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Este aviso fue puesto el 5 de noviembre de 2013.
1?L�pidos comunes
Fosfol�pidos organizados en liposomas, micelas y bicapa lip�dica.

Los l�pidos son un conjunto de mol�culas org�nicas (la mayor�a biomol�culas), que
est�n constituidas principalmente por carbono e hidr�geno y en menor medida por
ox�geno. Tambi�n pueden contener f�sforo, azufre y nitr�geno.2?

Debido a su estructura, son mol�culas hidr�fobas (insolubles en agua), pero son


solubles en disolventes org�nicos no polares como la bencina, el benceno y el
cloroformo lo que permite su extracci�n mediante este tipo de disolventes. A los
l�pidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son solo un tipo de
l�pidos procedentes de animales y son los m�s ampliamente distribuidos en la
naturaleza.2?

Los l�pidos cumplen funciones diversas en los organismos vivientes, entre ellas la
de reserva energ�tica (como los triglic�ridos), estructural (como los fosfol�pidos
de las bicapas) y reguladora (como las hormonas esteroides).
�ndice

1 Caracter�sticas
2 Clasificaci�n bioqu�mica
3 L�pidos saponificables
3.1 �cidos grasos
3.1.1 Propiedades fisicoqu�micas
3.2 Acilglic�ridos
3.3 C�ridos
3.4 Complejos
3.5 Fosfol�pidos
3.5.1 Fosfoglic�ridos
3.5.2 Fosfoesfingol�pidos
3.6 Glucol�pidos
4 L�pidos insaponificables
4.1 Terpenos
4.2 Esteroides
4.3 Prostaglandinas
5 Funciones
6 Importancia para los organismos vivientes
7 Tejido adiposo
8 V�ase tambi�n
9 Bibliograf�a
10 Referencias
11 Enlaces externos

Caracter�sticas

Los l�pidos son mol�culas diversas en el cuerpo ; unos est�n formados por cadenas
alif�ticas saturadas o insaturadas, en general lineales, pero algunos tienen
anillos (arom�ticos). Algunos son flexibles, mientras que otros son r�gidos o
semiflexibles hasta alcanzar casi una total Flexibilidad mec�nica molecular;
algunos comparten carbonos libres y otros forman puentes de hidr�geno.

La mayor�a de los l�pidos tienen alg�n tipo de car�cter no polar, es decir, poseen
una gran parte de apolar o de hidrof�bico ("que le teme al agua" o "rechaza el
agua"), lo que significa que no interact�a bien con solventes polares como el agua,
pero s� con la gasolina, el �ter o el cloroformo. Otra parte de su estructura es
polar o hidrof�lica ("que tiene afinidad por el agua") y tender� a asociarse con
solventes polares como el agua; cuando una mol�cula tiene una regi�n hidr�foba y
otra hidr�fila se dice que tiene car�cter de anfip�tico. La regi�n hidr�foba de los
l�pidos es la que presenta solo �tomos de carbono unidos a �tomos de hidr�geno,
como la larga "cola" alif�tica de los �cidos grasos o los anillos de esterano del
colesterol; la regi�n hidr�fila es la que posee grupos polares o con cargas
el�ctricas, como el hidroxilo (�OH) del colesterol, el carboxilo (�COOH�) de los
�cidos grasos, el fosfato (�PO4�) de los fosfol�pidos.

Los l�pidos son hidrof�bicos, esto se debe a que el agua est� compuesta por un
�tomo de ox�geno y dos de hidr�geno a su alrededor, unidos entre s� por un enlace
de hidr�geno. El n�cleo de ox�geno es m�s grande que el del hidr�geno, presentando
mayor electronegatividad. Como los electrones tienen mayor carga negativa, la
transacci�n de un �tomo de ox�geno tiene una carga suficiente como para atraer a
los de hidr�geno con carga opuesta, uni�ndose as� el hidr�geno y el agua en una
estructura molecular polar.

