TP: Química

Alcohol
5to 6ª

Lucio Setton
Juan Silva
Ezequiel Rojas
 Índice
Introducción………………………………………………………Pág. 1 y 2

Historia…………………………………………………………...Pág. 3

Nomenclatura…………………………………………………......Pág. 4 y 5

Formulación y propiedades generales……………………………Pág. 6 y 7

Propiedades químicas de los alcoholes………………………….Pág. 8 y 9

Halogenación de alcoholes………………………………………Pág. 9 y 10

Oxidación de alcoholes…………………………………………Pág. 11

Deshidratación de alcoholes……………………………………Pág. 12

Fuentes…………………………………………………………Pág. 13

Usos……………………………………………………………Pág. 14

Efectos en el cuerpo y Alcoholismo……………………………Pág. 15 a 27

 Introducción

En química se denomina alcohol a

aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de
un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono, grupo
carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar
saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a
ciertos átomos (átomos adyacentes); esto diferencia a
los alcoholes de los fenoles.

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol (cada R

simbolizan un carbono sustituyente o un hidrógeno)
 Si contienen varios grupos hidroxilos se
denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que
a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes
secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono
que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes
terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que
a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos
compuestos: son muy comunes en la naturaleza y a
menudo tienen funciones importantes en los
organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden
llegar a jugar un papel importante en la síntesis
orgánica, al tener una serie de propiedades químicas
únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son
productos comerciales con numerosas aplicaciones,
tanto en la industria como en las actividades
cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen
numerosas bebidas.

Ángulo del grupo hidroxilo

 Historia

La palabra alcohol proviene del árabe ‫ الكحول‬al-

kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante) y kuḥūl que
significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se
llamaba «espíritu» a los alcoholes. Por ejemplo
«espíritu de vino» al etanol, y «espíritu de madera» al
metanol.

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por

destilación. Sin embargo, su descubrimiento se
remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose
al médico Arnau de Villanova, alquimista y profesor
de medicina en Montpellier. La quinta esencia
de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol
rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue
quien dio a conocer el origen y la manera de producir
el alcohol por medio de la fermentación vínica,
demostrando que bajo la influencia de la levadura de
cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido
carbónico y alcohol. Fue además estudiado
por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y
en 1854, Berthelot lo obtuvo por síntesis.
 Nomenclatura

Los alcoholes al igual que otros compuestos

orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen
diversas maneras de nombrarlos:
Común (no sistemática): se antepone la palabra
alcohol a la base del alcano correspondiente y se
sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo
tendríamos

Metano → alcohol metílico

Etano → alcohol etílico

Propano → alcohol propílico

IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el

nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo
Metano → metanol
en donde met- indica un átomo de carbono, -ano-
indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata
de un alcohol.
 También se presentan alcoholes en los cuales se hace
necesario identificar la posición del átomo
del carbono al que se encuentra enlazado el
grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el
dos significa que en el carbono dos (posición en la
cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, la
palabra but nos dice que es una cadena de cuatro
carbonos y la -l nos indica que es un alcohol
(nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es
sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan
los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de
grupos OH que se encuentre.

Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un

compuesto característico de las bebidas alcohólicas. Sin
embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia
de los alcoholes
 Formulación

Los monoalcoholes derivados de los alcanos

responden a la fórmula general CnH2n+1OH.

Propiedades generales

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor

característico, solubles en el agua en proporción
variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición,
pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por
ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia
de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional
hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua
debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molécula de agua y le permite formar enlaces de
hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del
tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a
medida que la cadena alquílica sea más larga y más
voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un
hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo
que su solubilidad será mayor en disolventes apolares,
y menor en disolventes polares.
 Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y
con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que
la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar

enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de
fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el
enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en
comparación con otros tipos de enlaces, se forman en
gran número entre las moléculas, configurando una red
colectiva que dificulta que las moléculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (sólido o
líquido), aumentando así sus puntos de fusión y
ebullición en comparación con sus alcanos
correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar
muy separados, por lo que se emplean frecuentemente
como componentes de mezclas anticongelantes. Por
ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -
16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
 Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o

bases gracias a que el grupo funcional es similar al
agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido
al que presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base

fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma
el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se
desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La
acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua,
aunque depende fundamentalmente del impedimento
estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, este será
menos ácido que si se encontrase enlazado a
un carbono secundario, y a su vez este sería menos
ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario,
ya que el impedimento estérico impide que la
molécula se solvate de manera efectiva.
 El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la
molécula posee un gran número de átomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los
átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga
negativa del oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no
compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse,
aunque en la práctica esto conduce a una base muy
débil, por lo que para que este proceso ocurra, es
necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.

