ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

QUIMICA ORGANICA

Profesor

FACULTAD DE EDUCACION Y CIENCIA

PROGRAMA DE BIOLOGIA
UNIVERSIDAD DE SUCRE
SINCELEJO SUCRE
MAYO-2014
 TABLA DE CONTENIDO

Pág.

1. Resumen………………………………………………
2. Introducción…………………………………………..
3. Objetivos………………………………………………
4. Materiales y Métodos………………………………..
5. Resultados y Análisis……………………………….
6. Conclusiones…………………………………………
7. Bibliografía…………………………………………..
8. Anexo…………………………………………………
 1. RESUMEN.

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en

compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman
puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Los aldehídos y cetonas se
comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que
presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Para la identificación y
diferenciación de los aldehídos y cetonas, se pueden hacer pruebas de solubilidad
usando agua como disolvente, también se pueden realizar pruebas con oxidantes
suaves como los reactivos de Tollens y de Fehling, el test de
2,4dinitrofenilhidrazina y la prueba de Yodoformo. Las pruebas mencionadas
anteriormente nos facilita la comprensión de las propiedades físicas y químicas
que tienen los aldehídos y cetonas.

PALABRAS CLAVES: Grupo carbonilo, adición nucleofílica, oxidantes suaves,

2,4- dinitrofenilhidrazina.

ABSTRACT: The presence of the carbonyl group makes aldehydes and ketones in
polar compounds. Compounds of up to four carbon atoms, forming hydrogen bond
with the water, which makes them soluble in water completely. They are also
soluble in organic solvents. The aldehydes and ketones behave as acids due to the
presence of the carbonyl group, this makes presenting typical nucleophilic addition
reactions. For the identification and differentiation of aldehydes and ketones can be
made solubility tests using water as a solvent, it is also possible to test with mild
oxidants such reagents Tollens and Fehling test 2,4-dinitrophenylhydrazine and
test Iodoform. The above tests provide us with an understanding of the physical
and chemical properties with aldehydes and ketones.

KEY WORDS: Carbonyl group, nucleophilic addition, mild oxidants, 2,4 -

dinitrophenylhydrazine.
 2. INTRODUCCION.

El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más importantes en

la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos y cetonas como
derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos átomos de
hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del carbono contiguo.

Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son
compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser
alifáticos o aromáticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el
grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonílicos.
Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como reactivos y disolventes
así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y medicinas. En
la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas,
carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
 3. OBJETIVOS.

 Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas que tienen

hasta 4 átomos de carbono, y la poca miscibilidad de aldehídos y cetonas
con más de 4 átomos de carbono.
 Diferenciar los aldehídos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens
y Fehling, observando la formación de precipitados.
 Comprobar experimentalmente que las cetonas metílicas reaccionan
positivamente con el reactivo de yodoformo y, en cambio, los aldehídos,
excepto el etanal, dan negativo con el mismo reactivo, si se toma como
evidencia visual de reacción positiva la formación de un precipitado
amarillo.
 Si ntetizar y purificar las 2,4- dinitrofenilhidrazonas
de un aldehído y de una cetona desconocidos.
 4. MATERIALES Y METODOS.

MATERIALES:

 Tubos de ensayo.
 Beakers.
 Vidrio de reloj.
 Mecheros.
 Bomba de vacío
 Goteros.
 Estufa.

REACTIVOS:
 Formaldehido. (CH2O)
 Acetona. (C3H6O)
 Benzaldehído. (C7H6O)
 Acetofenona. (C 6H5 C(O)CH3)
 2,4 – dinitrofenilhidrazina. (C6H6N4O4)
 Reactivo de Tollens. ([Ag(NH3)2]+/HO-)
 Reactivo de yodoformo. (KI- I2 / HO-)
 Reactivo de Fehling.
 Hidróxido de sodio al 2% (NaOH)

METODOS:

1. prueba de solubilidad (miscibilidad) en agua como disolvente: se

tomaron cuatro tubos de ensayo y se puso 1mL de agua en cada uno de
ellos. Se adicionaron 5 gotas de formaldehido al primero, 5 gotas de
acetona al segundo, 5 gotas de benzaldehído al tercero y 5 gotas de
Acetofenona al cuarto. Y finalmente se agitaron vigorosamente los tubos a
temperatura ambiente.