Por otra parte, los l�pidos son largas cadenas de hidrocarburos y pueden tomar
ambas formas: cadenas alif�ticas saturadas (un enlace simple entre diferentes
enlaces de carbono) o insaturadas (unidos por enlaces dobles o triples). Esta
estructura molecular es no polar.
Clasificaci�n bioqu�mica

Los l�pidos son un grupo muy heterog�neo que usualmente se subdivide en dos,
atendiendo a que posean en su composici�n �cidos grasos (l�pidos saponificables) o
no los posean (l�pidos insaponificables):

L�pidos saponificables son los semejantes a las ceras y grasas y que tienen
enlaces �ster y pueden hidrolizarse

Simples. Son los que contienen carbono, hidr�geno y ox�geno.

Acilglic�ridos. Son �steres de �cidos grasos con glicerol. Cuando son


s�lidos se les llama grasas y cuando son l�quidos a temperatura ambiente se llaman
aceites.
C�ridos (ceras).

Complejos. Son los l�pidos que, adem�s de contener en su mol�cula carbono,


hidr�geno y ox�geno, contienen otros elementos como nitr�geno, f�sforo, azufre u
otra biomol�cula como un gl�cido. A los l�pidos complejos tambi�n se les llama
l�pidos de membrana pues son las principales mol�culas que forman las membranas
celulares.

Fosfol�pidos
Fosfoglic�ridos
Fosfoesfingol�pidos
Glucol�pidos
Cerebr�sidos
Gangli�sidos

L�pidos insaponificables estos no tienen enlaces �ster y no pueden hidrolizarse

Terpenoides
Esteroides
Prostaglandinas.
L�pidos saponificables
�cidos grasos
Art�culo principal: �cido graso

Para que los �cidos grasos puedan ser utilizados a nivel celular se transportan en
forma de triglic�ridos, que consisten en una mol�cula de glicerol unida a tres
�cidos grasos por lo que tambi�n es llamado triester de glicerilo.3?
Estructura en tres dimensiones del �cido linoleico, un tipo de �cido graso. En rojo
se observa la cabeza polar correspondiente a un grupo carboxilo.

Son las unidades b�sicas de los l�pidos saponificables, y consisten en mol�culas


formadas por una larga cadena hidrocarbonada(CH2) con un n�mero par de �tomos de
carbono (2-24) y un grupo carboxilo(COOH) terminal. La presencia de dobles enlaces
en el �cido graso reduce el punto de fusi�n. Los �cidos grasos se dividen en
saturados e insaturados.

Saturados. Sin dobles enlaces entre �tomos de carbono; por ejemplo, �cido
l�urico, �cido mir�stico, �cido palm�tico, �cido marg�rico, �cido este�rico, �cido
araqu�dico y �cido lignoc�rico.
Insaturados. Los �cidos grasos insaturados se caracterizan por poseer dobles
enlaces en su configuraci�n molecular. Estas son f�cilmente identificables, ya que
estos dobles enlaces hacen que su punto de fusi�n sea menor que en el resto. Se
presentan ante nosotros como l�quidos, como aquellos que llamamos aceites. Este
tipo de alimentos disminuyen el colesterol en sangre y tambi�n son llamados �cidos
grasos esenciales. Los animales no son capaces de sintetizarlos, pero los necesitan
para desarrollar ciertas funciones fisiol�gicas, por lo que deben aportarlos en la
dieta. La mejor forma y la m�s sencilla para poder enriquecer nuestra dieta con
estos alimentos, es aumentar su ingesti�n, es decir, aumentar su proporci�n
respecto a los alimentos que consumimos de forma habitual.Con uno o m�s dobles
enlaces entre �tomos de carbono; por ejemplo, �cido palmitoleico, �cido oleico,
�cido ela�dico, �cido linoleico, y �cido araquid�nico y �cido nerv�nico.

