Universidad Nacional Experimental Simón Rodríguez

Núcleo Canoabo
Ingeniería de Alimentos
Laboratorio de Química Orgánica

Practica N° 3
Destilación Simple y Fraccionada

Facilitador: Participantes:

Ing. Juan Acuña Ortega Jesús C.I 18.557.618

Grace Ojeda C.I 21.153.570

Enyer Ojeda C.I 19.842.938

Eliezer Torrealba C.I 19.618.080

Canoabo, Noviembre de 2012

Objetivo General.

Aplicar las técnicas de destilación simple y fraccionada para la purificación de compuestos

orgánicos líquidos.

Objetivos Específicos.

Establecer los factores que afectan el punto de ebullición en una sustancia.

Analizar los fundamentos teóricos de la destilación de sustancias.

Interpretar el comportamiento de las mezclas azeotropicas.

Evaluar las técnicas de destilación simple y fraccionada para una muestra de alcohol.

Establecer el grado de pureza de una sustancia líquida con base en la densidad.

 LA DESTILACIÓN

Es el proceso que se utiliza para llevar a cabo la separación de diferentes líquidos, o sólidos
que se encuentren disueltos en líquidos, o incluso gases de una mezcla, gracias al aprovechamiento
de los diversos puntos de ebullición de cada sustancia partícipe, mediante la vaporización y la
condensación. Los puntos de ebullición de las sustancias son una propiedad de tipo intensiva, lo que
significa que no cambia en función de la masa o el volumen de las sustancias, aunque sí de la
presión.

Si la diferencia entre las temperaturas de ebullición o volatilidad de las sustancias es grande,

se puede realizar fácilmente la separación completa en una sola destilación. En ocasiones, los
puntos de ebullición de todos o algunos de los componentes de una mezcla difieren en poco entre sí
por lo que no es posible obtener la separación completa en una sola operación de destilación por lo
que se suelen realizar dos o más. Así el ejemplo del alcohol etílico y el agua. El primero tiene un
punto de ebullición de 78,5 °C y el agua de 100 °C por lo que al hervir esta mezcla se producen
unos vapores con ambas sustancias aunque diferentes concentraciones y más ricos en alcohol. Para
conseguir alcohol industrial o vodka es preciso realizar varias destilaciones.

Antiguamente, el secreto de cada productor era el sistema de destilación que le permitía

lograr en su producto el sabor deseado para la bebida. Debido a esto, el proceso de destilación tuvo
muy variados tipos y funcionamientos, aunque todos, basándose en el mismo objetivo común de
separar el alcohol de un fermento para llevarlo a una bebida. Para esto, existieron diversos métodos
de calentar recipientes y de colectar los vapores condensados en alguna superficie fría destinada a
convertir nuevamente el vapor en líquido, colectarlo y transportarlo a otro recipiente de baja
temperatura.
Destilación simple

La destilación simple consiste en la separación de uno o varios componentes de una mezcla

líquida cuyos puntos de ebullición difieren entre sí en un rango suficientemente marcado (al menos
25°C) y deben ser inferiores a 150°C. El líquido a destilar se coloca en un matraz, para después,
mediante la adición de calor, impulsar la vaporización. Una vez establecido el equilibrio líquido-
vapor, parte del vapor se condensa en las paredes del matraz, pero el resto (mayoría) pasa por la
salida lateral, para posteriormente condensarse por efecto del enfriamiento ocasionado por agua fría
que circula por un tubo refrigerante que forma parte del equipo en esta operación. Al producto se le
conoce como destilado, mientras la porción que queda dentro del matraz se denomina residuo. Con
la finalidad de evitar el sobrecalentamiento de los líquidos y ocasionar la posible desnaturalización
de compuestos de interés en la solución, es importante adicionar núcleos de ebullición, que son
partículas físicas, inertes (generalmente perlas de vidrio), utilizadas para fomentar la homogeneidad
de la mezcla y mantener constante el ritmo de destilación.

