ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DETERGENTES

Ángela J. Calderón*, Diana F. Lizarazo*, John S. Pulido.*

*Escuela de química, Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia.

RESUMEN. A partir de una pequeña cantidad de aceite de ricino y 2 mL de una solución de

hidróxido de sodio al 20% se sintetizó un detergente. Este detergente fue sometido a distintas
pruebas en varios tubos de ensayo: se disolvió en agua produciendo espuma, se adicionó cloruro de
calcio formando un precipitado de una sal orgánica de calcio y finalmente se adicionó ácido
clorhídrico al 37% produciendo también un precipitado del ácido carboxílico respectivo.

ABSTRACT. A detergent was synthesized from a small amount of castor oil and 2 mL of a 20%
sodium hydroxide solution. This product was tested several times in several test tubes: it was
dissolved in water producing foam, calcium chloride was added forming a precipitate of an organic
salt and finally 37% hydrochloric acid was added, also producing a precipitate of its respective
carboxylic acid.

INTRODUCCIÓN
Se ha conocido el jabón desde al menos el año
600 a.C., cuando los fenicios preparaban un
material cuajado hirviendo grasa de cabra con
extractos de ceniza de madera; sin embargo,
las propiedades limpiadoras del jabón no se
reconocían ampliamente y el uso del jabón no
se hizo extenso hasta el siglo XVIII.
Químicamente, el jabón es una mezcla de las
sales de sodio o de potasio de los ácidos
grasos de cadena larga producidas por la
hidrólisis (saponificación) del ácido graso de
origen animal con álcali.
Los jabones actúan como limpiadores debido
a que los dos extremos de una molécula de
jabón son muy diferentes. El extremo
carboxilato de la molécula de cadena larga es
iónico y, por tanto, hidrofílico, es decir,
atraído por el agua. Sin embargo, la porción
larga hidrocarbonada de la molécula es no
polar e hidrofóbica, por lo que evita el agua y,
por tanto, es más soluble en aceites. El efecto
neto de estas dos tendencias opuestas es que
los jabones son atraídos por los aceites y por
el agua, por tanto, son útiles como
limpiadores.

Los cuajados de jabón crudo contienen
glicerol y álcali en exceso, al igual que el
jabón, pero pueden purificarse hirviéndolos
con agua y adicionando NaCl o KCl para
precipitar las sales de carboxilato puras. El
jabón refinado que se precipita se seca,
perfuma y comprime en barras para el uso
doméstico. Se adicionan colorantes para
producir jabones de color, antisépticos para
jabones medicinales y piedra pómez para
jabones exfoliantes, y se insufla aire para que
floten. Sin embargo, a pesar de estos
tratamientos extras e independientemente de
su precio, todos los jabones son básicamente
iguales.
Cuando los jabones se dispersan en agua, las
colas de las largas cadenas hidrocarbonadas se
unen y agrupan en el interior de una esfera
hidrofóbica enredada, mientras que las
cabezas iónicas sobre la superficie se adhieren
a la capa de agua. En la Figura 1 se muestran
estos agrupamientos esféricos, llamados
micelas. Las gotas de grasa y aceite se
solubilizan en agua cuando son cubiertas por
las colas no polares de las moléculas de jabón
en el centro de las micelas; una vez
solubilizadas, la grasa y la suciedad pueden
enjuagarse.

