Ácidos carboxílicos e cotidiano

Acido metanóico – o acido metanóico ou acido fórmico é o mais simples dos ácidos orgânicos
não ramificados, e o mais forte. Historicamente foi obtido a partir da destilação de formigas, daí
o nome fórmico (do latim – formica). É encontrado em formigas e abelha, excretado durante a
picada destes insetos.
O acido metanóico é um líquido incolor, solúvel em água, de odor apimentado. Em contato com
a pele produz bolhas semelhantes a queimaduras. É usado industrialmente na conservação de
sucos e frutas, na desinfecção de tonéis de vinho e cerveja, no tingimento de lã e no curtimento
de pele de animais.
Ácido etanóico – o ácido etanóico ou acido acético, é o mais importante dos ácidos
carboxílicos. Tem sua origem na antiguidade, obtido a partir de vinhos azedos.
No vinagre o ácido etanóico está presente numa concentração aproximada de 5% desse ácido
e o restante de água, conservantes etc...
O acido acético usado em laboratório tem o nome de acido acético glacial, assim chamado,
porque em dias frios, abaixo de 15º C, ele se transforma em sólido com aspecto de gelo.
Fabricação de vinagre – o vinagre é obtido pela oxidação do álcool etílico existente no vinho,
sidra, suco de maça fermentado e cerveja sem lúpulo. Esses materiais em presença do
oxigênio do ar e bactérias do gênero acetobacter transforma etanol em vinagre:
OH O
Acetobacter
bactérias //
H3C – CH2 + O2 H3C – C + H2O
\
OH
Etanol vinagre
O uso do ácido etanóico – na forma de vinagre o ácido etanóico é utilizado nas saladas como
tempero. É um dos ingredientes da maionese, molhos picantes, ketchup, molho de mostarda,
conservantes (picles) etc... Na forma de acido etanóico é usado na indústria para preparar
alguns plásticos como rayon. Serve também para preparar ésteres, aspirina, sulfas, alvaiade,
anilina, borracha natural e sintética. Certos animais marinhos da família dos celenterados,
como a medusa (água-viva) e anêmonas e corais – de – fogo, expelem dos seus tentáculos
substância tóxica que em contato com a pela da planta do pé ou da palma da mão de pessoas
produz intensa queimação e ardência. Uma forma de tornar inativo o veneno destes animais é
aplicar no local de contato, ácido acético a 5%, ou seja, vinagre comum. O vinagre, que atua
como tempero de saladas e maionese, inativa a toxina, (uma enzima que destrói proteínas)
existente no veneno da medusa. Um dos componentes das uvas e também do vinho é o ácido
2,3 – hidróxi – butanodióico – ou ácido tartárico, descoberto por Luis Pasteur. Também é usado
nos efervescentes (sal de frutas). O ácido ascórbico é a vitamina C. muito abundante na
natureza, especialmente nas frutas cítricas, é encontrada em grandes concentrações na
tangerina, laranja, limão, ameixa, acerola, tomates, pimentões etc. Sua fórmula é:
O OH O
\\ //
C – CH2 – C – CH2 – C
/\
OH C OH
/\\
HO O
A manteiga contem derivados do acido butanodióico, que conferem a ela seu odor
aracterístico. Quando a manteiga fica velha, formam-se grandes quantidades desse ácido,
responsável pelo cheiro característico da manteiga rançosa.
Em muitos queijos o responsável pelo aroma, mesmo presente em pequenas quantidades, é o
ácido pentanóico. Você já ouviu falar que os cães conhecem os donos pelo cheiro? Isso se dá
pelo fato de os seres humanos apresentarem junto à pele glândulas que produzem e liberam
ácidos carboxílicos. A composição da mistura destes ácidos varia de pessoa para pessoa.
Assim, cada individuo apresenta seu “cheiro característico”, que os animais de faro
desenvolvidos conseguem diferenciar. Esses ácidos são, também, responsáveis pelo cheiro do
suor humano e de outros animais.
Um pouco sobre desodorantes
Os cientistas ainda estudam os processos que ocorrem na pele humana e os motivos do odor
desagradável da transpiração. Entre os muitos progressos obtidos nos últimos anos, está a
descoberta de que ácidos carboxílicos são em geral, as substâncias responsáveis pelo mau
cheiro. Entre eles, um dos principais é o ácido – 3 – metil – 2 – hexenóico. Esses compostos
malcheirosos são produzidos por bactérias que se “alimentam” do material liberado por
glândulas que temos nas axilas. Tais bactérias são encontradas em 90% dos homens e 60 %
das mulheres.
Existem muitas variedades de desodorantes no mercado. Algumas marcas simplesmente
tentam utilizar um perfume para mascarar o cheiro da transpiração. Outras incluem em sua
composição substâncias que inibem a atuação dos microorganismos.
Outros desodorantes contem substâncias básicas, capazes de neutralizar os ácidos
responsáveis pelo odor desagradável. Há no mercado, por exemplo, talcos e desodorantes que
possuem bicarbonato de sódio. A função desta substância é diminuir o odor por meio de
reação com ácidos carboxílicos, transformando-os no sais correspondentes.
Desde há muito tempo, um “saber popular em química” recomenda o uso de leite de magnésia,
como desodorante. Isso realmente funciona!A justificativa baseia-se nas propriedades básicas
desse produto, que é uma suspensão aquosa de Mg(OH)2. Assim, ele é capaz de neutralizar
os ácidos da transpiração, eliminando o odor.
http://quimicaecotidiano.blogspot.com.br/2008/08/cidos-carboxlicos-e-cotidiano.html
Principais Ácidos Carboxílicos

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional

(─ COOH), chamado de carboxila:

O
║
─ C ─ OH

Dentre os principais ácidos carboxílicos estão os ácidos Etanóico, Metanóico e Benzóico.

