-INTRODUCCIÓN

Las cetonas, son compuestos orgánicos cuya fórmula general es en la

cual, dos radicales alquilo o arilo R1 y R2, se enlazan al carbono carbonílico, es decir el carbono
unido mediante un doble enlace covalente con el oxígeno. La cetona alifática más sencilla es la
metil cetona ó dimetil cetona, cuyo nombre común es acetona, la cual es utilizada para quitar el
esmalte con la cual se pintan las uñas y es utilizada también como solvente.

-OBJETIVO

Que el alumno aprenda un método de obtención de una cetona, en este caso de la dimetil
cetona ó propanona, por destilación seca de acetato de calcio.

-LUGAR

Esta práctica se realizará en el laboratorio.

-SEMANA DE EJECUCIÓN.

Del 31 de octubre al 4 de noviembre de 2016.

- MATERIAL Y EQUIPO

3 tubos de ensayo de 22 mm x 175 mm

3 vasos de precipitado de 250 ml

3 soportes universales

3 pinzas para soporte

3 mecheros de Bunsen

10 tubos de ensayo de 22 mm x 175 mm

10 tapones de hule con tubo de desprendimiento

3 Matraces balón.

3 Refrigerantes ó serpentines.

3 piezas de hule para recirculación de agua.

25 gramos de acetato de calcio ó acetato de sodio.

-DESARROLLO DE LA PRÁCTICA.
1. Montar un dispositivo de destilación.
2. Poner 8 gramos de acetato de calcio ó acetato de sodio seco en el tubo de ensayo de 22 x
175 mm.
3. Ajustar el tapón con el tubo de desprendimiento lateral en el tubo de ensaye.
4. Poner agua fría o hielo en un vaso de precipitados.
5. Colocar un tubo de ensaye mediano sumergido en el agua fría hasta la mitad para
recibir la propanona.
6. Calentar fuertemente el tubo de ensaye que contiene el acetato de calcio y prolongar el
calentamiento hasta que ya no destile propanona.
7. Identificar por su olor característico el producto obtenido.

- EVALUACIÓN Y RESULTADOS

La práctica se evaluará con el reporte de laboratorio, en la cual se deberán incluir

fotografías del experimento, así como las respuestas a una serie de preguntas planteadas que
son las siguientes:
1. ¿Cuál es la fórmula del acetato de calcio ó acetato de sodio?
2. ¿Cuál es la fórmula de la acetona ó metil cetona, llamada también propanona?
3. ¿Cuántas moléculas de acetato de calcio ó de sodio se requieren para producir una
molécula de dimetilcetona?
4. Plantee la reacción de obtención de la dimetil cetona de acuerdo al experimento realizado.

-REFERENCIAS.

1. Química Orgánica. Morrison , R. T. & R. N. Boyd. Allyn and Bacon., Editorial

Pearson Education. 2000.
2. Química Orgánica. McMurry J. México; DF. 6ª.ed. Thomson 2004.

Existen muchos métodos para la obtención de cetonas uno de

ellos es la pirolisis, la cual se desarrollara en el siguiente
informe en donde las sales de cationes bivalentes (Ca, Ba)
sometidas a un fuerte calentamiento se descomponen
generandocarbonato y una cetona. Las sales se forman por
reacción de un ácido carboxílico con el hidróxido
correspondiente. Un segundo método de obtención es la
deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. También se
determinaran las características físicas que tiene la acetona en
particular.

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

• Obtener una cetona por medio de una pirolisis de un acetato

eidentificarla.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

• Conocer las características físicas de la acetona

• Conocer las características químicas de la acetona
• Identificar otros métodos de obtención de las cetonas

