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Isomeria constitucional
São compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferem na fórmula estrutural.
Os isómeros constitucionais, de acordo com as diferenças na fórmula estrutural, dividem-se em
três categorias: isómeros de posição, de cadeia e de grupo funcional.
Estereoisómero
São isômeros que possuem a mesma conectividade, mas diferem um do outro na disposição dos
átomos no espaço.
Ex.:
Esse conceito é muito importante para a indústria farmacêutica, pois quando determinado
fármaco é desenvolvido é preciso saber quais são os seus efeitos no organismo humano. Se
determinada substância for quiral ou assimétrica, ela pode possuir enantiomeros com
atividades farmacológicas diferentes.
Isso significa que enquanto um enantiômero causa o efeito desejado no organismo, o outro pode
não possuir esse efeito biológico. Se esses isômeros ópticos estiverem juntos (mistura
racêmica), um pode anular o efeito biológico do outro, diminuir ou até mesmo levar a um
efeito diferente do desejado, causando danos à saúde do paciente.
Isso é muito perigoso, ainda mais levando em conta que nos medicamentos sintéticos a tendência
é a de existir a mistura racêmica, pois as reações estereoespecíficas (que levam a apenas um
isômero) são difíceis e a separação dos isômeros é muito cara e complicada.
Um exemplo que mostra bem como esse assunto é de séria preocupação é a tragédia ocorrida
com o medicamento talidomida. No final da década de 50 e início da década de 60 ele foi
prescrito como sedativo leve e para eliminar as náuseas em mulheres grávidas em muitos países,
principalmente na Europa, onde foi lançado. No entanto, as gestantes que utilizaram esse
medicamento tiveram filhos sem determinados membros ou com membros deformados,
como mãos, braços e pernas atrofiadas.