O ácido etanóico é um líquido incolor à temperatura ambiente, também é conhecido como

ácido acético. Possui sabor azedo e cheiro irritante característicos de seu derivado, o vinagre,
de onde foi isolado pela primeira vez.

O vinagre é usado como tempero em saladas, foi descoberto quando se deixou o vinho azedar,
este processo de acidificação foi realizado do seguinte modo: o principal componente do vinho
é o etanol, que ao entrar em contato com o oxigênio do ar se oxida e dá origem ao ácido
acético. Essa oxidação do etanol é o método industrial mais comum para se obter o ácido
etanóico, que será fonte de matéria prima na produção de polímeros e essências artificiais.

Já o ácido metanóico é um líquido incolor de cheiro irritante, que ao ser injetado nos tecidos,
provoca dor, é denominado também como ácido fórmico, esse nome provém de seu histórico: o
ácido foi extraído a partir da maceração de formigas. Daí o porquê da irritação causada na pele
ao ser injetado, é a mesma da picada de formigas.

O ácido benzóico é um sólido branco, solúvel em água, cristalino. Sua utilização pode ser na
medicina como fungicida e como conservante.

Curiosidade: você já observou como cada pessoa possui um cheiro característico? Esse odor
é devido ao ácido carboxílico presente em nosso organismo, pessoas diferentes apresentam
pequenas variações em seu metabolismo, secretando diferentes ácidos carboxílicos de baixa
massa molecular.
Odor dos ácidos carboxílicos

O ser humano secreta diferentes ácidos carboxílicos com odor desagradável.

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem em sua estrutura o grupo funcional carboxila,
mostrado abaixo:

Grupo funcional característico dos ácidos carboxílicos.

Um aspecto característico dos ácidos carboxílicos é seu forte odor. Os ácidos que apresentam de 1 a 3 carbonos
apresentam um cheiro que vai de forte a irritante; já os ácidos com 4 a 10 carbonos possuem um odor
extremamente desagradável, com cheiros rançosos e pungentes. Acima disso, eles são praticamente inodoros,
porque são sólidos e pouco voláteis.

Abaixo temos alguns exemplos desses ácidos carboxílicos exalados por alguns alimentos e animais:

Exemplos de ácidos carboxílicos que possuem odor desagradável ou irritante.

Outro fator interessante é que o próprio ser humano elimina por meio da transpiração substâncias orgânicas que
são decompostas por bactérias da nossa pele em compostos de odor desagradável. Visto que o metabolismo
varia de pessoa para pessoa, esses compostos excretados apresentam pequenas alterações, porém costumam
ser ácidos carboxílicos de baixa massa molar, como o exemplo a seguir:

CH3 ─ CH2─ CH2─ C ═ CH ─ COOH

│
CH3
Ácido 3- metil-2-hexenoico

Visto que os cães costumam ter o faro bem apurado, eles conseguem identificar as pessoas e seus pertences por
meio do cheiro que cada um apresenta, ou seja, através dos ácidos carboxílicos que cada um produz.

Os cães farejadores reconhecem as pessoas e seus pertences pelo cheiro dos ácidos
carboxílicos excretados pelo corpo.

http://www.alunosonline.com.br/quimica/odor-acidos-carboxilicos.html
Ácidos Carboxílicos

Veja alguns exemplos a seguir:

A partir de uma prostaglandina nascente, nosso metabolismo forma outros três ácidos
carboxílicos relacionados: prostaciclinas, tromboxanos e leucotrienos, representados a
seguir.

Prostaciclina PGI2

Leucotrieno B4

Tromboxano TXA2
Leucotrienos, ácidos com três duplas ligações conjugadas, primeiramente encontrados nos
leucócitos (por isso, recebe esse nome), induzem contração dos músculos das vias aéreas
ligadas aos pulmões e estão implicados em reações alérgicas, inflamatórias e ataques
cardíacos. São compostos que ocasionam os sintomas da asma e também estão implicados
em choques anafiláticos. Tromboxanos são vasoconstritores e estimulam agregação
plaquetária, a primeira etapa na coagulação sanguínea. Já as prostaciclinas são
vasodilatadoras e inibem a agregação plaquetária, tendo o efeito oposto.
Ainda sobre os lipídeos, deve-se destacar a importância dos ácidos biliares cólico e
deoxicólico. Eles têm como precursor o colesterol, são sintetizados no fígado, armazenados na
vesícula e secretados no intestino delgado, no qual atuam como agentes emulsificantes para
que óleos e gorduras possam ser digeridos por enzimas hidrossolúveis. Confira as estruturas
desses dois ácidos na ilustração seguinte.
 Ácido cólico