MARCO TEORICO

Acetona
Nombre (IUPAC) sistemático: Propanona
General
Otros nombres Dimetilcetona, Acetona, ß-cetopropano
Fórmula semidesarrollada CH3(CO)CH3
Fórmula molecular C3H6O
Propiedadesfísicas
Estado de agregación: Líquido
Apariencia: Incoloro
Densidad: 790 kg/m3; 0,79 g/cm3
Masa molar: 58,09 g/mol
Punto de fusión: 178.2 K (-94.9 °C)
Punto de ebullición: 329.4 K (56.3 °C)
Viscosidad: 0,32 cP a 20 °C (293 K)
Riesgos
Ingestión Náuseas, vómitos
Inhalación Salivación, confusión mental, tos, vértigo,
somnolencia, dolor de cabeza, dolor de garganta, pérdida del
conocimiento.Piel Piel seca, enrojecimiento.
Ojos Enrojecimiento, dolor, visión borrosa. Posible daño en la
córnea.
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula

química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se
encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura
ambiente se presenta comoun líquido incoloro de olor
característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es
soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la
fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros
productos químicos, así como disolvente de otras sustancias
químicas.

KNomenclatura
La nomenclatura de la acetona según la IUPAC es propanona.
Y la nomenclatura común es dimetil cetona. Son erróneas
porredundantes las denominaciones 2-propanona y propan-2-
ona porque el grupo funcional cetona sólo puede encontrarse
en el segundo carbono de la molécula.

Química Industrial

Procesos de fabricación
La síntesis a escala industrial de la acetona se realiza
mayoritariamente según el proceso catalítico de hidrólisis en
medio ácido del hidroperóxido de cumeno, que permite también
la obtenciónde fenol como coproducto, en una relación en peso
de 0,61:1. Un segundo método de obtención es la
deshidrogenación catalítica del alcohol isopropílico. Pasando
un ácido mono carboxílico a través de un tubo empacado con
oxido de manganeso y calentando a 300-400 ˚ C. También por
destilación seca de las sales alcalinotérreas de los ácidos
mono carboxílicos y dicarboxílicos (hasta 7 átomos decarbono).
Por descarboxilación de sales de los metales divalentes ((R-
COO)2M) tales como Ca, Ba, Mn, To y Ce es parcial (pérdida
de 1 mol de CO2 entre 2 moles de ácido), dando la
correspondiente cetona.

Otras vías de síntesis de acetona:

1. Biofermentación
2. Oxidación de polipropileno
3. Oxidación de diisopropilbenceno

OBTENCIÓN DE CETONAS SIMÉTRICAS O CÍCLICAS POR

PIRÓLISIS DE SALESCÁLCICAS O BÁRICAS:
Las sales de cationes bivalentes (Ca, Ba) sometidas a un fuerte
calentamiento se descomponen generando carbonato y una
cetona. Las sales se forman por reacción de un ácido
carboxílico con el hidróxido correspondiente. Sólo es útil el
empleo de 2 moles de un mismo ácido y no 2 ácidos distintos
porque se obtendrían mezclas de distintas cetonas R-CO-R, R-
CO-R’ y R’-CO-R’.

Si se puede hacer de esa manera. Habria que calentarla sobre 200ºC. La pirolisis de
una sal calcica de un acido organico es una forma de hacer cetonas.

(R-COO)2Ca => R-CO-R + CaCO3

De todos modos, la acetona es barata y facil de conseguir.

MATERIALES:
- Cápsula de porcelana
- Mechero de Bunsen
- Tripié
- Tubo de ensayo de 20 x 200 mm
- Refrigerante recto
- Termómetro
- Matraz de destilación
REACTIVOS:
18 g de acetato de sodio anhidro
10 g de acetato decalcio
Nitro prusiato de sodio
Hidróxido de sodio
Ácido Américo

Esto requiere la fisión del enlace carbono-carbono en

el acetato Se sugirió un mecanismo de radicales libres para
interpretar los resultados. UNA
Se ha aplicado una técnica de trazador similar en nuestro
laboratorio en el estudio de tales
Pirolisis

Descripción
Esta sección es del libro " Principios y procesos de destilación ", de Sydney Young. También
disponible en Amazon: Principios y procesos de destilación .

