UNIVERSIDAD NACIONAL

AGRARIA LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA – LABORATORIO

INFORME DE LA PRÁCTICA N° 7

Título: ¨ Reacciones de Hidrocarburos ¨

Apellidos y nombres de los integrantes “Mesa 6 Q-5”:
 Carrera Ñahui, Leonardo Rafael 20170325
 Osnayo Hernandez, Felipe 20170371
 Rodriguez Pineda, Marco Antonio 20170381
 Rojas Laime, David Zuriel 20170318
Horario de práctica (día y hora): Lunes – 11:00-13:00
Apellidos y nombres del profesor de laboratorio: Barrera, Melissa
Fecha de la práctica realizada: lunes 23 de octubre del 2017
Fecha de entrega del informe: lunes 30 de octubre del 2017

LA MOLINA – LIMA – PERÚ

REACCIONES DE HIDROCARBUROS

I. Resumen:
Esta semana se desarrollaron una serie de experimentos de reacciones de
hidrocarburos, el primero fue un ensayo con solución de bromo en
tetracloruro de carbono el objetivo de este primer experimento es el de
determinar cuál de los compuestos usados cambia de coloración al
reaccionar con Br2/CCl4, el segundo fue el ensayo de Baeyer en el cual se
usa el reactivo de Baeyer que es una solución acuosa de permanganato de
potasio que permite reconocer la presencia de enlaces dobles, el objetivo de
este experimento fue determinar con cuál de los compuestos usados el
reactivo de Baeyer reacciona para cambiar de coloración y formar un
precipitado de color marrón, el tercer experimento fue el ensayo con ácido
sulfúrico este sirve para diferenciar hidrocarburos insaturados de los
alcanos y aromáticos, el objetivo de este experimento es determinar cuál de
los compuestos reacciona con el ácido sulfúrico y forman una sola fase
antes de 5 minutos, y por último se desarrolló el ensayo con ácido nítrico
en este se hace uso de una reacción con benceno y con ayuda de un cambio
de temperatura, el objetivo es el de ver si se formó un líquido aceitoso
amarillentos de olor aromático.
Las reacciones de hidrocarburos son aplicados para formar compuestos
necesarios en el área industrial ya que estos son una fuente importante de
generación de energía pero no solo para la industria si no para nuestros
hogares también son usados en la industria de la medicina para la
fabricación de fármacos, así como también para poder determinar e
identificar algún compuesto del que no se está seguro cual es y gracias a
estas reacciones pueden ser identificados como lo hicimos en el
experimento.
II. Detalles:
1.- Métodos:
- Para la primera reacción hacemos reaccionar el Br2/CCl4 con cada uno
de los hidrocarburos (alcano, alqueno y aromático) para demostrar que solo
reacciona con el alqueno en condiciones normales, y frente al alcano en
presencia de luz
- Para la segunda reacción se hizo reaccionar l el KMnO4 con cada
hidrocarburo para demostrar que este solo reacciona con el alqueno
formando un doble enlace
- Para la tercera reacción se hizo reaccionar el H2SO4 con cada
hidrocarburo para demostrar, nuevamente, que este reacciona rápidamente
con el alqueno formando una sola fase
- Para la cuarta reacción solo se hizo reaccionar el aromático con el HNO3
más el H2SO4 para formar un líquido aceitoso, que indica la nitración del
bnceno
2.- Diagrama de flujo:

Ensayo con solución de bromo

en tetracloruro de carbono

A los tubos, agregar 15 gotas

de los hidrocarburos

A cada uno agregar

15 gotas Br2/CCl4

Si No
¿Hay cambio en el Alcano-
Alqueno
tubo de ensayo? Aromático
 Ensayo de Baeyer

Tomar 4 tubos de ensayo agregarle las gotas de

hidrocarburos

A los tubos adicionar un par de

gotas de KMnO4

No
Si ¿Forma Alcano o
Alqueno precipitado aromático
marrón?

Ensayo con ácido sulfúrico

Tomar 4 tubos de ensayo y enumerarlos

Agregar 1ml de H2SO4 concentrado

A cada uno agregar 0,5 de hidrocarburos

Si ¿Se No
Alqueno forma 1 Alcano o
fase? aromático
 Ensayo con Ac. Nítrico

Mezclar 8 gotas de benceno, 8 gotas de HNO3 y una gota

de H2SO4

Hervir la mezcla por 5 minutos

Si No
Nitración del
Verter la solución sobre hielo No hay Rx.
Benceno

III. Resultados:
Se hicieron 4 ensayos para determinar la reacción de cada compuesto
frente a uno. Los resultados fueron los siguientes:
MUESTRA
ENSAYO REACTIVO
Alcano Alqueno Aromático M.P.
N° 1 Br2/CCl4 ✓ ✓ X X
N° 2 KMnO4 X ✓ X X
N° 3 H2SO4 X ✓ X X
N° 4 HNO3 - - ✓ -

IV. Discusión:
Para el primer ensayo se tomó 10 gotas de cada muestra y a estos se les
adiciono 7 gotas de una solución de bromo en tetracloruro de carbono
(Br2/CCl4). Lo que encontramos fue que en el alqueno rápidamente
reacciono, en el alcano solo reacciono frente a la luz y el aromático junto a
la muestra problema no reaccionaron.
Sucede que en el alqueno el Br2 rompió rápidamente el enlace doble,
uniéndose a cada carbono que compuso este doble enlace. Mientras que en
el alcano se sustituye un hidrogeno unido al carbono por un bromo,
produciendo el nuevo alcano más bromuro de hidrogeno (HBr), siempre y
cuando este en presencia de luz. Se necesita la presencia de luz (o de calor)
para aportar algo de energía al sistema, debido a que la energía necesaria
para formar los enlaces correspondientes a la reacción es mayor a la que
provee el sistema.
Para el segundo ensayo se tomó 10 gotas de cada muestra y se le adiciono 7
gotas de permanganato de potasio (KMnO4). Solo reacciono el alqueno,
mientras que las otras muestras no reaccionaron.
En la reacción, el KMnO4 oxida al alqueno, rompiendo el doble enlace y
adicionándole OH a cada carbono que perteneció al doble enlace. Luego de
esta oxidación el KMnO4 se redujo a dióxido de manganeso (MnO2), más el
hidróxido de potasio (KOH). Como el KMnO 4 tiene un color purpura y el
MnO2 precipitado posee un color marrón, se demuestra que la reacción del
alqueno.
Para el tercer ensayo se tomó primero un par de gotas de ácido sulfúrico
(H2SO4) y luego se le adiciono 10 gotas de cada muestra. El H 2SO4 solo
reacciono con el alqueno y no frente a los otros, en temperatura ambiente.
Esto se debe a que el H 2SO4 se reordena de forma H-OSO 3H, para unirse a
los carbonos que formaron el doble enlace.
Para el cuarto ensayo se vertió 8 gotas del aromático, 8 gotas de HNO 3 y 1
gota de H2SO4. Esto sucede gracias a un mecanismo de sustitución
electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico por parte
del ion nitronio. El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido
sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado. Al final el ácido
sulfúrico es regenerado y se produce un líquido aceitoso amarillo, que
indica la nitración del benceno.
V. Conclusiones:
- Se puede concluir que un alqueno que reacciona con Br 2/CCl4 cambia su
coloración de rojo a amarillo claro o incoloro mientras que si un alcano
reacciona Br2/CCl4 en presencia de la luz también se producirá un cambio
de coloración.
- En relación con el segundo experimento del ensayo de Baeyer se puede
concluir que el permanganato de potasio solo reacciona y forma
precipitados con los alquenos y no con otro hidrocarburo.
- Del tercer experimento de ensayo con ácido sulfúrico concluimos que de
todos los hidrocarburos solo reacciona y forma una sola fase con los
alquenos.
- Y del último ensayo con ácido nítrico concluimos que cuando el benceno
reacciona con el ácido nítrico y con un aumento en la temperatura gracias
al baño María se forma un líquido aceitoso de un color amarillento y con
olor aromático, lo cual no puede hacer el ácido nítrico si trata de reaccionar
con otro tipo de hidrocarburo.
VI. Anexos:
1.- ¿Qué aplicación en los compuestos biológicos tienen las reacciones
efectuadas?
 La solución de Baeyer se usa en la detección de grasas, para saber si
es del tipo cis o trans; los hidrocarburos aromáticos se encuentran en
vitaminas y hormonas, muy importantes en los seres vivos.
2.- ¿Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono
en presencia de luz, que productos se formarán y cuál en mayor
proporción?
 (CH3)2CHCH3 +Br2/CCl4 →
(CH3)2CHCH2Br + (CH3)2CBrCH3 + HBr
 Se formarían 1-bromo-2-metilpropano y 2-bromo-2-metilpropano,
siendo este este último el que se forma en mayor proporción puesto a
que la reactividad en un hidrogeno terciario es mayor a la de
hidrogeno primario
3.- Completar las siguientes reacciones (si es que se producen):

No hay reacción

CH3CH2CHOHCH2OH +MnO2 +
KOH
No hay reacción
4.- Si 0.25 moles de grasa o aceite consume 40 g de bromo ¿Cuántos
enlaces dobles se puede estimar que tiene este lípido?
 0.25 moles de la grasa equivaldrían a 1.5x1023 moléculas de la grasa;
40 g de bromo, serian 0.5 moles de bromo, lo que equivaldría a 3.0 23
moléculas de bromo cada una con 2 átomos, al dividir las moléculas
 de bromo y la grasa nos saldría 2, que sería el número de dobles
enlace en la grasa.
5.- Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones
en una muestra de grasa.
 Espectrometría FTIR-ATR: ya que la radiación infrarroja provoca
vibración que los átomos, las cuales tienen distintas frecuencias en
los diferentes grupos funcionales
 Índice de yodo: es la medida del grado de insaturación de los
componentes de una grasa. Será mayor cuanto mayor sea el número
de doble enlaces por unidad de grasa.
6.- ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina?
 El índice de octano de una gasolina es una medida de su capacidad
antidetonante. Las gasolinas que tienen un alto índice de octano
producen una combustión más suave y efectiva. El índice de octano
de una gasolina se obtiene por comparación del poder detonante de la
misma con el de una mezcla de iso-octano y heptano. Al iso-octano
se le asigna un poder antidetonante de 100 y al heptano de 0. Una
gasolina de 97 octanos se comporta, en cuanto a su capacidad
antidetonante, como una mezcla que contiene el 97% de iso-octano y
el 3% de heptano.
7.- ¿Qué son antidetonantes y por qué se añaden a la gasolina?
 Los antidetonantes son sustancias que se añaden a las gasolinas para
aumentar su resistencia a la detonación. Son compuestos orgánicos y
organometálicos. Como importantes son: el benzol, octano, alcohol y
tetraetilo de plomo. Relacionando este apartado con el anterior, si un
antidetonante aumenta la resistencia a la detonación, quiere decir que
también va a influir en el índice de octanaje de una gasolina.
8.- De los solventes utilizados en esta experiencia, ¿Cuál de ellos
emplearía para limpiar una tela manchada con grasa? Explique
 Usaría el tetracloruro de carbono, ya que al ser un solvente apolar,
disuelve a la grasa que también es apolar.