SOLUCION 2DA PRACTICA CALIFCADA ORGANICA 2 (QU334-B)

Nombre y Apellido: Carlos Cajaleon flores

a) Síntesis de2,4-dibromobenzoico a partir del benceno

CH3

CH3 Cl
AlCl 3

CH3 CH3 CH3

Br
Br2

Fe
+
Br

CH3 CH3 CH3

Br Br Br
Br2 Br
Fe +
Br

CH3 O OH
Br
- Br
1)KMnO 4/OH
2)HCl (dil)

Br
Br

b) Determine según las reglas de Scott si la decisión de medir en λmax=267nm es la decisión

correcta
O OH
λ

Br 230nm valor base

2nm incremento por sustituyente Br orto

15nm incremento por sustituyente Br para

Br
247nm la decisión fue incorrecta
 c) ¿Cuál es la masa de acido 2,4-dibromobenzoico obtenido en la síntesis?

C(mol/L) 8.2x10-6 2.2x10-5 2.5x10-5 3.2x10-5 3.9x10-5 4.3x10-5

A(267 nm) 0.172 0.283 0.394 0.606 0.728 0.839
ε 20975.61 12863.64 15760 18937.5 18666.67 19511.63

εi
Ley de Lambert-Beer ε = ∑ = (18937.5+18666.67)/2=18802.08 mol-1.cm-1.L
𝑛

A= ε(l)(C) l=1cm hallando la concentración en la muestra

ε = A/l(C) A= ε(l)(C ) ; 0.5=18802.08x1xC

C=2.7x10-5 mol/L
Hallando la masa en la muestra original
Método factor de conversión
1𝐿 2.7𝑥10−5 𝑚𝑜𝑙 280 𝑔
m = 1000𝑚𝐿𝑥 25𝑚𝐿 𝑥 𝑥 1𝑚𝑜𝑙 = 0.3024 g
𝐿

d) Proponga 7 vibraciones moleculares asociadas al espectro IR de ácido 2,4-

dibromobenzoico

1) ϒC=O
2) ϒ=C-H
3) ϒC=C
4) ϒC-H(sat)
5) ϒC-H flexion
6) ϒC-H tensión
7) sobretono