COLEGIO TOMAS CIPRIANO DE MOSQUERA IED

EL PETRÓLEO Y SUS USOS

TEMA: Características y propiedades de los ciclo alcanos y compuestos Aromáticos. Isomería

EL PETRÓLEO

Líquido viscoso, oscuro y maloliente que está formado por una mezcla muy compleja de
hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos, de todos los tipos e isomerías; la mayoría de ellos
tienen de 1 a 40 carbonos. Este se encuentra en estratos porosos y está retenido por rocas
impermeables que, al ser perforan, lo dejan salir como en
un surtidor a causa de la presión de los gases del depósito.
El consumo mundial de petróleo es de unos 3 500 millones
de toneladas/año. La mayor parte se destina al consumo
de energía (combustibles para coches y aviones, centrales
eléctricas, calefacción, calderas de vapor, etc.). Sólo una
parte menor se destina a la industria química. La
preocupación por el agotamiento de los yacimientos ha
aumentado en los últimos años ya que toda la economía de
los países industrializados se basa en el petróleo.
La composición del petróleo varía mucho según los
yacimientos. En general, la mayoría de los hidrocarburos son alcanos y cicloalcanos (éstos se
llaman naftenos), y hay una proporción menor de aromáticos pero, en algunos yacimientos, es
mayor que el 30 %. Es evidente que, en una mezcla tan complicada, es prácticamente imposible
conocer todos sus componentes. Se calcula que hay más de 500 que tienen un Punto de ebullición
menor de 200 'C; es difícil hacer una estimación fiable de los hidrocarburos de mayor. Punto de
ebullición con intención puramente científica, se ha aislado e identificado un buen número de los
hidrocarburos del petróleo; sin embargo, industrialmente, se fracciona en mezclas que destilan
dentro de un intervalo de puntos de ebullición.

1. Observe los siguientes videos :

https://www.youtube.com/watch?v=l7mTSMsX_mI
https://www.youtube.com/watch?v=RPDtD0lP1l0
https://www.youtube.com/watch?v=yRi50x9D4Ug
https://www.youtube.com/watch?v=U2neSKafE2Y
teniendo en cuenta la lectura inicial y los videos
a. realice un esquema (como ud prefiera aplicando técnicas de estudio, toma de
apuntes)
b. ¿Cuál es su opinión acerca de la explotación de petróleo y carbón?
c. ¿Cuál es la postura actual del país frente a la explotación de hidrocarburo?
explique su respuesta
2. Asígnale el nombre a las siguientes estructuras y formulas moleculares de compuestos cíclicos
obtenidos del petróleo:
H H
H
C C C H H
H
H C C H H
C C H C
H
H H H H H H

C6H10 C8H14
2. UN AROMATICO SUICIDA

Respirar, inhalar, aspirar, inspirar o ingerir niveles de benceno muy altos puede causar la muerte,
mientras que niveles altos pueden causar somnolencia, mareo, alucinaciones, aceleración del
latido del corazón o taquicardia, dolores de cabeza, migrañas, temblores, tiritar, confusión y pérdida
del conocimiento. Comer o tomar altos niveles
de benceno puede causar vómitos o acidez,
irritación del estómago, úlceras estomacales,
mareo, somnolencia o convulsiones; y en último
extremo la muerte. En la actualidad se obtienen
del petróleo grandes cantidades de benceno, ya
sea extrayéndolo directamente de ciertos tipos
de petróleo en crudo o por tratamiento químico
del mismo (reforming y ciclación)

Michael Faraday descubrió el benceno en 1825, cuando los propietarios de la fábrica de gas para
el alumbrado de Londres le pidieron que encontrara una solución al problema de que durante el
invierno, con el frío, el gas perdía su capacidad de producir llama. En esa época, el gas para
alumbrado se obtenía de la grasa de animales marinos como las focas y se guardaba en
bombonas de hierro. Faraday, que en aquella época era el director del laboratorio de la Real
Sociedad de Londres, se dio cuenta de que con el frío el gas se condensaba y se acumulaba en el
fondo de las botellas en forma de líquido transparente y aromático.

Así fue como Faraday, cuya efigie aparecía en los billetes de 20 libras esterlinas, descubrió un
hidrocarburo nuevo: el benceno. Aunque en la actualidad las propiedades del benceno son las
que mejor se conocen entre todos los compuestos orgánicos, su estructura química no se
determinó hasta 1931. En los comienzos de la química orgánica, los químicos dividieron los
compuestos orgánicos en aromáticos (fragantes) y alifáticos (grasos).

Se les llamó aromáticos a causa de las fragancias de productos orgánicos como el benzaldehído
(derivado de melocotones, almendras amargas, albaricoques, cerezas, hojas de laurel, nueces y
semillas), el tolueno (derivado del bálsamo de Tolú con su olor a vainilla y canela) y el benceno
(derivado del carbón). Luego se comprobó que además de parecerse en su aroma, los
hidrocarburos aromáticos se comportaban de manera distinta a los demás. Esto se debe a que
la molécula de benceno tiene forma de anillo y los demás compuestos orgánicos están formados
por moléculas lineales.