Capítulo XXIII. Producción de acetona por

medios distintos a la fermentación
Fabricación de acetona a partir de acetato de cal, etc. - La acetona se produce comercialmente
por destilaciónseca de varios acetatos, generalmente se utiliza acetato de calcio (acetato de cal gris
comercial) o acetato de bario. Generalmente se emplea el acetato simple, aunque se han
recomendado mezclas de dos acetatos (FP 439732/1911). El acetato de calcio gris generalmente
contiene alrededor del 80 por ciento de acetato de calcio, el 20 por ciento restante consiste en agua
y varias impurezas, incluidas pequeñas cantidades de formiato de calcio y propionato, así como
sales de otros ácidos orgánicos.
Fig. 93.
El acetato de calcio cuando se calienta a una temperatura de aproximadamente 380 ° C se
descompone, dando acetona y un residuo de carbonato de calcio, pero al mismo tiempo las sales de
calcio presentes como impurezas también reaccionan y el acetaldehído y varias cetonas superiores
se forman junto con la condensación. productos Además, se forman otras impurezas (como
dumasin) y cuerpos similares a alquitrán.
La destilación de acetato de calcio se lleva a cabo generalmente en una retorta circular poco
profunda que toma una carga de 300 lb a 700 lb. La Fig. 93 muestra un dibujo del contorno
(proporcionado amablemente por el Sr. WT Thomson, FIC) del tipo habitual de réplica empleada.
El calentamiento de la retorta se realiza mediante fuego directo. Se proporciona engranaje de
agitación y los tubos de salida están equipados con barras que pasan a través de las juntas de
relleno y tienen un disco de hierro en el extremo para que los tubos puedan limpiarse de polvo,
alquitrán, etc., a intervalos durante la destilación. Una vez que se ha cargado la retorta, se inicia el
engranaje de agitación, y el calentamiento se inicia moderadamente al principio, ya que la acetona y
el agua se liberan a una temperatura moderada. La temperatura aumenta gradualmente hasta 380 °
C, cuando la descomposición del acetato avanza enérgicamente. Se sopla vapor al final para barrer
la última porción del destilado. El vapor de la retorta pasa primero a través de un tanque en el que
se retiene la mayor parte del polvo y el alquitrán. La acetona y el vapor de agua mezclados con las
impurezas volátiles pasan, y se condensan en un gusano y se recogen en un tanque
galvanizado. Hacia el final de laDestilación El contenido del tanque de polvo y alquitrán se calienta
mediante una bobina de vapor para expulsar cualquier acetona que pueda haberse condensado con
el alquitrán.
El destilado se diluye con agua hasta que la gravedad específica llega a 0,960. Luego el líquido se
agita bien y se deja reposar durante 12 horas. El alquitrán, las cetonas superiores, etc., que se
elevan a la parte superior se escurren por medio de un grifo a un tanque contiguo. Al licor crudo
que contiene acetona se le agregan 3.5 libras de hidrato de sodio por 1000 galones de líquido. El
líquido se agita entonces bien y se transfiere a un alambique rectificador. La adición de la solución
de hidrato de sodio evita que los ácidos volátiles pasen al destilado.
Se recogen dos fracciones, cuyo tratamiento posterior se indica en la Tabla 95. El objeto de agregar
ácido sulfúrico es evitar que las aminas pasen al destilado. Se emplea el mismo tipo de alambique
que en la destilación final de acetona producida por fermentación. «
La presencia de álcali (cal libre) en el acetato de calcio se considera una desventaja si se desea un
alto rendimiento. Becker1 introduce una corriente de dióxido de carbono en el recipiente calentado
que contiene el acetato de calcio para prevenir la formación de cal libre. Para la preparación de
cetonas por la descomposición por calor de ciertas sales de calcio en una corriente de dióxido de
carbono, hay una referencia anterior a la de Becker. En 1891, S. Young2 preparó dibencilcetona con
buen rendimiento calentando fenilacetato de calcio seco en una corriente de dióxido de carbono. Se
proporciona una breve descripción del aparato (Fig. 94) y el método empleado a escala de
laboratorio. La sal de calcio secada a 130 ° se colocó en un
1 Zts. Ang. Chem., 1907, 20, 206. 2 Trans. Chem. Soc, 1891, 59, 621.