Los denominados �cidos grasos esenciales no pueden ser sintetizados por el


organismo humano y son el �cido linoleico, el �cido linol�nico y el �cido
araquid�nico, que deben ingerirse en la dieta.
Propiedades fisicoqu�micas

Car�cter anfip�tico. Ya que el �cido graso est� formado por un grupo carboxilo
y una cadena hidrocarbonada, esta �ltima es la que posee la caracter�stica
hidr�foba; por lo cual es responsable de su insolubilidad en agua.
Punto de fusi�n: Depende de la longitud de la cadena y de su n�mero de
insaturaciones, siendo los �cidos grasos insaturados los que requieren menor
energ�a para fundirse.
Esterificaci�n. Los �cidos grasos pueden formar �steres con grupos alcohol de
otras mol�culas.
Saponificaci�n. Por hidr�lisis alcalina los �steres formados anteriormente dan
lugar a jabones (sal del �cido graso).
Autooxidaci�n. Los �cidos grasos insaturados pueden oxidarse espont�neamente,
dando como resultado aldeh�dos donde exist�an los dobles enlaces covalentes.

Acilglic�ridos
Art�culo principal: Acilglic�rido
Representaci�n tridimensional de un triglic�rido.

Los acilglic�ridos o acilgliceroles son �steres de �cidos grasos con glicerol


(glicerina), formados mediante una reacci�n de condensaci�n llamada esterificaci�n.
Una mol�cula de glicerol puede reaccionar con hasta tres mol�culas de �cidos
grasos, puesto que tiene tres grupos hidroxilo.
Seg�n el n�mero de �cidos grasos que se unan a la mol�cula de glicerina, existen
tres tipos de acilgliceroles:

Monoglic�ridos: solo existe un �cido graso unido a la mol�cula de glicerina.


Diacilglic�ridos: la mol�cula de glicerina se une a dos �cidos grasos.
Triacilglic�rido o triglic�ridos: la glicerina est� unida a tres �cidos grasos.
Son los m�s importantes y extendidos de los tres.

Los triglic�ridos constituyen la principal reserva energ�tica de los animales, en


los que constituyen las grasas; en los vegetales constituyen los aceites. El exceso
de l�pidos es almacenado en grandes dep�sitos en el tejido adiposo de los animales.
C�ridos
Art�culo principal: Cera

Las ceras son mol�culas que se obtienen por esterificaci�n de un �cido graso con un
alcohol monovalente lineal de cadena larga. Por ejemplo la cera de abeja. Son
sustancias altamente insolubles en medios acuosos y a temperatura ambiente se
presentan s�lidas y duras. En los animales las podemos encontrar en la superficie
del cuerpo, piel, plumas, cut�cula, etc. En los vegetales, las ceras recubren en la
epidermis de frutos, tallos, junto con la cut�cula o la suberina, que evitan la
p�rdida de agua por evaporaci�n.
Complejos

Los complejos adem�s de contener carbono, hidr�geno y ox�geno, pueden tener azufre,
fosfato y nitr�geno e inclusive gl�cido.
Fosfol�pidos
Art�culo principal: Fosfol�pido

Los fosfol�pidos se caracterizan por poseer un grupo de naturaleza de fosfato que


les otorga una marcada polaridad. Se clasifican en dos grupos, seg�n posean
glicerol o esfingosina.
Fosfoglic�ridos
Art�culo principal: Fosfoglic�rido
Estructura de un fosfoglic�rido; X representa el alcohol o aminoalcohol que se
esterifica con el grupo fosfato; el resto representa el �cido fosfat�dico.

