LABORATORIO N°3: ESPECTROFOTOMETRÍA tanto la muestra solida N° 18 y la muestra líquida N°

INFRARROJA: IDENTIFICACION DE a partir del señalamiento de sus grupos funcionales e

COMPUESTOS SÓLIDOS Y LÍQUIDOS. interferencias presentes, además de su comparación
a un resultado esperado.

RESULTADOS:

 Espectros esperados:
Integrantes:

Joan Sebastian Gaitan Nieto

Cód. 201422328

Janeth Juliana Mejía Caicedo

Cód. 201421338

OBJETIVOS: Gráfica N°1: Espectro esperado de la muestra sólida

Objetivo General:

Identificar compuestos en muestras sólidas y

líquidas, a partir del reconocimiento de señales
infrarrojas, señalando y caracterizando sus grupos
funcionales.

Objetivos Específicos:

1. Caracterizar y observar los rangos de

números de onda en las que los diferentes
grupos funcionales se hacen presentes.
2. Identificar las posibles interferencias que se
puedan llegar a presentar en un análisis de Gráfica N°2: Espectro esperado de la muestra líquida
espectrofotometría infrarroja.
 Espectros Obtenidos:
RESUMEN:

La espectroscopia de infrarrojo es una técnica

analítica instrumental que permite identificar
numerosos compuestos químicos, a partir de la
caracterización de su estructura molecular, es decir,
la caracterización de las señales que cada uno de los
grupos funcionales transmite. Dicha información se
obtiene a partir de una radiación infrarroja en el
espectrofotómetro a diferentes valores de números
Gráfica N°3: Espectro Blanco de Sólido
de onda. A partir de este fundamento, se identificaron

