“ Rotación óptica de enantiómeros por polarimetría”

Álvarez Zapata, Byron Elhyel ID (4-833-2160)

Polo Beitia, Andrea Viktoria ID (8-943-2411)

Curso de Química Orgánica (QM 234), Escuela de Química, Facultad de Ciencias

Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí, República de Panamá

Emails: andyskywalker18@hotmail.com
Beaz1310@gmail.com

I. Resumen

La siguiente experiencia tuvo como objetivo el estudio del comportamiento de

compuestos enantiómeros como lo son la fructosa y sacarosa al 10% en un
polarímetro para así observar si los compuestos eran o no ópticamente activos y
también la rotación que presentaba cada uno y poder calcular el giro específico
mediante cálculos matemáticos, para comprobar que, aunque ambas sustancias
posean la misma estructura molecular, sus comportamientos y naturaleza ante el
polarímetro, son distintos. Al colocar la fructosa observamos la semisombra
cuando ajustamos hacia le izquierda a un angulo de 9,5º/dm y al realizar los
cálculos obtuvimos una rotación óptica específica de 95º/dm , con un % de error
de 2,4% comparado con la rotación óptica de 93,73º/dm. Por otra parte, en la
sacarosa se observó la semisombra cuando ajustamos hacia la derecha a un
ángulo de 12,1º/dm, con una rotación óptica específica de 60,5º/dm , con un % de
error de 9,0%. Según los resultados adquiridos se pudo identificar la familia óptica
de la cada compuesto, sacarosa (dextrógiro) y la fructosa (levógiro).

II. Palabras claves: Giro específico, polarimetría, luz polarizada,

dextrógiro, levógiro, celda polarímetra.

III. Objetivos
IV. Marco teórico
 Describir el polarímetro y su
funcionamiento. Un polarímetro mide el giro del plano
 Identificar la familia óptica de de la luz polarizada. Éste dispositivo
los compuestos analizados por consta de una celda tubular llena con
polarimetría. una disolución de un material
 Determinar la rotación óptica ópticamente activo y un sistema para
de compuestos orgánicos pasar luz polarizada a través de la
ópticamente activos. disolución, y para medir el giro de la
luz que emerge. Se filtra la luz
proveniente de una lámpara de sodio mediante un compuesto quiral es una
de tal forma que sólo tenga una sola propiedad física característica de ese
longitud de onda (un color), ya que la compuesto, igual que el punto de
mayoría de los compuestos giran ebullición o la densidad. El giro (a )
distintas longitudes de onda de luz, observado en un polarímetro
en diferentes cantidades. La longitud depende de la concentración de la
de onda de luz más utilizada para la disolución muestra y de la longitud de
polarimetría es una línea de emisión la celda, así como de la actividad
amarilla en el espectro del sodio, óptica del compuesto. Por ejemplo,
llamada línea D del sodio. La luz una disolución con el doble de
monocromática (un color) de la fuente concentración daría el doble del giro
pasa a través de un filtro polarizante, original. De igual manera, una celda
luego a través de la celda que de 2 0 cm arroja el doble del giro
contiene una disolución del observado cuando se utiliza una
compuesto ópticamente activo. concentración igual en una celda de
Después de pasar la celda, la luz 10 cm. [ CITATION LGW12 \l 3082 ].
polarizada se encuentra con otro filtro
polarizante. Este filtro es móvil, con V. Materiales y reactivos
una escala que permite al operador
leer el ángulo entre el eje del Cuadro 1. Materiales
segundo filtro (de análisis) y el eje del
Material Capacida Cantida
primero (polarizante). El operador gira
d d
el filtro de análisis hasta que la
cantidad máxima de luz se transmite, Polarímetro 1
luego lee en el transportador el giro
observado. Este giro se simboliza con Probeta 25mL 1
a , la letra griega alfa. 1
Los compuestos que giran hacia la
derecha (en el sentido de las Celdas 1
manecillas del reloj) el plano de la luz polarimétricas
polarizada se conocen como
dextrógiros, por la palabra griega Vaso Químico 250mL 1
dexios, que significa “hacia la 100mL
derecha”. Los compuestos que giran
el plano hacia la izquierda (en sentido
contrario de las manecillas del reloj)
se conocen como levógiros, del latín Cuadro 2. Reactivos
iaevus, que significa “hacia la
izquierda”. Reactivo Toxicidad
Giro específico Sacarosa No toxica.