Figura 1. Estructura química de un jabón.
Aunque los jabones son muy útiles, también
tienen algunas desventajas. En agua dura, la
cual contiene iones metálicos tales como
calcio y magnesio, los carboxilatos de sodio
solubles se convierten en sales insolubles de
magnesio y calcio, lo que deja el anillo
familiar de suciedad alrededor de la tina de
baño y el color grisáceo en la ropa blanca. [1]
Los químicos han superado estos problemas
sintetizando una clase de detergentes basados
en sales de ácidos alquilbencensulfónicos de
cadena larga. El principio de los detergentes
sintéticos es el mismo que el de los jabones:
el extremo de alquilbenceno en la molécula es
atraído por la grasa, mientras que el extremo
del sulfonato aniónico lo es por el agua. Sin
embargo, a diferencia de los jabones, los
detergentes preparados de sulfonato no
forman sales metálicas insolubles en agua
dura y no dejan una suciedad desagradable.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
La síntesis de jabón está regida por medio de
un mecanismo de sustitución de grupo acilo
(Figura 2). La síntesis inicia cuando el ion
hidroxilo que proviene de la solución de
hidróxido de sodio, al poseer carácter
nucleofilo se adiciona al carbono del grupo
carbonilo desplazando así los electrones del
doble enlace carbonilo hacia el oxígeno
otorgándole una carga formal negativa.
Posteriormente ocurre una eliminación dentro
de la molécula generando un ácido
carboxílico y un ion alcóxido. El ion alcóxido
reacciona con el protón del ácido carboxílico
para producir el respectivo alcohol y
finalmente formando el jabón. [2]
Figura 2. Mecanismo de sustitución de grupo acilo para la síntesis de
jabón.
La primera prueba para el estudio del
comportamiento de jabón consiste en su
disolución en agua. Cuando se tiene esta
disolución y se agita el producto es la
formación de espuma.
La segunda prueba realizada permite estudiar
el comportamiento que tienen los jabones en
aguas duras. Este tipo de agua contiene alta
concentración de iones divalentes tales como
magnesio y calcio por la tanto tienden a
reaccionar con el jabón produciendo que la
parte hidrofílica del jabón se pierda y por lo
tanto el jabón se “corte” formando una
precipitado blanco turbio.
Figura 3. Reacción entre jabón y cloruro de calcio.
La tercera prueba demuestra la reactividad
que tiene el jabón en medios ácidos. Cuando
el jabón reacciona con ácido clorhídrico se
protona formando su respectivo ácido
carboxílico y cloruro de sodio provocando la
formación de un precipitado de color blanco.
Figura 4. Reacción entre jabón y ácido clorhídrico.
En la Figura 5 se pueden observar de manera
visual los resultados obtenidos a las distintas
pruebas siendo: (A) la prueba de disolución
de jabón en agua, (B) prueba de reacción del
jabón con cloruro de calcio y (C) la prueba de
reacción del jabón con ácido clorhídrico.
C B A 1. Por qué los jabones se cortan en contacto
Figura 5. Resultados del detergente sometido a distintas pruebas.
CONCLUSIONES
 El proceso de síntesis de jabón por medio
del mecanismo de sustitución nucleofílica
de acilo (para este caso se denomina
saponificación) se llevó a cabo de manera
exitosa evidenciándose por medio de las
pruebas de reactividad que se le aplicaron
al producto: la formación de espuma
cuando se disuelve en agua, la
precipitación de una sal orgánica de calcio
cuando se adiciona cloruro de calcio y la
formación de su respectivo ácido
carboxílico cuando se adiciona ácido
clorhídrico. Todo lo anterior es
característico de jabones.
 Es recomendable no usar el producto
sintetizado en aguas duras ni en aguas
demasiado ácidas Lo anterior se hace con
el fin para evitar daños en el área
doméstica o industrial debido a la
formación de precipitados. Opcionalmente,
es mejor emplear detergentes no jabonosos
que son sales tipo alquil sulfatos y su
reactividad con cationes divalentes y
ácidos es distinta.
REFERENCIAS
[1] MCMURRY, John. Química Orgánica,
Octava Edición. Cengage Learning. México.
Págs. 1092,1093.
[2] MCMURRY, John. Química Orgánica,
Octava Edición. Cengage Learning. México.
Págs. 837,838.
SECCIÓN EXPERIMENTAL
con aguas que contienen iones Ca2+ o
Mg2+? Escriba las ecuaciones
correspondientes.
El agua dura, es decir el agua que cuenta con
alta concentración de iones Ca2+ o Mg2+, en
presencia de jabón, hace menos espuma que
con agua blanda. Esto se debe a que el calcio
y el magnesio reaccionan con los compuestos
que forman el jabón, y forman un nuevo
compuesto, que es poco soluble en agua.
2. ¿Qué determina la formación de un
precipitado? ¿Cuál es el rango de valores
de Kps para sales cálcicas y magnésicas de
ácidos carboxílicos de cadenas entre 12 y
18 átomos de carbono?
La formación de precipitado en una solución
se da por dos razones: el soluto es insoluble
en el solvente, o la solución se encuentra
sobresaturada. En este caso se da por la
presencia de sales cálcicas y magnésicas
presentes en agua dura. Las sales cálcicas y
magnésicas de carboxilato poseen un Kps de
aproximadamente 22,8, lo que indica que son
poco solubles y explica su precipitación. [2]
3. Normalmente ¿a qué longitud de cadena
carbonada de un carboxilato se empieza a
presentar la propiedad del jabón?
Los jabones son sales sódicas o potásicas que
están formadas con base a ácidos grasos
superiores. Estos, son aquellos que contienen
12 o más átomos de carbono. La cadena larga
carbonada, es la que representa el lado
hidrófobo de la estructura del jabón, pero así
mismo, es la parte liposoluble que atrae la
grasa.
4. Escriba las ecuaciones de las reacciones
implicadas en la obtención del jabón y del
detergente
Figura 6. Reacción de obtención de jabón.
Figura 7. Reacción de obtención de detergente.
5. ¿Por qué los detergentes de tipo sulfato o
sulfonato no se cortan en contacto con
aguas duras?
Algunos de los detergentes de tipo sulfato
más comunes son, el alquil sulfato de sodio o
el alquilbenceno sulfonato de sodio, los cuales
son de gran utilidad, ya que pueden utilizarse
en agua muy dura, y van a funcionar de
manera efectiva. Esto se debe a que este tipo
de jabones no forman sales insolubles con el
calcio y el magnesio presentes en el agua.
Así mismo, estos detergentes sulfonatados, al
ser usados de manera comercial, tienen varios
aditivos que sirven para mejorar sus
propiedades. Uno de estos es el tripolifostato
de sodio (Na5P3O11), el cual ayuda a eliminar
los iones Ca2+ o Mg2+.
6. Describa un detergente de tipo catiónico
con su estructura, nombres y usos.
Los detergentes catiónicos son antisépticos de
amplio espectro y rápida acción derivados de
sales de amonio cuaternario. Entre ellos se
encuentra el cloruro de bencetonio.
Figura 8. Cloruro de bencetonio.
El cloruro de bencetonio es un compuesto que
tiene múltiples aplicaciones, entre las más
importantes se encuentran las siguientes:
- Ingrediente activo de biocidas - Producción de toallas húmedas

- Producción de cremas - Lociones protectoras solares

- Desinfección de material quirúrgico - Cremas

- Acondicionadores

- Productos para el cuidado de la piel

- Sanitizantes para manos