Gráfica N°4: Espectro Blanco de Líquido
Gráfica N°5: Espectro Obtenido Muestra Solida #18
Gráfica N°6: Espectro obtenido Muestra Líquida #1
ANALISIS DE RESULTADOS
 Muestra Sólida #18:
(Todos los rangos y valores de números de onda
utilizados en ésta práctica, fueron extraídos de las
“Tablas de correlaciones de espectroscopia en el
infrarrojo” por el docente Eliseo Avella Moreno de la
Universidad Nacional de Colombia).
Previo al análisis y comparación de los espectros
obtenidos, debemos observar el espectro para la
muestra sólida. Para dicho blanco, se utilizó una
cantidad significativa de KBr (con el cual
posteriormente se prepararían las pastillas para su
análisis infrarrojo). Dicho blanco se escogió al ser un
compuesto cuyas transiciones vibracionales son muy
poco significativas, es decir, no absorbe la radiación
infrarroja por lo que en teoría las únicas líneas
significativas que se observarían serían las del
analito. Aun así, es conveniente señalar que en
ocasiones dichas pastillas presentan bandas
alrededor de 3450 y 1640 cm-1, esto debido a la
humedad que las pastillas pueden llegar a absorber
del ambiente (Martínez, 2004).
Gráfica N°7: Espectro Blanco superpuesto sobre espectro
obtenido de la muestra sólida.
A partir de la de la gráfica N°7, podemos identificar
ciertos rangos de numero de onda los cuales pueden
llegar a presentarse en el espectro de la muestra
sólida. Las líneas menos opacas corresponden al
espectro del blanco de la muestra sólido (KBr), y
podemos identificar señales significativas en un
rango aproximado de 2000 – 1250 cm-1, por lo que
dichas transiciones pueden llegar a explicar la
presencia de numerosas señales dentro del mismo
rango, en el espectro de la muestra sólida.
Dicho esto, podemos asumir un solapamiento
bastante significativo de señales, los cuales serán un
impedimento en el momento de caracterizar e
identificar cada uno de los grupos funcionales que se
presenten señales en dicho rango. Este error puede
llegar a deberse a una humidificación del Blanco
(KBr), aunque su parecido con el espectro del blanco
del líquido puede señalar que dichas transiciones se
deben a señales generadas por los compuestos
presentes en el aire.
Gráfica N°8: Espectro de la muestra Sólida (Resaltando las
señales de posibles grupos funcionales)
Como se observa en la gráfica N° 8, se han resaltado
señales significativas para caracterizar e identificar
distintos grupos funcionales que pueden llegar a
encontrarse dentro del compuesto N° 18. Para una
mejor interpretación, cada una de las señales se ha
enumerado de tal manera que podamos
caracterizarlas de manera puntual:
1. En la región que se encuentra entre los
números de onda 4000 – 3500 cm-1 parecen
ser muy poco significativas, ya que no
registran un nivel notable de transmitancia
además de que sus picos son bastante
numerosos y con poco espacio entre ellos.
Por lo tanto, podemos intuir que dichas
señales son producidas por ruido, es decir,
vibraciones que pueden llegar a alcanzar
ciertos niveles de transmitancia poco
destacables.
2. La señal que se encuentra dentro del rango
de (3050-3000 cm-1) describe un
estiramiento (C-H) de un carbono terciario
insaturado. Su presencia se describe por la
presencia de una sola banda, la cual se
caracteriza por ser bastante aguda y
significativa, alcanzando niveles
considerables de transmitancia.
3. Para caracterizar compuestos
(especialmente compuestos de tipo
orgánico), se tiende a observar primero la
presencia de estiramientos anti simétricos y
simétricos de Metilos y Metilenos. Debido a
la presencia de señales de anchos
significativos en la región entre (2985-2817
cm-1), es difícil señalar la presencia de estos
estiramientos, aunque pueden llegar a
observarse ciertos picos en valores cercanos
a 2400 cm-1 pueden llegar a caracterizar
estiramientos simétricos de dichos
particulares, aunque estos valores se
encuentran relativamente lejanos al rango
inicialmente descrito. Cabe señalar que,
debido a las señales producidas por el
blanco, es bastante complicado detectar las
señales que caracterizan las flexiones tanto
de carbonos metilos como metilenos,
principalmente debido a los numerosos
solapamientos que estas regiones
presentan.
4. La presencia de un ancho de señal bastante
significativo en la región entre 3400 – 2400
cm-1 señala estiramientos (O-H). El ancho
de estas señales se debe principalmente a la
formación de puentes de hidrógenos que
presenta el compuesto. A partir de dicha
información, podemos esperar la presencia
de otros grupos funcionales tales como
alcoholes o ácidos carboxílicos.
5. Los estiramientos C=O (1852-1631 cm-1)
suelen caracterizarse como señales muy
intensas. Debido a la presencia de dichas
bandas en el rango que se encuentra entre
(1739 – 1667 cm-1) podemos señalar la
posible presencia de grupos funcionales que
contengan “Carbono-Oxígeno” con doble
enlace en su estructura, tales como los
aldehídos, las cetonas y los ácidos
carboxílicos.
6. Algunas de las señales más características
que pudimos observar en el espectro, es la
presencia de cuatro bandas intensas
cercanas a valores de número de onda de:
1600, 1580, 1500 y 1450 cm-1. Estas
señales indican la presencia de
estiramientos de átomos de Carbono unidos
por un doble enlace. Las dos primeras
señales (1600 – 1580 cm-1) mientras que las
señales cercanas a (1500 – 1450 cm-1)
describen un estiramiento asimétrico en este
tipo de enlaces. La presencia de estas
bandas es un factor decisivo para la
caracterización de nuestro compuesto, por lo
que podemos señalar desde ahora que
nuestro compuesto puede llegar a tratarse de
un anillo aromático.
7. En un rango cercano a (1379-1370)
podemos observar la presencia de dos
señales que pueden a llegar a describir la
existencia de nitrocompuestos alifáticos, por