El giro angular de la luz polarizada (C12H22O11)

 Cuadro 3. Cálculos de
rotación específica
Fructosa No Toxica Solución C Longitud Familia
[α ]
(g/100 de celda Óptica
(C6H12O6) mL)
Fructosa 0,1 1dm 9,5 Levo
Sacarosa 0,1 2dm 12,1 Dextro

VI. Fase experimental Cálculos (Fructosa)

∝
[ ∝ ]δ =
lxc
A. Uso del polarímetro
9,5
[ ∝ ]δ =
(0,1)(1)

1. Preparamos 50mL de soluciones [ ∝ ]δ =95

de fructosa y sacarosa al 10%,
Llenamos una celda polarimetrica
con agua destilada y comprobamos v . real−v . Experimental
que no tiene burbujas ni precipitados. de error= x 100
v .Teorico

93,73−95,0
de error= x 100
2. Gradúamos la posición de la 93,73
lámpara hasta obtener una imagen
brillante en el ocular, verificamos que
podiamos observar todos los campos. de error=1,35

Cálculos (Sacarosa)
3. Colocamos la celda polarímetro con
agua destilada y giramos el control del ∝
analizador, buscamos la posición [ ∝ ]δ =
donde desaparecía la diferencia de lxc
iluminación de los campos

912,1
[ ∝ ]δ =
(0,1)(2)

4. Anote el valor de la escala en la

calibracion con agua. Proceda a
[ ∝ ]δ =60,5
realizar el mismo proceso con la
sacarosa y la fructosa; observer el tipo
v . real−v . Experimental
de condición, indique el tipo de familia de error= x 100
óptica a la que pertenece el v .Teorico
enantiómero. Repita la lectura tres
veces y calcule y anote el promedio (en
la tabla de resultados). 66,52−60,5
de error= x 100
66,52
VII. Cálculos y resultados de error=9,04

A. Resultados del polarímetro VIII. Discusiones y resultados


Para dar inicio a esta práctica,
procedimos a estudiar la rotación
óptica de los enantiómeros fructosa y
sacarosa, para ello, encendimos el
polarímetro y esperamos 15 minutos
para que, una vez caliente, la
lámpara de sodio pueda dar su luz
característica. Luego, colocamos una
muestra de agua, observamos que la
luz no poseía ninguna sombra, ¿a
que se debe esto? Cuando la luz
polarizada pasa a través de una
cubeta que contiene una sustancia
quiral, se produce una rotación en el
plano de polarización. (Fernández,
2014) Si la sustancia no posee
quiralidad, como fue en el caso del
agua no habrá rotación alguna y por
ende, no se presentará ninguna
sombra. El agua se utiliza únicamente
para eliminar posibles errores,
observar si la luz pasa de manera
óptima a través de la celda. Como
siguiente punto colocamos en la
celda, una solución de sacarosa y
fructosa al 10%, al colocarlas dentro
del polarímetro y graduar la posición
en la que se pudiera observar la luz
polarizada, obtuvimos que a los 12,1º
hacia la derecha se logró observar la
luz que atravesaba la solución en el
caso de la sacarosa y a un ángulo de
9,5º hacia la izquierda observamos la
luz polarizada ¿Porqué ocurre
esto? Según (Hobart & Lynne,
1972) cuando un rayo de luz
polarizada plana, que pasa por tubo
de muestra que contiene un
enantiómero esta se desvía y
posteriormente la luz pasa por un
segundo polarizador (analizador) y
según la orientación relativa de
ambos polarizadores, la luz pasará
ángulo específico. Ahora bien, la
dirección a la que movamos la perilla
de graduación del ángulo nos indicará
a que familia pertenece el compuesto
analizado. En cuanto a la sacarosa
obtuvimos que el giro para encontrar
el ángulo fue en sentido de las
manecillas del reloj y en cuanto a la
fructosa giramos hacia la izquierda
para observar la luz, según.
[ CITATION LGW12 \l 3082 ]. Los
compuestos que giran hacia la
derecha (en el sentido de las
manecillas del reloj) del plano de la
luz polarizada se conocen como
dextrógiros y los compuestos que
giran el plano hacia la izquierda (en
sentido contrario de las manecillas
del reloj) se conocen como levógiros,
del latín iaevus, que significa “hacia la
izquierda”. Esto es debido a la
prioridad de los grupos sustituyentes
que poseen ambas sustancias.
Conclusiones
 Al colocar las soluciones en el
polarímetro se obtuvieron
valores en las rotaciones
alejados del valor teórico esto
se podría haber dado por la
preparación de las soluciones
de una forma poco eficaz
 La familia óptica se pudo
identificar para todas las
soluciones, mediante el
observar si era oscura en el
centro y más clara a sus lados
(dextrógiro) o viceversa oscuro
a sus lados claro en el
centro(levógiro).
 Aprendimos a medir la rotación
óptica de enantiomeros por
polarimetría el cual permite
identificar y diferenciar
estructuras de otras.
Referencias bibliográficas
 Wade, L.G. Jr., Química
Orgánica, 2ª. Edición, México,
Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de
C.V., 2012.
 Hobart H. Willard, Lynne L.
Merritt, y John A. Dean.
Métodos Instrumentales
deAnálisis, Ed. Continental
S.A., 4ª edición, (1972)
 Fernández, G. 2014. Química
Orgánica. Academia Minas. Ce
ntro Universitario.Pág. 45-46.
 Jaramillo, I. 2002, Química
Orgánica general. Universidad
del Valle.Consultado 24-5-
2019. Disponible
en:http://objetos.univalle.edu.c
o/files/Estequiometria.pdf.