“Año del Buen Servicio al Ciudadano”

UNIVERSIDAD NACIONAL DE PIURA

Facultad Ingeniería Pesquera

Curso: Química Orgánica

Motivo: Practica N 04 y 05

Objeto: Alquinos e Hidrocarburos Aromáticos

Alumno: Alama Guerrero Andres Eduardo

Fecha: 27 de diciembre del 2017

Docente: Ing. Cesar Enrique Guaylupo Pozo

Piura - 2017
 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Practica N°04

OBJETIVOS

Objetivo Principal

1) Reconocer los alquinos.

Objetivos secundarios

2) Obtención del acetileno.

3) Comprobar la oxidación del acetileno con el reactivo de Baeyer,

con el reactivo de Tollens y que con los halógenos dan productos
de adición.

4) Obtener el acetileno de plata.

MARCO TEÓRICO

Se encuentran en los petróleos.

Son solubles en disolventes orgánicos y muy poco en el agua.
Arden en el aire con gran desprendimiento de calor y llama muy
fuliginosa, por poseer proporcionalmente en la molécula gran cantidad
de carbono.
Con los halógenos dan productos de adición y con los metales fuman
compuestos de sustitución.
2C2H2 + O2  2H2O + 4C
Con los halógenos de adición y con los metales forman compuestos de
sustitución dan lugar a numerosas polimerizaciones con frecuencia
complejas.
Todas estas funciones provienen del grupo funcional del triple enlace.
El hidrocarburo típico es el Etino o Acetileno.

Propiedades físicas de los alcanos

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes
orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno,
tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el
aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto
habitual de ramificación de las cadenas.
Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el
punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

MATERIALES
 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Matraz Erlenmeyer
 Goteros
 Embudo

REACTIVOS
 Agua destilada
 Carburo de calcio
 Bromo en agua
 Reactivo de Baeyer
 Acetileno
 Reactivo de Tollens
PROCEDIMIENTO

N ° 0 1 - Obtener acetileno o etino

1) En un matraz Erlenmeyer colocamos carburo de calcio.

2) Colocamos un embudo y echamos agua.
3) Observamos lo que sucede en los 5 tubos.

C2Ca + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2

N ° 0 2 - Oxidación con el reactivo de Baeyer

1) En un tubo de ensayo echamos 2 ml de KMnO4.

2) Luego burbujeamos el Acetileno obtenido en la reacción anterior.
3) Observamos lo que sucede.

HC=CH + KMnO4 (NaOH) 

 ¿Qué observas? Cambio de color de Morado a verde

oscuro.
 ¿Qué demuestra? Oxidación

N ° 0 3 - Adición del bromo

1) En un tubo de ensayo echamos 2 ml de Bromo en agua.

2) Luego burbujeamos el gas acetileno.
3) Observamos lo que sucede.

HC=CH + Br2/H2O  CHBr2-CHBr2

N ° 0 4 - Preparación del acetiluro de plata

1) En un tubo de ensayo echamos 2 ml de AgNO3 (Tollens).

2) Luego burbujeamos el gas acetileno.
3) Finalmente observamos lo que pasa.

HC=CH + AgNO3/NH4OH  C2 Ag2 + 2 HNO3

ESQUEMAS Y FOTOGRAFIAS
N°1
N°2

N°3
N°4

CONCLUSIONES
 Observamos que en el primer experimento a partir de la reacción
se genera el gas acetileno que usaremos en los siguientes
experimentos.

 Observamos que en el experimento 2 el acetileno reacciona con

el reactivo de Baeyer y lo oxida y cambia de color.

 En el experimento 3 el gas acetileno no reacciona con el bromo.

 En el experimento 4 el gas acetileno reacciona con el reactivo de

Tollens y genera el acetiluro de plata (Precipitado).
BIBLIOGRAFIA
 Lederer E. y Lederer M. Cromatografía: Revisión de sus principios
y aplicaciones. Editorial EL ATENEO.
 Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para
Química Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. Mexico DF. 1990
 Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté.
España 1985.
 LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Practica N°5

OBJETIVOS

Objetivo Principal

1) Reconocimiento de los hidrocarburos aromáticos.