Halogenación de alcoholes

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo

de Olah. Para clorar o bromar alcoholes, se deben
tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1.Alcohol primario: los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario
activado permanece en solución hasta que es
atacado por el ion cloruro. Con un alcohol
primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
 2.Alcohol secundario: los alcoholes secundarios
tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos
estables que los terciarios.
3.Alcohol terciario: los alcoholes terciarios
reaccionan casi instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido
clorhídrico directamente para producir el cloroalcano
terciario, pero si se usa un alcohol primario o
secundario es necesaria la presencia de un ácido de
Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como
alternativa la conversión puede ser llevada a cabo
directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede también ser convertido a bromoalcano
usando ácido bromhídrico o tribromuro de
fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo
rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de
fósforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl +
SO2 + HCl
 Oxidación de alcoholes

 Metanol: Existen diversos métodos para oxidar

metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como
la reacción de Adkins-Peterson.
 Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para
detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se
denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios
tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque
los carbocationes secundarios son menos estables
que los terciarios.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados
con oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como
lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos
una cetona con un número menos de átomos de
carbono, y se libera metano.
 Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes es un proceso

químico que consiste en la transformación de un
alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza
un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH)
desde el alcohol, generando una carga positiva en el
carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene
una interacción eléctrica con los electrones más
cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un
doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto

que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por
deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la
acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita
el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble
enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halógeno en
la Reacción de Appel.
 Fuentes

Muchos alcoholes pueden ser creados

por fermentación de frutas o granos con levadura, pero
solamente el etanol es producido comercialmente de
esta manera, principalmente como combustible y
como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o
del petróleo.
 Usos

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la

industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y
el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su
baja toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en
fármacos, perfumes y en esencias vitales como
la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
 Efectos del alcohol en el cuerpo

Los efectos del alcohol en el organismo son

numerosos y diversos. El alcohol, específicamente
el etanol, es una potente droga psicoactiva con un
número elevado de efectos terciarios que puede afectar
de manera grave a nuestro organismo. La cantidad y
las circunstancias del consumo juegan un papel
importante al determinar la duración de la
intoxicación. Por ejemplo, al consumir alcohol
después de una gran comida es menos probable que se
produzcan signos visibles de intoxicación que con el
estómago vacío. La hidratación también juega un
papel importante, especialmente al determinar la
duración de las resacas.

El alcohol tiene un efecto bifásico sobre el cuerpo, es

decir, que sus efectos cambian con el tiempo.
Inicialmente, produce sensaciones de relajación
y alegría, pero el consumo posterior puede llevar a
tener visión borrosa y problemas de coordinación.
Las membranas celulares son altamente permeables al
alcohol, así que una vez que el alcohol está en el
torrente sanguíneo, se puede esparcir en casi todos
los tejidos del cuerpo.
Tras el consumo excesivo puede aparecer la
inconsciencia, y niveles extremos de consumo pueden
llevar a un envenenamiento por alcohol y a la muerte
(una concentración en la sangre de 0.55% –aprox.
5 gramos de alcohol por litro de sangre– podría matar
a la mitad de los afectados por paro cardiorespiratorio
tras afectación bulbar).2 La muerte también puede ser
causada por asfixia, si el vómito –un resultado
frecuente de la ingesta excesiva– obstruye la tráquea y
el individuo está demasiado ebrio para responder. Una
respuesta apropiada de primeros auxilios a una persona
inconsciente y ebria es ponerla en posición de
recuperación.
Cuando el alcohol llega a la sangre (entre 30 y 90
minutos después de ser ingerido) se produce una
disminución de los azúcares presentes en la circulación
sanguínea, lo que provoca una sensación de debilidad
y agotamiento físico. Lo anterior es debido a que el
alcohol acelera la transformación de glucógeno (una
sustancia que se encarga de almacenar el azúcar en
el hígado) en glucosa y ésta se elimina de forma más
rápida.
 Otra acción del alcohol es que inhibe a la vasopresina,
una hormona sintetizada por el hipotálamo y luego
liberada por la neurohipófisis.

Esta hormona es la responsable de mantener el

balance de los líquidos en el cuerpo, ordenando
al riñón que reabsorba agua de la orina. Si la función
de la vasopresina falla el riñón empieza a eliminar más
agua de la que ingiere y provoca que el organismo
busque el agua en otros órganos. Esto provoca que
las meninges (membranas que cubren el cerebro)
pierdan agua y por tanto aparezca el dolor de cabeza.
El alcohol disminuye los niveles de vitamina B1 del
organismo.
 Fases de la intoxicación etílica

Tras la ingesta de alcohol se producen a corto plazo

una serie de efectos o síntomas, dependientes de la
dosis ingerida (aunque afectan otros factores
individuales).