lo que ya podemos caracterizar la posibilidad
de que el compuesto se trate de un anillo
aromático mono sustituido, di sustituido, etc.
8. Una vez empezamos a analizar flexiones
fuera del plano, podemos observar señales
para enlaces C=C-R en bencenos mono
sustituidos, es decir, señales que se
encuentran en un rango de (770.730) para
flexiones simétricas y (710-690) para
flexiones asimétricas. Por lo tanto, podemos
señalar que el compuesto puede tratarse de
un anillo aromático mono sustituido, cuyo
grupo funcional puede llegar a contener
Oxígeno y/o Nitrógeno en su estructura.
 9. Para valores menores a 700 cm-1, podemos
observar algunas señales características de
la presencia de haluros; aunque también
cabe destacar que en el espectro obtenido
del Blanco, señales a dichos valores de
numero de onda también se resaltan, por lo
que las señales que puedan caracterizar la
presencia de Haluros en el compuesto
desconocido, en realidad se trate de las
señales producidas por las transiciones de
los átomos del Bromo que se encuentran en
el blanco de la muestra sólida.
10. Entre el rango de (850-700 cm-1) podemos
observar flexiones fuera del plano que
corresponden a enlaces C-N-H.
11. Además, podemos observar señales anchas
y bastante intensas en el rango de (960-880),
lo cual describe una flexión fuera del plano
de un enlace O=C-OH, es decir, que describe
la presencia de un ácido carboxílico; por lo
que esta afirmación refuerza Gráfica N°9: Comparación entre el Espectro Esperado (Ácido
Benzoico) y el Espectro obtenido de la muestra sólida.
significativamente la idea de que el grupo
funcional que hace parte del posible anillo
aromático mono sustituido se trate de un Una vez sabido que el compuesto esperado se trata
ácido carboxílico. de ácido benzoico, podemos concluir que las señales
12. Para finalizar, se deben mencionar la que describían la presencia de grupos funcionales
presencia de varias señales bastante que tenían Nitrógeno en su estructura son erróneos.
intensas y delgadas que describen los Esto se puede ser debido a una mala limpieza del
estiramientos C-N y C-O, siendo estos mortero de ágata, es decir, que nuestra muestra
últimos tipo de enlaces los más notorios. puede estar contaminada de otros compuestos tales
Estas señales (que se encuentran en un como la Hexilamina, Para-nitro fenol, Orto-Nitro
rango aproximado a 1361 – 1000 cm-1) anilina los cuales eran posibles esperados para la
pueden describir la existencia de grupos caracterización de un compuesto. Puede llegar a ser
funcionales como alcoholes, cetonas y debido a esta contaminación de la muestra, que el
ácidos carboxílicos; siendo este último grupo espectro del sólido presenta cierto comportamiento
funcional el más probable que haga parte de discorde al espectro esperado de la muestra N°18,
su estructura debido a las flexiones que se que según la literatura, corresponde al acido
presentan fuera del plano. benzoico (SDBS, 2004). Debido a que el compuesto
se trata de un anillo aromático mono sustituido, cuyo
Desafortunadamente, y debido a un registro de grupo funcional de dicha mono sustitución es el ácido
señales que se solapan entre sí, no pudimos carboxílico, la lectura de ciertas señales que me
identificar claramente las señales presentes en el describen estiramientos y flexiones simétricas y
rango de (2000 – 1661 cm-1), cuyos modelos de asimétricas de Carbonos metilos y metilenos, pueden
absorción nos indican que tipo de benceno sustituido llegar a atribuirse a la contaminación de la muestra
se encuentra en el compuesto (mono sustituido, di por su manipulación dentro del mortero durante la
sustituido, tri sustituido, etc.). formación de la pastilla. Cabe recordar que, debido a
las señales obtenidas en el blanco de sólidos, dichas
absorbancias pueden también ser un factor de error
significativo para la caracterización del compuesto,
por lo que solo nos enfocaremos en las señales que,
consideramos significativas y similares entre el
espectro experimental y el espectro teórico. Antes de
realizar la comparación en la gráfica N°9, cabe
señalar que los rangos de transmitancia son
diferentes entre el espectro esperado y el espectro
obtenido (el grado de transmitancia del espectro
obtenido se encuentra entre un rango de 74-98%,
mientras que el espectro obtenido posee un rango de
transmitancia de 0 a 100%), por lo que las señales en
el espectro obtenido tenderán a verse bastante
anchas a comparación de las señales mostradas en
el espectro esperado, incluso si se tratan de la misma
señal.
1. En ambos espectros, podemos observar
señales cercanas a 4000cm-1, y en ambos
espectros poseen un comportamiento poco
significativo y se considera absorciones
producidas por el ruido del entorno.
2. Se puede observar claramente que ambos
presentan bandas significativamente anchas
en el rango de 3400 – 2400 cm-1, el cual
caracteriza el estiramiento de un enlace O-H,
el cual señala el alcohol que hace parte del
ácido carboxílico en la mono sustitución del
anillo aromático.
3. Aunque en el espectro esperado es bastante
más fino e intenso, los estiramientos C=O
entre el rango de (1320 – 1200 cm-1) nos
describen la presencia de dicho enlace en el
compuesto y, que en este caso, hace parte
del ácido carboxílico presente en el
compuesto.
4. En las secciones 4-1 y 4-2, podemos
observar los estiramientos C=C presentes en
los anillos aromáticos. Dichos estiramientos
corresponden tanto a sus fases simétricas y
asimétricas.
5. En ambos compuestos, se hacen bastante
presentes señales muy delgadas e intensas
(770 – 690 cm-1) que nos describen
estiramientos C=C-R mono sustituidos, los
cuales nos dan una idea bastante clara de la
estructura del ácido benzoico y la cantidad
de grupos funcionales que lo conforman.
6. Debido a que se trata de un anillo aromático,
y cuya mono sustitución es un ácido
