Química Orgânica C – UFSM / Prof. Dr. Ricardo F. Schumacher  
Síntese do Alaranjado II  
Larissa Alves Vieira
Curso de Engenharia Química, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS, Brasil.
Palavras Chave:​ acoplamento, ácido sulfanílico, nitrito, carbonato
Introdução
Em consideração à importância do
conhecimento sobre os corantes sintéticos em
virtude do impacto sobre a indústria de alimentos, a
saúde humana e o meio ambiente, o presente
experimento visa efetuar uma das maneiras de
obtenção do corante Alaranjado II, de estrutura
molecular básica de uma substância azo R-N=N-R’,
sendo reconhecida como derivada do diazeno
(também chamado de diimida ou diimina), que
possui a fórmula molecular NH2 ou HN=NH, em que
os hidrogênios são substituídos por cadeias de
hidrocarbonetos.
Metodologia
Primeira etapa - ​Diazotação do ácido
sulfanílico para obtenção do cloreto de
p-sulfo-benzenodiazônio.
Dissolveu-se em um erlenmeyer 300 mg de
carbonato de sódio (Na2CO3) anidro em 10 mL de
água, logo após, adicionou-se à solução 1 grama de
ácido sulfanílico e colocou-se em banho maria para
completa dissolução. Conduziu-se a solução à
temperatura ambiente para que fosse inserido 400
mg de nitrito de sódio, agitando a mistura até a
completa dissolução. Resfriou-se os reagentes até a
temperatura de 3ºC e adicionou-se cuidadosamente
1,25 mL de ácido clorídrico concentrado de forma a
não ultrapassar a temperatura de 5ºC. Houve a
separação de fases na solução e, então, deixou-se
separada para posterior utilização.
Segunda etapa - ​Síntese do
p-(2-hidróxi-1-naftilazo)-benzenossulfonato de sódio
(Alaranjado II).
Adicionou-se 792 mg de 2-naftol a 4 mL de
solução aquosa de hidróxido de sódio a 10% em um
béquer e resfriou-se até a temperatura de 3ºC em
banho de gelo. Recuperou-se a suspensão de ácido
sulfanílico anteriormente separada e adicionou-se
ao naftol e NaOH, com agitação. Verificou-se com
indicadores de ph se a solução estava alcalina. so
durante 30 min. A cristalização do produto foi
induzida por resfriamento da mistura reacional.
Filtrou-se a mistura por filtração em funil de
Büchner, lavou-se com água gelada e realizou-se a
secagem ao ar. O corante assim obtido contém
cerca de 20% de cloreto de sódio.
 
Resultados e Discussão
Os íons arenodiazônio são eletrófilos
fracos; eles reagem com compostos aromáticos
altamente reativos – como fenóis e arilaminas
terciárias – para produzir compostos azo. Essa
substituição eletrofílica aromática é freqüentemente
chamada uma reação de acoplamento diazo. Os
acoplamentos entre cátions de arenodiazônio e os
fenóis ocorrem mais facilmente em soluções
alcalinas, pois uma quantidade apreciável do fenol
está presente em forma de íon fenóxido, ArO- , e os
íons fenóxidos são ainda mais reativos frente à
substituição eletrofílica do que os próprios fenóis.
Entretanto, se a solução é muito mais alcalina com
pH menor do que 10, o próprio sal de arenodiazônio
reage com o íon hidróxido para formar um
diazoidróxido relativamente não-reativo ou um íon
diazotato. Os corantes usados na indústria de
alimentos normalmente possuem grupos sulfônicos
cujo objetivo é aumentar a solubilidade em água e
permitir a ligação do corante aos sítios com carga
de tecidos.
Carbonato 0,306 g
Ácido sulfúrico 1,027 g
Nitrito 0,4093 g
Tabela 1​ - massas utilizadas no procedimento 1.
Naftol 0,790 g
Cloreto de sódio 2,026 g
Tabela 2​ - massas utilizadas no procedimento 2.
Conclusões
O medidor de índice de refração indica a
pureza/concentração de sólidos solúveis e a
caracterização e identificação de líquidos. Foi feita a
padronização com água (1,333) e posteriormente foi
confirmado nosso produto obtendo um valor de
1,437 à 23ºC. O valor teórico proposto trata-se de
1,439 para temperatura de 20ºC.
Bibliografia
Murray Zanger, James McKee; Small Scale
Synthesis: A Laboratory Text of Organic Chemistry;
McGraw-Hill Science/Engineering/Math; 1 edition
(May 31, 2002). ISBN-10: 0072846038 ;
ISBN-13: 978-0072846034; pp 363 (azo dyes).
McMurry, J., Organic Chemistry, 7​th Ed., pp 500-3
(UV-Vis spectroscopy)and 941-5 (diazonium ions
and their coupling reactions) [6​th Ed.: pp 483-6,
 
 
Química Orgânica C – UFSM / Prof. Dr. Ricardo F. Schumacher  
917-21]
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e-metila
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/content/1/Pol%C3%ADgrafoQu%C3%ADmOrgC%20-%20EQ%
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Figura 1​ - Diazotação.

Figura 2​ - Acoplamento.