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Se llama grupo funcional al átomo o grupo de átomos que caracteriza a una clase de
compuestos orgánicos y determina sus propiedades. Esencialmente el grupo funcional es la
parte no hidrocarbonada de la molécula. Define las propiedades características físicas y
químicas de las familias de compuestos orgánicos.
Por ejemplo, en los alcoholes que tienen por fórmula general ROH, en la que R es cualquier
grupo alquilo, el grupo hidroxilo —OH, es el grupo funcional.
Los grupos funcionales sencillos se forman por la unión de un heteroátomo que es cualquier
átomo salvo el carbono y el hidrógeno que forma parte de un compuesto orgánico (halógeno,
oxígeno, azufre, nitrógeno, etc) al carbono de un grupo alquilo mediante un enlace sencillo.[1]
Concepto de radical
Monoatómicos, como el radical cloro Cl·, el radical bromo Br·, o el radical hidrógeno H·,
que son simplemente átomos o iones con un número impar de electrones.
Poliatómicos, formados por más de un átomo, como el radical metilo, CH3·
Radical alquilo
Un radical alquilo es un grupo de átomos inestable derivado de un alcano que ha perdido un
átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. El radical formado
está centrado sobre el átomo de carbono.
Los radicales alquilo se nombran sustituyendo la terminación -ano del hidrocarburo por -ilo.
Para representar a un radical cualquiera se emplea el símbolo R. Asi R — CL es un cloruro de
alquilo y representa a uno cualquiera de los compuestos tales como CH3 — Cl, cloruro de
metilo, C2H5 — Cl cloruro de etilo, etc. También R — OH representa a un alcohol cualquiera
como el CH3 — OH metanol.[3]
Grupo alquilo
Grupo etilo, (un grupo alquilo) resaltado en azul, como parte de una molécula, como radical etilo, y en
compuestos como el etanol, bromoetano, acetato de etilo, y éter etil cetona.
El grupo funcional alquilo (nombre derivado de alcano con la terminación de radical -ilo) es un
sustituyente, formado por la separación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo
saturado o alcano, para que así el alcano pueda enlazarse a otro átomo o grupo de átomos.
La eliminación de un hidrógeno en el metano, CH4, da lugar a la formación de un grupo metilo
(metil) — CH3 y cuando se elimina un hidrógeno del etano, C2H6, el grupo formado es el etilo
(etil),— CH2CH3, etc. la terminación ilo se prefiere cuando se considera el radical aislado,
mientras que la il se utiliza cuando el radical está unido a una cadena carbonada.[4]
Sumario
1Alcoholes
2Aldehídos
3Cetonas
4Ácidos carboxílicos
5Aminas
o 5.1Nomenclatura de las aminas
6Amidas
7Referencias
Alcoholes[editar]
Para más información, véase el artículo
«Alcohol» en Wikipedia.
Nomenclatura
Los alcoholes se dividen en tres clases en función del número de átomos de hidrógeno
sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo. Por lo
tanto los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, cuando el átomo de
carbono está unido respectivamente a uno, dos o tres átomos de carbono.
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del
correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos:
metanol
etanol
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-
ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo
alcano y -lque se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al
que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que tenga en la
molécula.
Estructura molecular del 2,3-butanodiol
Aldehídos[editar]
Para más información, véase el artículo
«Aldehído» en Wikipedia.
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del
formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los
aldehídos poseen un grupo terminal formilo
Estructura de un aldehído
Cetonas[editar]
Para más información, véase el artículo
«Cetona» en Wikipedia.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los
alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los
grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Ácidos carboxílicos[editar]
Para más información, véase el artículo
«Ácido carboxílico» en Wikipedia.
Aminas[editar]
Para más información, véase el artículo
«Amina» en Wikipedia.
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno,
sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o
N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos
OCNR polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más
débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Nomenclatura de las aminas[editar]
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que
se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias,
las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales
sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos
se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo
del tamaño) y terminando con la terminación amina.
Amidas[editar]
Para más información, véase el artículo
«Amidas» en Wikipedia.
Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos. Como sabemos, los ácidos carboxílicos
contienen un grupo COOH. En las amidas se sustituye el OH por un grupo R-N-R. Esta amida
podría ser primaria, terciaria o secundaria dependiendo de que fueran estos radicales
llamados R. Si fueran dos hidrógenos sería una amida primaria. Si fueran un hidrógeno y una
cadena sería secundaria y si ambas R fueran cadenas sería una amida terciaria. Los puntos
de ebullición de estos compuestos orgánicos varían bastante. En el caso de la metanamida es
de 3 grados y en el caso de la etanamida es de 82. Las amidas pueden formar puentes de
hidrógenos debido a que son moléculas polares y que contienen nitrógeno y oxígeno. Las
amidas pequeñas son solubles en agua por este mismo motivo. [5]
.-.-.-.-.-.-.-.-.-.-.--..--.-.
