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Fundamentos de Bioquímica y

Microbiología

Prof. Erick Scheuermann S.


Departamento de Ingeniería Química
Universidad de La Frontera
Lípidos
DEFINICIÓN Y PROPIEDADES DE LOS LÍPIDOS
Consisten en un amplio y heterogéneo grupo de
biomoléculas, cuya característica principal y común es que
son solubles en solventes orgánicos, tales como benceno,
cloroformo, hexano y éter de petróleo, y generalmente
insolubles o de escasa solubilidad en agua.
Estas biomoléculas están constituidas básicamente por tres
elementos: carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O); en
menor grado aparecen también en ellas nitrógeno (N),
fósforo (P) y azufre (S).
Una característica básica de los lípidos, es la hidrofobicidad.
La baja solubilidad de los lípidos en el agua se debe a que su
estructura química es fundamentalmente hidrocarbonada
(alifática, alicíclica o aromática), con gran cantidad de
enlaces C-H y C-C.
PROPIEDADES QUÍMICAS Y FISICAS DE LÍPIDOS
Algunos lípidos son tensoactivos pues contienen
componentes con grupos hidrófilos. Ej. Lecitina
(fosfatidilcolina).

Representan una importante fuente de energía (cada


gramo genera 9 kcal) y de almacenamiento.

Funcionan como aislantes térmicos en seres vivos ya que,


por ser pobres conductores de calor, el tejido adiposo
mantiene estable la temperatura.

Tienen características especiales para la elaboración de


otros alimentos (ej. Papas fritas), destacándose el
comportamiento a la fusión, el sabor agradable, la
capacidad de disolver sustancias sápidas y otras
aromáticas.
ACIDOS GRASOS
Un ácido graso tiene un grupo carboxilo en el extremo
polar y una cadena hidrocarbonada en el no polar.

Los ácidos grasos son compuestos anfipáticos porque el


grupo carboxilo es hidrofílico y la cola hidrocarbonada es
hidrofóbica.

Normalmente los ácidos grasos presentes en los seres


vivos contienen número par de átomos de carbono.


Grupo carboxilo (-COOH)
ACIDOS GRASOS
ACIDOS GRASOS
ACIDOS GRASOS
ACIDOS GRASOS
ACIDOS GRASOS
Posición ω (omega): en ácidos grasos insaturados no
conjugados cuando se indica la posición del doble enlace
a partir del grupo metilo terminal. Se distinguen tres
familias: ω-3, ω-6 y ω-9.

Posición ∆ (delta): en ácidos grasos insaturados no


conjugados cuando se indica la posición del doble enlace
a partir del grupo carboxilo. Familia ∆-9.
ACIDOS GRASOS
En los ácidos grasos insaturados, la estereoquímica en el
doble enlace suele ser cis o trans.

Un doble enlace cis, introduce una flexión en la cola


hidrocarbonada, mientras que la forma trans es parecida
a la de un ácido graso saturado en su conformación
extendida a plenitud.
ACIDOS GRASOS
En los ácidos grasos insaturados varios enlaces simples (o
sencillos) separan los dobles enlaces (no conjugado).
Normalmente los ácidos grasos no tienen dobles enlaces
conjugados.
No conjugado:

Conjugado:
Ácido parinárico

La posición del doble enlace es resultado de la forma en


que los ácidos grasos insaturados se sintetizan en los
organismos.

Los ácidos grasos insaturados tienen menor punto de


fusión que los saturados.
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
A. LÍPIDOS SIMPLES
A.1. GRASAS Y ACEITES: Ésteres de glicerol con ácidos monocarboxilados.
A.2. CERAS: Ésteres de alcoholes monohidroxilados y ácidos grasos.
B. LÍPIDOS COMPUESTOS
B.1. FOSFOLÍPIDOS: Ésteres que contienen ácidos grasos y ácido fosfórico
combinado con una base nitrogenada.
B.2. ESFINGOLÍPIDOS Y ESFINGOGLUCOLÍPIDOS: Compuestos por
esfingosina y carbohidratos, llamados también cerebrósidos.
B.3. LIPOPROTEÍNAS: Compuestos por lípidos y proteínas.
C. COMPUESTOS ASOCIADOS
C.1. ACIDOS GRASOS LIBRES
C.2. PIGMENTOS
C.3. VITAMINAS LIPOSOLUBLES
C.4. ESTEROLES
C.5. HIDROCARBUROS
ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
TRIGLICÉRIDOS

Figura 1 – Reacción de formación y estructura general de


triglicéridos presentes en grasas y aceites.
ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
CERAS
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con
alcoholes también de cadena larga. En general son sólidas y
totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que
realizan están relacionadas con su impermeabilidad al agua
y con su consistencia firme. Así las plumas, el pelo, la piel,
las hojas, frutos, están cubiertas de una capa cérea
protectora.
O
CH3-(CH2)13-CH2-C-O-CH2-(CH2)28-CH3
ÁCIDO PALMÍTICO ALCOHOL MIRICÍLICO

PALMITATO DE MIRICILO EN LA CERA DE ABEJA


ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
FOSFOLÍPIDOS

Figura 2 - Fórmula general de los fosfolípidos.


ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
FOSFOLÍPIDOS
ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
FOSFOLÍPIDOS - FOSFATIDILDERIVADOS

Figura 3 – Lecitina presente en la soja.


ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
FOSFOLÍPIDOS - FOSFATIDILDERIVADOS

Figura 4 – Fosfolípidos en alimentos de origen animal.


ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
FOSFOLÍPIDOS - ESFINGOLÍPIDOS
ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
FOSFOLÍPIDOS - ESFINGOLÍPIDOS

esfingosina

Figura 5 – Esfingolípido presente en el tejido nervioso.


ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
ESFINGOGLUCOLÍPIDOS - CEREBRÓSIDOS
Son lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido.
Se encuentran formando parte de las bicapas lipídicas de las
membranas de todas las células, especialmente de las neuronas.
Se sitúan en la cara externa de la membrana celular, en donde
realizan una función de relación celular, siendo receptores de
moléculas externas que darán lugar a respuestas celulares.

Figura 6 – Cerebrósidos presentes en el cerebro y en plantas.


ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
LIPOPROTEÍNAS
Las lipoproteínas son complejos macromoleculares esféricos, están
formadas por un núcleo que contiene lípidos apolares (colesterol
esterificado y triglicéridos) y una capa externa polar formada por
fosfolípidos, colesterol libre y proteínas (apolipoproteínas). Existen:
• Quilomicrones
• Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL)
• Lipoproteínas de densidad intermedia (IDL)
• Lipoproteínas de baja densidad (LDL) (4 subclases) “Colesterol malo”
• Lipoproteínas de alta densidad (HDL) (4 subtipos) “Colesterol bueno”

Figura 8 – Estructura de una


lipoproteína.
ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
LIPOPROTEÍNAS
ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
ÁCIDOS GRASOS LIBRES


Grupo carboxilo (-COOH)

Figura 9 – Acidos grasos saturados e insaturados en alimentos.


ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
PIGMENTOS

Figura 10 – Pigmentos liposolubles.


ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
VITAMINAS
VITAMINA A

Figura 11 – Vitaminas liposolubles en alimentos.


ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
VITAMINAS

VITAMINA E

Figura 12 – Vitaminas liposolubles en alimentos.


ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
ESTEROLES

Figura 13 – Esteroles de origen animal.


ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
ESTEROLES

Figura 14 – Esteroles de origen vegetal (fitoesteroles).


ESTRUCTURAS QUÍMICAS DE LÍPIDOS
HIDROCARBUROS

Todos los aceites comestible contienen hidrocarburos de número


par o impar de átomos de carbono (C11 a C35).

