Guia de Ejercicios de

Química Orgánica

Problemas

1.- Cuando se calienta el compuesto A, C4H6O4, da el compuesto B, C4H4O3. Cuando A

se trata con exceso de metanol y trazas de ácido sulfúrico, se obtiene el compuesto C,
C6H10O4. El tratamiento del compuesto A con LiAlH 4 seguido por hidrólisis da el
compuesto D, C4H10O2. ¿Cuáles son las estructuras de los compuestos A, B, C y D?

2.- El Compuesto A (C5H8O2) se disuelve en agua y da una disolución neutra. A no

reacciona con HIO4, pero con I2 en NaOH acuoso acidificando después se obtiene B
(C3H4O4), cuya disolución acuosa es ácida. ¿Cuáles son las estructuras de A y B?.

3.- Cuando el adipato de dietilo se calienta con etóxido de sodio, se obtiene el producto,
por medio de una condensación de Claisen intramolecular.

Escriba las ecuaciones y de un posible mecanismo para la reacción.

4.- El ácido Mandélico, cuya fórmula es C6H5CH(OH)COOH, se aisla de las almendras

amargas ( que reciben el nombre Mandel, en alemán). Se utiliza en medicina para el
tratamiento de algunas infecciones urinarias. Desarrolle una síntesis, para el ácido
mandélico a partir de benzaldehído.

5.- Mostrar como puede preparar 1-fenil-fenantreno a partir de naftaleno, benceno y

anhídrido Succínico

6.- Indique los productos que se esperaría obtener de la reacción de trioleato de glicerilo
con los siguientes reactivos:

a- Br2 en CCl4
b- NaOH / H2O
c- LiAlH4 luego hidrólisis
d- CH3Mg Cl

7.- Calcular el volumen de Hidrógeno que se requiere para convertir 500 g de un aceite
que tiene un índice de Yodo 90 una manteca completamente saturada .

8.- Un ácido desconocido, se cree que puede ser ácido o-nitro-benzoico o ácido o-
amino-benzoico. Si 0.201 g de la muestra son neutralizados con 12.4 mL de NaOH
0.098 N. ¿Cuál es el ácido?.

9.- ¿Cuántos kilos de hidróxido de sodio se requieren para saponificar 244 kilos de una
grasa que tiene un índice de saponificación 195?.¿Cuál es la cantidad máxima de
glicerina y jabón que se obtiene?
10.- Haga una lista de los compuestos siguientes en orden creciente de acidez (el menos
ácido primero).
a) CH3 – CH2 – CHBr – COOH
b) CH3 – CH2 – CH2 – COOH
 c) CH3 – CHBr – CH2 – COOH
d) CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH
e) C6H5OH
f) Br3C – COOH
g) H2O

11.- Calcular el equivalente de neutralización de una muestra de 0.528 gramos de un

ácido carboxílico que requiere 24.00 mL de NaOH 0.100N para neutralizarse.

12.- Disponer los siguientes compuestos en orden creciente de acidez.

a) Acido benzoico, ácido p-metilbenzoico, ácido p-clorobenzoico

b) Acido p-nitrobenzoico, ácido acético, ácido benzoico

c) Ácido p-bromobenzoico, ácido p-nitrobenzoico, ácido 2,4 dinitrobenzoico

d) Ácido fluoroacético, ácido 3-fluoropropanoico, ácido yodoacético

13.- Cual de las reacciones siguientes puede usarse para distinguir fácilmente entre
aceites vegetales y aceites no saturados del petróleo, indique sus razones:

a) reacción con halógenos

b) polimerización

c) saponificación

d) hidrogenación

e) oxidación

14.- Un ácido aislado por hidrólisis de una grasa tiene un equivalente de neutralización
de 254. La oxidación vigorosa con permanganato dio dos ácidos nuevos con
equivalentes de neutralización de 94 y 130:

a) ¿Cuál fue probablemente el ácido aislado?

b) ¿Cómo puede establecerse su identidad?

15.- Cuando se calienta el compuesto A(C 9H10O3) pierde una molécula de agua,
transformándose en C9H8O2. Indíquese su estructura, sabiendo que A se colorea en azul
por el cloruro férrico; que por oxidación da un ácido de fórmula C 7H6O3, y es
ópticamente activo

16.-A y B son dos ésteres isómeros con E.S. = 136 y de fórmula molecular C 8H8O2 . Por
hidrólisis, A da un ácido con E.N. = 60 y una nueva sustancia soluble en soluciones
acuosas de hidróxidos alcalinos, pero que no da CO 2 en soluciones de bicarbonatos. La
hidrólisis de B conduce a un ácido con E.N. = 122, que produce benceno al calentarlo
con cal sodada. ¿Cuáles son las estructuras de A y B?
17.- Un químico que necesitaba ácido 2,2-dimetil-pentanoico decidió sintetizar un poco
por medio de la reacción de 2-cloro-2-metilpentano con NaCN, seguida de la hidrólisis
del producto. Sin embargo, después de efectuar la secuencia de reacciones, no pudo
encontrar nada de producto deseado. ¿Qué estuvo equivocado?