2. preparación de las 2,4-dinitrofenilhidrazonas de un aldehído y una

cetona desconocida: En un tubo de ensayo grande se pusieron 10 gotas
de benzaldehído, luego se adicionó con agitación 40 gotas del reactivo 2,4-
dinitrofenilhidrazina y se dejó reposar durante cinco minutos. Luego se
enfrió la mezcla en un baño agua-hielo y finalmente se filtró por succión (al
vacío) luego se secaron los cristales a 100 °C en la estufa durante 20
minutos. Luego se repitió esta misma experiencia esta vez utilizando
Acetofenona.
3. Reactivos oxidantes suaves.

1. Reactivo de Tollens, ([Ag (NH3)2]+/HO-). Se pusieron 5 gotas de

formaldehido, 5 de acetona y 5 de benzaldehído en sendos tubos de
ensayo. A cada tubo se le agregaron 3 gotas del reactivo de Tollens. Se
agitaron y se dejaron en reposo durante 15 minutos.

2. Reactivo de Fehling, se pusieron 5 gotas de formaldehido, acetona y

benzaldehído, en sendos tubos de ensayo. A cada uno se le agregaron 3
gotas de Fehling 1 (A) y 3 gotas de Fehling 2(B). Se agitó bien y se
calentaron los tubos en un baño de María durante 3 minutos.

4. Prueba del yodoformo KI-I2 / HO-

Se vertieron 20 gotas de NaOH al 2% en un tubo de ensayo. Se adicionaron

5 gotas de formaldehido, y a esta mezcla se le agregó gota a gota y
agitando hasta 5 gotas del reactivo de yodoformo. Se realizó el mismo
procedimiento con Acetona y Acetofenona.
 5. RESULTADOS Y ANALISIS.

1. prueba de solubilidad.

Imagen (1): resultado de la prueba de solubilidad, en la (1.1) el formaldehido,

la (1.2) acetona, y la (1.3) acetofenona.

DISOLVENTE. SOLUTO. MISCIBILIDAD. EVIDENCIA.

AGUA. FORMALDEHIDO. MISCIBLE. UNA FASE.

AGUA. ACETONA. MISCIBLE. UNA FASE.

AGUA. ACETOFENONA. INMISCIBLE. DOS FASES.

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en

compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman
puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. La Acetofenona es
inmiscible en agua, porque tiene una parte fenolíica lo que causa que esta parte
de la molécula tenga propiedades físicas como las de los fenoles que son
insolubles en agua.
2. preparación de las 2,4-dinitrofenilhidrazonas con benzaldehído y
Acetofenona.

Imagen (2): se observa el resultado de la preparación de 2,4-

dinitrofenilhidrazonas con acetofenona, en la (2.1) la mezcla que se iba a
dejar reposar para llevar a la bomba de vacío y respectivamente a la mufla, la
(2.2) el resultado de ello.

 Acetofenona + 2,4-dinitrofenilhidrazina.

SUSTANCIA. COLOR DEL OLOR. TEXTURA.

PRECIPITADO.
ACETOFENONA Anaranjado Característico Suave, pastosa,
aceitosa.
Se utiliza la 2,4-dinitrofenilhidrazina (reactivo de Brady), ésta reacciona con el
grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas,
las cuales son sólidas, observando un precipitado de color amarillo en las
dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas saturadas, y de color anaranjado
en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y sistemas conjugados.

3. reactivos oxidantes suaves.

1. reactivo de Tollens

Imagen (4): Se observa el resultado de la prueba de oxidantes suaves mas

Tollens, en la (4.1) la acetofenona, la (4.2) acetona, (4.3) formaldehido.

SUSTANCIA VELOCIDAD DE PRECIPITADO RESULTADO

REACCIÓN
FORMALDEHIDO. INMEDIATA. ESPEJO DE (+)
PLATA.
ACETONA. NO HUBO NINGUNO. (-)
REACCIÓN.
ACETOFENONA. NO HUBO NINGUNO. (-)
REACCIÓN.
 Formaldehido + Tollens

 Acetofenona + Tollens
  Acetona + Tollens

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente

acido carboxílico y los iones de plata se reducen simultáneamente a plata
metálica. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un
aldehído. Las cetonas (Acetofenona y acetona) no reaccionan con el reactivo de
Tollens, debido a que no poseen en su estructura un protón, que facilite la
oxidación y se encuentran estabilizadas por efecto inductivo de los grupos alquilo
que acompañan al carbono del grupo carbonilo. Lo que no ocurre en el caso de
formaldehido, ya que al ser un aldehído alifático reacciona fácilmente debido a su
estructura y el protón que acompaña al grupo carbonilo es más fácil de sacar
durante la oxidación.