Ácido deoxicólico

Ácido cítrico
O ácido cítrico, das frutas cítricas, é um metabólito central para nossas vidas. É tão importante
na via metabólica, chamada de ciclo de Krebs, que este é conhecido como Ciclo do Ácido
Tricarboxílico (CAT).
O ácido pirúvico é outro metabólito produzido em nosso organismo na última etapa da glicólise,
uma importantíssima via para extrair energia pela oxidação da glicose sem requerer oxigênio.
Organismos empregam a glicólise para prover moléculas precursoras para vias aeróbicas, tais
como o ciclo do ácido tricarboxílico.

O ácido pirúvico formado, dependendo do metabolismo, tem três destinos: a redução a

ácido lático (fermentação lática); a descarboxilação e redução a etanol (fermentação alcoólica);
ou, sob condições aeróbicas, a descarboxilação e oxidação a Acetil-CoA, combustível para o
CAT retirar energia liberando CO2 e água.
Observe as equações:

Ácidos carboxílicos têm grande valor na medicina como o analgésico ácido acetilsalicílico
(AAS), conhecido como aspirina, o aminoácido L-DOPA, empregado no tratamento do mal de
Parkinson, e o antiinflamatório Ibuprofeno. Observe as estruturas.

Ácido acetilsalicílico - Apirina

L-DOPA - fármaco - tratamento do mal de Parkson

Ibuprofeno - analgésico e antiinflamatório

O ácido adípico tem importância industrial histórica como matéria-prima para obtenção de
derivados de ácido. Na década de 30, ele foi empregado para a produção do poliéster
polietileno, pela reação com o etanodiol (veja a aula 8), e da poliamida Nylon 66, a primeira
fibra puramente sintética, assim chamada por ser sintetizada de dois monômeros diferentes,
cada um contendo seis átomos de carbono.

A despeito de todas essas ilustrações, os ácidos carboxílicos não são importantes apenas por
si mesmos. O grupo carboxila é o original de uma família de derivados de grande importância
biológica e industrial.

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

Nomenclatura comum
Os nomes comuns dos ácidos carboxílicos são usados desde um período anterior à descoberta
de suas estruturas. São derivados do latim e do grego e indicam suas fontes naturais. A maior
parte nos acompanha há muito tempo por serem os primeiros compostos orgânicos isolados e,
provavelmente, serão de uso vulgar por muito mais tempo ainda, por isso, alguns devem ser
familiares, como os listados a seguir.

Na nomenclatura comum, as posições dos substituintes na cadeia principal são designadas por
letras do alfabeto grego, iniciando pelo carbono adjacente à carboxila com alfa (??). A posição
ômega (??) é sempre o carbono mais afastado da carboxila, independentemente do número de
carbonos da cadeia principal.
Outros ácidos mais conhecidos por seus nomes comuns:
Os ácidos carboxílicos são caracterizados pela presença do grupo funcional carboxila
(carbonila + hidroxila). Sua fórmula geral pode ser representada da seguinte forma:

O ácido carboxílico mais simples estruralmente é o ácido metanóico (HCOOH), mais

conhecido como ácido fórmico. Este ácido é chamado “fórmico” porque vem da picada das
formigas, estando presente, ainda, nas urtigas e no ferrão das abelhas. Trata-se de um líquido
incolor, solúvel em água, forte e irritante. Em contato com a pele pode causar bolhas, coceiras
e inchaço (quem nunca tomou uma picada de formiga ou de abelha?).

Mas quem pensa que o ácido metanóico só serve para causar dor e coceira quando vítima de
uma picada está enganado. Este ácido tem diversas aplicações utéis no nosso dia-a-dia. O
ácido fórmico pode ser usado no tingimento de lãs, no curtimento de peles de animais, como
conservante de sucos de frutas e também na produção de desinfetantes.

Outro ácido carboxílico bastante conhecido e importante é o ácido etanóico. Usualmente

chamado de ácido acético, está presente no vinagre que temperamos as saladas (5% do nosso
vinagre é de ácido acético, o resto é água). Líquido incolor, de sabor azedo e solúvel em água,
é usado na alimentação e na produção de alguns compostos orgânicos como plásticos,
ésteres, acetatos de celulose e acetatos inorgânicos.

O ácido etanóico pode ser obtido a partir da fermentação do vinho, por meio da reação abaixo
representada:

• Nomenclatura dos ácidos carboxílicos:

Coloca-se a palavra “ácido” seguida do hidrocarboneto correspondente com a terminação

“óico”. A cadeia principal, ou mais longa, será aquela que conter a carboxila. A numeração da
cadeia é feita a partir da extremidade que contem a carboxila.

Na nomenclatura usual, coloca-se a palavra “ácido” seguida de um nome que lembra alguma
característica do ácido. Exemplos: