UNIVERSIDAD NACIONAL “SANTIAGO ANTUNEZ DE MAYOLO”

FACULTAD DE CIENCIAS DEL AMBIENTE

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA SANITARIA

TEMA: “HALOGENACION DEL METANO”

ESTUDIANTE:

- BAÑEZ RAMIREZ, Riqui Yaber. 171.0706.004

- ATANCIO JARA Brayer 171.0706.105
-

DOCENTE:

- CORDOVA CASSIA Willy Edgardo.

CURSO:

- QUIMICA ORGANICA Y BIOQUIMICA.

CICLO: II

Huaraz, 02 de octubre del 2018

I. INTRODUCCION.

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno.
La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para
cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan
funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como
el carbonilo (-CO),carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de
CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá
después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para
alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con
otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no
sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las
moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición
de un par de electrones en un orbital.

El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales
griegos: pentano, hexano, heptano.
II. OBJETIVOS.

 Conocer la formación de productos de una reacción, mediante un proceso llamado la

halogenacion, a partir de un compuesto llamado metano (CH4) más un elemento del
grupo de los halógenos.
 Realzar experimentos basados al tema de Química Orgánica mediante la función de
alcanos.
 Consolidar las reacciones de los elementos a utilizase, elaborando un manejo de exacto
para la obtención de resultados.
 Procesar datos informativos que ayuden al desarrollo benéfico del trabajo.
 Determinar el orden de reacción para la cinética de halogenación del metano.
 Determinar la constante de velocidad para la reacción de halogenación del metano.
III.MARCO TEORICO: HALOGENACION DEL METANO

Se entiende por halogenación al proceso por el cual se introduce en un compuesto orgánico

uno o más átomos de halógeno. Los procedimientos y condiciones difieren dependiendo de
cada miembro de la familia de halógenos y también del tipo y estructura de la sustancia a
halogenar.

Los derivados clorados, por obtenerse más económicamente, son los de mayor importancia
industrial, los derivados bromados tienen ciertas ventajas por que el átomo de bromo es más
fácilmente sustituible en reacciones subsiguientes, por que tienen ciertas aplicaciones
farmacéuticas o colorantes.

3.1. CLORACIÓN: UNA REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN

Una mezcla gaseosa de metano y cloro reacciona vigorosamente por influencias de la
luz ultravioleta o a una temperatura de 250-400ºC para producir cloruro de hidrógeno y
un compuesto de fórmula CH3CI. Se dice que el metano ha sufrido una cloración,
llamándose el producto, CH3CI, clorometano o cloruro de metilo (CH3 = metilo).

La cloración es un ejemplo típico de una amplia clase de reacciones orgánicas conocida

como sustitución. Se ha sustituido un átomo de hidrógeno del metano por uno de cloro,
y el átomo de hidrógeno así reemplazado termina combinado con un segundo átomo de
cloro.

A su vez, el cloruro de metilo puede sufrir una sustitución posterior, formando más cloruro
de hidrógeno y el compuesto CH2CI, diclorometano o cloruro de
metileno (CH2 = metileno).
De modo análogo, la cloración puede continuar para dar CHCI3, triclorometano o
cloroformo, y CCI4, tetraclorometano o tetracloruro de carbono. Este último fue en
tiempos muy utilizados, pero ha sido susitutido casi totalmente por otros materiales.

3.2. CONTROL DE CLORACIÓN

La cloración del metano puede dar cualquiera de cuatro productos orgánicos, dependiendo
de hasta dónde se lleve la reacción podríamos suponer ingenuamente, como se observará,
que esto se logra con sólo proporcionar un mol de cloro por cada mol de metano. Veamos,
sin embargo, lo que sucede si procedemos así. Al comenzar la reacción, sólo hay metano
para que reaccione con el cloro, por lo que sólo se realiza la primera etapa de la cloración;
no obstante, este proceso general cloruro de metilo, de modo que al proseguir la reacción
desaparece el metano y es reemplazado por cloruro de metilo.
A medida que crece la proporción de cloruro de metilo, éste compite con el metano por el
cloruro. Cuando la concentración de cloruro de metilo supera a la de metano, se hace más
probable que el cloro ataque al cloruro de metilo que al metano, por lo que pasa a ser más
importante la segunda etapa de la cloración que la primera. Se forma gran
cantidad de cloruro de metileno, que se convierte de forma análoga en cloroformo y éste,
a su vez, en tetracloruro de carbono. Finalmente, cuando procedemos a aislar el producto
de la reacción, encontramos que es una mezcla de los cuatro metanos clorados junto con
algo de metano sin reaccionar, sin embargo, puede limitarse la reacción casi
exclusivamente a la monocloración si empleamos un gran exceso de metano. En este caso,
aun final de la reacción, el metano sin reaccionar supera en mucho al cloruro de metilo.
El cloro tiene mayor probabilidad de atacar al primero que al segundo, por lo que la
reacción principal es la primera etapa de la cloración.
Debido a la gran diferencia en sus puntos de ebullición, es fácil separar el exceso de
metano (p.e. 161.5ºC) del cloruro de metilo (p.e. -24ºC), de modo que se puede mezclar
el metano con más cloro y someterlo nuevamente al proceso. Aunque la conversión del
metano en cloruro de metilo es baja en cada ciclo, La producción de cloruro de metilo a
partir del cloro consumido es bastante elevada. El empleo de un gran exceso de un
compuesto es un recurso habitual para el químico orgánico cuando quiere limitar la
reacción a sólo uno de los varios sitios reactivos en la molécula de esa sustancia.