 1- Fase de euforia y excitación. Tasa de

alcoholemia: 0,5 g/L. Locuacidad, euforia,
desinhibición, conducta impulsiva.
 2- Intoxicación. El organismo que no está
acostumbrado al alcohol se resiste. Poco a poco se
afecta el sistema nervioso al originarse la pérdida en
la capacidad de coordinar los movimientos
produciendo el desequilibrio y a veces caídas. Si se
abusa se puede producir la ataxia locomotriz que es
una parálisis propia de los alcohólicos. El alcohol
produce efectos depresivos y una aparente sensación
de calor al dilatarse los vasos cutáneos, pero lo que
ocurre realmente es la pérdida de calor del
organismo.
 3- Fase hipnótica o de confusión . Tasa de
alcoholemia: 2 g/L. Irritabilidad, agitación,
somnolencia, cefalea. Disartria, ataxia, dismetría.
Náuseas y vómitos.
 4- Fase anestésica o de estupor y coma. Tasa de
alcoholemia: 3 g/L. Lenguaje incoherente.
Disminución marcada del nivel de conciencia
(obnubilación y coma) y del tono muscular.
Incontinencia de esfínteres. Dificultad respiratoria.
 5- Fase bulbar o de muerte. Tasa de alcoholemia: 5
g/L. Shock cardiovascular. Inhibición del centro
respiratorio. Paro cardio-respiratoria y muerte.

Representación de los
efectos del alcohol en la
visión (fase 3).
 Efectos del alcohol en el cuerpo humano
Son muy diversos los efectos del alcohol a medio y largo plazo y actúan sobre
múltiples órganos y sistemas.

En el cerebro y sistema nervioso:

 El consumo de alcohol afecta gradualmente las

funciones cerebrales, en primer lugar a las
emociones (cambios súbitos de humor), los procesos
de pensamiento y el juicio. Si continúa la ingesta de
alcohol se altera el control motor, produciendo mala
pronunciación al hablar, reacciones más lentas y
pérdida del equilibrio.
 Altera la acción de los neurotransmisores, y
modifica su estructura y función. Esto produce
múltiples efectos: disminución de la alerta, retardo
de los reflejos, cambios en la visión, pérdida de
coordinación muscular, temblores y alucinaciones.
Disminuye el autocontrol, afecta a la memoria, la
capacidad de concentración y las funciones motoras.
 La combinación de los anteriores efectos es causa de
múltiples accidentes laborales y de circulación, que
cuestan la vida cada año a millones de personas en
todo el mundo.
 El alcohol es responsable de más del 73% de los
accidentes con víctimas mortales.4
 El alcohol daña las células cerebrales, así como los
nervios periféricos, de forma irreversible.5
 La disminución de vitamina B1 producida por el
alcohol puede llevar a la enfermedad de Wernicke-
Korsakoff, que provoca alteraciones de los
sentimientos, pensamientos y memoria de la
persona. Los afectados confunden la realidad con
sus invenciones.
 Produce trastornos del sueño.
 Las personas alcohólicas se aíslan de su entorno
social, suelen padecer crisis en los ámbitos
familiares (discusiones, divorcios, abandonos) y
laboral (pérdida del empleo), lo que los conduce a
la depresión y, en algunos casos, al suicidio.6
 Pérdida progresiva de la memoria y de otras
capacidades mentales.
 La mayor parte de sus efectos depende del grado de
consumo, centros superiores como: el habla o el
juicio se deprimen en primera instancia tiempo
después centros inferiores como: la respiración y los
reflejos espinales.
 En dosis mayores tanto los mecanismos inhibitorios
como excitatorios se ven disminuidos, pudiendo
llegar hasta el estado de coma.
 En fases avanzadas produce alteraciones mentales
serias y daño cerebral irreversible.
 Periodos de amnesia, con alteración profunda de la
memoria y la conciencia de diversa duración
(minutos, horas o hasta días).

En el corazón y sistema circulatorio:

 Aumenta la actividad cardíaca (aunque un consumo

muy moderado mejora la circulación, una dosis
superior produce daños).
 En dosis elevadas aumenta la presión
sanguínea (hipertensión) y produce daño en el
músculo cardíaco por sus efectos tóxicos.
 Debilita la musculatura cardíaca y por consiguiente,
la capacidad para bombear sangre.
 Produce vaso dilatación periférica, lo que genera
enrojecimiento y un aumento de la temperatura
superficial de la piel.
En el sistema digestivo: estómago, páncreas,
hígado, esófago:

Las molestias gástricas son debidas a erosiones en las

mucosas producidas por el etanol. El ardor estomacal
será mayor si se han mezclado diferentes bebidas o
combinados, ya que la irritación gástrica se deberá a
todos los componentes bebidos.

