas de los alcanos

Los puntos de fusión y ebullición de alcanos son bajos y
aumentan a medida que crece el número de carbonos
debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de
London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más
elevados que sus isómeros ramificados.

Isómeros conformacionales
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

Proyección de Newman
La energía de las diferentes conformaciones puede verse en
las proyecciones de Newman. Así en el caso del etano la
conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las
repulsiones entre hidrógenos.

Diagramas de energía potencial

Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede
representar en un diagrama de energía potencial donde
podemos ver que conformación es más estable (mínima
energía) y la energía necesaria para pasar de unas
conformaciones a otras.

Combustión de alcanos
Dada su escasa reactividad los alcanos también se
denominan parafinas. Las reacciones más importantes de
este grupo de compuestos son las halogenaciones
radicalarias y la combustión. La combustión es la
combinación del hidrocarburo con oxígeno, para formar
dióxido de carbono y agua

¿Qué son los alquenos?

Se conoce como alquenos a un tipo de hidrocarburos aromáticos en cuyas
moléculas es posible encontrar enlaces carbono-carbono, es decir, enlaces dobles
en su estructura.

Los alquenos u olefínicos son obviamente sustancias orgánicas que, junto a los
alcanos o parafínicos, los alquinos o acetilénicos y los cicloalcanos, constituyen los
hidrocarburos aromáticos, es decir, aquellos que tienen como elemento central el
anillo del benceno (C6H6). Se distinguen en esto último de los alifáticos, cuya piedra
fundacional es el metano (CH4).

A su vez, los hidrocarburos aromáticos pueden clasificarse en monocíclicos (un solo

anillo de benceno) y policíclicos (con varios anillos entrelazados), así que puede
haber alquenos pertenecientes a ambas clasificaciones.

Alquinos: propiedades, estructura,

nomenclatura, usos y ejemplos
Los alquinos son hidrocarburos o compuestos orgánicos que presentan en
sus estructuras un triple enlace entre dos carbonos. Este triple enlace (≡)
se considera un grupo funcional al representar un sitio activo de la
molécula, y por tanto es responsable de la reactividad de los mismos.

Aunque los alquinos no se diferencien mucho de los alcanos o alquenos,

éstos exhiben mayor acidez y polaridad debido a la naturaleza de sus
enlaces. El término preciso para describir esta leve diferencia es lo que se
conoce como insaturación.
 By jason.kaechler
(Flickr: Oxygen / Acetylene Torch) [CC BY 2.0
(https://creativecommons.org/licenses/by/2.0)], via Wikimedia Commons
Los alcanos son hidrocarburos saturados, mientras que los alquinos son los
más insaturados respecto a la estructura original. ¿Qué significa esto? Que
un alcano H3C–CH3 (etano) puede deshidrogenarse a H2C=CH2 (eteno) y
posteriormente a HC≡CH (etino, o mejor conocido como acetileno).

Nótese cómo a medida que se forman enlaces adicionales entre los carbonos
disminuye el número de hidrógenos enlazados a ellos. El carbono por sus
características electrónicas busca formar cuatro enlaces simples, por lo que
a mayor insaturación mayor será la tendencia a reaccionar (a excepción de
los compuestos aromáticos).

Por otro lado, el triple enlace es mucho más fuerte que el enlace doble (=) o
el simple (–), pero a un costo energético alto. De aquí que la mayoría de los
hidrocarburos (alcanos y alquenos) pueden formar triples enlaces a
temperaturas elevadas.

Como consecuencia de las altas energías de estos, y al romperse, liberan

mucho calor. Un ejemplo de este fenómeno se aprecia cuando se quema
acetileno con oxígeno y se aprovecha el intenso calor de la llama para soldar
o fundir metales (imagen superior).

El acetileno es el alquino más simple y pequeño de todos. De su fórmula

química puede expresarse otros hidrocarburos sustituyendo los H por grupos
alquílicos (RC≡CR’). Lo mismo sucede en el mundo de las síntesis orgánicas
mediante un gran número de reacciones.

Este alquino se produce de la reacción del óxido de calcio de la piedra caliza

y coque, materia prima que aporta los carbonos necesarios dentro de un
horno eléctrico:

CaO + 3C => CaC2 + CO

El CaC2 es el carburo de calcio, compuesto inorgánico que finalmente

reacciona con agua para formar el acetileno:

CaC2 + 2H2O => Ca(OH)2 + HC≡CH