Friedrich August Kekulé hizo sus estudios post-doctorales de química en París, Suiza y Londres,
y cuando vivía en la capital inglesa, solía pasar las veladas charlando con su amigo y colega Hugo
Mueller en Islington. A menudo hablaban de química, luego Kekulé volvía a su casa en Clapham
Common, al otro lado de la ciudad, en los autobuses de la época: un ómnibus arrastrado por un
caballo. Una noche de verano, durante el camino de regreso a casa, Kekulé cayó en una
ensoñación acompañada por el ruido de los cascos del caballo y el movimiento del carruaje. Según
él mismo cuenta, vio cómo unos átomos de carbono bailoteaban delante de sus ojos y se
combinaban entre ellos.

De vez en cuando, dos átomos pequeños se unían y formaban otro átomo mayor; un átomo grande
abrazaba a dos átomos más pequeños. Átomos aún mayores se hacían con tres e incluso cuatro
de los pequeños o se unían por pares; mientras todo el conjunto seguía en danza, Kekulé vio cómo
los átomos más grandes conformaban una cadena, arrastrando a los más pequeños consigo por
fuera de la cadena. Cuando el conductor gritó ¡Clapham Road!, Kekulé despertó y pasó la noche
dibujando esquemas sobre lo que había soñado. Este fue el origen de la su Teoría estructural de la
química orgánica.
 Siete años más tarde Kekulé tendría otro sueño (en alemán, Kekulés Traum), uno de los sueños
más famosos de la historia de la ciencia. En esta ocasión, Kekulé ya no vivía en Londres sino en
Gante, Bélgica, en cuya universidad fue profesor. Sentado en su estudio a oscuras, frente a la
chimenea, seguía pensando en la estructura del benceno, aún irresoluta.

Se durmió y vio de nuevo a los átomos bailando ente sus ojos, largas filas de átomos moviéndose
como serpientes. De pronto vio cómo una de aquellas serpientes se mordía su propia cola, el
famoso símbolo de la alquimia conocido como ouroboros, la serpiente que muerde su propia cola,
resolviendo así, en un sueño, el misterio de la estructura del anillo del benceno.

Convengamos que si el ama de llaves de Kekulé, quien más tarde se convertiría en su segunda
esposa y le daría tres hijos, hubiera soñado con serpientes que se muerden la cola, no podría
haberle atribuido a este sueño ningún significado químico. En este caso, el ouroboros fue para
Kekulé el equivalente a la bañera llena de agua que hizo que Arquímedes gritara ¡eureka!

Productos derivados del benceno

El nylon, el linóleo, el látex, los policarbonatos, algunos fármacos como la aspirina, el valium y la
penicilina son algunos de los productos que hoy se obtienen del benceno.

Además, los derivados del benceno se utilizan para fabricar combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, cosméticos, pinturas, aislamientos térmicos para viviendas,
solventes, tintes, cubiertas de ordenadores, velas para barcos, material deportivo, detergentes,
envases de alimentos, alfombras, discos compactos y dvd, pantallas táctiles, componentes
automotores, vasos de plástico, cascos, adhesivos, caucho.

En 1890 se celebró un Benzol Fest (una especie de fiesta del benceno) en honor a Kekulé. Aquí
es donde contó la historia de sus dos sueños. También le dijo a sus colegas lo siguiente:

“Soñemos, caballeros, así quizás encontremos la verdad.”

H H
H H En el benceno cada átomo de carbono ocupa
el vértice de un hexágono regular, ocupa dos
H C C valencias con los dos átomos de carbonos
adyacentes, una tercera valencia con un
H C H H C H átomo de hidrógeno y la cuarta denominada
'oculta' dirigiéndola hacia el centro del anillo
H hexagonal formada en algunos casos de
carbono y en otros de alguna base
nitrogenada. Cada átomo de carbono
H comparte su electrón libre con toda la
molécula (según la teoría de orbitales
moleculares), de modo que la estructura
C molecular adquiere una gran estabilidad y
elasticidad.
H H

A partir de la lectura anterior

a. Represente por medio de un esquema(mapa, cuadro sinóptico, historieta) el
descubrimieninto del benceno y sus propiedades.
b. Consulte el proceso de obtención de: El nylon, el linóleo, el látex, los policarbonatos,
algunos fármacos como la aspirina, el valium y la penicilina
La nomenclatura de compuestos aromáticos se resume en lo siguiente:

 Se les conoce también con el nombre genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus
derivados.
 El más sencillo es el benceno y todos los demás se nombran haciéndoles derivar de él.
 Si se trata de un derivado monosustituído se nombra el sustituyente como radical seguido de la
palabra benceno.
 Cuando sólo hay dos gr. sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto
(o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre
vulgar.
 Ejemplos:
1
2 6

3 5
4
 Radicales aromáticos. El nombre genérico con el que se conoce a estos compuestos es ARILO
(Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de sus hidrógenos (C 6H5 -) recibe el nombre
de fenilo.
 La unión de dos o más anillos bencénicos da lugar a nuevos compuestos llamados Aromáticos
policíclicos condensados; los cuales se nombran según su nombre propio. Ej: naftaleno,
antraceno, fenantreno.

De nombre a los siguientes compuestos