2. Reactivo de Fehling.
Imagen (5): Muestra el resultado de la prueba de oxidantes suaves más
Reactivo de Fehling., en la (5.1) el formaldehido, (5.2) la acetona, (5.3)
acetofenona.

Imagen (6): Muestra el resultado de la prueba de oxidantes suaves

Reactivo de Fehling más sometimiento a baño de maría, en la (6.1) la
acetona, (6.2) acetofenona, (6.3) el formaldehido.

SUSTANCIA VELOCIDAD DE PRECIPITADO RESULTADO

LA REACCIÓN
HAY UN
FORMALDEHIDO. INMEDIATA. PRECIPITADO DE (+)
COLOR ROJIZO.
NO HAY CAMBIO
ACETONA. NO HAY APARENTE EN LA (-)
REACCION. COLORACIÓN
(SIGUE AZUL).
NO HAY CAMBIO
ACETOFENONA. NO HAY APARENTE EN LA (-)
REACCION. COLORACIÓN
(SIGUE AZUL).

 Formaldehido + Fehling

 Acetona + Fehling.
 Acetofenona + Fehling.

El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehídos. Se

prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al añadirla a
una muestra desconocida oxida a los grupos aldehído y como resultado
positivo se observa un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso.
No se produce reacción con un aldehído aromático debido a que este es
estabilizado por efecto de la resonancia y el Fehling es un oxidante suave y
una cetona ya que estas no tienen un hidrogeno unido al grupo carbonilo en
este caso son la (Acetona y Acetofenona) y son estabilizadas mediante
efecto inductivo. Por esta razón estas tampoco reaccionan.
El formaldehido se oxida a ácido fórmico; los iones cúpricos (Cu-2) se
reducen iones Cu2O (oxido cuproso) (Cu+) lo que produce un precipitado de
color rojizo.
4. prueba del yodoformo KI-I2/HO-.

Imagen (7): Se observa el resultado de la prueba del yodoformo KI-I2/HO-, en

la (7.1) Formaldehido, (7.2) Acetona, (7.3) Acetofenona.

SUSTANCIA. VELOCIDAD DE FORMACION DE RESULTADO DE

LA REACCIÓN. PRECIPITADO LA PRUEBA
FORMADEHIDO. NO HUBO NINGUN CAMBIO (-)
REACCION.
ACETONA. INMEDIATA. SI, SE FORMÓ UN (+)
PRECIPITADO DE
COLOR
AMARILLO.
ACETOFENONA. INMEDIATA. SI, SE FORMÓ UN (+)
PRECIPITADO DE
COLOR
AMARILLO.
 Acetona + reactivo de Yodoformo.

 Acetofenona + reactivo de yodoformo.

La prueba de yodoformo es específicamente para detectar las cetonas o los

metilcarbinoles. En el tratamiento con sodio mezcla de NaOH y Yodo, los
compuestos orgánicos que contienen estos grupos funcionales específicos
se convierten en la sal soluble de un ácido carboxílico (que presenta un
átomo de carbono menos), y se observa un precipitado amarillo de
yodoformo, CHI3. Por ejemplo, la Acetofenona tiene tres hidrógenos en α
que se reemplazan fácilmente en medio básico por iodo, con la suficiente
cantidad de halógeno. El grupo triiodometilo es muy electronegativo y
aumenta la electrofilia del carbonilo. La reacción continúa por culpa de ese
hecho y se adiciona una molécula de hidróxido. La pérdida del grupo
triiodometil da lugar a la precipitación de triiodometano o iodoformo, un
sólido amarillo.
 6. CONCLUSIONES.

 Los primeros miembros de ambas series de aldehídos y cetonas son

completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena
hidrocarbonada disminuye rápidamente la solubilidad en agua. Así, por
ejemplo, los aldehídos y cetonas de cadena lineal con ocho o más átomos
de carbono son prácticamente insolubles en agua.