Los fosfoglic�ridos est�n compuestos por �cido fosfat�dico, una mol�cula compleja
compuesta por glicerol, al que se unen dos �cidos grasos (uno saturado y otro
insaturado) y un grupo fosfato; el grupo fosfato posee un alcohol o un
aminoalcohol, y el conjunto posee una marcada polaridad y forma lo que se denomina
la "cabeza" polar del fosfoglic�rido; los dos �cidos grasos forman las dos "colas"
hidr�fobas; por tanto, los fosfoglic�ridos son mol�culas con un fuerte car�cter
anfip�tico que les permite formar bicapas, que son la arquitectura b�sica de todas
las membranas biol�gicas.

Los principales alcoholes y aminos de los fosfoglic�ridos que se encuentran en las


membranas biol�gicas son la colina (para formar la fosfatidilcolina o lecitina), la
etanolamina (fosfatidiletanolamina o cefalina), serina (fosfatidilserina) y el
inositol (fosfatidilinositol).
Fosfoesfingol�pidos
Art�culo principal: Esfingol�pido
Imagen en 3D de la mol�cula de la esfingosina.

Los fosfoesfingol�pidos son esfingol�pidos con un grupo fosfato, tienen una


arquitectura molecular y unas propiedades similares a los fosfoglic�ridos. No
obstante, no contienen glicerol, sino esfingosina, un aminoalcohol de cadena larga
al que se unen un �cido graso, conjunto conocido con el nombre de ceramida; a dicho
conjunto se le une un grupo fosfato y a este un aminoalcohol; el m�s abundante es
la esfingomielina, en la que el �cido graso es el �cido lignoc�rico y el
aminoalcohol la colina; es el componente principal de la vaina de mielina que
recubre los axones de las neuronas.
Glucol�pidos
Art�culo principal: Glucol�pido

Los glucol�pidos son esfingol�pidos formados por una ceramida (aminoalcohol + �cido
graso) unida a un gl�cido, careciendo, por tanto, de grupo fosfato. Al igual que
los fosfoesfingol�pidos poseen ceramida, pero a diferencia de ellos, no tienen
fosfato ni alcohol. Se hallan en las bicapas lip�dicas de todas las membranas
celulares, y son especialmente abundantes en el tejido nervioso; el nombre de los
dos tipos principales de glucol�pidos alude a este hecho:

Cerebr�sidos. Son glucol�pidos en los que la ceramida se une un monosac�rido


(glucosa o galactosa) o a un oligosac�rido.
Gangli�sidos. Son glucol�pidos en los que la ceramida se une a un oligosac�rido
complejo en el que siempre hay �cido si�lico.

Los glucol�pidos se localizan en la cara externa de la bicapa de las membranas


celulares donde act�an de receptores.
L�pidos insaponificables
Terpenos
Art�culo principal: Terpeno

Los terpenos, terpenoides o isoprenoides, son l�pidos derivados del hidrocarburo


isopreno (o 2-metil-1,3-butadieno). Los terpenos biol�gicos constan, como m�nimo de
dos mol�culas de isopreno. Algunos terpenos importantes son los aceites esenciales
(mentol, limoneno, geraniol), el fitol (que forma parte de la mol�cula de
clorofila), las vitaminas A, K y E, los carotenoides (que son pigmentos
fotosint�ticos) y el caucho (que se obtiene del �rbol Hevea brasiliensis). Desde el
punto de vista farmac�utico, los grupos de principios activos de naturaleza
terp�nica m�s interesantes son: monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los
aceites esenciales, derivados de monoterpenos correspondientes a los iridoides,
lactonas sesquiterp�nicas que forman parte de los principios amargos, algunos
diterpenos que poseen actividades farmacol�gicas de aplicaci�n a la terap�utica y
por �ltimo, triterpenos y esteroides entre los cuales se encuentran las saponinas y
los heter�sidos cardiot�nicos.
Esteroides
Art�culo principal: Esteroide
Colesterol; los 4 anillos son el n�cleo de esterano, com�n a todos los esteroides.

