Universidad Autónoma del Estado de México. Facultad de Química.

18 de abril de 2006
Primer examen parcial de Química Orgánica Alifática y Aromática.

1. Considerando sólo la rotación alrededor del enlace que se indica con un asterisco para cada
compuesto, dibuje una gráfica de energía potencial en función de la rotación; e indique el
confórmero de mayor y menor estabilidad respectivamente.
* * * * **
(a) (CH3)2CH-CH2-CH3 (b) CH3-CH2-CH2-CH3 (c) CH3-CH2-(CH3)2-C-CH2-CH2-CH3

2. La forma más estable de la glucosa contiene un anillo de seis miembros en una conformación de
silla con todos los sustituyentes ecuatoriales. Represente esta conformación de silla más estable de
la glucosa.
HO O CH2OH
Glucosa
HO OH

OH

3. Represente las dos conformaciones de silla de los siguientes compuestos y en cada caso,
determine que conformación es más estable. (1.5 ptos)
(a) cis-1-etil-2-isopropilciclohexano (b) trans-1-etil-3-terc-butilciclohexano

4. Indique cómo prepararía los siguientes alcanos a partir del método que se indica: (1.5 ptos)

(a) n-pentano, por síntesis de Grignard (b) 2-metilbutano por síntesis de Corey-House
(c) n-hexano por síntesis de Wurtz

5. Indique la dirección del momento dipolar que cabe esperar, si es que lo hay, para cada uno de los
siguientes compuestos: (1.5 ptos)
(a) CH2Cl2 (b) CH3OH (c) CCl4 (d) CH3COCH3

6. Prediga la hibridación y geometría de los átomos de carbono y de nitrógeno en los siguientes

compuestos, indique las posibles formas resonantes para cada uno de ellos.

(a) CH3 CH2 C CH CH3 (b) H2N CH CH C C CH2

CH
CH3
(c)

7. El alcohol n-butílico (p.e. 118ºC) tiene un punto de ebullición mucho más elevado que el
de su isómero dietil éter (p.e. 35ºC); sin embargo, ambos compuestos tiene la misma
solubilidad en agua (8g por 100g). Explique estas observaciones.
H H H H H H H H
H C C C C OH H C C O C C H
H H H H H H H H
alcohol n-butílico dietil éter