 Los aldehídos reaccionan positivamente a los reactivos de Tollens y Fehling,

los aldehídos como el formaldehido reaccionan con el reactivo de Tollens
formando un espejo de plata, y también reacciona con el reactivo de
Fehling en el que el resultado es un precipitado rojizo que se presenta por
la formación de un oxido cuproso Cu2O. Las cetonas como (Acetona y
Acetofenona) no reaccionan con los reactivos de Tollens y de Fehling
porque no poseen un protón en su estructura que facilite la oxidación y e
encuentra estabilizadas por el efecto inductivo. Por lo cual no reaccionan
con reactivos oxidantes suaves como Tollens y Fehling.

 Las cetonas metílicas reaccionan positivamente con el reactivo de

yodoformo, esta prueba es específica para detectar las cetonas, en este
caso fueron (Acetona y Acetofenona) Los compuestos que contienen
cualquiera de estos grupos reacciona con yodo en hidróxido de sodio
produciendo precipitados de yodoformo, de color amarillo brillante.

 Uno de los métodos químicos más comunes para localizar al grupo carbonilo
en los aldehídos y cetonas consiste en observar la reacción rápida que
sufre con la 2,4 – Dinitrofenilhidrazina (2, 4 – DNFH). El hecho de que de
que ocurra una reacción se observa mediante la forma de un precipitado
que va de amarillo a naranja. La prueba anterior no distingue entre un
aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo.
 7. BIBLIOGRAFIA.

Fessenden, R.J. y Fessenden, S.J., 1993. Química Orgánica. Grupo Editorial

Iberoamérica, México.

Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Química Orgánica. 5a. Edición Addison-Wesley
Interamericana, México.

Tchoubar, B., 1965. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Limusa

Wiley, México.

Wade, L.G. Jr., 1993. Química Orgánica. 2a. edición Prentice-Hill

Hispanoamericana, S.A. México.

Gonzalez, C. Soto, N. (2012). Test de Tollens y Test de Fehling. Recuperado de

https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=1kFlwYbH_mPSqwLiq2tXd
L2o9YSxtU1e4R9G--AV2ap0

Peñalosa, D. Millares, Jaime. (2012). Test de reconocimiento de Fenoles.

Recuperado de https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=12e-
gcU0zthW86VjRx7zMGOLDv447Sy-twlpQ8L5Yn9A
 8. ANEXOS
Cuestionario.

1.

2.

Se ordenaron en el grado de dificultad que en el grado de dificultad que presenta

cada compuesto, para que se dé una sustitución nucleofilica, para lo cual se tomó
en cuenta la estabilidad del compuesto que está dada por la estructura de los
enlaces que estos por la estructura de los enlaces, que estos presentan y la
cantidad de impedimentos estéricos que posean, puesto que entre menos
impedimentos estéricos presenten más rápido se dará la reacción de sustitución
nucleofilica.

3. consulte los mecanismos de las reacciones siguientes:

a. formaldehido + 2,4-dinitrofenilhidrazina.

b. Acetofenona + yodoformo.
4. Describa el mecanismo correspondiente a la condensación de dos moles de
Benzaldehído con un mol de Acetona.

REACCIÓN (condensación aldólica)

MECANISMO DE LA REACCIÓN.
5. un compuesto desconocido X, cuya fórmula molecular es C 8H8O, reaccionó
positivamente con el reactivo de 2,4-DNFH y con el de yodoformo, pero dio
negativo para la prueba de Tollens. Determine la estructura del compuesto X y las
reacciones positivas descritas.

COMPUESTO. PRUEBA DE 2,4- PRUEBA DE PRUEBA DE

DNFH. YODOFORMO. TOLLENS.

X (+) (+) (-)

De todo lo anterior se puede inferir que el compuesto X, se trata posiblemente de

una cetona ya que este compuesto da positivo a la prueba de yodoformo que sirve
para detectar metil-cetonas, y a su vez da negativo para la prueba de Tollens para
detectar Aldehídos. Teniendo en cuenta otro dato que se suministra, en este caso
la formula molecular (C8H8O) y pruebas realizadas anteriormente en laboratorio
se puede concluir que se trata de la Acetofenona.

ESTRUCTURA DEL COMPUESTO:

REACCIONES POSITIVAS:

Acetofenona + 2,4-DNFH.
Acetofenona + yodoformo.