carboxílico, el único estiramiento C-H
presente es terciario insaturado, y en ambos
espectros se identifica como la señal delgada
e intensa que se encuentra en el rango de
(3050-3000 cm-1).
7. Una de las señales más características e
imprescindible para la caracterización del
espectro obtenido, es la señal intensa y
significativamente ancha que se encuentra
en el rango de (960 – 880 cm-1) el cual
describe una flexión fuera del plano de los
enlaces O=C-O, es decir, describe
claramente la presencia del ácido carboxílico
como grupo funcional dentro del compuesto.
Dicha absorción, se encuentra claramente
señalada en ambos espectros.
8. En ambos espectros, en el rango 1361 –
1000 cm-1, podemos observar varias
señales finas que nos muestran la presencia
de estiramientos C-O, presentes en el ácido
carboxílico del compuesto.
Tanto en el espectro esperado, como en el espectro
obtenido, no fue posible caracterizar el tipo de
sustitución del anillo aromático a partir de los
modelos de absorción presentes en el rango de
(2000 – 1667 cm-1), ya que en el espectro esperado
dichos modelos no se muestran como señales
significativas y en el espectro obtenido, no fue posible
señalarlas debido a un gran solapamiento de las
señales, generadas posiblemente por la
contaminación de la muestra o por las señales
generadas por el blanco del sólido utilizado.
 Muestra líquida #1:
En primer lugar, en la gráfica N°4 se sabe que el
blanco utilizado en estas mediciones fue el aire, el
cual es el mismo espectro de las muestras sólidas,
ya que como se sabe el KBr no absorbe la radiación
infrarroja, por lo que las únicas líneas espectrales
provendrán del analito (Jose Martínez, 2016).
Teniendo el espectro del blanco, se procede a la
sobre posición de este con el espectro experimental
dado:
Gráfica N°10: Espectro Blanco superpuesto sobre espectro
obtenido de la muestra líquida.
Como se puede observar, no se ven señales del
blanco interfiriendo con las señales del compuesto a
identificar, simplemente se ven un par de
solapamientos, en este caso, se debe indagar más
sobre las señales del espectro experimental para
poder descartar esos dos solapamientos como
señales del blanco o como señales del analito.
A continuación, se dispondrá al análisis del espectro
experimental.
Gráfica N°11: Espectro de la muestra Líquida (Resaltando las
señales de posibles grupos funcionales)
Las señales obtenidas fueron:
•3080 – 3040 cm-1 se presenta =C-H en aromático
•3100 – 3000 cm-1 se presenta el estiramiento
antisimétrico de los hidrógenos de un carbono unido
a un doble enlace.
•3040 – 3012 cm-1 se presenta el estiramiento
antisimétrico =C-H en alqueno mono-, di-, o
trisustituido (Intensidad media).
•3010 – 2997 cm-1 se presenta el estiramiento
simétrico de los hidrógenos de un carbono unido a un
doble enlace.
•2933 – 2849 cm-1 se presenta el estiramiento
antisimétrico C-H metileno, Tijera.
•1821 cm-1 (Sobretono) y también presenta una
señal a 909 cm-1 se presenta la flexión del -=C-H que
se encuentra mono-, di-, o trisustituido. (Círculos
VERDES) (Bend Overtone), este sobretono puede
estar solapado por la región donde se evidencia la
mono sustitución del anillo aromático.
•1681 – 1621 cm-1 C=C estiramiento alquenos
(Intensidad media a baja).
•1613 – 1471 cm-1 C=C estiramientos del anillo
aromático (Dos o más bandas: 1600, 1580, 1500 y
1450 cm-1) (Circulo #3).
•1455 – 1399 cm-1 H-C-H, metileno flexión (Tijera).
•917 – 900 cm-1 flexiones fuera del plano y
estiramientos, C=C-R, alqueno monosustituido
(Buscar armónico en 1850 – 1800 cm-1).
•993 cm-1 -=C-H2 flexión de los hidrógenos
presentes en el doble enlace (Esta señal solo se da
en alquenos monosustituidos).
•770 – 730 cm-1, 710 – 690 cm-1 flexiones fuera del
plano y estiramientos, C=C-R, benceno mono
sustituido (Dos bandas intensas) (Circulo #4).
•Con el circulo #2 se confirma el modelo de absorción
en la región entre 2000 y 1667 cm-1 en bencenos
sustituidos, se observan cuatro señales muy
uniformes lo que verifica que en la muestra está
presente una mono sustitución, la quinta señal puede
estar relacionada con el sobretono que debe estar
presente en la región de los 1821 cm -1.
•Con el círculo #1 solo se puede deducir como
hipótesis que se presentó impurezas en la muestra o
ruido a la hora de la toma del infrarrojo, ya que esas
señales no se relacionan con ninguna señal de
alguno de los grupos funcionales.
Con estas señales se confirma que las señales del
blanco sobre puesto en el espectro experimental
están solapados, pero no son señales del blanco, son
señales del analito.
Al ver la lista de los posibles compuestos se
descartaron dos excepto el estireno y el tolueno.
Tolueno Estireno
Teniendo en cuenta todas las señales del espectro
se puede afirmar la presencia de un anillo aromático
monosustituido como se puede observar en los
posibles compuestos, pero la forma para conocer
cuál de los dos es el analito analizado es sencillo,
según las señales estaba muy presente un doble
enlace en modo de alqueno y también muchas de las
señales deducían un alqueno terminal, por ende, se
puede certificar que el estireno es el compuesto que
se puede ver en el espectro.
Para terminar, se comparará el espectro
experimental con el espectro esperado.
espectro experimental, esto no fue impedimento para
la identificación de las señales que, si permitían la
caracterización de los grupos funcionales presentes
en el analito, en el caso de la muestra líquida el
hallazgo fue un poco más sencillo ya que en este las
señales del alqueno fueron muy claras lo que
permitió identificar la estructura del Estireno
fácilmente.
En general los espectros infrarrojos a pesar de las
señales intereferentes no fueron muy difíciles de
analizar y por ende su identificación en señales
permitió el hallazgo de las estructuras esperadas.