Figura 15 – Escualeno, hidrocarburo presente en aceite de oliva,


de arroz y de hígado de tiburón.
FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS

Los lípidos en los seres vivos desempeñan tres tipos de


funciones:
a) Energética: aunque debido a su insolubilidad en agua, los
lípidos no pueden ser utilizados como combustible metabólico
para un uso inmediato, constituyen (sobre todo los
triacilglicéridos) un excelente almacén de combustible
metabólico a largo plazo.
b) Estructural: algunos tipos de lípidos (fosfoglicéridos,
esfingolípidos y colesterol) son componentes esenciales de las
membranas celulares. Otros como las ceras desempeñan
funciones de protección y revestimiento de determinadas
superficies, o de aislamiento térmico del organismo, como los
triacilglicéridos almacenados en el tejido adiposo.
FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS
Los lípidos en los seres vivos desempeñan tres tipos de funciones:
c) Dinámicas: los lípidos más escasos realizan importantes
funciones de control y regulación del metabolismo celular. Así,
algunas vitaminas y coenzimas son de naturaleza lipídica, como
lo son también algunas hormonas, pigmentos fotosintéticos y
otras biomoléculas de especial relevancia para la vida de las
células.
MEMBRANA CITOPASMÁTICA
MEMBRANA CITOPASMÁTICA

Membrana plasmática
Es una bicapa estructurada por los lípidos. Determinados
lípidos se asocian entre sí para formar agrupaciones más densas
denominadas balsas de lípidos, en la cuales se sitúan ciertas
proteínas por afinidad eléctrica.
El colesterol se localiza entre las cadenas de ácidos grasos,
cerca de la zona hidrofílica ("cabezas" de los lípidos).
Las proteínas integrales comunican el exterior (arriba) con el
interior (abajo) de la célula.
Los glúcidos se localizan en la parte extracelular formando el
glucocálix.

(Edidin, M. Lipids on the frontier: a century of cell-membrane bilayers. 2003. Nature reviews in molecular and
cell biology. 4:414-418.)
BICAPA LIPÍDICA EN LA MEMBRANA CITOPASMÁTICA
MEMBRANA CITOPASMÁTICA
MEMBRANA CITOPASMÁTICA
BICAPA LIPÍDICA EN LA MEMBRANA CITOPASMÁTICA

Bicapa lipídica

Presencia de fosfolípidos (glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos)


además de glucolípidos (Esfingoglucolípidos o cerebrósidos).

Colesterol en membranas animales y fitoesteroles en la células


vegetales.

Las cabezas polares están en contacto con el agua y las colas


no polares están en su interior.

La bicapa se mantiene unida gracias a interacciones no


covalentes (van der Waals e hidrofóbicas).

La superficie de la bicapa es polar y contiene grupos con


carga.
BICAPA LIPÍDICA EN LA MEMBRANA CITOPASMÁTICA
BICAPA LIPÍDICA EN LA MEMBRANA CITOPASMÁTICA
BICAPA LIPÍDICA EN LA MEMBRANA CITOPASMÁTICA
BICAPA LIPÍDICA EN LA MEMBRANA CITOPASMÁTICA
Bicapa lipídica

El interior no polar consta de cadenas saturadas y insaturadas


de los ácidos grasos y del sistema de anillos fusionados del
colesterol.

La organización del interior hidrocarbonado de la capa


bilipídica puede ser ordenado y rígido o desordenado y fluido.

Ordenado y rígido: ácidos grasos saturados, disposición lineal


de la cadena hidrocarbonada que hace que las moléculas de la
bicapa queden estrechamente empacadas.

Desordenado y fluido: ácidos grasos insaturados, flexiones en


la cadena hidrocarbonada hace que la bicapa tenga mayor
fluidez.
BICAPA LIPÍDICA EN LA MEMBRANA CITOPASMÁTICA
Bicapa lipídica

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