UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA
EXAMEN A TITULO DE SUFICIENCIA DE QUÍMICA ORGÁNICA ALIFÁTICA Y AROMÁTICA.
Junio 2016

1.- El ácido oleico y el ácido esteárico son compuestos que ocurren en forma natural, los cuales pueden ser aislados de
varias grasas y aceites. En el laboratorio, cada uno puede ser preparado por hidrogenación de un compuesto conocido
como ácido estearólico A. El ácido oleico se obtiene por hidrogenación del ácido estearólico con el catalizador de Lindlar;
el ácido esteárico se obtiene por hidrogenación sobre platino
a) ¿Cuáles son las estructuras del ácido oleico y el ácido esteárico? (Valor 1.0 Ptos).
b) La reducción con sodio-amoniaco del ácido estearólico produce un compuesto conocido como ácido elaídico. ¿Cuál es
la estructura del ácido elaídico? (Valor 1.0 Ptos).

2.- De las siguientes series de compuestos determine cuáles guardan relación de enantiómeros, diasterómeros o el mismo
compuesto, identifique de igual forma si existen compuestos meso (2.0 Puntos)

3.- Indicar el producto mayoritario de las siguientes reacciones (Valor 3.0 ptos.)

4.- Identifique en cada uno de los siguientes compuestos los alquenos como E, Z o ninguno (no tomar en cuenta dobles
enlaces en aromáticos) (Valor 1 pto.)

5.- El compuesto desconocido X de fórmula molecular C5H9Br no reacciona con bromo ni con KMnO 4 diluido. Después
de tratarlo con ter-butóxido de potasio, X solo genera un producto Y (C5H8). A diferencia del producto X, el producto X,
Y si reacciona con bromo y con el KMnO 4. La hidrogenación catalítica de Y produce metilciclobutano. La ozonólisis de
Y y su tratamiento con sulfuro de dimetilo produce el dialdehido Z de fórmula C5H8O2. Proponga estructuras coherentes
para X, Y y Z. (Valor 2 ptos.)