3.3. REACCIÓN CON OTROS HALÓGENOS: HALOGENACIÓN

El metano reacciona con bromo, una vez más a temperaturas elevadas o bajo la influencia
de la luz ultravioleta, para dar los correspondientes bromometanos: bromuro de metilo,
bromuro de metileno, bromoformo y tetrabromuro de carbono.

La bromación se realiza con menor facilidad que la cloración. El metano no reacciona con
el yodo. Con el flúor, la reacción es tan vigorosa que, aun en la oscuridad y a temperatura
ambiente, el proceso debe ser controlado cuidadosamente: los reactivos, diluidos con un
gas inerte, se mezclan a presión reducida.

En consecuencia, podemos ordenar los halógenos de acuerdo con su reactividad:

Reactividad de los halógenos

F2 > CI2 > Br2 (> I2): Este mismo orden de reactividad vale para la reacción de los
halógenos con otros alcanos y, de hecho, con la mayoría de los compuestos orgánicos.
La distribución de las reactividades es tan amplia que solamente la cloración y la
bromación tienen lugar a velocidades que son de utilidad general.
Una de las formas de otorgar la credibilidad de las reacciones, mencionadas con
anterioridad pues se puede dar a través de las observaciones experimentales de casos
particulares a darse

3.4. OBSERVACIONES EXPERIMENTALES:

Uno de los conceptos más útiles en el estudio de las reacciones de compuestos
orgánicos es el concepto de mecanismo de reacción. Un mecanismo de reacción
nos da así un panorama del trayecto de la reacción, etapa por etapa, hacia el
equilibrio. El mecanismo muestra cuáles enlaces se rompen y cuáles se forman y
el orden en que ocurren estos eventos. Es un esfuerzo por entender los cambios
de estado, hibridación, esqueleto carbonado, grupo funcional, geometría y de
energía que acompaña a estos procesos. En síntesis puede decirse que un mecanismo
de reacción es la construcción teórica que usamos para explicar observaciones
experimentales. Para el caso particular de la cloración de metano y en general de
la halogenación de alcanos se ha demostrado que el mecanismo de esta reacción ocurre
en las siguientes etapas:

Iniciación:

Cl–Cl hv ó Δ 2Cl– ……………. (1)

Propagación:

Cl– + H– CH3 –
CH3 + HCl ……….... (2)

Cl–Cl + – CH3 Cl–CH3 + Cl– ………… (3)

Las etapas (2) y (3) se repiten una y otra vez mientras existan moléculas de Cl2 y CH4.
Es lo que se conoce como una reacción en cadena, "aquella en la que
continuamente se consumen y regeneran los intermediarios en una serie de etapas
de propagación" El mecanismo descrito se conoce como halogenación por
radicales libres o reacción en cadena por radicales libres.
El ciclo de propagación puede romperse por las etapas de terminación, que
destruyen los radicales libres formando compuestos estables. La cloración del metano se
termina principalmente por la combinación de unos radicales libres con otros.

Terminación:
–
CH3 + – CH3 CH3CH3 ………… (4)

–
CH3 + Cl– CH3Cl ……………. (5)

Pero en general estas reacciones no son verdaderamente importantes por la baja

probabilidad de colisión de dos radicales libres en la mezcla de reacción.
La halogenación de los alcanos es promovida por luz o calor. Así tenemos que el metano
y el cloro no reaccionan a temperatura ambiente en la oscuridad, pero si a temperatura
ambiente si la mezcla se irradia con luz ultravioleta (hv), o en la oscuridad si la
mezcla se calienta por encima de 250 °C.
IV. CONCLUSIONES:

 Concluimos que para llegar a una obtención de información tuvimos que acceder a
medios confiables, los cuales nos llevaron a manipular un ámbito extenso de
información para la realización del trabajo.

 Centrándonos al tema tratado podemos decir que el proceso de la halogenacion es

muy importe para la propagar nuevas sustancia a partir de uno inicial como es el
metano en el caso tratado.

 Debido a la circunstancias y condiciones necesarias, para darse una buena

mecanización de halogenacion son necesarios ciertos factores como la temperatura,
el grado de disolución, hechos que se requieren para la obtención de buenos
resultados.

V. BIBLIOGRAFÍA

 Química Orgánica. Escrito por John McMurry. pag 131. books.google.es

 R. T. Morrison, R. N. Boyd. Organic Chemistry (6th edición). New Jersey: Prentice
Hall.
 Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155. (Review)
 Atkins, P. (2008). Química física (8a ed.). Madrid: Editorial Médica Panamericana
 Castellan, G. (1987). Fisicoquímica (2a ed). México: Addison Wesley
Iberoamericana
 Rogers, D. (2011). Consice Physical Chemistry (1ª ed.). Nueva Jersey: John Wiley
& Sons
 Universidad Autónoma de Zacatecas. Laboratorio de Fisicoquímica. Cinética
química. Cinética de la halogenacion del metano 1-4pp