Imagen N° 1. Destilación simple

Destilación Fraccionada

La destilación fraccionada es un proceso físico utilizado para separar mezclas de líquidos

mediante el calor, y con un amplio intercambio calórico y másico entre vapores y líquidos. Se emplea
principalmente cuando es necesario separar compuestos de sustancias con puntos de ebullición
distintos pero cercanos. La principal diferencia que tiene con la destilación simple es el uso de una
columna de fraccionamiento. Ésta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden con el
líquido condensado que desciende, por la utilización de diferentes "platos" (placas). Esto facilita el
intercambio de calor entre los vapores (que ceden) y los líquidos (que reciben). Ese intercambio
produce un intercambio de masa, donde los líquidos con menor punto de ebullición se convierten en
vapor, y los vapores de sustancias con mayor punto de ebullición pasan al estado líquido.

Imagen N° 2. Destilación fraccionada.

En la mezcla simple de dos líquidos solubles entre sí, la volatilidad de cada uno es
perturbada por la presencia del otro. En este caso, el punto de ebullición de una mezcla al 50%, por
ejemplo, estaría a mitad de camino entre los puntos de ebullición de las sustancias puras, y el grado
de separación producido por una destilación individual dependería solamente de la presión de vapor,
o volatilidad de los componentes separados a esa temperatura.
Ley de Raoult.

Sólo se aplica a mezclas de líquidos muy similares en su estructura química, como el

benceno y el tolueno. En la mayoría de los casos se producen amplias desviaciones de esta ley. Si
un componente sólo es ligeramente soluble en el otro, su volatilidad aumenta anormalmente. En
disoluciones de alcohol muy concentradas, la desviación es aún mayor: la destilación de alcohol de
99% produce un vapor de menos de 99% de alcohol. Por esta razón el alcohol no puede ser
concentrado por destilación más de un 97%, aunque se realice un número infinito de destilaciones.

Si se consigue que una parte del destilado vuelva del condensador y gotee por una larga
columna a una serie de placas, y que al mismo tiempo el vapor que se dirige al condensador
burbujee en el líquido de esas placas, el vapor y el líquido interaccionarán de forma que parte del
agua del vapor se condensará y parte del alcohol del líquido se evaporará. Así pues, la interacción
en cada placa es equivalente a una redestilación, y construyendo una columna con el suficiente
número de placas, se puede obtener alcohol de 95% en una única operación. Además, introduciendo
gradualmente la disolución original de 10% de alcohol en un punto en mitad de la columna, se podrá
extraer prácticamente todo el alcohol del agua mientras desciende hasta la placa inferior, de forma
que no se desperdicie nada de alcohol.

Este proceso, conocido como rectificación o destilación fraccionada, se utiliza mucho en la

industria, no sólo para mezclas simples de dos componentes (como alcohol y agua en los productos
de fermentación, u oxígeno y nitrógeno en el aire líquido), sino también para mezclas más complejas
como las que se encuentran en el alquitrán de hulla y en el petróleo.

La columna fraccionadora que se usa con más frecuencia es la llamada torre de burbujeo,
en la que las placas están dispuestas horizontalmente, separadas unos centímetros, y los vapores
ascendentes suben por unas cápsulas de burbujeo a cada placa, donde burbujean a través del
líquido. Las placas están escalonadas de forma que el líquido fluye de izquierda a derecha en una
placa, luego cae a la placa de abajo y allí fluye de derecha a izquierda. La interacción entre el líquido
y el vapor puede ser incompleta debido a que se puede producir espuma y arrastre de forma que
parte del líquido sea transportado por el vapor a la placa superior. En este caso, pueden ser
necesarias cinco placas para hacer el trabajo de cuatro placas teóricas, que realizan cuatro
destilaciones. Un equivalente barato de la torre de burbujeo es la llamada columna apilada, en la que
el líquido fluye hacia abajo sobre una pila de anillos de barro o trocitos de tuberías de vidrio.

ALCOHOLES

Los compuestos orgánicos se clasifican y agrupan de acuerdo a ciertas características

estructurales que los colocan aparte de otros compuestos. El grupo de compuestos que contienen
un –OH (grupo hidroxilo) unido a un grupo alquilo (R-) se llama de los alcoholes (R-OH). El grupo
hidroxilo es característico de los alcoholes OH (alcohol etílico o etanol).Los alcoholes que tiene más
de un grupo hidroxilo unido a la cadena de carbonos se llaman polioles.

Acidez y basicidad de los alcoholes: Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene
un pKa de16.

Propiedades físicas: Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de
puentes dehidrógeno.

Síntesis de alcoholes: Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y

cetonas.

Oxidación de alcoholes: El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y

alcoholes secundarios a cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el
permanganato de potasio o el dicromato de potasio.

Las bebidas alcohólicas

Las bebidas alcohólicas son productos ampliamente difundidos, que se consideran
alimentarios. Entre sus componentes se encuentran, sobre todo, el agua y el alcohol y poca cantidad
de vitaminas y minerales; algunas tienen cantidades importantes de glúcidos. Se utilizan como parte
de la dieta alimentaria, pero también, y cada vez con mayor frecuencia y en mayor cantidad, fuera de
la alimentación. Así pues, son productos integrados en las pautas de comportamiento de nuestra
sociedad, gozando del respaldo de la tradición histórico-cultural. Su producción, venta y consumo no
están penalizados, salvo cuando se incumplen las reglamentaciones y normas.

Grado alcohólico
El grado alcohólico de una bebida es el contenido de alcohol etílico expresado en volumen
de alcohol por 100 ml de bebida, o en gramos de alcohol por 100 ml de bebida si se expresa como
grado alcohólico en peso. Los métodos de determinación se basan en la destilación del alcohol
etílico y otros componentes volátiles (metanol, alcohol isopropílico, aldehídos, esteres), el enrase a
un volumen determinado y la medida de la densidad o el índice de refracción. Decir que una bebida
tiene 12° alcohólicos, o es de 12°, significa que en un litro de esa bebida hay un 12% de alcohol, o
sea, 120 cm3.

Azeótropo
Mezcla de dos o más líquidos que codestilan a una temperatura constante (e inferior a la
temperatura de ebullición de los componentes) y dan lugar a un destilado de una composición
determinada; por ejemplo, una mezcla del 95% de etanol y un 5% de agua tiene un punto de
ebullición más bajo que el etanol puro o el agua pura.

Diferencias entre destilación simple y fraccionada.

La destilación fraccionada se lleva a cabo cuando de un mismo producto, se obtienen

diferentes calidades de destilado. Por su parte en la destilación simple (agua por ejemplo), hierves
agua común y cuando colectas la destilación obtienes sólo agua destilada es decir se obtiene solo la
separación de dos compuestos por cada destilación.
 Materiales y Equipo a utilizar.

Soporte universal.
Termómetro
Manta de calentamiento
Tubo refrigerante
Balones de destilación
Cilindro graduado de 100ml
Cilindro graduado de 10ml
Pinzas con nueces
Columna de fraccionamiento
Beaker de 250 ml
Balanza
Solución Alcohólica (Canelita 30° de alcohol)
Observaciones para la destilación simple

La solución problema (canelita) alcanza 60°c de temperatura, momento en el cual llega a su

punto de ebullición.
El alcohol evaporado comienza a condensarse y cae primeramente sobre la muestra
problema. (Derrama)
Al alcanzar una temperatura de 76°c cae la primera gota de alcohol que ha pasado por el
condensador.
Con una temperatura de 80°c se obtienen 30 ml de alcohol etílico el cuál se nota translucido
sin partículas y un aroma alcohólico suave. A demás es muy liquido no presenta viscosidad.
Con respecto al residuo se evidencio la presencia de olor a canela, un color opaco, turbidez,
y sin viscosidad en caliente

Observaciones para la destilación Fraccionada

La solución problema (ron superior) alcanza 56°c de temperatura, momento en el

cual llega a su punto de ebullición.
El alcohol evaporado comienza a condensarse y cae primeramente sobre la muestra
problema. (Derrama) se puede observar la interacción líquido vapor en la columna.
Al alcanzar una temperatura de 69°c cae la primera gota de alcohol que ha pasado por el
condensador.
Con una temperatura de 80°c se obtienen 43 ml de alcohol etílico el cuál se nota translucido
sin partículas y un aroma alcohólico suave. A demás es muy liquido no presenta viscosidad.
Al alcanzar la temperatura de 80°c se apaga la manta de calentamiento observando
condensación en las paredes de la columna fraccionada
Con respecto al residuo se evidencio la presencia de madera, un color opaco, y sin
viscosidad en caliente.
 Tabla de destilación simple:

Vol Densidad T °c

Solución Base 100 ml 1,015 gr/ml 27°c

Solución Destilada 30 ml 0,84 gr/ml 27°c

Tabla de destilación Fraccionada

Vol Densidad T °c

Solución Base 100 ml 0,92 gr/ml 25°c

Solución Destilada 30 ml 0,82 gr/ml 25°c

 Tabla comparativa densidad/temperatura y concentración de destilación simple y fraccionada

Destilación Simple Destilación

Fraccionada
Densidad 0,83 gr/ml 0,82 gr/ml

Temperatura 27°c 25°c

Concentración 79°L 87°L

 Discusión de observaciones y resultados

En el experimento de destilación simple, para los alcoholes destilados se logró calentar el

líquido hasta su punto de ebullición obteniendo la separación por este método del alcohol, de los
demás componentes que integraban la solución problema, también se logró observar el efecto del
condensador además de apreciar el equilibrio liquido vapor debido a la volatilidad del alcohol. El
punto de ebullición crece debido a la formación de enlaces por puente de hidrógeno, para los
alcoholes como conforme aumenta la temperatura el punto de ebullición aumenta para cada
compuesto en particular.

Por destilación simple se observó que al primer mililitro de alcohol destilado la temperatura
fue de 75ºC obteniendo así la cantidad de 30 ml de alcohol que luego al evaluarse se ubicó en una
concentración de 79°L; según tabla de densidad de soluciones acuosas orgánicas (Tabla 3-110
Alcohol Etílico (C 2H 5OH).

En la destilación fraccionada el punto de ebullición inicial fue menor al simple y a los 69°C se
evidencio la primera gota obteniendo la cantidad de 43 ml al llegar a su punto máximo de ebullición
para el etanol que luego al evaluarse se ubicó en una concentración de 87 °L; según tabla de
densidad de soluciones acuosas orgánicas (Tabla 3-110 Alcohol Etílico (C 2H 5OH).

También cabe resaltar que una vez apagada la manta se enfría la columna fraccionada y por
lo tanto se rompe el equilibrio líquido vapor, lo que produce el empañamiento de las paredes internas
de la columna.

Es evidente entonces la mayor eficiencia en el proceso de destilación fraccionada que la

simple para la extracción de alcohol con mayor grado de concentración.
 Conclusiones

La destilación a sido el proceso mediante el cual se ha logrado separar el etanol de los otros
componentes que conormaban la solución problema para la destilación simple se utilizo canelita con
un 30°Gl de alcohol etilico y para la fraccionada se utilizo ron superior con un 45°Gl de alcohol etilico
lo cual resulto en una diferencia notable en los resultados a demas del metodo de destilación
utilizado.

Al realizar esta practica se logro determinar los conceptos básicos de destilación y sus
componentes además del estudio de las sustancias ezeotropicas.

La temperatura a la cual destilo la sustancia evaluada con destilación simple fue de 75°c con
una densidad de 0.84 gr/ml y una temperatura en reposo de 27°c. Obteniendo una concentración de
79°L.

La temperatura a la cual comenzo a destilar la sustancia tratada con el metodo de

destilación fraccionada fue de 69°c con una densidad de 0.82gr/ml y una temperatura en reposo de
25°c. obteniendo una concentración de 87°L
 Recomendaciones

 Utilizar medidas de protección por parte de los participantes como guantes termicos y los que
se coincidere necesarios.

 Disminuir el magen de error al visualizar la escala del termometro.

 Controlar la velocidad de calentamiento disminuyendo la temperatura al llegar cerca de la

temperatura de ebullición.

 Tener mucho cuidado al manipular los instrumentos de laboratorio ya que se encuentra a alta
temperatura.

 Evitar aspirar el alcohol etilico puro directamente

 No ingerir ninguna las sustancias bases ni destiladas en el laboratorio

 Bibliografía

Azeotropia. Consultado en línea en: http://es.scribd.com/doc/38456381/azeotropia

Ladner & Wentworth (1975) Fundamentos de química Física. Editorial Reverté, S.A (libro en
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EDFTNBRpU&hl=es&sa=X&ei=szF9UPLSF4aE8ASZmgE&ved=0CFAQ6AEwBw#v=
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México, (Consulta en línea 10/10/2012)