Alcohol
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Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse Bebida
alcohólica y Alcohol (desambiguación).
En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl الكحول, o al-ghawl الغول, «el espíritu», «toda
sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano,
enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos1
(átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes (Los polialcoholes,
polioles o “alditoles”, son substancias cuya estructura consiste en una cadena carbonada
con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes más importantes de
interés alimentario son los obtenidos por la reducción del grupo aldehído o cetona de un
monosacárido, o por la reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido.
Esta reducción se lleva a cabo a escala industrial con hidrógeno en presencia de níquel como
catalizador. En el caso de los obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también
tienen el anillo cerrado de uno de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma no
reductora). Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a
su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en
un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido
ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la síntesis orgánica, al
tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son
productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del árabe الكحولal-kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante)
y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba «espíritu» a los
alcoholes. Por ejemplo «espíritu de vino» al etanol, y «espíritu de madera» al metanol.
Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación en el siglo IX; el alquimista
persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī perfeccionó los métodos de destilación de alcohol.2 Sin
embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose
al médico Arnau de Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta
esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por
medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza
el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado
por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por síntesis.3
Química orgánica[editar]
Nomenclatura[editar]
Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas.
Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.
Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen
diversas maneras de nombrarlos:
Formulación[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH.
Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular también
aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente
(por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que
derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a
la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de
hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena
alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la
molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por
lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares.
Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una
densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a
los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno
que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran
número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las
moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido),
aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos
correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se
emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el
1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un
hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este será menos ácido que si se
encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la
molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol
si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del
oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que
para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Halogenación de alcoholes[editar]
Véase también: Halogenuros de alquilo
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o el reactivo de Ishikawa.
Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Oxidación de alcoholes[editar]
Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o
ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y
10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que
los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si
se utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos
de átomos de carbono, y se libera metano.
Deshidratación de alcoholes[editar]
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la
transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en
el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica
con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a
un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del
ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual
quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Si se
requiere deshidratar un alcohol en condiciones más suaves se puede utilizar
el reactivo de Burgess.
Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Usos[editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es
utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias
vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles
intermediarios en la síntesis orgánica.
Los más significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como negativos
y dependiendo del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar
el Síndrome alcohólico fetal.4
Alcohol de botiquín[editar]
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser
totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el cloruro de
benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se
conoce como alcohol etílico desnaturalizado. También se utilizan como
desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos
alcoholes desnaturalizados.
Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beber,
pero puede ser más efectivo para el uso como secante.
La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que
padecen alcoholemia la consumían en grandes cantidades por su bajo costo y
fácil adquisición, cabe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol etílico.
Aldehído
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Grupo funcional formilo. Los aldehídos poseen un grupo carbonilo(=C=O) unido a una cadena
carbonaday a un átomo de hidrógeno.
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo).1 Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno
del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos
los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -
ol por -al.2 Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín
científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).3
Índice
1Propiedades
o 1.1Propiedades físicas
o 1.2Propiedades químicas
2Nomenclatura
3Reacciones de los aldehídos
4Síntesis
5Usos
6Referencias
7Bibliografía
Propiedades[editar]
Propiedades físicas[editar]
La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el
grupo carbonilo está polarizado4 debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas
también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un
alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se
obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un
ácido carboxílico respectivamente
Propiedades químicas[editar]
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número
de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Nomenclatura[editar]
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los aldehídos más
simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y
acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la
IUPAC. La serie homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH
2)
n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)
2 Etanal Acetaldehído CH
20,2
3CHO
C
Propionaldehído
3 Propanal 2H 48,8
Propilaldehído
5CHO
C
4 Butanal n-Butiraldehído 3H 75,7
7CHO
n-Valeraldehído C
5 Pentanal Amilaldehído 4H 103
n-Pentaldehído 9CHO
C
Capronaldehído
6 Hexanal 5H 100.2
n-Hexaldehído
11CHO
Enantaldehído C
7 Heptanal Heptilaldehído 6H 48.3
n-Heptaldehído 13CHO
C
Caprilaldehído
8 Octanal 7H desconocido
n-Octilaldehído
15CHO
C
Pelargonaldehído
9 Nonanal 8H 62.47
n-Nonilaldehído
17CHO
C
Caprinaldehído
10 Decanal 9H 10.2
n-Decilaldehído
19CHO
Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas
Nomenclatura de ciclos
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando
el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
2C
6H
5→C
6H
5+C
6H
5CH
2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a
menudo es espontánea:
R-CH=O + H
2N-R' → R-CH=N-R'
Síntesis[editar]
Por carbonilación.
Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).
Usos[editar]
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación
de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de
ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que
presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se
cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas
alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos
cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos
con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la
fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.
Aldehídos
23 mayo, 2011 Elquimico Alcoholes, Aldehídos y Cetonas, Química Orgánica
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes
primarios.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los
aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.
Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la
terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por
ejemplo:
También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Ejemplo: Propanodial
Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo
aromático.
Propiedades Físicas:
Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el
de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va
disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Propiedades Químicas:
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
De adición:
Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.
Aldolización:
Esta dentro de las reacciones de condensación.
Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de
hidróxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma
molécula.
A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.
Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:
El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede
decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una
solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.
Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2 y de esta manera dejar libre a la
fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.
Cetona (química)
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Clasificación[editar]
Cetonas alifáticas[editar]
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R
son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando
exista un átomo covalente con otro.
Isomería
o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos
específicos)
o Las cetonas presentan tautomería
Cetonas aromáticas[editar]
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas[editar]
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe
emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.
Propiedades físicas[editar]
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades químicas[editar]
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehídos.
Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando
como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos,
lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
Síntesis[editar]
Por cambio de grupo funcional[editar]
Oxidación de alcoholes secundarios
Hidratación de alquinos
Hidrólisis de dihalogenuros geminales
Reacción de Nef
Por unión de esqueletos de carbono[editar]
Síntesis de Gilman
Síntesis de Weinreb
Síntesis de Fukuyama
Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
Reacción de Haworth
Condensación aciloínica
Síntesis de Bally-Scholl
Transposición benzoínica
Síntesis de Blaise
Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann
Reacción quelotrópica de una cetena con diazometano
Cicloadición de una cetena con olefinas
Reacción de Diels Alder con cetenas
Ciclización de Ruzicka
Reacción de Dakin–West
Reactivos de Grignard con nitrilos
Reacción de Darzens
Reacción de Darzens-Nenitzescu
Reacción de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas
Por transposición[editar]
Transposición de Claisen
Transposición de Carroll
Transposición de Fries
Transposición de Kornblum–DeLaMare
Transposición de Baker–Venkataramane
Transposición de Criegee
Transposición de Meyer–Schuster y reacción de Favorskii
Por ruptura de esqueletos de carbono[editar]
Ozonólisis de Harris
Reacción de Malaprade
Reacciones de cetonas[editar]
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición
nucleofílica, oxidación y reducción.
Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más importante de
aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reacción
con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también reacciones
de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α
de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa
como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro
compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etc). Luego de la adición nucleofílica del
carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual
puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto
carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del
medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto
deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles
productos de la condensación).
El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para
formar oxetanos (Reacción de Paterno-Büchi)
Nomenclatura de Cetonas[editar]
Artículo principal: Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno
Nomenclatura sustitutiva[editar]
Nomenclatura sustitutiva.
Nomenclatura radicofuncional[editar]
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales
son diferentes es una cetona asimétrica.
Nomenclatura en casos especiales[editar]
En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede
usar la nomenclatura sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más
grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación -ona.
Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si
exísten dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y
se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido
a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y
también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los grupos:
CH3-CO-
CH3-CH2-CO-
CH3-CH2-CH2-CO-, etc
mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminación fenona o naftona.
Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales más
importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.
FORMULA
GENERAL
Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
ESTRUCTURA DE LA AMINA
tridimencional
PROPIEDADES FÍSICAS
(Constantes físicas de algunas Aminas)
Trimetil-amina -117 3 91
PROPIEDADES QUÍMICAS
Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos
de carbono.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto
pueden reaccionar con ácidos para formar sales.
NOMENCLATURA
1. En las aminas sencillas se nombran los radicales unidos al nitrógeno y se termina el
nombre con el sufijo amina.
Ejemplos:
- CH3NH2 = metilamina
- CH3-NH-CH3= di-metilamina
Ejemplos:
3. Las aminas aromáticas se consideran se consideran derivadas de la anilla.se emplea
una N mayúscula para indicar que un grupo alquilico esta unido al nitrógeno y no al
anillo aromático.
Ejemplo:
= fenilamina
= N-etil-N-metilpropilamina
CLASIFICACIÓN
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se
sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, las que
tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales sustituyentes
iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos se nombran por
orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo del tamaño) y
terminando con la terminación amina.
Ejemplos:
Compuesto Nombres
CH3-NH2 Metilamina
CH3-NH-CH3 Dimetilamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina
CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3
¿DONDE SE ENCUENTRAN?
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias
como las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y
algunos derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes
para caucho
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biologicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en
la alimentacion y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-
nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas.