HIBRIDACIÓN DEL

ÁTOMO DE CARBONO

CLASE 5
PROF.: Quím. ELVA CUEVA TALLEDO.
 Configuración electrónica del carbono

2p

2da. capa

E 2s

1ra. capa 1s
 Hibridación sp 3
Estado electrónico fundamental
de átomo de carbono
2da. capa
2px 2py 2pz
2s

2da. capa
2px 2py 2pz
2s

4 orbitales híbridos sp3 cada uno ocupado por un

electrón

2sp3
Hibridación sp 3

4 orbitales híbridos sp3

Representaciones del metano.

El metano tiene
geometría
tetraédrica, al usar
cuatro orbitales
híbridos sp3 para
formar enlaces sigma
con los cuatro
átomos de hidrógeno
Enlace del etano.
El etano está formado por dos grupos metilo enlazados mediante el
solapamiento de sus orbitales híbridos sp3. Estos grupos metilo pueden
rotar uno respecto al otro.
Representación de estructuras tridimensionales.
La estructura tridimensional del etano, C2H6, tiene la forma de dos tetraedros
unidos. Cada átomo de carbono tiene hibridación sp3, con cuatro enlaces sigma
formados por los cuatro orbitales híbridos sp3. Los trazos de rayas paralelas
representan enlaces que se alejan del observador, los enlaces representados por
cuñas se orientan hacia el observador y las otras líneas de enlace, rectas, están en el
plano de la página. Todos los ángulos de enlace tienen un valor próximo a 109.5°.
 Hibridación sp2

2da. capa
2px 2py 2pz
2s

2da. capa
2px 2py 2pz
2s

2sp2 2pz

3 orbitales híbridos sp2 cada uno ocupado por un electrón y

1 orbital p con un electrón
Hibridación sp2

2sp2 2pz
Hibridación sp2

2sp2 2pz
Orbitales híbridos sp2
La hibridación de un
orbital s con dos
orbitales p da un
conjunto de tres
orbitales híbridos sp2.
Los ángulos de enlace
asociados a esta
disposición trigonal
son aproximadamente
de 120°. El orbital p
que sobra es
perpendicular al plano
que forman los tres
orbitales híbridos.

2sp2 2pz
Enlace del eteno

El etileno tiene tres enlaces sigma formados por sus orbitales híbridos sp2 en una
geometría trigonal. El orbital p sin hibridar de un átomo de carbono es perpendicular
a sus orbitales híbridos sp2 y es paralelo al orbital p sin hibridar del segundo átomo
de carbono. El solapamiento de estos dos orbitales p produce un enlace pi (enlace
doble) que se encuentra situado por encima y por debajo del enlace sigma
Un enlace  más un
enlace 

H H
C C
H H
 Hibridación sp

2da. capa
2px 2py 2pz
2s

2da. capa

2px 2py 2pz

2s

2 orbitales híbridos sp cada uno ocupado por un electrón y

2 orbital p con un electrón cada uno

2sp 2py 2pz

 Hibridación sp

2sp 2py 2pz

 Hibridación sp

2sp 2py 2pz

Estructuras del metano, el etileno y el acetileno.

Los ángulos entre los orbitales p son todos de 90°, pero pocos compuestos
orgánicos tienen ángulos de enlace de 90°. Sus ángulos de enlace normalmente
están próximos a 109°, 120° o 180°.

El ángulo de enlace de los orbitales híbridos sp3 es 109.5°; el ángulo de enlace para
los orbitales híbridos sp2 está alrededor de 120°; el ángulo de enlace para los
orbitales híbridos sp es de 180°.
 Formación de un enlace σ

• Se produce un único solapamiento de orbitales atómicos. Es frontal y se

llama “” (sigma).
La mayoría de la densidad electrónica se concentra a lo largo de la
línea internuclear.
• Puede ser:
a) Entre dos orbitales “s”
b) Entre un orbital “s” y uno “p”
c) Entre dos orbitales “p”.
d) Entre dos orbitales híbridos
(sp3-sp3, sp2-sp2, sp-sp,…)
e) Entre un orbital híbrido y uno “s”
(sp3-s, sp2-s, sp-s)
 Formación de un enlace π

El solapamiento frontal de
dos orbitales p da lugar a un
OM enlazante pi y a un OM
antienlazante pi. Un enlace
pi no es tan fuerte como los
enlaces sigma
Orbitales moleculares de un enlace doble
El segundo enlace de un enlace doble es un enlace pi. El enlace pi tiene su
densidad electrónica centrada en dos lóbulos, por encima y por debajo del enlace
sigma. Juntos, los dos lóbulos del orbital molecular enlazante pi constituyen un
enlace π.
PARÁMETROS DE ENLACE
• Longitud de enlace:
distancia entre los
núcleos.
• Ángulo de enlace:
ángulo entre dos
enlaces adyacentes
Fuerza , distancia y energía de enlace:
Energía
Longi Longi
disocia-
tud tud
Enlace ción
• A medida que típica típica
kJ/mol
(A) (pm)
aumenta el orden de
enlace entre dos C-C 1.54 154 376
átomos, disminuye la C=C 1.33 133 611
distancia de enlace y C=C 1.20 120 835
aumenta la energía de
enlace.
Energía
• La energía del enlace Longitud
Enlace disocia-
doble entre dos típica (pm)
ción kJ/mol
átomos es mayor que
la energía del enlace 438(met)
C(sp3)-H 110
sencillo pero no es el 420(et)
doble sino mucho C(sp2)-H 107.6 444
más. C(sp)-H 106 552