�cido clavul�nico

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�cido clavul�nico
Clavulanic acid structure.svg
Clavulanic-acid-Spartan-HF-3-21G-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistem�tico
�cido (2R,5R,Z)-3-(2-hidroxietiliden)-7-oxo-4-oxa-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-
carbox�lico
Identificadores
N�mero CAS 58001-44-8
C�digo ATC J01(Combinaciones con penicilinas) CR (Combinaciones con penicilinas)
PubChem 5280980
DrugBank APRD00049
ChemSpider 4444466
UNII 23521W1S24
KEGG D07711
ChEBI 48947
Datos qu�micos
F�rmula C8H9NO5
Peso mol. 199,16
SMILES[mostrar]
InChI[mostrar]
Farmacocin�tica
Metabolismo Hep�tico (extensivo)
Vida media 1 hora
Excreci�n Renal (30�40%)
Datos cl�nicos
Cat. embarazo B1 (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos
adversos sobre el feto, pero no hay estudios cl�nicos adecuados y bien controlados
hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia m�dica. (EUA)
Estado legal S4 (AU)
V�as de adm. Oral, intravenosa
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El �cido clavul�nico (DCI) es un inhibidor de �-lactamasas que se combina en
preparaciones antibi�ticas con alguna penicilina para vencer ciertos tipos de
resistencias a antibi�ticos. Se usa para vencer la resistencia en bacterias que
secretan �-lactamasa, como varias cepas de Staphylococcus aureus y algunas
bacterias gram negativas, que de otra forma inactivar�a la mayor�a de las
penicilinas.1? En su forma m�s com�n, la sal de potasio clavulanato de potasio es
combinada con amoxicilina o ticarcilina.

�ndice
1 Fuente
2 Historia
3 Mecanismo de acci�n
4 Efectos adversos
5 Bios�ntesis
6 Referencias
Fuente
Su nombre se deriva del microorganismo Streptomyces clavuligerus, que produce �cido
clavul�nico.2?3? El �cido clavul�nico es biosint�ticamente generado del amino�cido
arginina y del monosac�rido gliceraldeh�do-3-fosfato.

Historia
El �cido clavul�nico fue descubierto alrededor de 1974-75 por cient�ficos
brit�nicos trabajando para la compa��a farmac�utica Beecham. Despu�s de varios
intentos, Beecham finalmente solicit� una patente de protecci�n de EE.UU. para el
f�rmaco en 1981, y las patentes de EE.UU. 4.525.352, 4.529.720, y 4.560.552 fueron
concedidas en 1985.

Mecanismo de acci�n
El �cido clavul�nico tiene una actividad antimicrobiana intr�nseca insignificante,
a pesar de compartir el anillo �-lact�mico que es caracter�stico de los
antibi�ticos betalact�micos. Sin embargo, la similitud en la estructura qu�mica
permite a la mol�cula interactuar con la enzima betalactamasa secretada por ciertas
bacterias para conferir resistencia contra los antibi�ticos betalact�micos.1? El
�cido clavul�nico es un inhibidor suicida, se une covalentemente al sitio activo de
un residuo de serina de la �-lactamasa. Esto reestructura la mol�cula del �cido
clavul�nico, creando una especie mucho m�s reactiva que es atacada por otro
amino�cido en el sitio activo, inactiv�ndola permanentemente, y as� inactivando la
enzima. Esta inhibici�n restablece la actividad antimicrobiana de los antibi�ticos
betalact�micos contra bacterias resistentes secretantes de lactamasa. A pesar de
esto, han surgido algunas cepas que son resistentes a esta combinaci�n[cita
requerida].

Efectos adversos
El uso del �cido clavul�nico con penicilinas ha sido asociado con un incremento en
la incidencia de ictericia colest�sica y hepatitis aguda durante la terapia o poco
despu�s, en particular en hombres y mayores de 65 a�os de edad. La ictericia es
usualmente autolimitada y muy raramente fatal.4?

El Comit� de Seguridad de Medicamentos (Committee on Safety of Medicines) (CSM) del

Reino Unido recomienda que el tratamiento con amoxicilina/�cido clavul�nico sea
reservado para las infecciones bacterianas conocidas de ser causadas por cepas
amoxicilina-resistentes productoras de �-lactamasa, y que el tratamiento no deber�a
exceder los 14 d�as.

Se han reportado alergias.5?

Bios�ntesis
El �cido clavul�nico procede de la arginina y el gliceraldeh�do-3-fosfato.

BIOS�NTESIS DEL �CIDO CLAVUL�NICO.png

Referencias
Bertram G Katzung; Susan B Masters; Anthony J Trevor, eds. (2009) [Primera
edici�n: 1982]. �Cap�tulo 43: Lact�micos � y otros antibi�ticos activos en la pared
y membrana celulares�. Escrito en Estados Unidos. Farmacolog�a b�sica y cl�nica.
Lange m�dical book (11a edici�n edici�n). M�xico: McGraw-Hill-Lange. pp. Chambers
Henry F. y Deck Daniel H. ISBN 978-607-15-0336-7. OCLC 699461359.
Arulanantham H, Kershaw NJ, Hewitson KS, Hughes CE, Thirkettle JE, Schofield CJ
(enero de 2006). �ORF17 from the clavulanic acid biosynthesis gene cluster
catalyzes the ATP-dependent formation of N-glycyl-clavaminic acid�. J. Biol. Chem.
281 (1): 279-87. PMID 16251194. doi:10.1074/jbc.M507711200.
Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE (marzo de 2004). �Two sets of
paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid
and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus�. Antimicrob.
Agents Chemother. 48 (3): 930-9. PMC 353097. PMID 14982786.
doi:10.1128/AAC.48.3.930-939.2004.
Joint Formulary Committee. British National Formulary, 47th edition. London:
British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain;
2004.
Tortajada Girb�s M, Ferrer Franco A, Gracia Antequera M, Clement Paredes A, Garc�a
Mu�oz E, Tall�n Guerola M (2008). �Hypersensitivity to clavulanic acid in
children�. Allergol Immunopathol (Madr) 36 (5): 308-10. PMID 19080805.
doi:10.1016/S0301-0546(08)75228-5.