“ Rotación óptica de enantiómeros por polarimetría”

Álvarez Zapata, Byron Elhyel ID (4-833-2160)

Polo Beitia, Andrea Viktoria ID (8-943-2411)

Curso de Química Orgánica (QM 234), Escuela de Química, Facultad de Ciencias

Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí, República de Panamá

Emails: andyskywalker18@hotmail.com
Beaz1310@gmail.com

I. Resumen

La siguiente experiencia tuvo como objetivo el estudio del comportamiento de

compuestos enantiómeros como lo son la fructosa y sacarosa al 10% en un
polarímetro para así observar si los compuestos eran o no ópticamente activos y
también la rotación que presentaba cada uno y poder calcular el giro específico
mediante cálculos matemáticos, para comprobar que, aunque ambas sustancias
posean la misma estructura molecular, sus comportamientos y naturaleza ante el
polarímetro, son distintos. Al colocar la fructosa observamos la semisombra cuando
ajustamos hacia le izquierda a un angulo de 9,5º/dm y al realizar los cálculos
obtuvimos una rotación óptica específica de 95º/dm , con un % de error de 2,4%
comparado con la rotación óptica de 93,73º/dm. Por otra parte, en la sacarosa se
observó la semisombra cuando ajustamos hacia la derecha a un ángulo de
12,1º/dm, con una rotación óptica específica de 60,5º/dm , con un % de error de
9,0%. Según los resultados adquiridos se pudo identificar la familia óptica de la
cada compuesto, sacarosa (dextrógiro) y la fructosa (levógiro).

II. Palabras claves: Giro específico, polarimetría, luz polarizada, dextrógiro,

levógiro, celda polarímetra.

III. Objetivos
IV. Marco teórico
 Describir el polarímetro y su
funcionamiento. Un polarímetro mide el giro del plano
 Identificar la familia óptica de de la luz polarizada. Éste dispositivo
los compuestos analizados por consta de una celda tubular llena con
polarimetría. una disolución de un material
 Determinar la rotación óptica de ópticamente activo y un sistema para
compuestos orgánicos pasar luz polarizada a través de la
ópticamente activos. disolución, y para medir el giro de la
luz que emerge. Se filtra la luz
proveniente de una lámpara de sodio propiedad física característica de ese
de tal forma que sólo tenga una sola compuesto, igual que el punto de
longitud de onda (un color), ya que la ebullición o la densidad. El giro (a )
mayoría de los compuestos giran observado en un polarímetro depende
distintas longitudes de onda de luz, en de la concentración de la disolución
diferentes cantidades. La longitud de muestra y de la longitud de la celda,
onda de luz más utilizada para la así como de la actividad óptica del
polarimetría es una línea de emisión compuesto. Por ejemplo, una
amarilla en el espectro del sodio, disolución con el doble de
llamada línea D del sodio. La luz concentración daría el doble del giro
monocromática (un color) de la fuente original. De igual manera, una celda
pasa a través de un filtro polarizante, de 2 0 cm arroja el doble del giro
luego a través de la celda que contiene observado cuando se utiliza una
una disolución del compuesto concentración igual en una celda de
ópticamente activo. Después de pasar 10 cm. (L.G.Wade, 2012).
la celda, la luz polarizada se encuentra
con otro filtro polarizante. Este filtro es V. Materiales y reactivos
móvil, con una escala que permite al
operador leer el ángulo entre el eje del Cuadro 1. Materiales
segundo filtro (de análisis) y el eje del
Material Capacidad Cantidad
primero (polarizante). El operador gira
el filtro de análisis hasta que la Polarímetro 1
cantidad máxima de luz se transmite,
luego lee en el transportador el giro Probeta 25mL 1
observado. Este giro se simboliza con
1
a , la letra griega alfa.
Los compuestos que giran hacia la Celdas 1
derecha (en el sentido de las polarimétricas
manecillas del reloj) el plano de la luz
polarizada se conocen como Vaso Químico 250mL 1
dextrógiros, por la palabra griega
100mL
dexios, que significa “hacia la
derecha”. Los compuestos que giran
el plano hacia la izquierda (en sentido
contrario de las manecillas del reloj) se
Cuadro 2. Reactivos
conocen como levógiros, del latín
iaevus, que significa “hacia la Reactivo Toxicidad
izquierda”.
Sacarosa No toxica.
Giro específico
(C12H22O11)
El giro angular de la luz polarizada
mediante un compuesto quiral es una
Fructosa No Toxica Solución C Longitud [α] Familia
(g/100 de celda Óptica
(C6H12O6) mL)

Fructosa 0,1 1dm 9,5 Levo

Sacarosa 0,1 2dm 12,1 Dextro

VI. Fase experimental Cálculos (Fructosa)

∝
[∝]𝛿 =
𝑙𝑥𝑐

A. Uso del polarímetro 9,5

[∝]𝛿 =
(0,1)(1)

