UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN

LICENCIATURA EN QUÍMICA
NITRACIÓN DEL BENCENO

1
Camilo Andrés Carvajal Pinilla: 20151150007
1
Natalia Cortes Romero: 20151150047
1
Juan David Cabeza: 20152150245
2
Andrés Bernal Ballén
1
Estudiantes Química Orgánica II, 2Profesor
1,2
Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Bogotá, D. C, 4 de septiembre de 2017

Resumen
El siguiente informe muestra los resultados de la nitración del benceno con ácido nítrico en medio
sulfónico (H2SO4). Para la comprobación de la síntesis realizada, se purifico a partir del proceso de
destilación y se determinó el punto de ebullición, el cual fue de 209°C, además de realizar el análisis
por espectrofotometría de infrarrojo.

Palabras Clave: Síntesis, punto de ebullición, destilación, reflujo, infrarrojo.

Abstract: The following report shows the results of the nitration of benzene with nitric acid in
sulphonic medium (H2SO4). In order to verify the synthesis performed, it was purified from the
distillation process and the boiling point was determined, which was 209 ° C, in addition to the analysis
by infrared spectrophotometry.
Key Words: Synthesis, boiling point, distillation, reflux, infrared.

Introducción
El benceno y otros compuestos que tienen
estructuras y propiedades químicas
semejantes a él, son conocidos como
compuestos aromáticos. La palabra aromático
originalmente se refería al olor agradable que
Imagen 1. Estructura del benceno.
poseen muchas de estas sustancias. El
benceno como se observa en la imagen 1,
Una característica importante en este tipo de
tiene la característica de poseer 6 átomos de
compuestos es que los electrones están
carbono y 3 enlaces dobles, teniendo forma deslocalizados por toda la molécula. El
hexagonal. [1] benceno sufre reacciones de sustitución
electrofílica, en la cual se reemplaza un
hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos.
[1][2]
La siguiente ecuación corresponde a la
reacción general entre el anillo aromático y un
electrófilo:
embargo, al perder la identidad aromática una
fracción de la resonancia se pierde, por lo que
el carbocatión formado se torna inestable y
termina perdiendo rápidamente un protón,
esto con el fin de volver a su aromaticidad,
como lo demuestra la ecuación 3. [1][3]

Ecuación 1. Reacción entre un benceno y un

electrófilo

Este tipo de sustitución es muy importante por

su gran alcance para la producción de Imagen 2. Resonancia del ion arenio.
derivados del benceno. El mecanismo de
reacción en esta sustitución se inicia con la
aceptación de un par de electrones por parte
del electrófilo para formar un carbocation
conocido como ion arenio, catión
ciclohexadienilo o complejo σ tal como lo
muestra le ecuación 2. [2][3]

Ecuación 3. Formación del benceno sustituido a

partir del carbocatión.

La ecuación anterior, muestra el producto de

la sustitución electrofílica aromática. [1][3]

Ecuación 2 Formación del carbocatión a partir de un

benceno.
Dicho complejo, posee carácter resonante
cíclico, como se ve en la imagen 2, sin
Para este tipo de sustitución existen cinco
reacciones principales o representativas, las
cuales se pueden ver en la tabla 1.

Tabla 1. Reacciones de sustitución.

Reacción Ecuación
Nitración

Sulfonación

Halogenación
 Alquilación de Friedel-
Crafts

Acilación de Friedel-Crafts

En específico, para la nitración del benceno, ANÁLISIS Y RESULTADOS

el electrófilo que actúa en esta reacción es el
ion nitronio (+NO2). El cual se forma por la
reacción del HNO3 con el H2SO4. [1][3]
METODOLOGÍA
Mecanismo:
Al principio de la práctica se realizó una
mezcla entre ácido nítrico (HNO3) y ácido
sulfúrico (H2SO4), esto se hizo con el fin de
evitar que el ácido nítrico oxide el benceno,
además que, el ácido sulfúrico trabaja como
catalizador de la reacción [4].

La reacción general de la nitración del

benceno es: [5]

Ecuación 4. Ecuación general de la nitración del

benceno

En la ecuación anterior se observa que el

ácido sulfúrico funciona como catalizador, ya
que, al final se puede recuperar, esto con el fin
de que la reacción se dé más rápidamente y a
menos temperatura. [4] El mecanismo
corresponde a una reacción de sustitución
electrofílica aromática: [4]

-1°. Generación del ion nitronio:

Ecuación 5. Formación del ion nitronio.

El ion nitronio se forma a partir de la reacción

entre el HNO3 y el H2SO4. La primera parte
corresponde al ataque del ácido nítrico al
sulfúrico (ecuación 6), este ataque produce la
liberación de un H+, el cual se enlaza al
oxigeno que tiene un enlace con otro
hidrógeno (ecuación 7): [4]

Ecuación 6. Ataque a un hidrógeno del ácido

sulfúrico por parte del oxígeno del ácido nítrico.