Los esteroides son l�pidos derivados del n�cleo del hidrocarburo esterano (o
ciclopentanoperhidrofenantreno), esto es, se componen de cuatro anillos fusionados
de carbono que posee diversos grupos funcionales (carbonilo, hidroxilo) por lo que
la mol�cula tiene car�cter anfip�tico.

Entre los esteroides m�s destacados se encuentran los �cidos biliares, las hormonas
sexuales, las corticosteroides, la vitamina D y el colesterol. El colesterol es el
precursor de numerosos esteroides y es un componente m�s de la bicapa de las
membranas celulares. Esteroides Anab�licos es la forma como se conoce a las
substancias sint�ticas basadas en hormonas sexuales masculinas (andr�genos). Estas
hormonas promueven el crecimiento de m�sculos (efecto anab�lico) as� como tambi�n
en desarrollo de las caracter�sticas sexuales masculinas (efecto andr�geno).

Los esteroides anab�licos fueron desarrollados a finales de 1930 principalmente


para tratar el Hipogonadismo, una condici�n en la cual los test�culos no producen
suficiente testosterona para garantizar un crecimiento, desarrollo y funci�n sexual
normal del individuo. Precisamente a finales de 1930 los cient�ficos tambi�n
descubrieron que estos esteroides facilitaban el crecimiento de m�sculos en los
animales de laboratorio, lo cual llev� al uso de estas sustancias por parte de
f�sicoculturistas y levantadores de pesas y despu�s por atletas de otras
especialidades.

El abuso de los esteroides se ha diseminado tanto que hoy en d�a afecta el


resultado de los eventos deportivos.
Prostaglandinas
Art�culo principal: Eicosanoide

Los eicosanoides o prostaglandinas son l�pidos derivados de los �cidos grasos


esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y omega-6. Los principales precursores de
los eicosanoides son el �cido araquid�nico, el �cido linoleico y el �cido
linol�nico. Todos los eicosanoides son mol�culas de 20 �tomos de carbono y pueden
clasificarse en tres tipos: prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos.

Cumplen amplias funciones como mediadores para el sistema nervioso central, los
procesos de la inflamaci�n y de la respuesta inmune tanto de vertebrados como
invertebrados. Constituyen las mol�culas involucradas en las redes de comunicaci�n
celular m�s complejas del organismo animal, incluyendo el hombre.
Funciones

Los l�pidos desempe�an diferentes tipos de funciones biol�gicas:

Funci�n de reserva energ�tica. Los triglic�ridos son la principal reserva de


energ�a de los animales ya que un gramo de grasa produce 9,4 kilocalor�as en las
reacciones metab�licas de oxidaci�n, mientras que las prote�nas y los gl�cidos solo
producen 4,1 kilocalor�as por gramo.
Funci�n estructural. Los fosfol�pidos, los glucol�pidos y el colesterol forman
las bicapas lip�dicas de las membranas celulares. Los triglic�ridos del tejido
adiposo recubren y proporcionan consistencia a los �rganos y protegen mec�nicamente
estructuras o son aislantes t�rmicos.
Funci�n reguladora, hormonal o de comunicaci�n celular. Las vitaminas
liposolubles son de naturaleza lip�dica (terpenos, esteroides); las hormonas
esteroides regulan el metabolismo y las funciones de reproducci�n; los glucol�pidos
act�an como receptores de membrana; los eicosanoides poseen un papel destacado en
la comunicaci�n celular, inflamaci�n, respuesta inmune, etc.
Funci�n transportadora. El transporte de l�pidos desde el intestino hasta su
lugar de destino se realiza mediante su emulsi�n gracias a los �cidos biliares y a
las lipoprote�nas.
Funci�n t�rmica. En este papel los l�pidos se desempe�an como reguladores
t�rmicos del organismo, evitando que este pierda calor.