[∝]𝛿 = 95
1. Preparamos 50mL de soluciones 𝑣. 𝑟𝑒𝑎𝑙 − 𝑣. 𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
de fructosa y sacarosa al 10%, % 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥100
Llenamos una celda polarimetrica 𝑣. 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
con agua destilada y comprobamos
que no tiene burbujas ni precipitados. 93,73−95,0
% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 93,73
𝑥100

% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝟏, 𝟑𝟓 %
2. Gradúamos la posición de la
lámpara hasta obtener una imagen
brillante en el ocular, verificamos que
podiamos observar todos los campos. Cálculos (Sacarosa)
∝
[∝]𝛿 =
𝑙𝑥𝑐
3. Colocamos la celda polarímetro con 912,1
agua destilada y giramos el control del [∝]𝛿 =
analizador, buscamos la posición (0,1)(2)
donde desaparecía la diferencia de
iluminación de los campos
[∝]𝛿 = 60,5

𝑣. 𝑟𝑒𝑎𝑙 − 𝑣. 𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥100
𝑣. 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
4. Anote el valor de la escala en la
calibracion con agua. Proceda a 66,52−60,5
realizar el mismo proceso con la % 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 66,52
𝑥100
sacarosa y la fructosa; observer el tipo
de condición, indique el tipo de familia
óptica a la que pertenece el % 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝟗, 𝟎𝟒%
enantiómero. Repita la lectura tres
veces y calcule y anote el promedio (en
la tabla de resultados). VIII. Discusiones y resultados

Para dar inicio a esta práctica,

procedimos a estudiar la rotación
VII. Cálculos y resultados óptica de los enantiómeros fructosa y
sacarosa, para ello, encendimos el
A. Resultados del polarímetro polarímetro y esperamos 15 minutos
Cuadro 3. Cálculos de para que, una vez caliente, la lámpara
rotación específica de sodio pueda dar su luz
característica. Luego, colocamos una
muestra de agua, observamos que la
luz no poseía ninguna sombra, ¿a que
se debe esto? Cuando la luz
polarizada pasa a través de una
cubeta que contiene una sustancia
quiral, se produce una rotación en el
plano de polarización. (Fernández,
2014) Si la sustancia no posee
quiralidad, como fue en el caso del
agua no habrá rotación alguna y por
ende, no se presentará ninguna
sombra. El agua se utiliza únicamente
para eliminar posibles errores,
observar si la luz pasa de manera
óptima a través de la celda. Como
siguiente punto colocamos en la celda,
una solución de sacarosa y fructosa al
10%, al colocarlas dentro del
polarímetro y graduar la posición en la
que se pudiera observar la luz
polarizada, obtuvimos que a los 12,1º
hacia la derecha se logró observar la
luz que atravesaba la solución en el
caso de la sacarosa y a un ángulo de
9,5º hacia la izquierda observamos la
luz polarizada ¿Porqué ocurre
esto? Según (Hobart & Lynne, 1972)
cuando un rayo de luz polarizada
plana, que pasa por tubo de muestra
que contiene un enantiómero esta se
desvía y posteriormente la luz pasa
por un segundo polarizador
(analizador) y según la orientación
relativa de ambos polarizadores, la luz
pasará ángulo específico. Ahora bien,
la dirección a la que movamos la
perilla de graduación del ángulo nos
indicará a que familia pertenece el
compuesto analizado. En cuanto a la
sacarosa obtuvimos que el giro para
encontrar el ángulo fue en sentido de
las manecillas del reloj y en cuanto a
la fructosa giramos hacia la izquierda
para observar la luz, según.
(L.G.Wade, 2012). Los compuestos
que giran hacia la derecha (en el
sentido de las manecillas del reloj) del
plano de la luz polarizada se conocen
como dextrógiros y los compuestos
que giran el plano hacia la izquierda
(en sentido contrario de las manecillas
del reloj) se conocen como levógiros,
del latín iaevus, que significa “hacia la
izquierda”. Esto es debido a la
prioridad de los grupos sustituyentes
que poseen ambas sustancias.
Conclusiones
 Al colocar las soluciones en el
polarímetro se obtuvieron
valores en las rotaciones
alejados del valor teórico esto
se podría haber dado por la
preparación de las soluciones
de una forma poco eficaz
 La familia óptica se pudo
identificar para todas las
soluciones, mediante el
observar si era oscura en el
centro y más clara a sus lados
(dextrógiro) o viceversa oscuro
a sus lados claro en el
centro(levógiro).
 Aprendimos a medir la rotación
óptica de enantiomeros por
polarimetría el cual permite
identificar y diferenciar
estructuras de otras.
Referencias bibliográficas
 Wade, L.G. Jr., Química
Orgánica, 2ª. Edición, México,
Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de
C.V., 2012.
 Hobart H. Willard, Lynne L.
Merritt, y John A. Dean.
Métodos Instrumentales
 deAnálisis, Ed. Continental
S.A., 4ª edición, (1972)
 Fernández, G. 2014. Química
Orgánica. Academia Minas. Ce
ntro Universitario.Pág. 45-46.
 Jaramillo, I. 2002, Química
Orgánica general. Universidad
del Valle.Consultado 24-5-
2019. Disponible
en:http://objetos.univalle.edu.c
o/files/Estequiometria.pdf.