Objetivos secundarios

2) Observar las propiedades del benceno.

3) Comprobar el poder disolvente del benceno.

MARCO TEÓRICO

Un hidrocarburo aromático o areno, es un compuesto orgánico cíclico

conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización
electrónica en enlaces π.
Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe
tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la
topología de superposición de orbitales de los estados de transición.
Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo, que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén
conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes.
La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la
regla de Hückel han sido explicadas cuánticamente, mediante el modelo
de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán
mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye
casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los
llamados compuestos alifáticos.
El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos
es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de
anúlenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de
fórmula general (CH)n.
MATERIALES

 Tubos de ensayo
 Vaso de precipitado
 Cocina eléctrica
 Pinzas para tubos
 Goteros

REACTIVOS
 Agua destilada
 Éter
 Etanol
 Ácido sulfúrico
 Ácido nítrico
 Parafina
 Benceno
 Alcohol
 Aceite
 Reactivo de Baeyer
 Bromo en tetracloruro de carbono
PROCEDIMIENTO

N ° 0 1 - Solubilidad

1) A tres tubos de ensayo echamos 2 ml de benceno.

2) Al primer tubo le agregamos tetracloruro de carbono, al segundo
Alcohol, y al tercero agua.
3) Observamos lo que sucede en los 3 tubos.

N ° 0 2 - El benceno como disolvente

1) En tres tubos de ensayo echamos 2 ml de benceno.

2) Al primer tubo le agregamos yodo, al segundo parafina y al tercero
aceite.
3) Finalmente observamos cuales se disuelven.

N ° 0 3 - Hidrocarburos Aromáticos

1) En dos tubos de ensayo echamos 2 ml de benceno.

2) Al primer tubo le agregamos permanganato de potasio y al
segundo bromo en tetracloruro de carbono.
3) Finalmente observamos cómo Reaccionan estos componentes.
N ° 0 4 - Nitración del benceno

1) En un tubo de ensayo grueso echamos 2 ml de H2SO4

concentrado.
2) En otro tubo grueso echamos 2 ml de benceno.
3) En un tubo con ácido nítrico concentrado agregamos los dos tubos
anteriores y agitamos de 2 a 3 minutos.
4) Verter el contenido en un vaso de precipitado y observamos lo que
pasa.

HNO3 + H2SO4 + C6H6  C6H5NO2 + H2O + H2SO4

 Olor: Como terocal.

 Color: Líquido aceitoso color verde claro
 Catalizador (H2SO4)

N ° 0 5 - Sulfonación del benceno

1 ) Calentamos un vaso de precipitado en baño María a 70 °C.

2 ) En un tubo de ensayo agregamos 2 ml de benceno y ácido
sulfúrico.
3 ) Introducimos el tubo de ensayo en el vaso de precipitado y
observamos lo que pasa.

H2SO4 cc + C6H6  C6H5 (SO3H) + H2O

ESQUEMAS Y FOTOGRAFIAS
N°1

N°2
N°3

N°4
N°5

CONCLUSIONES
 Observamos que en dos tubos de ensayo no se mesclaron
(benceno con alcohol y agua con benceno) y uno se mescló
(benceno con CCl4).

 Observamos que en los tres tubos se disolvieron el benceno con

yodo, benceno con parafina y benceno con aceite.

 En los 2 tubos de la practica 3 no se mesclaron, pero crearon una

sustancia grasosa alrededor del tubo de ensayo.

 En la nitración se obtiene una capa de grasa verdosa encima del

agua.

 En la sulfonación el ácido sulfúrico no reaccionó ya que la

temperatura del agua se elevo demasiado.
RECOMENDACIONES
 Es recomendable tener mucho cuidado al realizar las soluciones
ya que trabajamos con ácidos concentrados que al caer a la piel
pueden causar quemaduras graves y trabajar en una zona
ventilada.