18.- El ácido p-aminobenzoico (PABA) es un agente muy usado como filtro solar.
Proponga una síntesis de PABA a partir de tolueno.

19.- Como podrían elaborarse las siguientes sustancias a partir de 1-butanol.

- butilamina
- propilamina
- N,N-dimetilbutilamina
- Dibutilamina
- Pentilamina
- Propeno

20.- ¿Cómo podrían producirse las siguientes sustancias a partir de ácido pentanoico:
- pentanamida
- pentilamida
- hexanonitrilo
- butilamina
- ácido 2.bromopentanoico
- hexilamina

21.- Prediga el o los productos de las siguientes reacciones. Si se forma mas de un

producto, diga cual es el mayoritario.

CH3I (exs) Ag 2O/H2O calor

A B C
N
H

Cloruro de benzoilo + azida de sodio A  B KOH/H2O C

22.- La coniina,C8H17N, es el principio tóxico de la cicuta, cuyo zumo le fue dado a

beber a Sócrates. Cuando la coniína se somete a una eliminación de Hoffmann, se
produce el 5-(N,N-dimetilamino)-1-octeno. Cuando se le aplica la prueba de Hinsberg,
se obtiene un derivado de bencenosulfonamida que es insoluble en base.¿Cuál es la
estructura de la coniína?

23.- Cuales son los productos mayoritarios que se esperarían en la eliminación de

Hoffmann de las siguientes aminas:
- N-metilciclopentilamina
- N-fenil-N-(2hexil)amina
- (CH3)2CHCH(NH2)CH2CH2CH3
24.- Proponga una estructura para el producto con fórmula C9H17N que resulta cuando
se reduce catalíticamente la 2(2-cianoetil)-ciclohexanona.

25.- Mostrar como preparar los siguientes compuestos a partir de naftaleno, benceno,
metanol y anhídrido Succínico.
- 1-metil-fenantreno
- 5-metil-fenantreno
- 1-etil-naftaleno

26.- Ordenan los siguientes compuestos según basicidad decreciente:

- tolueno, bencilamina, amoníaco, acetimida
- n-propilamina, trifenilamina, p-toluidina,amoníaco, acetimida, acetamida
- o-cresol, o-toluidina, ácido o-metilbenzoico, ftalimida, alcohol o-
metilbencílico.
- Hidróxido de tetrametilamonio, hidróxido sódico,n-butilamina,anilina

27.- Cuando se trata un  amino alcohol con ácido nitroso ocurre una reacción análoga
a la transposición pinacolínica. Formúlese un mecanismo razonable para la reacción de
cada uno de los compuestos siguientes y predecir los productos
- (CH3)2COH-CNH2(CH3)2
- 2-amino-ciclohexanol

28.- Preparar los siguientes compuestos, a partir de reactivos adecuados:

- etil amina a partir de cloroetano
- anilina a partir de clorobenceno
- bencilamina a partir de bonceno
- ciclopentil amina a partir de ciclopentano
- pentanamida a partir de n-butanol
- N,N-dimetil-n-propilamina a partir de eteno
- Ácido 2,4-dicloro-fenóxi-acético 2,4-diclorofenol

29.- ¿Qué materia prima se necesita para sintetizar cada una de las siguientes amidas:
- N-etil-propanamida
- N-isopropilpropanamida
- N-ciclohexilacetamida

30.- ¿Cómo transformar ácido benzoico en anilina?

31.- Un triglicérido mixto contiene dos unidades de ácido esteárico y una unidad de
ácido palmitoleico. ¿Cuáles son los principales productos orgánicos que se producen
cuando este triglicérido se trata con:
- NaOH acuoso y calor
- Bromo en tetracloruro de carbono

32.- Como distinguiría químicamente entre:

- cera de abeja y grasa de res
- ácido linoleico y aceite de linaza
- palmitato de sodio y p-decilbencen-sulfonato de sodio
- aceite vegetal y aceite de motor
33.- Una grasa de estructura desconocida se encontró que era ópticamente activa. La
saponificación seguida de acidificación, dio dos equivalentes de ácido palmítico y un
equivalente de ácido oleico. ¿Cuál es la estructura de la grasa?