BIBLIOGRAFÍA

AIST:Spectral Database for Organic

Compounds,SDBS. (2016). Sdbs.db.aist.go.jp.

Martinez, J. ESPECTROSCOPÍA INFRARROJA 1-

Fundamentos. Instrumentación y métodos de análisis
químico. UPCT.ES. 2004.

Gráfica N°11: Espectros de la muestra Líquida, esperado y Avella, E. TABLA DE CORRELACIONES DE

experimental (Resaltando las señales iguales en ambos ESPECTROSCOPÍA EN EL INFRARROJO.
espectros)
Universidad Nacional. Bogotá, 1998 (Última
actualización: 2012).
Se puede verificar que el compuesto experimental es
el estireno por medio de las señales del espectro
Abrams, C. IR TUTOR. Infrared Spectroscopy
esperado y el espectro experimental.
Tutorial and Reference. Columbia University. Nueva
York, 1996.
CONCLUSIONES

Se puede concluir que al identificar las diferentes

señales presentes en los espectros experimentales,
poco a poco se descifraron diferentes estructuras,
especialmente la de anillos aromáticos, estas fueron
las principales señales que permitieron identificar los
analitos tanto en la muestra sólida como en la
muestra líquida, a pesar de las complicaciones que
se evidenciaron en el espectro de la muestra sólida,
las señales del anillo permitieron llegar al espectro
esperado, en su caso el ácido benzoico. A partir del
reconocimiento de estas señales, diferentes
compuestos fueron descartados para hallar la
estructura del analito tanto en la muestra sólida como
en la muestra líquida, cabe resaltar que a pesar de
que algunas señales que no pertenecían al blanco y
tampoco a señales de algún grupo funcional en el