Fig. 94.
Bulbo cilíndrico de vidrio de la mesa 95 sellado a un tubo más estrecho. La bombilla se calentó con
el vapor de azufre hirviendo en un recipiente de hierro con bridas provisto de una cubierta de
hierro pesado. El tubo estrecho al que ya se hizo referencia estaba provisto de un tapón de goma
india, a través del cual pasaba un tubo en T. Un trozo de tubo de barómetro agrandado de forma
cónica en su extremo inferior pasó a través del tubo en T y el tubo estrecho. Estaba unido al tubo en
T por un corcho. El tubo del barómetro se dobló como se muestra en la Fig. 94, después de colocar
el tubo en T y el corcho en su lugar. Es posible que un baño que contiene una mezcla de
proporciones moleculares iguales de nitrato de potasio y sodio pueda ser sustituido con ventaja por
el baño de azufre. El límite de temperatura para la destilación debe ser de 370 a 446 °.

El sobrecalentamiento debido al contacto directo del acetato con las paredes calientes de la retorta
ha sido superado en gran medida por el empleo de una réplica hecha por FH Meyer de Hannover. La
figura 95 muestra una réplica de este tipo. Las bandejas de acetato se colocan sobre un camión
perforado que se mueve con ruedas en la retorta. Mediante este método, una carga gastada se retira
fácilmente y se inserta una carga nueva con poca pérdida de calor, y se evita la operación
polvorienta de retirar la cal gastada.
Un método algo relacionado con lo anterior consiste en pasar una corriente continua de ácido
piroligno sobre un acetato calentado capaz de formar acetona.1

