Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de Ciencias de la Salud (ECISA)

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416_74

Nombre estudiante 1
Código estudiante 1
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Catalina Morales Gómez
Código #: 74
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Pereira, 12 de Marzo del 2019

 Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los
temas del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál
es la finalidad del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del

libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
alcanos
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
halogenuros de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
alquenos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
alquinos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los 627-633
Compuestos Orgánicos
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). 75-80
eliminación y sustitución Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e Entorno de
hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5

funcionales Nombre Nombre Catalina Morales Nombre Nombre
Fórmula general: Definición: ¿Cuál es la Proponga un Proponga un
hibridación del ejemplo de una ejemplo de una
carbono en los reacción para reacción que
Alcano alcanos? Consulte obtener el grupo experimenta el
la estructura del funcional, es grupo funcional
etano con orbitales decir, que se alcano, es decir,
moleculares. obtenga como partiendo de la
producto un estructura del
Respuesta alcano. alcano.
El carbono de los
alcanos al estar
saturado presenta
hibridación sp3, ya
que se une a 4
átomos diferentes
o H, necesitando
una orbital s y 3,
dando lugar a 4
orbitales híbridas
sp3.
 Imagen tomada
http://www.quimitube.com/
wp-
content/uploads/2012/10/ge
ometria-molecula-etano-
con-hibridacion-sp3.png

Proponga un Fórmula general: Proponga un Definición: De los siguientes

ejemplo de una ejemplo de una compuestos,
Cicloalcano reacción que reacción para ¿cuál o cuáles son
experimenta el obtener el grupo cicloalcanos y por
grupo funcional funcional, es decir, qué? Dibuje la
cicloalcano, es que se obtenga estructura
decir, partiendo de como producto un química del
la estructura del Cicloalcano. cicloalcano
cicloalcano. identificado.

+ H2 a. Heptano
1
b. Cicloheptano

c. Benceno

Respuesta y
justificación

Estructura
química del
cicloalcano
 Clasificar los Proponga un Fórmula general: Proponga un Definición:
siguientes ejemplo de una ejemplo de una
Halogenuro de compuestos como reacción para CnH2n+1X reacción que
alquilo sustratos obtener el grupo experimenta el
primarios, funcional, es grupo funcional
secundarios y decir, que se halogenuro de
terciarios. ¿Por obtenga como alquilo, es decir,
qué? producto el partiendo de la
halogenuro un estructura del
alquilo. halogenuro de
alquilo.

a.

b.

c.

Respuesta

Definición: ¿Cuál es la Proponga un Fórmula general: Proponga un

hibridación del ejemplo de una ejemplo de una
carbono en los reacción que reacción para
Alquenos alquenos? experimenta el obtener el grupo
Consulte la grupo funcional funcional, es
estructura del alqueno, es decir, decir, que se
etileno (eteno) partiendo de la obtenga como
 con orbitales estructura del producto un
moleculares. alqueno. alqueno.

Respuesta

Proponga un Proponga un Definición: ¿Cuál es la Fórmula general:

ejemplo de una ejemplo de una Son hidrocarburos hibridación del
Alquinos reacción para reacción que alifáticos que carbono en los
obtener el grupo experimenta el presentan al alquinos?
funcional, es decir, grupo funcional menos un triple Consulte la
que se obtenga alquino, es decir, enlace carbono- estructura del
como producto un partiendo de la carbono (-C≡C-) en acetileno (etino)
alquino. estructura del su estructura. con orbitales
alquino. moleculares.

Respuesta

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Fórmulas C8H18 C10H20 C8H17Br C8H16 C8H14
moleculares dadas
por el tutor

Isómeros
Estudiante 1
Nomenclatura del
isómero

Isómeros
Estudiante 2
Nomenclatura del
isómero

Catalina Morales

Nomenclatura del n-octano 1-propil,2- 3-Bromo,5- 2,3- dimetil, 6-metil,3

isómero etilciclopentano metil heptano 3-hexeno heptino

Isómeros
Estudiante 4
Nomenclatura del
isómero

Isómeros
Estudiante 5
 Nomenclatura del
isómero

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción Productos de la reacción

Tipo de reacción
de la reacción (estructura química)
Caso 1 Reacción 1: SN1
Las reacciones Producto 1.
SN1 y E1 se ¿Por qué?: Es una reacción
favorecen en de sustitución nucleofìlica,
halogenuros de donde el nucleòfilo
alquilo reemplaza la posición de un
terciarios y átomo llamado grupo
forman como saliente. Ocurre por etapas.
intermediario Primero se forma un CH 2 CH2 CH3
un carbocatión. carbocatiòn en el sustrato
En las por la pérdida del grupo H3C ‫ ײײײ‬C +HBr
OH
reacciones E1 el saliente, después el H3C CH2
carbocatión nucleòfilo ataca al
reacciona con carbocatiòn que se formó y
una base de se obtiene el producto final
Lewis. Por su (un alcohol)
parte, la
reacción SN1 se Reacción 2: E1
favorece en Producto 2.
solventes ¿Por qué?:
próticos y la La base de Lewis actúa
base de Lewis desprotonando el carbono
actúa como vecino al positivo para
nucleófilo. formar el alqueno. Primero
Además, estas se produce la salida del
reacciones grupo saliente formando
están en carbocatiòn y después la
competencia. pérdida de un protón en el
Teniendo en carbono (Beta) para formar
cuenta la el doble enlace.
información
anterior y las CH3-CH2 ¿ C-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH2-C ¿ CH-CH2-CH3
características
de las CH3 CH3
reacciones SN1
y E1, analice las
siguientes
reacciones.
Identificar la
reacción, si es
SN1 o E1, y
predecir el
producto en
cada caso;
justificando su
respuesta:
Caso 2 Reacción 3. Estructura del alqueno seleccionado de la tabla 2
. Las reacciones Hidrohalogenación del
de adición alqueno: C8H16
electrofílica
ocurren
principalmente
en grupos
funcionales
insaturados
como alquenos
y alquinos.
Dentro de los
tipos de adición
electrofílica que Reacción 4. Halogenación
se conoce la del alqueno:
adición de
halogenuros de
hidrógeno (HX),
adición de
halógeno (X2), e
hidrogenación.
A continuación,
se presenta un Reacción 5.
ejemplo para Hidrogenación del
las dos alqueno (ejemplo):
primeras
reacciones.

Caso 3 Reacción 6. Reducción de Estructura del alquino seleccionado de la tabla 2

Los alquinos alquino:
son C8H14
hidrocarburos
insaturados que
presentan
triples enlaces
en sus cadenas
carbonadas.
Dentro de las
reacciones que
experimenta
éste grupo
funcional está Reacción 7. Oxidación de
la reducción de alqueno:
alquinos, la cual
permite obtener
alquenos
utilizando un
catalizador
Lindlar/hidróge
no (H2), como
lo muestra el
siguiente
ejemplo de la
reacción del
alquino 3-
Heptino:

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta
a. Dibuje la estructura del ciclohexano tipo bote y tipo silla ¿Cuál conformación es más
estable y por qué?
Estructura bote:
 Estabilidad: la conformación tipo bote es más o menos estable que la conformación tipo
silla, pues existe una repolsión entre los hidrógenos que hay en el interior del bote, a esto se
le llama tensión transanular y produce una desestabilidad en el bote.
Estructura silla:

La conformación tipo silla es más estable, pues todos sus enlaces se encuentran de
forma alternada, estando casi libre de tensión angular.

b. Dibuje la estructura del ciclohexano con un sustituyente etilo en la posición ecuatorial

y un sustituyente metilo en la posición axial.
Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):
Estructura con sustituyente axial (metilo):
 c. Dibuje una estructura de un estereoisómero cis y de un estereoisómero trans. ¿Por
qué se denomina cis y por qué trans?
Estereoisómero cis:

Se le llama isómero Cis cuando sus halógenos se encuentran en el mismo lado.

Estereoisómero trans:
Se llama isómero Trans cuando los halógenos se encuentran en lados opuestos.
a. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene, de acuerdo
con la numeración de los carbonos.

Número de centros quirales:

 Justificación: Son carbonos tetraédricos con hibridación SP3 unido a 4 grupos
sustituyentes diferentes.
a. Determine la configuración absoluta (R o S) de los siguientes compuestos. Justifique
su respuesta, indicando el orden de prioridad de los sustituyentes.
Configuración absoluta compuesto A:
Justificación: Prioridad mayor a menor ( número atómico)
1. OCH3
2. COOH
3. Anillo aromático
4. H
Configuración S sentido contrario a las manecillas del reloj.

Configuración absoluta compuesto B:

 Justificación: Prioridad mayor a menor ( número atómico)
1. OCH3
2. CF3
3. COOH
4. Anillo aromático
Configuración S sentido contrario a las manecillas del reloj.
 Bibliografía

Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.). México, D.F

McGraw-Hill Interamericana. (pp. 1025-1030). Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2053/?il=5202

Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX:

McGraw-Hill Interamericana. (pp.67-70, 91-97). Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2460/lib/unadsp/reader.action?
docID=3214359&ppg=104

Jaramillo Hernández, F. (13,08,2016). OVI -Unidad I - El Átomo de

Carbono, Alcanos y Cicloalcanos. [Archivo de video]. Recuperado
de http://hdl.handle.net/10596/7997

Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos

Orgánicos. In Química: Principios y reacciones (4th ed., pp. 627-633).
Madrid: Paraninfo. Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/i.do?id=GALE
%7CCX4056300202&v=2.1&u=unad&it=r&p=GVRL&sw=w&asid=9f430
daad6203a726161c29bae1b82a0

Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica. In Química: La ciencia

básica (pp. [1047]-1115). Madrid: Paraninfo. Recuperado
de http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/retrieve.do?
sort=RELEVANCE&inPS=true&prodId=GVRL&userGroupName=unad&ta
bID=T003&searchId=R3&resultListType=RESULT_LIST&contentSegme
nt=&searchType=BasicSearchForm&currentPosition=1&contentSet=GA
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