Imagen 4. Agregación del ácido sulfúrico al ácido

nítrico en un baño de hielo.

Ecuación 7. Enlazamiento del hidrógeno proveniente -2°. Reacción de Nitración:

del ácido sulfúrico al ácido nítrico para la formación El ataque sigue el siguiente mecanismo, el
del ion.
cual se da en dos etapas:

La ecuación 7, muestra un estado de

-Etapa 1: Ataque del benceno al catión
transición en donde, el ion H2NO3+ es bastante
nitronio. [7]
inestable, por lo que como se observa en
dicha imagen, el nitrógeno le cede un par de
electrones al oxígeno que tiene los dos
hidrógenos. Esto hace que se produzca agua
y el ion nitronio, como se observa en la
ecuación 8:
Ecuación 9. Etapa 1 del mecanismo de reacción de
nitración.

Ecuación 8. Final de la reacción entre ácido sulfúrico

y nítrico para la formación del ion nitronio.

Imagen 5. Calentamiento por reflujo para la

eliminación de gases de nitrógeno.
-Etapa 2: Recuperación de la aromaticidad por
perdida de un protón. [7]
Ecuación 10. Etapa 2 del mecanismo de reacción de
nitración.
Luego del calentamiento por reflujo y del
enfriamiento de la mezcla, se realizaron
lavados con agua y NaOH al nitrobenceno con
el fin de limpiar algunas impurezas.
Imagen 6. Lavado del nitrobenceno.
Punto de Ebullición:
Imagen 7. Montaje de determinación de punto de
ebullición del nitrobenceno.
Como dice la literatura, el punto de ebullición
sirve como indicador de la pureza de un
compuesto, teniendo esto presente se realizó
la determinación del punto de ebullición del
compuesto sintetizado:
Tabla 2. Comparativa de los puntos de ebullición
teórico y experimental del nitrobenceno.
P. Ebullición P. Ebullición P. Ebullición
Teórico Exp. Antes de la Exp. Luego de
destilación la destilación
210.9°C 196°C 209°C
Como se observa en la tabla anterior, se
obtuvo un punto de ebullición cercano al
teórico luego de realizada la destilación, esto
indica un porcentaje de pureza alto, lo cual
significa que se gran parte de las impurezas
fueron eliminadas a partir de dicho proceso.
-Espectro de Infrarrojo:
El espectro IR muestra en las bandas entre
3108 – 3078 cm-1 indicando la insaturación
entre carbonos e hidrógenos. Entre 1521 y
1347 cm-1 aproximadamente se observan dos
bandas de alta intensidad, las cuales
corresponden al grupo nitro. Las siguientes
bandas entre 1607 y 1466 cm -1, son bandas
de intensidad media correspondientes a la
vibración del anillo en el plano.
CONCLUSIONES
Mantener unas condiciones controladas, en
este caso evitar la temperatura, contribuyó
para la correcta síntesis del nitrobenceno.
El punto de ebullición siempre resulta una
buena forma de reconocer un compuesto y su
nivel de pureza, aunque este no es suficiente
para estar completamente seguro de que el
compuesto sintetizado haya sido
nitrobenceno, por lo que, una herramienta
como el espectro de infrarrojo de la sustancia
permite indagar con mayor certeza la
sustancia sintetizada durante la práctica, la
cual, correspondió al nitrobenceno.

BIBLIOGRAFÍA
[1] Química Orgánica Moderna, Rodger W.
Griffin Jr; Barcelona, 1981.
[2] Química Orgánica: nomenclatura,
reacciones y aplicaciones. Cruz Guardado J.,
Osuna Sánchez M. E., Ávila García G.,
Cabrera Hernández A., Universidad
Autónoma de Sinaloa, Dirección General de
Escuelas Preparatorias; Culiacán, Sinaloa,
Mexico: 2006.
[3] Química Orgánica. Sexta Edición. Carey,
F. México D.F.: McGraw-Hill. (2006).
[4] Química orgánica. Tema 9: El benceno y
sus derivados. Disponible en:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9
QO.pdf (Último acceso, 31 de agosto de 2017)
[5] Práctica 3: Sustitución electrofílica
aromática: Nitración del clorobenceno.
Disponible en:
http://organica1.org/1411/1411_3.pdf (Último
acceso, 31 de agosto de 2017)
[6] El benceno y sus derivados II. Disponible
en: https://jgutluis.webs.ull.es/clase28.pdf
(Último acceso, 31 de agosto de 2017)
[7] Fernández, G., Nitración del benceno.
Disponible en:
http://www.quimicaorganica.org/benceno/277
-nitracion-del-benceno.html (Último acceso,
31 de agosto de 2017)