1

UNIVALI – UNIVERSIDADE DO VALE DO ITAJAÍ

ESCOLA DO MAR, CIÊNCIAS E TECNOLOGIA
CURSO – ENGENHARIA QUÍMICA
DISCIPLINA – SÍNTESE ORGÂNICA – SEXTO PERÍODO
ACADÊMICOS: EDUARDO MATHEUS FERREIRA, GUILHERME EMANUEL
DE LIMA, TAINARA FÁTIMA DE BONA.

1. TÍTULO: SÍNTESE DA p-NITROANILINA

2. INTRODUÇÃO

São chamados nitrocompostos aromáticos aqueles que apresentam como grupo

funcional o NO2 ligado a uma estrutura aromática. O nitrobenzeno é um exemplo de
nitrocomposto. Este, é uma substância líquida nas condições ambiente, apresenta
coloração amarelada, toxidez e é muito empregado como solvente de substâncias
orgânicas. Eles são utilizados na fabricação de poliamidas, pesticidas, agrotóxidos,
explosivos e fármacos como paracetamol, antibióticos e drogas anticancerígenas, devido
suas propriedades de inibir a replicação do DNA.

A p-nitroanilina apresenta características básicas devido a possuir um grupo

amino, sua fórmula estrutural pode ser representada por C 6H6N2O2 e age como um
nucleófilo aceitando um próton quando reage e sua estrutura é estabilizada por
ressonância. Possui toxidade elevada por isso não deve ser ingerida, inalada ou
absorvida, tendo em mente que o seu descarte precisa ser controlado para que não seja
despejado como poluente, pois a mesma é nociva para organismos aquáticos e pode
gerar danos ao meio ambiente.

Sua função é bastante ampla, sendo usada como intermediário na fabricação de

remédios para aves, corantes, gasolina e inibidores de corrosão.

3. CONTEÚDO ABORDADO NA PRATICA: Reação de hidrólise do grupo acetamido.

4. DATA DE REALIZAÇAO DA PRATICA: 23/04/19

5. OBJETIVO DA PRATICA: Sintetizar a p-nitroanilina através da halogenação da p-

Nitroacetanilida.

6. REAÇÃO GERAL DE OBTENÇÃO:

 2

7. TABELA DE CONSTANTES FÍSICAS:

Reagentes e Produtos MM Ponto Densida Índice de

(g/mo de de Refração
l) Fusão(0 (g/ml)
C)
P-nitroanilina (C6H6N2O2) 138,1 147 1,44 -
2
Hidróxido de Amônio 35,04 -91,5 0,88 -
(NH4OH)
Ácido Sulfúrico (H2SO4) 98,08 10,49 1,84 -
Água (H2O) 18 0 1 1,33
p-nitroacetanilida 180 215 -
(CH3CONHC6H4-4-(NO2))
 3

8. METODOLOGIA
 4

9. RESULTADOS E DISCUSSÃO:

 Mecanismo de reação

O ácido nítrico recebe um próton de um ácido mais forte, o ácido sulfúrico

O
O O O
+ -
H O N
-
+ H O S O H H O
+
N
+
-
+ O S O H
O O O
O H

Depois de protonado, o ácido nítrico pode dissociar-se para formar o íon

nitrônio
O
O
+ + +
H O N
-
H2O + N
H O O

O íon formado (nitrônio), reage com a acetanilida para formar um íon arênio
H
H
O N CH3
N CH3
+
L e n ta

O
+ N C
+
O
H
O NO 2

Outros �
ons de resson�ncia

O íon arênio perde um próton para uma base de Lewis e transforma-se na p-

nitroacetanilida. O ácido sulfúrico é regenerado.
H

N CH3
O H
- CH3
H
C
+
O + O S O H N

NO 2 O O + H2SO 4
O 2N

 Cálculos de rendimento teórico e experimental com base no reagente

limitante.
 5

Conforme pode ser visto na reação acima, trata-se de uma reação 1:1, onde um
mol de p-nitroacetanilida irá reagir com um mol de água, resultando em 1 mol
da p-nitroanilina.

 Cálculo do n° de mols da p-nitroacetanilida.

m
n=( )
MM

n: número de mols.

m: massa utilizada da p-nitroacetanilida = 2,26 gramas

MM: massa molecular da acetanilida = 180 gramas

n= ( 2,26
180 )
=0,0 125 mols de p−nitroacetanilida

A p-nitroacetanilida é o limitante da reação.

 Cálculo do Rendimento Teórico.

180g/mol de p-nitroacetanilida  138,12 g/mol da p-nitroanilina.

2,26 g/mol de p-nitroacetanilida  X1

X1 = 1,73 g/mol de p-nitroanilina.

 6

 Cálculo do Rendimento Experimental.

Massa do Papel filtro: 0,96 gramas.

Massa do Papel + Produto = 1,79 gramas.

Massa obtida da p-nitroanilina = 1,79 – 0,96 = 0,83 gramas.

1,73 g/mol  100 %

0,83 g/mol  X2 X2 = 47,98 %

 Cálculos de economia atômica (%) de acordo a Química Verde.

( m produto
e . a .=
desejado
mreagentes )∗100
138,12
( 180+18
e . a .= )∗100
e . a .=69,75

 Discussão dos resultados.

A partir de 7 mL de ácido sulfurico e 2,26 gramas de p-nitroacetanilida

e foram obtidos 0,83 gramas de p-nitroanilina, o que representa um rendimento
experimental de 47,98 %.

Este rendimento baixo pode ser explicado, dentre outros fatores, por
falhas mecânicas dos operadores ou devido às purezas dos reagentes. A adição
do balão volumétrico na manta aquecedora pode ter aquecido de mais ou não
ter agitado o suficiente.

A formação da p-nitroanilina é uma reação lenta, pode ter ocorrido de

não se ter dado o tempo suficiente para que a reação se completasse.

Como a reação é importante ressaltar que o banho de

gelo tem a função de diminuir a temperatura, ou seja, diminuir
o grau de nitração, assim formando menores quantidades de
 7

produto nitrado e subprodutos orientando o grupo nitro para as

posições desejadas.

Também foi determinado o ponto de fusão do produto obtido, com isto,

foi determinado o grau de pureza da p-nitroanilina formada.

P. Fusão experimental: 135 °C

P. Fusão Teórico: 146 °C

146  100 %

135  X3 X3 = 92,46 %

Foi obtido um produto com 92,46 % de pureza, ou seja, um produto de

elevada pureza apesar de o rendimento experimental ter sido baixo.

10. CONCLUSÃO

Nesta prática foi verificada a reação de hidrolise da p-nitroacetanilida,

formando a p-nitroanilina com o auxilio do ácido sulfúrico, um catalisador, que é
recuperado no final. Além disso, foi visto a influência que a temperatura reacional
exerce na formação do produto, sendo necessária uma temperatura baixa para induzir a
formação do isômero para, caso contrário ocorreria a formação do isômero orto em
maiores proporções.

Com tudo, foi obtido um produto de elevada pureza, o que demonstra a eficácia
deste método na formação do produto desejado. Porém foi obtido um baixo
rendimento experimental que entre outros motivos pode ser explicado por não se ter
atingido a temperatura desejável a reação.
 8

12. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

PAVIA, Donald L. et al. Química Orgânica Experimental: Técnicas de escala
pequena. 2. ed. Porto Alegre: Bookman, 2009. 865 p. Tradução de Ricardo Bicca de
Alencastro.

VECCHIA, Roberto Dalla. Roteiro de aulas práticas. Curso Engenharia Química. 2019.
Universidade do Vale do Itajaí.

SILVA JUNIOR, José Nunes da. Síntese da p-nitroanilina. Disponível em

:<http:hp.unifor.br/disciplinas/n307/pratica_03_sintesedapnitroanilina.pdf>. Acesso em:
26 abr. 2019.