Conversión de ácido acético a acetona en presencia

de un catalizador
Cuando los vapores de ácido acético pasan a recipientes herméticos que contienen algún material
poroso saturado con cal o barita, se produce una buena conversión a acetona.2
Matheson describió recientemente los métodos desarrollados en Shawinigan Falls, Canadá, para la
preparación de acetona a partir de ácido acético sintético.1 En la instalación experimental se
emplearon tres tubos (cuatro pulgadas) de 6 pies de longitud. Se calentaron eléctricamente por
medio de un devanado de resistencia y el ácido se vaporizó antes de pasar al tubo. El catalizador
consistía en cal hidratada mezclada con una pequeña cantidad de magnesia depositada sobre
piedra pómez. El rendimiento obtenido fue de aproximadamente .95 por ciento del teórico. Cuando
el proceso se desarrolló para un experimento a gran escala, se encontraron dificultades iniciales
debido a la dificultad de la transferencia de calor. La figura 96 es un diagrama del proceso de
acetona tal como se trabajó en las cataratas Shawinigan. Los recipientes de conversión consisten en
tubos de acero, 13 pies de largo, 12 pulgadas de diámetro con núcleo de calentamiento central. Se
rellenaron con bolas de hierro fundido sobre las cuales se colocó el catalizador sumergiendo las
bolas en una pasta del catalizador y secándolas en el tubo mediante el paso de una corriente de
aire. Setenta y dos de estos tubos fueron instalados y esta instalación fue suficiente para la
producción de diez toneladas de acetona por día. La figura 97 muestra los detalles de uno de los
tubos de conversión. Los vapores mixtos de acetona, agua y ácido acético no convertido se
combinaron desde 24 de estos tubos hasta el principal que conduce a depuradores alcalinos
mantenidos a 98 ° C por el calor de los gases; La acetona y los vapores de agua que pasaron por los
lavadores se condensaron para dar una solución acuosa de acetona al 20 por ciento. Esta mezcla se
rectificó en una acetona continua ordinaria. La temperatura óptima para la conversión fue de 485 °
C. Cada tubo recibió tres termopares que conducían a un tablero central y la temperatura se
mantuvo constante instalando los devanados de resistencia en paralelo para que cualquiera de los
devanados paralelos pudiera cortarse. a medida que la temperatura fluctuaba. El hierro tuvo una
acción perjudicial sobre la conversión, pero esta dificultad se eliminó al recubrir las paredes del
tubo con el propio catalizador. El cobre es el mejor metal que se emplea para los tubos, pero su
costo es muy alto. Después de cada catorce días es necesario renovar el catalizador volviendo a
recubrir las bolas. A cada tubo se le suministraron tres termopares que llevan a un tablero central
de conmutación y la temperatura se mantuvo constante instalando los devanados de resistencia en
paralelo para que cualquiera de los devanados paralelos pudiera cortarse a medida que la
temperatura fluctuaba. El hierro tuvo una acción perjudicial sobre la conversión, pero esta
dificultad se eliminó al recubrir las paredes del tubo con el propio catalizador. El cobre es el mejor
metal que se emplea para los tubos, pero su costo es muy alto. Después de cada catorce días es
necesario renovar el catalizador volviendo a recubrir las bolas. A cada tubo se le suministraron tres
termopares que llevan a un tablero central de conmutación y la temperatura se mantuvo constante
instalando los devanados de resistencia en paralelo para que cualquiera de los devanados paralelos
pudiera cortarse a medida que la temperatura fluctuaba. El hierro tuvo una acción perjudicial sobre
la conversión, pero esta dificultad se eliminó al recubrir las paredes del tubo con el propio
catalizador. El cobre es el mejor metal que se emplea para los tubos, pero su costo es muy
alto. Después de cada catorce días es necesario renovar el catalizador volviendo a recubrir las bolas.
1 J. Soc. Chem. Ind, 1906, 25, 634; 1907, 26, 1002; 1908, 27, 277.
2 J. Soc. Chem. Ind., 1899, 18, 128, 828. Bauschlicker, DRP 81914.
1 Canadian Chem. J., agosto de 1919.
Fig. 97.
La eficiencia promedio del proceso es de alrededor del 85 por ciento, y la acetona producida supera
las especificaciones comerciales más estrictas.
Acetona del espíritu de madera
El proceso de eliminación de acetona del alcohol metílico en la escala de fabricación se describe en
Mariller, La Distillation fractionnee, 1917, pág. 402.
Sin embargo, la purificación de la acetona así obtenida no se ha logrado hasta ahora a gran
escala. Los señores Barbet y Fils and Co. de París hicieron intentos de hacerlo en Canadá, pero dicen
que no lograron obtener un producto terminado que contenga más del 92 por ciento de
acetona. Ciertas impurezas, particularmente el alcohol metílico, permanecieron en la acetona y no
pudieron eliminarse por rectificación ni por tratamiento químico.
El alcohol metílico y la acetona proporcionan una mezcla binaria azeotrópica que hierve a 55,95 ° C
y que contiene un 86,5% de acetona en el líquido destilado. Si bien la presencia de mezclas
azeotrópicas de alcohol, alcohol metílico y una sustancia como el acetato de metilo, no se ha
demostrado definitivamente, sin embargo, en la práctica tal mezcla ternaria hierve a una
temperatura casi constante. En la destilación del alcohol de madera existe la posibilidad de la
formación de varias mezclas binarias azeotrópicas y probablemente de mezclas ternarias, y por
esta razón es prácticamente imposible obtener una acetona pura por destilación y fraccionamiento
solo.
La acetona y el disulfuro de carbono dan una mezcla azeotrópica que hierve a 39,25 ° y que
contiene 34 por ciento en peso de acetona en la mezcla. En este hecho se ha basado un proceso para
la purificación de acetona por Duclaux y Lavzenberg.1 A la acetona se le agrega 1.7 veces su
volumen de disulfuro de carbono. El destilado entre 38-40 ° se extrae con agua y la solución acuosa
se destila. La acetona pura se recoge de 56.1 ° a 56.3 °.
Cuando el alcohol metílico está presente, como en la mezcla de alcohol de madera, el proceso debe
modificarse ya que el alcohol metílico y el disulfuro de carbono dan una mezcla azeotrópica que
hierve a 37.5 °. Las mezclas azotrópicas se dejan sobre carbonato de potasio durante algún tiempo
antes de la extracción con agua, y se agrega sulfato de cobre al extracto de la solución acuosa antes
de su fraccionamiento. De esta manera se afirma que la mayor parte del alcohol metílico se elimina.

Acetona De Otra Fuente

Otro método que se ha sugerido para la preparación de acetona depende de la acción de un agente
reductor o amina sobre un ácido o éster monobásico.
1 toro. Soc. Chem., 1920 (IV.), 779-782, Cf. también J. Chem. Soc. (A), 1920, 118, 1, 818.
2 P. de la Fresnaye y E. Cadorat de la Gabiniere, FP 451374/1912, abst. J. Soc. Chem. Ind., 1913, 32,
625.

Continuar a:

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