 Aumenta la producción de ácido gástrico que genera

irritación e inflamación en las paredes del estómago
por lo que, a largo plazo, pueden aparecer úlceras,
hemorragias y perforaciones de la pared gástrica.
 El cáncer de estómago ha sido relacionado con el
abuso del alcohol. También provoca cáncer de
laringe, esófago, páncreas y en algunas casos de
vejiga.
 Provoca esofagitis, una inflamación del esófago,
varices esofágicas sangrantes y desgarros de
Mallory-Weiss.
 Puede producir pancreatitis aguda, una enfermedad
inflamatoria severa del páncreas, con peligro de
muerte.
 Puede provocar pancreatitis crónica, que se
caracteriza por un intenso dolor permanente.
 Otras alteraciones posibles son la diabetes tipo II
y peritonitis.
 El hígado es el órgano encargado de metabolizar el
alcohol, que es transformado por las enzimas del
hígado primero en acetaldehído y después en acetato
y otros compuestos. Este proceso es lento y no está
exento de daños (el acetaldehído despolariza
las proteínas, oxida los lípidos,
consume vitaminas del grupo B y daña los tejidos).
 Al irritarse la célula hepática es posible que se
produzca hepatitis alcohólica, debido a la
destrucción celular e inflamación tisular. Con el
tiempo, el hígado evoluciona (hígado
graso o esteatosis) para adaptarse a la sobrecarga
metabólica, pudiendo llegar a hepatitis y más tarde a
la cirrosis hepática, producto de la muerte celular y
la degeneración del órgano. Esta grave enfermedad
puede degenerar finalmente en cáncer de
hígado, insuficiencia hepática, y producir la muerte.
 Otros signos de alteración hepática son la ictericia,
un tono amarillento que adquiere la piel y
la esclerótica, y los edemas, acumulación de líquido
en las extremidades.
 Altera la función del riñón, reduciendo los niveles
de la hormona antidiurética, provocando
 deshidratación y tomando agua de otros órganos
como el cerebro, lo cual genera dolor de cabeza.
 El alcohol aporta abundantes calorías (7 kcal por
gramo de alcohol) con escaso valor nutritivo. No
nutre pero elimina el apetito, sustituye a otros
alimentos más completos y a la larga puede generar
desnutrición. Esto se agrava pues inhibe la
absorción de algunas vitaminas y minerales.

En la sangre:

 Inhibe la producción de glóbulos blancos y rojos.

 Sin la suficiente cantidad de glóbulos rojos para
transportar oxígeno, sobreviene la anemia
megaloblástica.
En los sistemas inmunitario y reproductor:

La falta de glóbulos blancos origina un fallo en

el sistema inmunitario, aumentando el riesgo de
infecciones bacterianas y virales.
 Puede causar infertilidad y disfunción eréctil.

En el embarazo y el feto:

 El abuso del alcohol en el embarazo puede

desencadenar el síndrome alcohólico fetal. Sus
síntomas son un retardo del crecimiento, alteración
de rasgos cráneo-faciales, malformaciones
cardíacas, malformaciones hepáticas,
malformaciones renales, malformaciones oculares y
malformación cerebral.
 El mayor daño se produce en el sistema nervioso
central del feto, en el que puede aparecer retraso
mental.
 El bebé puede nacer con alguna enfermedad crónica
Síndrome de dependencia alcohólica
(alcoholismo):

Es de los problemas más graves asociados al consumo

de alcohol por la gran cantidad e importancia de los
síntomas que engloba.

La dependencia al alcohol puede resultar de una

predisposición genética, una enfermedad mental, el
consumo de alcohol abundante, sostenido y abusivo o
una combinación de estos factores. Esta enfermedad
no solo afecta al adicto sino también la vida de todo
aquel que se encuentra a su alrededor. Investigaciones
recientes sobre genética y neurociencia han
identificado ciertas características genéticas que se
cree están relacionadas con la dependencia al alcohol.
 Bibliografía

o https://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol

o https://es.wikipedia.org/wiki/Efectos_del_a
lcohol_en_el_cuerpo

o https://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholismo

o https://es.slideshare.net/hmoreno0123/into
xicacin-por-alcohol-etlico-metlico-y-
etilenglicol

o https://portalacademico.cch.unam.mx/alu
mno/biologia1/unidad2/fermentacion/alcoh
olica