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UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI

PROGRAMA DE QUÍMICA

Asignatura: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

3 créditos

3 h /s

Título: Detergentes

1. Introducción

Los lípidos son un grupo grande y diverso de compuestos orgánicos naturales que están relacionados por su solubilidad en solventes orgánicos no polares (por ejemplo, éter, cloroformo, acetona y benceno) y la insolubilidad general en agua. Existe una gran variedad estructural de lípidos como lo son: ácidos grasos, ceras, acilgliceroles, fosfolipidos, terpenos y esteroides. Los lípidos desempeñan un papel esencial en la biología de los seres humanos y otros organismos, como por ejemplo almacenamiento de energía, proporcionan aislamiento, componen las membranas celulares, forman capas repelentes al agua en las hojas y proporcionan componentes básicos para hormonas como la testosterona.

Los triésteres de ácidos grasos con glicerol (1,2,3-trihidroxipropano) componen la clase de lípidos conocidos como grasas y aceites. Estos triglicéridos (o triacilgliceroles) se encuentran tanto en las plantas como en los animales, y constituyen uno de los principales grupos de alimentos de nuestra dieta. Los triglicéridos que son sólidos o semisólidos a temperatura ambiente se clasifican como grasas y se presentan principalmente en animales. Los triglicéridos que son líquidos se llaman aceites y se originan principalmente en las plantas, aunque los triglicéridos de los peces también son en gran parte aceites. Los triglicéridos que tienen tres cadenas de acilo idénticas, como la tristearina y la trioleína (arriba), se llaman "simples", mientras que los compuestos de diferentes cadenas de acilo se llaman "mixtos".

de diferentes cadenas de acilo se llaman "mixtos". Figura 1. Estructura química de la estearina. Los

Figura 1. Estructura química de la estearina.

Los ácidos carboxílicos y las sales que tienen cadenas alquílicas de más de ocho carbonos exhiben

un comportamiento inusual en el agua debido a la presencia de regiones hidrófilas (CO 2 - ) e hidrófobas (alquilo) en la misma molécula. Dichas moléculas se denominan anfipáticas. Los ácidos grasos formados por diez o más átomos de carbono son casi insolubles en agua y, debido a su menor densidad, flotan en la superficie cuando se mezclan con agua. A diferencia de la parafina u otros alcanos, que tienden a formar charcos en la superficie de las aguas, estos ácidos grasos se distribuyen uniformemente sobre una superficie de agua extendida, formando finalmente una capa monomolecular en la que los grupos carboxilo polares están unidos por hidrógeno en la interfase del agua, y las cadenas de hidrocarburos son alineados juntos lejos del agua. Las sustancias que se acumulan en las superficies del agua y cambian las propiedades de la superficie se llaman surfactantes.

Las sales de metales alcalinos de los ácidos grasos son más solubles en agua que los ácidos en sí, y el carácter antipático de estas sustancias también los hace fuertes surfactantes. Los ejemplos más comunes de tales compuestos son jabones y detergentes, cuatro de los cuales se muestran a continuación. Tenga en cuenta que cada una de estas moléculas tiene una cadena de hidrocarburo no polar, la "cola" y un "grupo principal" polar (a menudo iónico). El uso de tales compuestos como agentes de limpieza se ve facilitado por su carácter surfactante, que disminuye la tensión superficial del agua, lo que le permite penetrar y humedecer una variedad de materiales.

le permite penetrar y humedecer una variedad de materiales. Figura 3. Representación de jabón y detergente.

Figura 3. Representación de jabón y detergente.

El jabón se fabrica mediante la hidrólisis (saponificación) catalizada por la base de la grasa animal. Las soluciones de los jabones de metales alcalinos son ligeramente alcalinas (pH 8 a 9) debido a la hidrólisis. Si el pH de una solución de jabón disminuye por los contaminantes ácidos, los ácidos grasos insolubles precipitan y forman una espuma. Un segundo problema es causado por la presencia de sales de calcio y magnesio en el suministro de agua (agua dura). Estos cationes divalentes causan la agregación de las micelas, que luego se depositan como una escoria sucia.

Estos problemas han sido mejorados por el desarrollo de productos sintéticos llamados detergentes. Al usar un ácido mucho más fuerte para el grupo de la cabeza polar, las soluciones de agua del antipático son menos sensibles a los cambios de pH. Por ejemplo, los detergentes no jabonosos más comunes son de tipo alquilsulfato o alquilarilsulfonato.

comunes son de tipo alquilsulfato o alquilarilsulfonato. Figura 3. Detergente no jabonoso: laurisulfato de sodio. 2.

Figura 3. Detergente no jabonoso: laurisulfato de sodio.

2. Objetivos

Conocer la diferencia entre un jabón y un detergente.

Obtener diferentes detergentes a partir de la hidrolisis de una grasa y observar propiedades

físicoquimicas.

3. Consultas preliminares

Que son las micelas?

Investigue cuando un ácido carboxílico de cada larga es clasificado como ácido graso?

Investigue por que los jabones se cortan en presencia de agua dura?

Por qué los detergentes de tipo sulfato y sulfonato no se cortan en cotacto con aguas duras? Investigue las reacciones químicas necesarias para la obtención de un jabón y un detergente.

4. Materiales y reactivos

Materiales

Cantidad

Beackers de 100 mL

2

Tubos de ensayo

7

Varrilla de vidrio

1

Espatula

1

Erlenmeyer de 125 mL

2

Reactivos

 

Aceite de ricino

 

Hidróxido de sodio (preparar solución al 20%)

 

Cloruro de sodio

 

Ácido clorhídrico

 

Ácido sulfúrico concentrado

 

Carbonato de calcio

 

Cloruro de calcio

 

5. Procedimiento

Preparación de un jabón: Coloque 0.2 mL de aceite de ricino y 1 mL de solución de NaOH 20% dentro de un beacker. Luego caliente suavemente durante 5 min hasta que desaparezca la capa aceitosa. Si observa que se seca la mezcla adicione agua para mantener el volumen inicial. Posteriormente, diluya la mezcla con 1 mL de agua, luego adicione una pequeña cantidad sal de cocina y caliente nuevamente hasta hervir. Luego deje enfriar y filtre el sólido formado, y lave con agua para eliminar rastros de la solución de NaOH que utilizo.

Tome el sólido y disuelva parte de en agua. Divida esta nueva solución en 3 tubos de ensayo, agregue al primero agua y agite vigorosamente. Al segundo agregue solución de sal de calcio. Al tercero agregue solución de HCl diluido. Que observa en cada tubo? Se comporta el sólido como un jabón?

Preparación de detergente no jabonoso: Deposite en un beacker 1 mL de aceite de ricino y 2 mL de H 2 SO 4 concentrado. Lleva la mezcla aun baño de hielo y mezcle con una varilla de vidrio durante 5 min. Luego diluya la mezcla con 3 mL de agua y observe la formación de un aceite, agregue solución de NaOH hasta neutralizar el ácido. La neutralización es importante para la

formación del detergente. Finalmente, saque un parte del aceite con un gotero y diluya en 40 mL de agua y agite con la varilla de vidrio, que observa?. Repita este procedimiento con solución de sal cálcica. Que observa?

Explique mediante reacciones cuales son los productos obtenidos en cada prueba con jabón y con el detergente.

6.

Bibliografía

Insuasty, Braulio. Prácticas de química orgánica en pequeña escala. Universidad del Valle.

https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/lipids.htm