Importancia para los organismos vivientes

Las vitaminas A, D, E y K son liposolubles, lo que significa que solo pueden ser
digeridas, absorbidas y transportadas junto con las grasas. Las grasas juegan un
papel vital en el mantenimiento de una piel y cabellos saludables, en el
aislamiento de los �rganos corporales contra el shock, en el mantenimiento de la
temperatura corporal y promoviendo la funci�n celular saludable. Adem�s, sirven
como reserva energ�tica para el organismo. Las grasas son degradadas en el
organismo para liberar glicerol y �cidos grasos libres.

El contenido de grasas de los alimentos puede ser analizado por extracci�n. El


m�todo exacto var�a seg�n el tipo de grasa a analizar. Por ejemplo, las grasas
poliinsaturadas y monoinsaturadas son analizadas de forma muy diferente.

Las grasas tambi�n pueden servir como un tamp�n muy �til de una gran cantidad de
sustancias extra�as. Cuando una sustancia particular, sea qu�mica o bi�tica,
alcanza niveles no seguros en el torrente sangu�neo, el organismo puede
efectivamente diluir (o al menos mantener un equilibrio) estas sustancias da�inas
almacen�ndolas en nuevo tejido adiposo. Esto ayuda a proteger �rganos vitales,
hasta que la sustancia da�ina pueda ser metabolizada o retirada de la sangre a
trav�s de la excreci�n, orina, desangramiento accidental o intencional, excreci�n
de sebo y crecimiento del pelo.

Es pr�cticamente imposible eliminar completamente las grasas de la dieta, y,


adem�s, ser�a equivocado hacerlo. Algunos �cidos grasos son nutrientes esenciales,
significando esto que ellos no pueden ser producidos en el organismo a partir de
otros componentes y por lo tanto necesitan ser consumidos mediante la dieta. Todas
las dem�s grasas requeridas por el organismo no son esenciales y pueden ser
producidas en el organismo a partir de otros componentes.
Tejido adiposo

El tejido adiposo o graso es el medio utilizado por el organismo humano para


almacenar energ�a a lo largo de extensos per�odos de tiempo. Dependiendo de las
condiciones fisiol�gicas actuales, los adipocitos almacenan triglic�ridos derivadas
de la dieta y el metabolismo hep�tico o degrada las grasas almacenadas para proveer
�cidos grasos y glicerol a la circulaci�n. Estas actividades metab�licas son
reguladas por varias hormonas (insulina, glucag�n y epinefrina). La localizaci�n
del tejido determina su perfil metab�lico: la grasa visceral est� localizada dentro
de la pared abdominal (debajo de los m�sculos de la pared abdominal) mientras que
la grasa subcut�nea est� localizada debajo de la piel (incluye la grasa que est�
localizada en el �rea abdominal debajo de la piel pero por encima de los m�sculos
de la pared abdominal).
V�ase tambi�n

Biomol�cula
Dolicol
Estructuras lip�dicas
Grasa
Tejido adiposo
Transesterificaci�n
Triglic�rido

Bibliograf�a

Donatelle, R. J. Health, The Basics. 6th ed. San Francisco: Pearson Education,
Inc. 2005.
Mozaffarian D, Katan MB, Ascherio A, Stampfer MJ, Willett WC (April 2006).
"Trans Fatty Acids and Cardiovascular Disease". New England Journal of Medicine 354
(15):1601-1613. PMID 16611951.

Referencias

Stryer L, Berg JM, Tymoczko JL. Biochemistry. San Francisco: W.H. Freeman. ISBN
9780716787242.
Mc Murry, John (2008). �27�. En Sergio R. Cervantes. Qu�mica Org�nica. M�xico:
Cengage Learning. p. 1060. ISBN 6074813493.

Rodriguez - P�rez, Arcadio de la Cruz - Mar�a Esther de la Cruz (2006).


�Biololeculas�. En McGraw-Hill. Qu�mica Org�nica Vivencial. M�xico: McGraw-hill. p.
341. ISBN 970105833X.

Enlaces externos

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Categor�a:
L�pidos

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